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a la Biologa Celular
Estructura Atmica
Tabla Peridica
Uniones Qumicas
Grupos Funcionales
Isomera
Reacciones de xido
Reduccin
F AS C C UL O
Indice
Qumica inorgnica y orgnica
Introduccin a la Qumica
Estructura Atmica
4
6
Uniones intermoleculares
Fuerzas de London
Fuerzas dipolo - dipolo
Unin puente de hidrogeno
Interacciones hidrofbicas
Interacciones electrostticas
Grupos funcionales
Hidrocarburos (enlaces C-C)
Alcoholes y Fenoles
Aldehdos y cetonas
cidos
steres
teres
Anhdridos de cidos
Funciones Nitrogenadas
Isomera
Ismeros estructurales de la cadena
Ismeros de Posicin
Ismeros funcionales
Metmeros
Tautmeros
Ismeros Geomtricos:
Ismeros pticos:
Diasteroismeros:
7
9
12
15
16
18
20
20
21
22
24
24
25
26
30
31
33
34
35
36
36
39
39
40
40
41
42
43
44
46
48
Resumen
49
Preguntas de comprensin
50
Glosario
52
Introduccin a la Qumica
Por ser la Qumica la ciencia que trata la constitucin, propiedades y
transformacin de la materia, todo el universo resulta objeto de su estudio. No hay
ninguna rama de la ciencia que posea una extensin tan amplia e incluso, un examen
cuidadoso del contenido de todas ellas revela que la qumica tiene una relacin estrecha
con cualquier ciencia en particular. As, la Biologa, incluye el estudio de las
transformaciones qumicas que ocurren en las clulas integrantes del organismo vivo
durante diversos procesos como son por ejemplo los de digestin y crecimiento.
La Qumica se ocupa principalmente de identificar o distinguir los materiales que
componen los objetos, independientemente del tamao o la forma que estos tengan. Por
ejemplo, una vasija de plata y un electrodo de este metal, difieren de tamao, forma y
utilidad, pero qumicamente son en esencia idnticos ya que estn hechos con el mismo
material.
Al contemplar nuestro mundo material se observan incesantes cambios en los que
unos cuerpos desaparecen y se transforman en otros distintos, estos cambios o
transformaciones se conocen como reacciones qumicas. De ellas nos ocuparemos ms
adelante cuando estudiemos como funciona una clula.
Establecida esta diferencia podemos decir que los elementos son sustancias simples.
Se pueden combinar entre ellos para formar un enorme nmero de sustancias
compuestas (compuestos qumicos) que son las molculas.
A modo ilustrativo se podra comparar a las palabras con compuestos y a las letras con
elementos.
Las palabras son divisibles,
en slabas y luego en letras.
MASA
(relativa)
CARGA
Electrn
0.00055
-1
Protn
+1
Neutrn
PARTCUL
electrn
ncleo
+
+
+
protn
neutrn
+
+
orbital
Cada tomo es una entidad elctricamente neutra, de manera que el nmero de cargas
positivas en su ncleo (protones) es igual al nmero de partculas con carga negativa
(electrones) que posee en sus orbitales.
Sabas que...?
Nmero mximo
de electrones
nivel 1:
nivel 2:
nivel 3:
18
nivel 4:
32
As por ejemplo el tomo ms pequeo que existe que es el Hidrgeno, tiene un solo
electrn en el nivel 1.
Veamos algunos ejemplos:
nivel
Hidrogeno
N de
electrones
1
Helio
Carbono
Nitrgeno
Oxgeno
Nen
12
Fsforo
15
Azufre
16
Cloro
17
Argn
18
Potasio
19
Calcio
11
Magnesio
10
Sodio
20
Estructura Atmica
A todos los elementos se les ha asignado un smbolo qumico constituido por una o dos
letras, que permite su uso e identificacin internacional (independientemente del idioma
del que se trate). El smbolo proviene en la mayora de los casos de la primera y segunda
letra de su nombre en latn, como por ejemplo Ag: plata (argentum), K: potasio (kalium).
Los tomos de todos los elementos que existen se caracterizan por dos nmeros:
NMERO ATMICO ( Z ): representa el nmero de protones (p) que hay en el ncleo de
cada elemento.
NMERO MSICO ( A ): representa el nmero de protones ms el nmero de neutrones
(n) que hay en el ncleo de cada elemento.
Estos nmeros se escriben, acompaando al smbolo que representa al elemento (E en
este caso), de la siguiente manera:
A
Z
Por ejemplo:
Para el Hidrgeno (H), tomo ms pequeo, Z=1, esto indica que en el ncleo de
este elemento hay 1 solo protn, 1H
Z = p
A = p+ n
n= A - Z
n= 58- 27= 31
Debe tenerse en cuenta que tanto el peso atmico como el peso molecular NO
llevan unidades por ser medidas relativas, solo comparan la masa de un tomo o de una
molcula dada con un valor arbitrario tomado como unidad.
El peso o masa atmica "absoluta" de un tomo es muy pequeo, por ejemplo
para el tomo de O, su peso atmico es:
5.3x10-23 g= 0,00000000000000000000053 g
Perodo
VIII
A
Grupo
IA
III A
1.008
1
2
3
1
6.94
Li
3
22.99
9.01
10.82
Be
4
24.32
5
26.98
11
12
Mg
III B
IV B
VB
VI B
VII B
39.10
Na
II A
40.08
44.96
47.90
50.95
52.01
54.94
55.85
58.94
Ca
Sc
Cr
Mn
Fe
Co
Ti
VIII B
IB
II B
58.71
63.54
Ni
Cu
Al
IV A
12.01
6
28.09
Si
VA
14.01
7
30.97
VI A VII A
4.003
16.0
2
20.18
8
32.07
19.0
9
35.46
13
14
15
16
17
65.38
69.72
72.60
74.91
78.96
79.92
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
85.48
19
87.63
88.92
95.95
(99)
101.1
102.91
106.4
107.88
112.41
114.82
118.7
121.87
127.61
126.91
Sr
91.22
92.91
Rb
Nb
42
43
44
45
Ag
Cd
In
Sb
Te
40
178.5
41
Mo
180.95
183.86
186.22
190.2
192.2
Ta
Re
38
132.91
37
137.36
138.92
Cs
Ba
* La
55
(223)
Fr
87
56
(226)
39
Hf
89
Ac
72
(261)
73
(260)
Ru
Os
Rh
Ir
Ku
74
75
76
77
140.13
Ra
88
57
(227)
Zr
Tc
140.92
144.27
(147)
150.35
Ce
Pr
Nd
Pd
46
47
48
49
195.09
197.0
200.61
Hg
Sn
Pt
Au
50
51
52
53
204.39
207.21
209.0
(210)
(210)
Tl
Pb
Bi
Po
At
He
Ne
10
39.94
Ar
18
83.80
Kr
36
131.3
Xe
54
(222)
Rn
78
79
80
81
82
83
84
85
86
152.0
157.26
158.93
162.51
164.94
167.27
168.94
173.04
174.99
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Ha
104
105
* Lantnidos
Pm
Sm
Eu
Lu
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
(232)
Actnidos
58
(231)
238.07
(237)
(242)
(243)
(247)
(249)
(251)
(254)
(253)
(256)
(253)
(257)
Th
Ta
Np
Pu
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
90
91
92
93
94
Am
95
Cm
96
97
98
99
100
101
102
Veamos como se disponen los distintos elementos en tabla peridica, para ello vamos a
analizar la cantidad de electrones que poseen algunos de los primeros elementos:
Elemento
N de electrones
en el ltimo nivel
Ubicacin
Grupo
Perodo
nivel 1: 1 e-
IA
He
nivel 1: 2 e-
IIA
nivel 2: 4 e-
IVA
nivel 2: 5 e-
VA
nivel 2: 6 e-
VIA
nivel 2: 7 e-
VIIA
Ne
10
nivel 2: 8 e-
VIIIA
Na
11
nivel 3: 1 e-
IA
Mg
12
nivel 3: 2 e-
IIA
Lw
103
sucesivamente hasta los del grupo VIIIA o gases inertes con 8 electrones en su
ltimo nivel.
Estos grupos contienen a los elementos representativos, mientras que los elementos de
los grupos IB a VIIIB corresponden a los de transicin.
UNIONES QUMICAS
En los captulos anteriores se analiz la estructura de los tomos. Ahora nos
ocuparemos de analizar como se presentan dichos tomos en el mundo que nos rodea.
Ya sabemos que habitualmente se encuentran unidos, formando infinidad de sustancias
que pueden presentarse en estado slido, lquido o gaseoso.
- Ejemplos: el agua lquida en el mar, agua en forma de vapor en el aire, agua
slida en los glaciares.
El oxgeno (O) se encuentra unido consigo mismo formando la sustancia oxgeno
(O2), con el hidrgeno formando agua (H2O), con metales dando origen a los xidos, con
metales y no metales originando las sales, etc.
Decimos que existe "UNION QUIMICA" entre los tomos que forman estas especies.
Unin qumica:
Fuerza que existe entre tomos o grupos de tomos, con intensidad suficiente como
para mantenerlos juntos en una especie diferente, que tiene propiedades
mensurables y que da origen a las molculas.
helio
nen
kriptn 2
18
xenn 2
18
18
Lewis tambin propuso una forma simple y prctica de simbolizar los electrones que
participan en una unin qumica y como se relacionan entre ellos. Esta consiste en
escribir el smbolo del elemento rodeado por los electrones ms externos (los que
participan en la unin) representndolos como cruces, puntos, rayas, etc.
10
Por ejemplo:
Z
NIVEL
ELEMENTO
ELECTRON
ES
1
2
1
1
20
Ca
13
*
Al *
*
*
6
*C*
*
x
x
53
x
x
x
Electronegatividad:
capacidad relativa que tiene un tomo para atraer los
electrones de una unin.
11
aumenta
aumenta
Unin inica
Se establece entre tomos de electronegatividades diferentes, como son los elementos
que se ubican en los grupos IA y IIA de la tabla peridica (muy poco electronegativos) con
los elementos de los grupos y en este caso hay una transferencia completa de electrones
desde el tomo menos electronegativo hacia el tomo ms electronegativo. Esto origina
la formacin de iones que son tomos con carga neta.
13
tomos
in positivo
(catin)
in negativo
(anin)
Ejemplo:
NaCl
El Sodio se encuentra en el Perodo 3 Grupo IA de la tabla peridica y tiene un Z=11.
Como posee un electrn en su ltimo nivel, trata de tener la configuracin electrnica
(CE) del He (tiene 2 electrones en su ltimo nivel) por lo que tender a ceder un electrn.
Na
cede un e- originando
[ Na ]+
Cl
toma un e- originando
[ Cl ]-
13
El cloruro de sodio constituye una red tridimensional en la cual cada ion Cl- se
encuentra rodeado por 6 iones Na+ y a su vez cada Na+ se encuentra rodeado por 6 Cl -.
Na
x
x
xx
Cl*
x
xx
14
Li
Ca3N2
Cl
xx
x
x
x
*
2-
xx
xx
xx
2+
Ba
x
x
xx
2+
Al
xx
Cl
xx
xx
Ca
AlF3
xx
Na
BaCl2
xx
x
x
x
x
Na2O
x
*
3+
3-
2+
Ca
xx
3Ca
2+
xx
Unin metlica
Se establece entre elementos de electronegatividad baja y similar. En estas
sustancias ninguno de los elementos tiene capacidad de atraer hacia su ncleo los
electrones del otro elemento, esto hace que los electrones se encuentren en un estado
relativamente libre y quede un red cristalina de cationes, cuya estabilidad se concreta por
la presencia de electrones entre ellos.
Las propiedades de los metales de conducir eficientemente la corriente elctrica y el calor
son producto de la libertad con la que los electrones externos se mueven por la red
cristalina tridimensional.
15
Unin covalente
Se establece entre elementos de electronegatividad alta y similar. En estas
sustancias ninguno de los elementos tiene capacidad de atraer hacia su ncleo los
electrones del otro elemento, por lo tanto los electrones se comparten.
tomos
se comparten
e-
molcula
16
17
Forma desarrollada
Como puede verse tanto los tomos de oxigeno como el tomo de azufre tienen 8
electrones en su ltimo nivel. La unin covalente dativa se puede representar con una
flecha que va desde el tomo que aporta el par de electrones que se comparten hacia el
tomo receptor.
=exd
18
>o
Cl H
- +
>o
Tetracloruro de carbono
=0
=0
>0
19
En este caso la polaridad del enlace C-Cl no se anula, por lo que es distinto de 0. De
manera que la polaridad de la molcula no solo depende de sus enlaces individuales, sino
tambin de sus direcciones, es decir, de la forma de la molcula.
Uniones intermoleculares
En los compuestos moleculares, el pasaje de un estado de agregacin a otro no
implica la ruptura de uniones entre tomos, ya que las molculas mantienen su
estructura.
Existen ciertas fuerzas que actan entre las molculas y que son las responsables, por
ejemplo de la cohesin de los slidos moleculares. Estas fuerzas se llaman FUERZAS
INTERMOLECULARES o FUERZAS DE VAN DER WAALS.
Estas fuerzas actan entre molculas y son mucho ms dbiles que las fuerzas
correspondientes a las uniones covalentes. Su intensidad determina si una sustancia ser
slida, lquida o gaseosa a una dada temperatura. Cuanto ms intensas son las fuerzas
intermoleculares, mas elevados son los puntos de fusin y ebullicin.
Antes de pasar a describir las fuerzas intermoleculares vale la pena aclarar que tanto el
punto de fusin como el punto de ebullicin no son puntos (!!!), son temperaturas. El
punto de ebullicin es la temperatura a la cual un lquido pasa al estado gaseoso y el
punto de fusin es la temperatura a la cual un slido pasa a estado lquido.
Hay tres tipos de fuerzas intermoleculares:
- FUERZAS DEBIDAS A DIPOLOS TRANSITORIOS O FUERZAS DE LONDON
- FUERZAS DEBIDAS A DIPOLOS PERMANENTES O FUERZAS DIPOLO - DIPOLO
- UNIONES PUENTE DE HIDRGENO
Fuerzas de London:
Actan entre molculas, sean polares o no polares, o entre tomos en el caso de una
sustancia monoatmica. Son el resultado del corrimiento momentneo en la simetra de la
nube electrnica de una molcula o de un tomo. Tan pronto como surge una dbil carga
positiva (+) en un extremo de la molcula, esta induce una dbil carga negativa (-) en
otra molcula cercana a ella, formndose un dipolo transitorio. Esto genera una fuerza de
atraccin entre estas molculas, en cuanto los dipolos desaparecen esta fuerza cesa y
estas molculas dejan de atraerse. La intensidad de estas fuerzas es extremadamente
dbil.
20
Cl-CH 3
Cl-CH 3
Cada una de estas molculas genera un dipolo que es capaz de atraer a la otra. Son
estas fuerzas dipolo-dipolo las que hay que vencer para fundir un slido y por lo tanto
influyen en el punto de fusin. Persisten en el estado lquido por lo tanto influyen tambin
en el punto de ebullicin. En el estado gaseoso las molculas estn muy separadas unas
de otras de manera que ya no resultan efectivas.
Las fuerzas dipolo-dipolo tambin nos permiten explicar las atracciones existentes entre
un in positivo o negativo y el extremo de carga opuesta de la molcula de un solvente
polar.
El cloruro de sodio (NaCl) en agua, por ejemplo, forma iones hidratados:
Na +
21
Cl -
puente de
hidrgeno
H
puentes de H
O
H
H
O
H
O
En el interior de las micelas las colas hidrofbicas interactan entre s por uniones de Van
der Waals. Vale la pena resaltar que no existe una "fuerza hidrofbica" sino que las
cadenas hidrocarbonadas del ejemplo anterior al ser expulsadas por las molculas de
agua, se agrupan y mantienen juntas estableciendo entre s INTERACCIONES de tipo
HIDROFBICO.
23
Interacciones hidrofbicas:
Se producen cuando sustancias no polares (aceites, grasas, restos de amino cidos, etc.)
se ponen en contacto con el agua. Dado que estos compuestos no pueden interactuar
con el agua, este solvente las agrupa aislndolas y estabilizando una interaccin entre las
molculas no polares.
Molcula de
hifrofbica
Molcula de agua
Interacciones electrostticas:
Se producen entre grupos de carga opuesta, por ejemplo entre el resto de un amino cido
cargado positivamente (por ej. arginina) con el resto de un amino cido cargado
negativamente (por ej. cido Glutmico). Estas interacciones ayudan a mantener la
estructura terciaria y/o cuaternaria de una protena.
24
Grupos funcionales
Grupo Funcional:
tomo o grupo de tomos que confieren
caractersticas especficas a la molcula. Todas las
molculas que posean un grupo funcional particular
tendrn caractersticas qumicas similares.
Las molculas que componen los seres vivos son muy diferentes
estructuralmente. Esto es lgico ya que deben cumplir funciones distintas. Sin embargo,
si comparamos sus estructuras observaremos que ciertos grupos de tomos se repiten en
diferentes molculas. Estos grupos se denominan grupos funcionales y proporcionan a
las molculas que los contienen propiedades fisicoqumicos similares.
Dentro de una molcula orgnica se pueden distinguir dos partes bien diferenciadas.
-Una estructura carbonada que acta como "soporte" o "esqueleto".
-Los grupos funcionales, fijados sobre dicha estructura.
Las diferentes combinaciones de estructuras carbonadas y grupos funcionales permiten
formar miles de compuestos constituidos por unos pocos elementos. Estos compuestos
comparten algunas propiedades y a su vez cada uno es nico en cuanto a su funcin.
Los grupos funcionales que estudiaremos son:
8-Funciones Nitrogenadas
1-Enlaces C-C
2-Alcoholes y fenoles
*Aminas
3-Aldehdos y cetonas
*Amidas
4-Acidos
*Nitrilos
5-Esteres
9-Funciones Azufradas
6-Eteres
*Tioles
7-Anhdridos de cidos
*Tiosteres
25
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
A partir del compuesto con 5 carbonos (pentano) los nombres se originan a partir de un
prefijo que indica la cantidad de carbonos que posee y la terminacin ANO que indica que
el compuesto tiene simples enlaces.
Por ejemplo
Pentano
CH3-CH2-CH3-CH2-CH3
Hexano
CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH3
Heptano
CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2-CH3
OctanoCH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Dado que las cadenas pueden ser ramificadas los tomos de C se pueden clasificar de la
siguiente manera.
CARBONO
UNIDO CON
Primario
1Cy3H
Metilo terminal
Secundario
2Cy2H
Carbono intermedio
Terciario
3 C y 1H
Cuaternario
4C
26
2-metil,3-etil,5-dimetil hexano
b) HIDROCARBUROS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos: Hidrocarburos no saturados "presentan dobles enlaces" y responden a
la formula general: CnH2n. La nomenclatura es igual a la de los alcanos pero se utiliza la
terminacin ENO.
Algunos de ellos son
Eteno
Propano
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
A partir del compuesto que tiene 4 carbonos se pueden obtener ismeros de posicin.
CH=CH
CH=C-CH3
28
imidazol
29
piridina
pirimidina
Algunos derivados de estos compuestos son de vital importancia ya que forman parte de
los cidos nucleicos (ADN y ARN). Estos estn formados por bases nitrogenadas como la
ADENINA y GUANINA que son purinas ( anillos bicclicos) y la CITOSINA, TIMINA y el
URACILO que son pirimidinas.
Tambin se encuentran compuestos heterocclicos formando parte de las vitaminas
liposolubles como la vitamina A (vitamina del crecimiento), vitamina D3 (antirraqutica) y la
vitamina E, o bien e encuentran formando parte de las vitaminas hidrosolubles como la
vitamina B1, vitamina B2 (flavina) o la vitamina C (cido ascrbico).
Hormonas como la adrenalina y la tiroxina poseen ciclos de 6 carbonos en su estructura.
Las hormonas sexuales como la testosterona o la progesterona tienen en su estructura
un derivado del fenantreno.
Antibiticos como el cloranfenicol, la penicilina y la estreptinomicina poseen ciclos en sus
estructuras.
2-Alcoholes y Fenoles
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los tomos de H
por grupos OH. Al grupo OH se lo llama oxhidrilo o hidroxilos.
En el caso de los alcoholes, el nombre se construye a partir de la cadena hidrocarbonada
de la cual deriva, agregando la terminacin OL.
Algunos ejemplos son:
Metano CH4
H
|
H-C-H
|
H
Etano CH3-CH3
H
|
H-C-OH
|
H
Etanol CH3-CH2OH
30
2-butanol
CH3
|
CH2
|
CHOH
|
CH3
1-metil-propanol
CH3
|
CH3-CH
|
CH2OH
2-metil-propanol
CH3
|
CH3-COH
|
CH3
CH2OH
|
HCOH
|
CH2OH
Glicerol
El glicerol forma parte de las grasas y aceites y se obtiene en grandes cantidades como
subproducto de la fabricacin del jabn. Es lquido a temperatura ambiente y soluble en
agua.
3-Aldehdos y cetonas
Se obtienen por oxidacin de los alcoholes. La formula general para los aldehdos es:
R-COH y para las cetonas es: R-CO-R'.
Aldehdos
Cetonas
R
|
C=O
|
H
R
|
C=O
|
R'
Etanal
Propanal
H-C=O
|
CH3
H-C=O
|
CH2
|
CH3
En las cetonas el grupo funcional se ubica en un carbono secundario. Para nombrar las
cetonas se utiliza en la nomenclatura la terminacin ONA.
Algunos ejemplos son:
Propanona
Butanona
CH3
|
C=O
|
CH3
CH3
|
CH2
|
C=O
|
CH3
fructosa
H-C=O
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH
H2-C-OH
|
C=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH
polihidroxialdehdos
Polihidroxicetona
32
4- cidos
Los cidos orgnicos contienen C, H y O y se encuentra en sus molculas el radical
carboxilo -COOH. Para nombrar los cidos se utiliza en la nomenclatura la terminacin
OICO. Son siempre sustituyentes de carbonos primarios.
Algunos ejemplos son:
Acido metanoico
(frmico)
Ac. etanoico
(actico)
HCOOH
CH3COOH
Ac. butanoico
(butrico)
CH3CH2CH2COOH
Ac. propanoico
(propinico)
CH3CH2COOH
Ac. pentanoico
(valerinico)
Ac. hexanoico
(caproco)
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
Los cidos grasos reciben este nombre porque algunos de los que figuran en esta
serie se encuentran en las grasas naturales. Estos cidos presentan un solo grupo
carboxilo, son de cadena carbonada larga y pueden ser saturados o insaturados.
Algunos cidos grasos de importancia biolgica son:
SATURADOS
Palmtico
(16C)
Esterico
(18C)
INSATURADOS
Oleico
(18 C)
Linoleico
(18 C)
1 insaturacin
entre los C9-C10
33
Linolenico (18 C)
2 insaturaciones 3 insaturaciones
entre los C9-C10 entre los C9-C10
C12-C13
C12-C13
C15-C16
5- steres
Cuando un cido orgnico reacciona qumicamente con un alcohol, se forma un ster y
se libera agua.
Veamos lo que se obtiene cuando el cido etanoico reacciona con etanol.
CH3
C
CH3
CH3
O
cido etanoico
H2
OH
etanol
O
CH2
H2O
CH3
etanoato de etilo
agua
Estos compuestos se nombran reemplazando el sufijo OICO del cido original por ATO y
agregando el nombre del radical alqulico derivado del alcohol, terminado en ILO.
Existen gran cantidad de steres de importancia biolgica por ejemplo:
glicero
cidos
grasos
triacilglicrid
34
6-teres
Cuando dos alcoholes reaccionan qumicamente entre si, se genera un nuevo compuesto,
este se denomina ETER y se produce una molcula de agua.
Propanol
Etanol
Propil-etil-ter
CH3
CH3
CH3
CH2
C
agua
H2
OH
C
O
CH2
H2
+
CH2 CH2
H2O
CH3
Dimetil ter
CH3-O-CH2-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Eter etlico
35
7- Anhdridos de cidos
La frmula general de estos compuestos es: R-CO-O-CO-R'. Se forman por la eliminacin
de una molcula de agua cuando reaccionan dos cidos.
cido etanoico
cido propanoico
anhdrido etanoico
propanoico
agua
CH3
CH3
OH
CH2
CH3
C
CH2
H2O
C
CH3
8- Funciones Nitrogenadas
a) AMINAS:
Se pueden obtener reemplazando tomos de hidrgeno del amonaco por radicales
alqulicos o aromticos. Dependiendo de cuantos H se sustituyen con radicales se pueden
obtener aminas primarias, secundarias y terciarias. Se nombran con los nombres de los
radicales que las forman con la terminacin amina.
Ejemplos:
Amina primaria, metil-amina: CH3
|
H-N-H
Amina secundaria, dimetil-amina:
CH3
|
CH3-N-H
36
CH3
|
CH2-CH3-N-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
OH
+
H
C H2
CH2
H
+
C
CH2
H2O
CH3
Existen amidas de importancia biolgica tales como algunos hidratos de carbono (Nacetil-glucosamina,
N-acetil-galactosamina,
etc.),
algunos
lpidos
(ceramida,
esfingolpidos) y protenas (el enlace peptdico y algunos aminocidos).
37
Unin peptdica:
aminocido1
aminocido 2
H
|
H2-N-C - C
| ||
R1 O
H
|
NH-C-COOH
|
R2
c) NITRILOS
Son molculas en las que existe un triple enlace CN. No existen nitrilos conocidos de
importancia biolgica, sin embargo un potente veneno como el cianuro deriva del cido
cianhdrico que puede considerarse un nitrilo por su estructura qumica.
9- Funciones Azufradas:
a) TIOLES
Son estructuralmente similares a los alcoholes, siendo su grupo funcional el -SH
denominado sulfhidrilo. Existen numerosos compuestos de importancia biolgica que
poseen esta funcin en sus molculas, por ejemplo: la cistena (un aminocido), la
coenzima A, el cido lipoico, etc.
b) TIOSTERES
Cuando una cido carboxlico reacciona con un tiol se forma un tioster con prdida de
agua.
CH3
CH3
CH3
CH2
C
OH
C H2
CH2
H2O
S
CH2
CH3
38
Isomera
Un concepto diferente que ilustra particularmente bien la importancia fundamental de la
estructura molecular, es la ISOMERA.
Ismeros:
compuestos qumicos que poseen la misma frmula molecular,
pero se diferencian entre s ya sea por la secuencia de unin de
sus tomos o por la orientacin espacial de sus uniones.
Ismeros planos
Ismeros estructurales de la cadena
Responden a la misma frmula molecular pero vara la forma en la que sus tomos de
carbono se unen entre si.
Por ejemplo para el compuesto de frmula molecular C6H14 hay 5 ismeros de cadena
posibles:
C6H14
Hexano
CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
Metil-2pentano
Metil-3pentano
CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH-CH3
|
CH3
CH3
|
CH2
|
CH-CH3
|
CH2
|
CH3
Dimetil-2butano
CH2
|
CH2
|
CH3-C-CH3
|
CH3
39
Dimetil-2,3butano
CH3
|
CH-CH3
|
CH-CH3
|
CH3
Ismeros de Posicin
En estos ismeros varia la posicin del grupo funcional. Por ejemplo para la frmula
molecular:
C4 H10 O
butanol-1
CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2OH
butanol-2
CH3
|
CH2
|
CHOH
|
CH3
CH3
|
CH
||
CH
|
CH3
Ismeros funcionales
Responden a la misma frmula molecular (FM) pero difieren en el grupo funcional.
ALDEHDOS Y CETONAS:
FM: C3H6O
Propanona
Propanal
CH3
|
C=O
|
CH3
H-C=O
|
CH2
|
CH3
40
CIDOS Y STERES:
FM: C4H8O2
Acido butanoico
Propanoato de metilo
OH-C=O
|
CH2
|
CH2
|
CH3
CH3
|
CH2
|
CH3-O-C=O
ALCOHOLES Y TERES:
FM: C5H12O
Pentanol-1
Etil-propil-eter
CH2-OH
|
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
CH3
|
CH2
|
O
|
CH2
|
CH2
|
CH3
Metmeros
Se produce cuando en una cadena hidrocarbonada un tomo distinto a carbono se
encuentra en diferentes posiciones.
AMINAS:
FM: C4H10N
Dietil-amina
Metil,propil-amina
CH3
|
CH2
|
NH-CH2-CH3
CH3
|
NH-CH2-CH2-CH3
41
TERES:
FM: C4H10O
Dietil-ter
Metil,propil-ter
CH3
|
CH2
|
O-CH2-CH3
CH3
|
O-CH2-CH2-CH3
Tautmeros
Son compuestos cuyas estructuras difieren marcadamente en la disposicin de sus
tomos, pero se interconvierten por medio de un rpido equilibrio.
Los compuestos carbonlicos que tienen tomos de H en sus carbonos vecinos al grupo
funcional (carbono ) se convierten rpidamente en sus correspondientes ENOLES. Una
estructura con OH unido a un doble enlace carbono-carbono se denomina ENOL (eno,
por dicho doble enlace carbono-carbono, y ol, por alcohol). Hay un equilibrio entre ambas
estructuras, pero suele favorecer a la forma cetnica.
Por ejemplo
Acetona
CH3
|
C=O
|
CH3
CH3
|
C-OH
||
CH2
42
Los casos de Isomera vistos hasta aqu corresponden a lo que se denomina isomera
plana, dado que para su interpretacin basta con representar la estructura sobre un
plano.
Existen otros casos de Isomera en los que se necesita considerar estructuras
tridimensionales, situando los tomos en el espacio estos corresponden a los
ESTEREOISMEROS.
Estereoismeros
Ismeros Geomtricos:
Tomemos como ejemplo el 2-buteno para definir este tipo de isomera. En este
compuesto el doble enlace C=C impide la libre rotacin de los carbonos que participan en
esa unin, de manera que existen dos posibles conformaciones para el mismo
compuesto:
Ismero cis
Ismero trans
El nombre cis deriva del latn <<a este lado>> y trans <<al otro lado>>. Para el ejemplo
anterior en el ismero cis los dos metilos se encuentran hacia el mismo semiplano de la
molcula, y en el ismero trans los metilos se encuentran en semiplanos opuestos de la
molcula, cuando se toma como referencia el plano que contiene al doble enlace C=C.
43
Ismeros pticos:
Existen pares de estereoismeros que se diferencian tan poco estructuralmente - y, por
consiguiente, en sus propiedades- que de todas las mediciones fsicas que podamos
efectuar, solamente una, que requiere de un instrumento especial y de un tipo
excepcional de luz, puede distinguirlos. Sin embargo, a pesar de su gran similitud, la
existencia de tales ismeros proporciona una de las sondas ms sensibles para la
exploracin de mecanismos de reacciones qumicas; muy a menudo, se selecciona uno
de estos ismeros para un estudio, no porque sea diferente de los compuestos ordinarios
en su qumica tridimensional, sino porque puede revelar lo que las sustancias corrientes
ocultan y, nuevamente a pesar de su gran semejanza, un ismero de tal pareja puede
servir de nutriente, antibitico, como un poderoso estimulante cardaco, mientras que el
otro puede ser completamente intil.
Planteada la importancia del estudio de los estereoismeros debemos conocer
previamente la propiedad denominada "actividad ptica".
ACTIVIDAD PTICA. LUZ POLARIZADA EN UN PLANO
La luz posee ciertas propiedades que se comprenden mejor si se considera como un
fenmeno ondulatorio, cuyas vibraciones son perpendiculares a la direccin de su
desplazamiento. La luz ordinaria vibra en todos estos planos. Si esta luz se hace pasar a
travs de una lente hecha de un material especial conocido como Polaroid, la luz que
emerge vibra en un solo plano y se denomina LUZ POLARIZADA.
Se podran representar de la siguiente manera:
Luz comn
Luz polarizada
Una sustancia PTICAMENTE ACTIVA es la que hace girar el plano de la luz polarizada.
Cuando se hace pasar luz polarizada, vibrando en un plano determinado, por una
sustancia pticamente activa, emerge vibrando en un plano diferente. Este fenmeno se
mide en un instrumento que se llama polarmetro. En el polarmetro se detectan
experimentalmente dos tipos de molculas pticamente activas: las que son capaces de
girar el plano de la luz polarizada en el mismo sentido que las agujas del reloj, se
denominan "dextrgiras" (del latn dexter, <<derecho>>); las que son capaces de girar
el plano de la luz polarizada en sentido opuesto a las agujas del reloj, se denominan
"levgiras" (del latn laevus, <<izquierdo>>). No se puede predecir si una molcula ser
levgira o dextrgira conociendo su frmula ya que esto es un hecho experimental. Para
las molculas que son levgiras se antepone un signo (-) al nombre, por ejemplo: (-)-2metil-1-butanol y un signo (+) para las dextrgiras, por ejemplo: (+)-cido lctico.
44
Esta sustancia es pticamente activa, es decir podr desviar el plano de la luz polarizada.
Dado que los sustituyentes del carbono asimtrico se disponen en el espacio formando
un tetraedro, existen 2 estructuras qumicas que difieren entre si en la orientacin
espacial de sus uniones qumicas: 2 ESTEREOISOMEROS. Estas no son superponibles,
son imgenes especulares y se denominan enantimeros.
espejo
Carbono
quiral
45
Diasteroismeros:
Son todos aquellos estereoismeros que no sean la imagen especular del compuesto
original. Podemos citar como ejemplo:
-Epmeros:
(+)-glucosa
(+)-manosa
H-C=O
|
H-C*-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH
H-C=O
|
OH-C*-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH
46
ESTRUCTURALES O DE
CADENA
DE POSICIN
ISMEROS PLANOS
FUNCIONALES
METMEROS
TAUTMEROS
ISMEROS
GEOMTRICOS
(cis-trans)
ISMEROS
ESPACIALES O
ESTEREOISMEROS
ENANTIMEROS
ISOMROS PTICOS
DIASTEROISMEROS ( )
47
Un gran nmero de reacciones qumicas involucra procesos de este tipo en los que uno o
ms tomos ceden electrones a uno o ms tomos que los aceptan. Estas reacciones se
llaman reacciones de xido-reduccin.
Cada vez que un compuesto se oxida hay otro que simultneamente se reduce, es decir
son cambios que siempre ocurren simultneamente.
OXIDACIN: Proceso por el cual una sustancia PIERDE eREDUCCIN: Proceso por el cual una sustancia GANA eVeamos la siguiente serie como ejemplo:
Metano
Metanol
Metanal
c. metanoico
H
CH4
CH3OH
C O
H
CO2
y tiene la funcin de transportar oxgeno). El hierro (Fe) se encuentra como Fe2+ y tiene
la capacidad de unir O2, si este se oxida y pasa a ser Fe3+, ya no puede transportar al
O2.
Resumen
La materia est compuesta por tomos. Existen tres partculas subatmicas de gran
importancia: los protones (carga positiva), neutrones (sin carga) y electrones (carga
negativa). Los dos primeros se encuentran en el ncleo alrededor del cual se mueven los
electrones ( en orbitales)
La electronegatividad es una medida de la atraccin del ncleo por los e externos del
tomo, disminuye al ir hacia abajo dentro de un grupo y hacia la izquierda dentro de un
perodo de la tabla peridica.
Un enlace es el resultado de la transferencia de e (enlace inico) o de compartirlos
entre dos tomos ( enlace covalente). El nmero de enlaces que un tomo puede
formar, lo determina el nmero de electrones del ltimo nivel.
Un tomo puede compartir dos, cuatro o seis e- con otro tomo, es decir, ambos tomos
pueden estar unidos por un enlace simple, doble o triple.
Una carga formal surge a acusa de un enlace covalente coordinado, en el cual un solo
tomo proporciona ambos electrones de enlace.
Un enlace covalente polar se da entre dos tomos con electronegatividad muy diferente.
El momento dipolar es una medida de la polaridad de la molcula en conjunto.
Las molculas ejercen atracciones y repulsiones entre s. Estas proceden principalmente
de las interacciones diplo-dipolo. Las molcuals no polares se atraen entre s mediante
interacciones dbiles dipolo-dipolo llamadas fuerzas de London, que surgen por la
formacin de dipolos inducidos en una molcula por otra. Los puentes de hidrgeno,
son interacciones fuertes producidas en molculas que tienen un hidrgeno unido a un
tomo muy electronegativo.
Un grupo funcional es una zona de reactivada qumica en una molcula que surge de
las diferencias de electronegatividades entre tomos enlazados.
Los compuestos con idntica frmula molecular pero diferente estructura (orden de sus
tomos) se denominan ismeros estructurales.
La estereoisomera es la isomera que resulta de las diferentes disposiciones espaciales
de los tomos en las molculas. La isomera geomtrica resulta de la disposicin de los
grupos en cis (del mismo lado) o en trans (en lados opuestos), alrededor de un enlace.
Una molcula quiral es una molcula que no puede superponerse con su imagen
especular. El par de imgenes que no se superponen se llaman enantimeros y
representa otro tipo de isomera (ptica). Cada miembro del par desva el plano de la luz
polarizada en direcciones opuestas. La quiralidad generalmente surge de la presencia de
un tomo de carbono con cuatro tomos o grupos diferentes unidos a l. La disposicin
de estos grupos alrededor de un carbono quiral se llama configuracin absoluta. Una
molcula con ms de un carbono quiral tiene ms de un estereoismero. Los
estereoismeros no enantimeros se denominan diasteroismeros. Si la molcula tiene
ms de un carbono quiral y puede superponerse con su imagen especular, es
opticamennte inactiva y se llama forma meso.
49
Un gran nmero de reacciones qumicas involucra procesos en los que uno o ms tomos
ceden electrones a uno o ms tomos que los aceptan. Estas reacciones se llaman
reacciones de xido-reduccin.
Preguntas de comprensin
1.a) Cuntos electrones deberan ganar o perder preferentemente los tomos de estos
elementos para completar niveles de energa?
litio
helio
oxgeno
carbono
sodio
cloro
ganar ......
ganar......
ganar......
ganar......
ganar......
ganar......
perder.....
perder......
perder......
perder......
perder......
perder......
b)
a)
d)
c)
e)
f)
g)
h)
50
3.- Sealar en cada uno de los siguientes pares de estructuras que tipo de isomera
presentan o si se trata del mismo compuesto:
a)
b)
c)
51
Glosario
anin: tomo con carga neta negativa.
tomos: partculas indivisibles electricamente neutras que componen la materia.
catin: tomo con carga neta positiva.
diasteroismeros: estereoismeros que no son imgenes especulares.
dipolo: molcula en la que las cargas positivas y negativas se encuentran separadas en
el espacio.
electrn: partcula subatmica con carga negativa y masa despreciable.
electronegatividad: capacidad relativa que tiene un tomo para atraer los electrones de
una unin.
enantimeros: enantimeros que son imgenes especulares (no superponibles).
enlace polar: enlace covalente en el cual los electrones de la unin se encuentran
desplazados hacia uno de los ncleos de los tomos involucrados.
estereoismeros: ismeros que se diferencian por la orientacin espacial de sus uniones
qumicas
grupo funcional: tomo o grupo de tomos que confieren caractersticas especficas a
las molculas.
grupos: columnas de la tabla peridica en las que se hallan dispuestos los elementos.
ismeros planos: ismeros que se diferencian por la secuencia (orden) de sus uniones
qumicas.
ismeros: compuestos qumicos que poseen la misma frmula molecular pero se
diferencian en la distribucin espacial o en la secuencia de sus grupos.
neutrn: partcula subatmica neutra que se encuentra formando parte del ncleo.
nmero atmico: cantidad de protones que hay en el ncleo de un elemento.
nmero msico: cantidad de protones y neutrones que hay en el ncleo de un elemento.
orbital: zona del espacio donde es mxima la probabilidad de encontrar los electrones.
oxidacin: proceso por el cual una sustancia pierde electrones.
perodos: filas de la tabla peridica en las que se hallan dispuestos los elementos.
52
protn: partcula subatmica con carga positiva que se encuentra formando parte del
ncleo.
reduccin: proceso por el cual una sustancia gana electrones.
unidad de masa atmica: unidad que representa la doceava parte de la masa de un
tomo de carbono.
unin covalente: tipo de unin que se establece entre tomos con electronegatividad alta
y similar.
unin inica: tipo de unin que se establece entre tomos con electronegatividades
diferentes.
unin metlica: tipo de unin que se establece entre tomos con electronegatividad baja
y similar.
unin qumica: fuerza que existe entre tomos o grupos de tomos con intensidad
suficiente como para mantenerlos juntos y formar una molcula.
53