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Ministério da Educação Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus Londrina Engenharia de Materiais

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Disciplina: Química Orgânica Professora: Juliana Feijó de Souza Daniel

Lista IV

1. Proponha o mecanismo A e B das reações e polimerizações (mecanismo radicalar) abaixo:

a) HC

b) HC

CHe polimerizações (mecanismo radicalar) abaixo: a) HC b) HC CH HCl HCN mecanismo A mecanismo B

CH(mecanismo radicalar) abaixo: a) HC b) HC CH HCl HCN mecanismo A mecanismo B mecanismo A

HCl(mecanismo radicalar) abaixo: a) HC b) HC CH CH HCN mecanismo A mecanismo B mecanismo A

HCN(mecanismo radicalar) abaixo: a) HC b) HC CH CH HCl mecanismo A mecanismo B mecanismo A

mecanismo A

mecanismo B

abaixo: a) HC b) HC CH CH HCl HCN mecanismo A mecanismo B mecanismo A cloreto

mecanismo A

cloreto de vinila Monômero

polimerização

mecanismo B

A cloreto de vinila Monômero polimerização mecanismo B acrilonitrila Monômero polimerização poli(cloreto de

acrilonitrila

Monômero

polimerização

poli(cloreto de vinila) PVC polímero

poli(acrilonitrila)

Orlon

polímero

2. Explique através de estruturas a diferença de basicidade entre a piridina (pK b = 8,77) e o

pirrol (pK b = 13,6).

N
N

Piridina

N
N

H

Pirrol

3. Esquematize uma possível síntese laboratorial para os compostos abaixo, a partir do álcool n-butílico utilizando quaisquer reagentes que sejam necessários:

a)

butanal

b)

Ácido butanóico

c)

4-octanona

4.

Mostre o produto da reação abaixo. Usando esses reagentes sugira um produto diferente:

c) 4-octanona 4. Mostre o produto da reação abaixo. Usando esses reagentes sugira um produto diferente:

5. Os poli-halogenoaldeídos desempenham um papel especial na polimerização.

O Chloral, também conhecido como tricloroacetaldeído, é um composto orgânico com fórmula Cl 3 CCHO. O tricloroacetaldeído pode ser polimerizado com uma grande variedade de iniciadores aniônicos (e também alguns catiônicos). 1. Procure na internet o artigo cientifico. Leia-o e mostre o mecanismo da polimerização abaixo e a importância na área de engenharia de materiais. Vogl, O. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, Vol. 38, 2623- 2634, 2000.

Part A: Polymer Chemistry, Vol. 38, 2623- 2634, 2000. 6. Indique os produtos e mostre o
Part A: Polymer Chemistry, Vol. 38, 2623- 2634, 2000. 6. Indique os produtos e mostre o

6. Indique os produtos e mostre o majoritário nas seguintes reações:

a)

O

H
H

H

H 3 C

H

LDA

CH 3 I

nas seguintes reações: a) O H H H 3 C H LDA CH 3 I THF

THF

7. Dê os produtos das seguintes reações (a-c) e os reagentes, condições e etapas

para sínteses dos compostos (d-f):

CH 2 OH a) O b) O c)
CH 2 OH
a)
O
b)
O
c)

d)

O

condições e etapas para sínteses dos compostos (d-f): CH 2 OH a) O b) O c)

PCC

condições e etapas para sínteses dos compostos (d-f): CH 2 OH a) O b) O c)

CH 2 Cl 2

CH 3 O NHCH 3
CH 3
O
NHCH 3

8. Coloque e explique os compostos dados a seguir em ordem crescente de reatividade diante da reação de substituição nucleofílica no carbono acílio:

reação de substituição nucleofílica no carbono acílio: 1 COCl CONH 2 2 3 COOCH 3 O

1

COCl CONH 2 2 3
COCl
CONH 2
2
3

COOCH 3

O O O 4
O
O
O
4

9. Forneça as estruturas químicas das moléculas abaixo:

a) propanoato de metila

b) N,N-dietilbenzamida

c) anidrido butanóico

d) ácido trans-pent-3-enóico

e) propanamida

f) 1-etoxi-3-metilpentano

g) 2-metil-heptan-4-ol

h) pent-2-eno-nitrila

i) anidrido fórmico propiônico

j) anidridoBis(p-bromobenzóico)

k) Cloreto de 2,4-dimetilpentanoíla

l) piridina

m) etilamina

10. Coloque em ordem crescente de basicidade. Justifique.

10. Coloque em ordem crescente de basicidade. Justifique. 11. Determinadas substâncias macromoleculares, usadas na

11. Determinadas substâncias macromoleculares, usadas na fabricação de fibras

têxteis, fios, membranas de dessalizadores de águas etc., são obtidas através de reação de condensação (com eliminação de H 2 O sob aquecimento e pressão) de dois compostos (monômeros). Uma dessas macromoléculas, identificada pelo nome de Nomex, tem a estrutura mostrada abaixo:

O O O O N N N N H H H H
O
O
O O
N
N
N
N
H
H
H
H

Identifique

necessários para a obtenção do Nomex.

e

mostre

a

estrutura

dos

monômeros

com

grupos

funcionais

12. Mostre mecanisticamente os produtos da saponificação de um triacilglicerídeo

com 19 atomos de carbono em cada cadeia, com aquecimento, NaOH, H 2 O.

14. Mostre o produto principal que vc esperaria obter quando o anidrido acético reage com cada um dos seguintes compostos?

a) H 2 O

b) NH 3 (excesso)

c)

d) CH 3 CH 2 NH 2 (excesso)

CH 3 CH 2 CH 2 OH

13. Considerando as projeções de Fischer para os carboidratos a seguir:

CHO CHO H OH OH H OH O H OH HO H OH H OH
CHO
CHO
H
OH
OH
H
OH
O
H
OH
HO
H
OH
H
OH
CH 2 OH
H
OH
HO
HO
H
HO
CH 2 OH
III
I
II
a) Qual (is) grupos funcionais classificam os carboidratos.

b) Indique na estrutura I, II se são açúcares da série D ou L, explique.

c) Explique a alta solubilidade em água dos compostos e qual a diferença entre a

estrutura I e II da III. Como ocorre a formação da estrutura III.

d) O que é carbono anomérico? E a diferença entre configuração alfa e beta?

14. Mostre através de setas o mecanismo para a formação e o produto de um

peptídeo utilizando os aminoácidos abaixo:

H 3 C

H O C C OH
H O
C
C
OH

NH 2

Alanina

HS

H 2 C

H O C C OH
H O
C
C
OH

NH 2

Cisteína