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Universidade Federal de Sergipe

CURSO DE FARMCIA DE SO CRISTVO


DEPARTAMENTO DE QUMICA

TESTES PARA GRUPOS FUNCIONAIS

REFERENTE AULA PRTICA DE


04 DE MAIO DE 2011
ALUNOS: ALISSON JORGE
FRANCIS VIEIRA
LOIDE OLIVEIRA
RODOLFO ALVES
PROFESSORA: MARIZETH LIBRIO BARREIROS

So Cristvo - SE
MAIO 2011

1. TTULO DO EXPERIMENTO;
1. Testes para grupos funcionais;
2. OBJETIVO
Identificar grupos funcionais orgnicos de amostras desconhecidas, a partir de
reaes com mudana de cor e/ou formao de precipitado;
3. INTRODUO
Cada grupo funcional apresenta certas reaes caractersticas, da as mesmas serem
utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos que permitem
caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformao qumica
atravs de mudanas fsicas provocadas por uma reao. Algumas dessas mudanas no so
fceis de serem observadas, mas teis num determinado instante particular. Com restries
adicionais, os testes de anlise funcional devem ser realizados presso atmosfrica e num
intervalo de tempo relativamente pequeno.
A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os
grupos funcionais, que provavelmente esto presentes na amostra desconhecida, e realizam-se
os ensaios por meio de reagentes apropriados classificao.
Abaixo esto listados os mais importantes testes de anlise funcional, organizados por
classes funcionais.
1.

Identificar Alcenos e Alcinos

Devido pronta disponibilidade dos eltrons as ligaes C = C e C C sofrem


uma srie de reaes qumicas incomuns em outras classes de substncias orgnicas. Os testes
mais utilizados para a deteco de ligao C - C mltipla (alcenos e alcinos) em amostras
orgnicas so o da adio de bromo e da oxidao com permanganato de potssio (teste de
Bayer).
Teste de Bayer (KMnO4/H2O) - Consiste na reao da soluo de permanganato de
potssio em meio aquoso com a ligao mltipla de um alqueno ou alquino. O teste positivo
se a soluo violeta do on permanganato se descora imediatamente com formao de
precipitado marrom (MnO2).

C=C

MnO4
(violceo)

H2O

C C
OH OH

MnO2
(precipitado
marron)

Teste com soluo de bromo em tetracloreto de carbono - Ligaes mltiplas de


alquenos e alquinos descoram a soluo de bromo em tetracloreto de carbono devido
formao de dibrometo ou tetrabrometo, incolores.
R
R

R
C=C

CCl4

Br2

Br

R
(vermelho)

R
C R
Br

(incolor)

Br Br
R C C

CCl4

2 Br2

R C

Br Br
(vermelho)

2.

(incolor)

Identificar lcoois

A identificao dos lcoois primrios e secundrios feita com o teste de Jones e


com o teste de Lucas.
Teste de Jones - O teste de Jones baseia-se na oxidao de lcoois primrios e
secundrios a cidos carboxlicos e cetonas, respectivamente, pelo cido crmico. A oxidao
acompanhada pela formao de um precipitado verde de sulfato crmico.
O
RCH2OH + CrO3 +

R2CHOH + CrO3 +

H2SO4

R C
H
R

H2SO4

R C

C O

OH
+

Cr2(SO4)3
(verde)

Cr2(SO4)3
(verde)

R3COH

+ CrO3 +

H2SO4

no reage

Teste de Lucas - O chamado teste de Lucas a reao de lcoois com soluo de


cido clordrico e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila.

R OH +

HCl

ZnCl2

R Cl

H2O

A reao ocorre com a formao de um carboction intermedirio. Forma-se mais


rapidamente o carboction mais estvel e, a reatividade de lcoois aumenta na seguinte

ordem: secundrio < tercirio < allico < benzlico. Os lcoois allicos, benzlicos e tercirios
reagem imediatamente. Os lcoois secundrios demoram cerca de 5 minutos para reagir.

3.

Identificar Fenis

Os fenis tm caractersticas cidas. Os valores de pKa variam muito com a natureza


dos substituintes. Os principais testes de identificao de fenis produzem cor
Teste com cloreto frrico - Os fenis formam complexos coloridos com on Fe3+. A
colorao varia do azul ao vermelho. O teste do cloreto frrico pode ser efetuado em gua,
metanol ou em diclorometano.
3ArOH

4.

[Fe(H2O)6]3+

Fe(H2O)3(OAr)3

3H3O+

Identificar cidos Carboxlicos

Teste com hidrxido de sdio a 5% - A solubilizao da amostra com hidrxido de


sdio indica a presena a presena de componentes cidos;
Teste com bicarbonato de sdio - A solubilizao da amostra na presena de
bicarbonato de sdio, com posterior liberao de CO2, indica a presena de componentes
cidos;
5.

Identificar Aldedos e Cetonas

Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina - Os aldedos e cetonas reagem com a 2,4dinitrofenilidrazina em meio cido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um
precipitado de colorao amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um
ponto de fuso definido, o que permite caracterizar o aldedo ou cetona original.

NO2
R
(H)R C=O

NO2
H2 SO4

+
NO2
NHNH2
2,4-dinitrofenilidrazina

NO2
NH N=C

R
R(H)

2,4-dinitrofenilidrazona
(ppt amarelo-avermelhado)

Ensaio de Tollens - Este ensaio permite a distino entre aldedos e cetonas. A


oxidao do aldedo pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que
aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no reagem.

R CHO

2 Ag(NH3)2OH

2 Ag

reagente de
Tollens

espelho de
prata

RCOO NH4

4. METODOLOGIA
4.1. VIDRARIAS
Tubos de ensaio;

Pipeta Pasteur;

4.2. REAGENTES
Permanganato de Potssio (KMnO4) - 2%;
Tetracloreto de carbono;
Soluo de Bromo - 5%;
Soluo de anidrido crmico em cido sulfrico;
Reagente de Lucas (cido clordrico/cloreto de zinco);
Cloreto Frrico - 1%;
Soluo de hidrxido de sdio - 5%;
Soluo de bicarbonato de sdio;
2,4-dinitrofenilidrazina (2,4-DNPH);
Reagente de Tollens;
Solues de grupos funcionais desconhecidos (B,C,D,E);
4.3. DIVERSOS
Estante para tubos de ensaio;

3 NH3

H2O

4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL


Todas as amostras desconhecidas (B, C, D, E), foram adicionadas em tubos de
ensaios (5gostas por tubo) e posteriormente testadas para identificao de seus respectivos
grupos funcionais. Os testes realizados esto listados abaixo com seus respectivos
procedimentos.
Teste de Bayer:
- Adicionou-se algumas gotas da soluo de permanganato de potssio em cada um dos
tubos de ensaio;
- Observou-se a reao;
Teste com soluo de bromo em tetracloreto de carbono:
- Adicionou-se uma soluo de bromo em tetracloreto de carbono, gota a gota;
- Observou-se a reao;
Teste de Jones:
- Adicionou-se 5 a 6 gotas da soluo de anidrido crmico, sob agitao;
- Observou-se a reao;
Teste de Lucas:
- Adicionou-se 1 a 2 mL do reagente de Lucas;
- Observou-se a reao;
Teste com cloreto frrico:
- Adicionou-se 1 a 3 gotas da soluo de cloreto frrico;
- Observou-se a reao;

Teste com hidrxido de sdio a 5%:


- Adicionou-se 1 mL de NaOH;
- Observou-se a reao;

Teste com bicarbonato de sdio:


- Adicionou-se cerca de 1 mL da soluo de bicarbonato de sdio;
- Observou-se a reao;

Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina:

- Adicionou-se cerca de 3 mL de 2,4-DNPH, sob agitao;


- Observou-se a reao;

Ensaio de Tollens:

- Adicionou-se 1 mL do reagente de Tollens, no agitar;


- Observou-se a reao;

5. RESULTADOS E DISCUSSO
O primeiro teste realizado foi o do bromo, a fim de analisar se a substncia possua
alguma insaturao. As ligaes mltiplas de alcenos e alcinos descoram a soluo de bromo
em tetracloreto de carbono devido formao de dibrometo ou tetrabrometo, incolores.
O segundo teste, de Bayer, consiste na reao da soluo de permanganato de
potssio em meio aquoso com a ligao mltipla de um alceno ou alcino. O teste positivo se
a soluo violeta do on permanganato se descora imediatamente com formao de
precipitado marrom (MnO2).
Verificou-se que apenas a amostra D descorou a colorao do bromo e no teste de
Bayer houve mudana de colorao, logo os dois testes foram positivos, logo a substncia
orgnica analisada possui insaturao.
O teste seguinte foi o de Jones, o qual se baseia na oxidao de lcoois primrios e
secundrios pelo cido crmico cidos carboxlicos e cetonas, respectivamente. lcoois
tercirios no reagem. A oxidao acompanhada de formao de precipitado esverdeado do
sulfato crmico. A amostra C, apresentou uma colorao esverdeada, comprovando que se
trata de um lcool primrio ou secundrio. Os demais compostos no apresentaram mudanas.
Na sequencia foi realizado o teste de Lucas na amostra C, para diferenciao de
lcool primrio e secundrio. A amostra apresentou uma turvao, logo o lcool em questo
secundrio.
A identificao de aldedos ou cetonas foi primeiramente realizada a partir da reao
com o 2,4-DNPH, e a amostra E apresentou formao de precipitado, caracterstico de
aldedos e cetonas. J para distino entre aldedos e cetonas foi realizado o teste de Tollens, e
na amostra E observou-se a formao de um espelho de prata, caracterstico de reao com
aldedo.
A ltima amostra, a amostra B, apresentou uma dificuldade na identificao j que
apresentou-se positivo para fenol, e tratava-se de um cido carboxlico. Porm, as reaes
com hidrxido de sdio e bicarbonato de sdio, para identificao de cidos carboxlicos,
apresentaram-se negativas. Tendo como suspeita que a cadeia do cido apresentava
grupamento caracterstico dos fenis (hidroxila diretamente ligada a anel aromtico).

6. Concluso
Atravs das variadas anlises podemos identificar constituio das amostras
desconhecidas. De fato, obteve-se resultados positivos para caracterizar a partir dos testes
apresentados e atravs das propriedades de cada reao as caractersticas dos grupos
funcionais. Tendo apenas um nico problema na identificao de uma substncia, que no se
pode concluir se era positivo para cido ou fenol.
7. REFERNCIAS
SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
LIDE, David R., et al. CRC- Handbook of Physics and Chemistry. 84th Edition. 2003
-2004. CRC-Press, Bocahaton-Miami. USA.
REZENDE, Roberto. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos. Sistema
elite de ensino, 2008.
Kurman,Ldia
Galagovisky,
QUMICA
ORGNIC
FUNDAMENTOS
PRTICOSTERICOS PARA O LABORATRIO Editora Universitaria de Buenos
Aires.