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Instituto Superior de Cincias Aplicadas

Bacharel em Qumica Qumica Orgnica Experimental


Profa !al"uria da Cru# $arioto

I%E&'I(ICA)*O %E CO+POS'OS O$,-&ICOS

,usta.o /offet 0uc1as Costa +irian Almeida 0arissa ,agliardi

19 de Maio de 2012

3 Semestre Qumica

1. Objetivo Identificar diferentes compostos orgnicos atra.2s de rea34es determinadas 2. Introduo terica 5m grupo hidroxila6 7O/6 2 um grupo 7O7/ "ue se liga por co.alncia a um 8tomo de car9ono 5m 8lcool 2 um composto orgnico "ue cont2m um grupo hidroxila "ue n:o est8 diretamente ligado a um anel 9en#eno ou a um grupo ;C<O Os 8lcoois podem perder o pr=ton da hidroxila em certos sol.entes6 mas suas 9ases con>ugadas s:o t:o fortes "ue eles s:o 8cidos em 8gua Os 8lcoois s:o di.ididos em trs classes6 de acordo com o n?mero de grupos orgnicos ligados ao 8tomo de car9ono "ue cont2m o grupo 7O/ 5m 8lcool prim8rio tem a f=rmula $C/@7O/6 em "ue o grupo r pode ser de "ual"uer grupo 5m 8lcool secund8rio tem a f=rmula $@C/7O/ e um 8lcool terci8rio6 a f=rmula $AC7O/ Os 8lcoois prim8rios se oxidam como oxidantes energ2ticos6 como o permanganato de pot8ssio e dicromato de pot8ssio6 em meio sulf?rico O produto desta oxida3:o 2 aldedo Com mais "uantidades de agente oxidante6 o9temos um 8cido car9oxlico &a sua maioria6 os aldedos s:o l"uidos e s:o o9tidos a partir dos 8lcoois correspondentes6 por oxida3:o moderada6 ou a partir os 8cidos car9oxlicos6 por redu3:o Os aldedos atuam como redutores Os aldedos s:o denominados de compostos car9onlicos por "ue apresentam o grupo car9onila C<O Esses compostos s:o incolores6 e os de tamanho inferior tm cheiro irritante e os de cadeia car9Bnica tm cheiro agrad8.el6 na nature#a podem ser encontrados nas fases s=lida6 l"uida ou gasosa essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos $eati.o de BaeCer6 solu3:o a"uosa de permanganato de pot8ssio DE+nO FG em meio neutro ou ligeiramente 98sico6 a frio6 2 utili#ada para identificar alcenos e isBmeros ciclanos

3. Materiais e ReagentesH

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+ateriais 'u9os de ensaio Pin3a de madeira Bico de Bunsen 'ela de amianto B2"uer de IJJ ml Estante para tu9os de ensaio Pipeta de Pasteur 4. Procedimento 4.1 Identificao de a !uenos

$eagentes Analito 7 Cola BaCer Analito 7 Kcido Ac2tico Etanol Iodeto de Pot8ssio Amido Iodato de Pot8ssio $eagente de 0ucas Klcool Aldedo Ben#=ico $eagente de 'ollens

4.1.1 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se I m0 do analito DcolaG e A gotas do BaCer6 o9ser.ou7se as poss.eis rea34es e anotou7se os resultados 4.2 Identificao de "cido #arbo$% ico 4.2.1 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se I m0 do analito DKcido Ac2ticoG e uma gota de etanol6 ent:o adicionou7 se reagente Iodeto de Pot8ssio6 a"ueceu7se o sistema por L minutos6 em 9anho7maria6 esperou7se resfriar e ent:o adicionou7se reagente Amido6 ent:o adicionou7se mais uma .e# Iodeto de Pot8ssio ao tu9o de ensaio e a"ueceu7 se no 9anho7maria por outros L minutos6 ap=s o a"uecimento no 9anho maria6 adicionou7se algumas gotas de reagente Amido ao tu9o6 o9ser.ou7se as poss.eis rea34es e anotou7se os resultados 4.3 Identificao de " coo Prim&rio' (ecund&rio e )erci&rio. 4.3.1 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se A m0 do 8lcool prim8rio6 ent:o adicionou7se I m0 do reagente de 0ucas6 o9ser.ou7se se ocorreu alguma rea3:o e anotou7se os resultados6 4.3.2 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se A m0 do 8lcool secund8rio6 ent:o adicionou7se I m0 do reagente de 0ucas6 o9ser.ou7se se ocorreu alguma rea3:o e anotou7se os resultados 4.3.3 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se A m0 do 8lcool terci8rio6 ent:o adicionou7se I m0 do reagente de 0ucas6 o9ser.ou7se se ocorreu alguma rea3:o e anotou7se os resultados 4.4 Identificao de * de%do 4.4.1 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se alguns mlMs do analito D Kcido (=rmicoG e uma gota de Etanol6 ent:o adicionou7se alguns mlMs do reagente de 'ollens6 ent:o a"ueceu7se a solu3:o em 9anho7maria por cerca de L minutos6 ent:o o9ser.ou7se poss.eis rea34es e anotou7se os resultados +. Observa,es efetuadas

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+.1 - Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se a forma3:o de um precipitado marrom no fundo do tu9o de ensaio e a colora3:o do l"uido passou a ser transparente +.2 - Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se uma colora3:o a#ulada na solu3:o presente no tu9o de ensaio +.3 +.3.1 - Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se "ue n:o hou.e nenhuma rea3:o entre o reagente de 0ucas e o 8lcool utili#ado +.3.2 - Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se "ue ocorreu a forma3:o de duas fases dentro do tu9o de ensaio6 uma das fases com um precipitado 9ranco e a outra com um l"uido transparente6 o9ser.ou7se tam92m "ue a forma3:o do precipitado demorou cerca de L minutos +.3.3 - Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se "ue ocorreu a forma3:o de trs fases dentro do tu9o de ensaio6 uma fase de precipitado 9ranco6 outra fase com um precipitado amarelo e outra com um l"uido transparente6 o9ser.ou7se tam92m "ue a rea3:o foi instantnea +.4 - Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se "ue ocorreu a forma3:o de um precipitado negro no fundo do tu9o de ensaio .. /iscuss,es de resu tados ..1 #o a 0 reagente de 1a2er Segundo o teste de BaCer6 para identificar alcenos e ciclanos6 a rea3:o de oxida3:o dos alcenos se inicia da decomposi3ao do permanganato6 produ#indo o oxignioH @ E+nOF N /@O 777777777; @+nO@ N @ EO/ N A OOP Este oxignio produ#ido reagir8 com a dupla liga3:o do alceno6 formando um ep=xido "ue6 posteriormente6 atra.2s da hidr=lise6 transforma7se em um di8lcool ou diol .icinal DgicolG Isto 26 dois grupos O/ em car9onos .i#inhos /@O /AC7C/<C/@ 7777777777; E+nOF ..2 3aO4 0 4# - 5adroni6ao do 4# Segundo BACCA& IQRQ6 a rea3:o de &aO/ com /Cl 2H &aO/ N /Cl 77; &aCl N /@O O /Cl 2 um 8cido forte "ue reage com &aO/ "ue 2 uma 9ase forte6 resultando em um sal neutro Calculou7se o .olume necess8rio para a prepara3:o da solu3:o de /Cl

J I < n mol AS L x J L nT de mol < I6U@L g I6U@Lg < ARV xg < IJJV x < F6QA g

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!<m d ! < F6QA I6IQ ! < F6IF ml (eita a titula3:o6 anotou7se os .olumes gastos e ent:o calculou7se a molaridade do /Cl +D&aO/GW!D&aO/G < +D/ClGW!D/ClG X J JQAFWJ JJQR < +WJ JI X a molaridade do /Cl na primeira titula3:o 2 + D/ClG < J JQJS +D&aO/GW!D&aO/G < +D/ClGW!D/ClG X J JQLJWJ JJQR < +WJ JI X a molaridade do /Cl na segunda titula3:o 2 + D/ClG < J JQ@I +D&aO/GW!D&aO/G < +D/ClGW!D/ClG X J JQLUWJ JJQR < +WJ JI X a molaridade do /Cl na terceira titula3:o 2 + D/ClG < J JQ@Q 7. #onc uso Conclui7se "ue at2 onde a pr8tica procedeu6 ocorreu a desidrata3:o do 8cido ox8lico6 desprendendo 8gua6 "ue foi respons8.el pela mudan3a da colora3:o do E+nOF 8. Refer9ncias I @ A F L !O,E06 A Y :u%mica *na %tica :ua itativa L ed 'radu3:o por Antonio ,imeno re. por , S.ehla S:o PauloH +estre Zou6 IQUI BACCA&6 & Y %E A&%$A%E6 Z C Y ,O%I&/O6 O E SY BA$O&E6 Z S :u%mica ana %tica !uantitativa e ementar. CampinasH Edgard Blucher6 IQRQ A'IE&S6 P Y ZO&ES6 0 Princ%5ios da !u%mica ; :uestionando a vida moderna e o meio ambiente. A Ed 'radu3:o por $icardo Bicca de Alencastro6 Porto Alegre Boo1man6 @JJS (E0'$E6 $ :u%mica ; <%sico !u%mica. @ Ed S:o Paulo +oderna6IQQ@ /A$$IS6 % C *n& ise !u%mica !uantitativa S Ed 0'C6 @JJF

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