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CURSO DE BACHARELADO EM FARMCIA QUMICA ORGNICA I Prof.

Francisco Artur

Exerccio 04:

cidos e Bases Orgnicos


1. Qual desses grupos perderia em prton mais rapidamente: uma ligada a um ciclo-hexano ou uma metila ligada a um benzeno? Explique. 2. Escreva uma equao para a reao entre cada par cido-base de Lewis, mostrando o fluxo de eltrons atravs de setas curvas. a) CH3CH2+ + Clb) CH3Cl + AlCl3 3. Complete a reao de transferncia de prtons usando setas curvas. Identifique os reagentes e produtos como cido, base, cido conjugado e base conjugada. CH3CO2H + OH4. Cada uma das molculas e ons abaixo mostrados pode atuar como base. Fornea as estruturas de Lewis das bases a seguir, mostrando os eltrons de valncia de cada uma. Escreva a formula estrutural dos cidos conjugados formados pela reao da cada uma com o HCl. a. CH3CH2OH; b) (CH3)2NH 5. Entre cada um dos pares de substncias a seguir, indique quem pode ser considerado cido mais forte. a) H3O+ ou H2O c) Metanol e Metilamina (CH3NH2) b) NH4+ ou NH3 d) H3O+ e NH4+ 6. Ordene os grupos de substncia abaixo por carter bsico crescente. Qual a relao entre carga e basicidade? a) F-, OH-, NH2-,CH3b) HF, H2O e NH3 c) F-, Cl-, Br- e Id) OH-, SH-, SeHe) H3O+, H2O e OHf) NH3 e NH2-

7. Determine a basicidade relativa entre o fluoreto de metila, o metanol e a metilamina, procurando escrever a estrutura do cido conjugado. 8. Relacione a estrutura com o valor de pKa correspondente. Justifique. a) valores de pKa: 1,9; 4,2 e 4,9

b) valores de pKa: 19,3; 9; 9,9; 4,76

O OH

O OH

9. Os lcoois podem reagir tanto com cidos fracos quanto com bases fracas da mesma maneira que a gua. Mostre a reao do lcool metlico (CH3OH) com um cido forte como o HCl e com uma base forte como o Na+ -NH2. 10. Justifique em cada estrutura qual a hidroxila mais cida.
O HO Cl OH O O OH OH OH OH

11. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de acidez, justificando: a) etanol, 2-fluoroetanol, propanol b) trifenil-metano, metano, tolueno c) cido benzico, metanol, fenol d) para-nitro-fenol, orto-nitro-fenol, meta-nitro-fenol. e) cido orto-hidrxi-benzico, cido 2,6-di-hidrxi-benzico, cido para-hidrxibenzico 12. Proponha justificativas para os seguintes fatos: a) As amidas so apenas fracamente bsicas em gua. A acetamida, por exemplo, possui pKb=14,5 b) A guanidina HN=C(NH2)2 est classificada entre as bases orgnicas mais fortes, tendo um valor de pKb pequeno demais para ser medido precisamente. c) O pKb da ciclo-hexilamina da ordem de 3,32 enquanto a anilina possui pKb=9,38. 13. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade, justificando: a) amnia, anilina, metilamina b) (H3C)3N, C5H5N, H3CCN c) 2,4-dicloroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4-dimetilanilina d) dimetilamina, difenilamina, N-metilanilina 14. Explique o fato de que a 2,4,6-trinitrodimetilanilina aproximadamente quarenta mil vezes mais forte que a 2,4,6-trinitroanilina.

H3C O2N

CH3 NO2 O2N

NH2 NO2

NO2

NO2