Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica 2

Alumno:
Serrano Vzquez Moiss Rodrigo

Grupo: 6

Semestre: 2014-2

Profesora: Elena Ivanovna Klimova Titulo: PREVIO PRACTICA 1

Elaboro: Serrano Vzquez Moises February 6, 2013

Experimento 1: Reacciones de sustitucin electroflica aromtica Obtencin de amarillo martius. a) Reacciones de sustitucin electroflica aromtica (SEA), caractersticas y mecanismo de reaccin general. En trminos generales, la SEA consiste en la sustitucin de un hidrgeno de un compuesto aromtico por una especie pobre en electrones o electrfilo, y representa la reaccin ms importante que sufren estos compuestos. Un anillo aromtico es un sistema rico en electrones, lo cual le permite reaccionar con especies deficientes en electrones (electrfilos).

En otras palabras, se puede nitrar, sulfonar, halogenar, alquilar y acilar respectivamente.

El mecanismo tpico de la sustitucin electroflica aromtica se puede visualizar en tres etapas: 1) Formacin del electrfilo. 2) Ataque de los electrones del anillo aromtico a Este electrfilo para formar un intermediario catinico estabilizado por resonancia) 3) Prdida de un protn del intermediario catinico para reestablecer la aromaticidad del anillo.

Si el anillo aromtico posee un grupo donador de electrones, la rapidez de formacin del producto de sustitucin es mayor en comparacin a la observada usando benceno como sustrato aromtico. Por esta razn, a los grupos electro donadores se les denomina activantes de la sustitucin electroflica aromtica. El grupo hidroxilo como sustituyente en un anilloaromtico, tiene un efecto activante, ya que es un grupo electro donador y dirige la sustitucin electroflica a las posiciones orto y para.

Elaboro: Serrano Vzquez Moises

February 6, 2013

b) Efecto de un grupo hidroxilo como sustituyente del anillo aromtico en una reaccin de sustitucin electroflica aromtica.

Los grupos -OH son activadores orto-para, pero por una razn distinta a la delos grupos alquilo. Tienen un poderoso efecto de resonancia donador de electrones que supera un dbil efecto inductivo sustractor de electrones; por ejemplo, cuando se nitra el fenol la reaccin puede ser orto, para o meta con respecto al grupo OH dando el carbonatin intermediario. Los intermediarios orto y para son ms estables que el intermediario meta porque tienen masformas de resonancia incluyendo una forma particularmente favorable quepermite que la carga positiva sea estabilizada por donacin de electrones deltomo oxigeno sustituyente. El intermediario de la reaccin meta no tiene esaestabilizacin. c) Mecanismo de reaccin de la obtencin del cido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfnico.

d) Colorantes orgnicos sintticos, tipos y caractersticas estructurales de cada tipo. Un colorante es un tinte extrado de plantas o animales (de origen natural) ode minerales procesados en un laboratorio. Un pigmento es una sustancianatural o artificial, que no es soluble en agua ni en aceite, que se usa para colorar, opacar o transparentar el color de un objeto. Hay diferentes tipos decolorantes y de pigmentos. Colorantes Pigmentos Azoicos Absorcin Por absorcin slo se ve un color y un brillo. Antraquinona Estilbenicos Metlicos Brillo superficial por la formacin de metales. Trifenilmetano Acrlicos Brillo Perlado Semitransparentes con una reflexin mltiple de luz. Hay dos tipos de colorantes: naturales y artificiales. Las naturales son extractos de planta o animal, en general son material biolgico; las artificiales son colorantes orgnicos de sntesis, se usan de forma soluble, antioxidantes. Los colorantes naturales y artificiales se pueden clasificar de la siguiente forma: 1. Naturales a) Orgnicos de origen natural b) Orgnicos de origen vegetal c) Inorgnicos de origen mineral 2. Artificiales a) cidos (a la tia, sulfurosos)

Elaboro: Serrano Vzquez Moises

February 6, 2013

b) Bsicos (de pigmentacin, de complejo metlico) c) Directos (dispersos, colorantes sobre mordiente)d) Sustancias: 1Naftol 0.25 g Hidrxido de amonio concentrado 1.5 ml cido sulfrico concentrado 0.5 ml Cloruro de amonio 0.5 g cido ntrico concentrado 0.25 ml Solucin al 2% de NH4CI 2.0ml Descripcin experimental: 1) Primero obtendremos el cido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfnico : -colocaremos 0.25g de este en un matraz de 25ml ms 0.5ml de cido sulfrico conc. -Agitaremos hasta obtener algo rojo -Calentaremos a bao Mara 5 min. Y se dejara enfriar a temp. Ambiente -Finalmente se agregaran 1.5ml de agua destilada y agitaremos hasta obtener algo transparente. 2) Obtendremos el 2,4-dinitro-1-naftol -Enfriaremos la solucin anterior de 0-5 grados Celsius -Adicionar gota a gota 0.25ml del cido ntrico agitando ojo se no sobrepasar los 15C -Retirar la mezcla del bao de hielo -Calentar a bao Mara agitando hasta los 50C mantener esta temperatura algunos minutos. -Dejar enfriar a Temp. Ambiente y aada 1ml de agua agite con una varilla de vidrio hasta obtener pasta homognea -Filtre al vaco y lave con agua fra el slido obtenido 3) Formacin de la sal de amonio 2,4.dinitro-1-naftol -Transfiera el slido a un matraz de 50ml y aada 10ml agua tibia -Agite y adicione 1.5ml de hidrxido de amonio conc. Agite y caliente a bao Mara hasta disolver lo ms posible -Filtre en caliente por gravedad y adicione al filtrado 0.5g de cloruro de amonio, agite y enfri en bao de hielo -Separe el pp obtenido por filtracin al vaco lvelo con la disolucin de cloruro de amonio determine P.F. y rendimiento. Bibliografa: Qumica orgnica experimental H. Dupont Durst, George W. Gokel editorial reverte Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. (0.00173406 moles) (si =0.89g/ml 0.0381 moles) (si =1.84g/ml 0.009387 moles) (0.009345 moles) (si =1.51g/ml 0.006 moles) (si =1.53g/ml 0.00114 moles)

Elaboro: Serrano Vzquez Moises

February 6, 2013