Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 7 ed. Captulo 4

4.1

4.2 a)

b) ver questo anterior

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4.3 a)

b)

4.4 a)

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b)

4. a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou 1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano c) butilciclohexano 4." a) 2-clorobiciclo[1,1,0 butano b) biciclo[3"2"1 octano !)

d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano e) 2-clorociclopentanol !) 3-terc-butilciclohexanol ou 3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol

d) !-clorobiciclo[3"3"1 nonano e) 2-metilbiciclo[2"2"2 octano c) biciclo[2"1"1 hexano

biciclo[3"1"0 hexano

biciclo[2"1"1 hexano

4.7 a) 3-hepteno b) 2,#-dimetil-2-octeno 4.# a)

c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-ol d) 2,4-dimetilciclohexeno !) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol !)

%$3%$2 $

%$2 %$2 %$2 %$3

%$3

%$3

b)
$3% $ %$2 %$2 %$3

$)
$3%

$3%

c)

%)

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$3% $3% $3%

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%$ %l

d)
%l $ $ %$2 %$3

i)

%l

e)

$ $

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$ %$2 %$ %$2&r &r

%l %$2 $

$ %$ %$3 %l

4.'

4.1(

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4.12 a)

b)

4.13 a ) d)

4.14 a)

b) 'im" c)

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d)

4.1

4.1"

4.17

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"

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4.1' a)
%l %l %$2 %$2 %$2 %$ %$3

b)
%l %$3 %$2 %$ %$3

c)

%$3 %$2 %$2 %$ %$2 %$2 %$3 $3% %$ %$3

d)

%$3 %$3 % %$ %$2 %$3

%$3 %$3

e)
%$3 %$3 %$ %$ %$2 %$2 %$3 $3% %$2

!)
%l %l

$)
$ $3% $ %$3

%)
$ $3% $ %$3

i)
$3% %$ %$2 %$ %$3 ($ %$3

&)
$( %$2 %$ %$3 %$3

ou
$(

%$3 %$2 %$%$3

*)

l)
$( $2% %$2 %$2 %$ %$2 %$3

%$3 %$2 % %$3 %$3

m)

n)

o)

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4.2( a) 3,3,4-trimetilhexano b) 2,2-dimetil-1-butanol c) 3,#,*-trimetilnonano d) 3-metil-4-heptanol

e) 2-bromobiciclo[3"3"1 nonano !) 2,#-)ibromo-4-etiloctano $) ciclobutilciclopentano %) *-clorobiciclo[2"2"1 heptano

4.21 +orque h, dois ,tomos de carbono secund,rio no ,lcool sec-but-lico que so equivalentes" ., no ,lcool sec-pent-lico existem ,tomos de carbono secund,rio que no so equivalentes" 4.22 a) c)

b)

d)

4.23

4.24

4.2
$

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4.2"

4.27 (%$3)3%%$3 / o is0mero mais est,vel (isto /, o is0mero com menor ener1ia potencial) porque ele envolve a menor quantidade de ener1ia liberada quando su2eita a combusto completa

1%

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4.2# 3ma s/rie hom4lo1a / aquela em que cada membro da s/rie de5ere do outro a partir de uma quantidade constante, usualmente um 1rupo %$ 2" 3ma s/rie hom4lo1a para haletos de alquila / dada a se1uir6 %$37 %$3%$27 %$3%$2 %$27 %$3%$2%$2%$27 4.2'

11

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4.3(

4.31 a)

c)

b)

d)

4.32 89mero de li1a:;es simples ' < 20 89mero de ,tomos = < 1> 8umero de an/is 8 < # 4.33 a)

b)

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4.34 a)

b)

4.3 a) +entano possui ponto de ebuli:o mais alto porque sua cadeia / linear e possui maior super5-cie de contato 5a?er intera:;es de van der @aals com outras mol/culas de pentano" b) $eptano, possui ponto de ebuli:o mais alto porque ele tem maior peso molecular, e 1rande super5-cie de contato" c) 2-cloropropano pois ele / mais polar e possui 1rande peso molecular d) 1-propanol pois pode 5ormar li1a:;es de hidro1Anio intra moleculares e) propanona possui ponto de ebuli:o maior porque / mais polar"
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4.37 Brans-1,2-dimetilciclopropano / mais est,vel porque os 1rupos metila esto mais a5astados um do outro6

4.3# a)

b)

c)

4.3' a)

b)
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c)

d)

4.4( 'e o anel ciclobutano 5osse planar, o momento da li1a:o %C&r deveria ser cancelar" ( 5ato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel no / planar6

4.41 a) $2D+d

d)
$3% $ $3% %$3 %$3

b) 1- 8$2 D8$3 2- &r%$2%$2%$2%$3

e) $2D+d

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c) 1
$3% %$3 %$
8$2

!)

$3% $3% $3%

&r

24.42 a)

&

'( d

%$3

%$3

b) cis-1,2-dimetilciclohexano c) %omo a hidro1ena:o catal-tica produ? o is0mero cis, ambos ,tomos de hidro1Anio devem ser adicionados no mesmo lado da dupla li1a:o"

4.43 a) trans-1,2-diclorociclohexano b) %omo o produto / o is0mero trans, n4s podemos concluir que os ,tomos de cloro so adicionados a partir de lados opostos da dupla li1a:o6

4.44 'e o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a con5orma:o em cadeira, um 1rupo tercbutila dever, estar em axial" +ortanto / mais ener1eticamente 5avor,vel para a mol/cula adotar a con5orma:o bote torcido"

1!