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INTRODUO O processo de solubilizao de uma substncia qumica resulta da interao entre a espcie que se deseja solubilizar (soluto) e a substnia

que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condies de equilbrio, ou seja, um termo quantitativo ! uma propriedade fsica (molecular) que desempen"a papel fundamental no comportamento das substncias qumicas, especilamente dos compostos or#nicos $ solubilidade de interesse de interesse em diversas %reas, por e&emplo' materiais, farmac(utica e ambiental )m particular, na concepo de f%rmacos, essencial considerar a solubilidade aquosa, a qual influencia fortemente as propriedades farmacocinticas, tais como absoro, distribuio, metabolismo e e&creo $lm disso, o con"ecimento da solubilidade necess%rio para a previso do destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de adsoro no solo e fatores de bioconcentrao de a#rot*&icos +e#undo ,O-+.$-./-O, 0112 a solubilidade, tal qual o ponto de fuso e ebulio depende principalmente das foras intermoleculares, no entanto, a solubilidade obtida misturando molculas de tipos variados .ambm afirma que no podemos determinar que uma molcula seja polar e outra apolar /sso e&i#e uma observao e interpretao cuidadosa Os solventes or#nicos comuns so quase todos miscveis uns com os outros e as reaes podem ou no serem espontneas 3ara tanto no se deve i#norar a entropia e entalpia, pois desempen"am um importante papel na dissoluo dos compostos, isto , deve4se considerar a ener#ia livre de 5ibs, onde temos , em que entropia e a temperatura constante 678/,), 0119 afirma que a re#ra #eral que e&plica a solubilidade com base na polaridade de molculas que :semel"ante dissolve semel"ante; )m outras palavras, substancias polares dissolvem em solventes polares e substancias apolares dissolvem em substancias apolares /sso porque um solvente polar como %#ua tem car#a parcial que pode intera#ir com as car#as parciais em uma substancia polar Os p*los ne#ativos das molculas do solvente cercam os p*los positivos do soluto polar e os p*los positivos das mollculas de solvente cercam os p*los ne#ativos do soluto polar 5rupos de molculas de solvente em torno das molculas de soluto separam4nas umas das outras, o que faz com que se dissolvam 3ara interpretar tal re#ra, recorremos <s foras intermoleculares' foras de =an >er ?aals, foras de @on#don, @i#aes de Aidro#(nio e >ipolo4 >ipolo a variao de entalpia, a variao de

OBJETIVO >eterminar a solubilidade de al#umas substncias or#nicas (solutos) em solventes polares e apaolares MATERIAS E MTODOS B4 $cetato de etila 04 Ccido actico D4 Ccido 6enz*ico E4 6enzamida 24 6enzofenona 94 >iclorometano F4 )tanol G4 Hetanol I4 Ae&ano B14 C#ua BB4 Aidr*&ido de +*dio (B1J) B04 Ccido ,lordrico (B1J) BD4 6icarbonato de +*dio (B1J) BE4 ,apilares B24 HercK /nde& Loi feito num primeiro momento o levantamento das propriedades fsico4qumicas e da f*rmula molecular das substncias or#ncas, para isso foi consultado o HercK /nde&, ap*s esta etapa realizou4se o te&te de solubilidade das substncias or#nicas (solutos) em solventes polares e apolares, com a ajuda de capilares e se#uindo as correlaes da tabela abai&o'

1- TABELA SOLUTOS/ SOLVENTES

2- TABELA PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS E FRMULA MOLECULAR +ubstncias or#ncas >iclorometano $cetato de etila )tanol Hetanol C#ua Ccido actico Ccido benz*ico $nilina 6enzamida 6enzofenona Ae&ano L*rmula Holecular ,A0,l0 ,E AGO0 ,AD,A0OA ,ADOA A0O ,AD,O0A ,FA9O0 ,9A2-A0 (,9A2 )0 ,O ,9ABE 3onto de Luso (M,) 4IF,0 4GD,G 4BBF,D 4ID,I 1 B9,9 B00,D2 49,D D12,2 4I2,D 49D,EB 3onto de )bulio (M,) E1 FF,BB FG,2 92,B2 B11 BBF,I 0EI,0 BG0,9G 0I1 EG,2 9G,F 9B,BF >ensidade
g/cm

B,D 1,I 1,FG 1,FI B B,1E B,09 B,10 B,1F B,B 1,99 B,EF

,9A2 ,O-A0 BD0,D

,lorof*rmio ,A,lD Dad ! "#$%"ad ! d M#"&' I(d#)

*- TABELA DE SOLUBILIDADE +ubstncias or#nicas >iclorometano $cetato de etila )tanol Hetanol Ccido actico Ccido benz*ico $nilina 6enzamida 6enzofenona Ae&ano ,lorof*rmio +olubilidade C#ua e miscvel em etanol, ter e tetracloreto de carbono C#ua e miscvel em etanol, ter e muito solNvel acetona e benzeno $#u%, ter, acetona e benzeno $#u%, ter,aldedo, acetona e benzeno $#u%, $ldedo, acetona e benzeno C#ua, muito solNvel em %lcool, ter e solNvel em acetona, benzeno e clorof*rmio +olNvel em aldedo, ter,acetona e benzeno 6enzeno e aldedo e levemente solNvel em %#ua /nsolNvel em %#ua e solNvel em benzeno, propileno#licol, etanol e acetona 3ouco solNvel em %#ua +olNvel em C#ua

+- TABELA ESTRUTURA MOLECULAR +ubstncias or#nicas >iclorometano )strutura

$cetato de etila

)tanol

Hetanol

Ccido actico

Ccido benz*ico

$nilina

6enzamida

6enzofenona

Ae&ano

,lorof*rmio

RESULTADOS E DISCUSSO ,- TABELA RESULTADOS DE SOLUBILIDADE

-LCOOIS Os %lcoos so compostos com um #rupo funcional 4OA li#ado % %tomo de carbono que tem e&pressiva solubilidade em solventes polares, devido as associaes de li#ao de "idro#(nio, por essa razo o Hetanol e o )tanol analisados so totalmente miscveis em %#ua e em outros solventes or#ncos com car%ter polar o que no se observa quando esses mesmos %lcoois so misturados a substncias or#ncias completamente polares como no caso dos "idrocarbonetos -CIDOS CARBO.ILCOS Os %cidos carbo&licos, de f*rmula 74,O0A, tambm contendo #rupo carbonila, so altamente associados no estado lquido, uma vez que, nesse caso, as li#aes de "idro#(nio se formam no composto puro >evido < formao das ,li#aes de "idro#(nio tambm quando misturados < %#ua, as solubilidades dos %cidos de cadeia curta em %#ua e em solventes or#nicos polares so altas Ccidos com at quatro %tomos de carbono so miscveis com a %#ua em qualquer proporo, enquanto que, para %cidos de cadeia maior ou arom%tica, a solubilidade decresce devido ao fato da cadeia carbOnica se tornar a parte mais si#nificativa da molcula 3odemos observar que o %cido actico teve sua solubilidade e&pressa tanto em solventes polares qaunto apolares, j% que trata4se de uma molcula pequena que apresenta certa polaridade mas que tambm pode ter interaes com molculas apolares, na presena de bicarbonato de s*dio "ouve a liberao de #%s carbOnico devido a formao de acetato de s*dio, essa liberao de #%s tambm foi evidenciada em menor escala com o %cido benz*ico -o caso do acido benz*ico ficou evidente que e&pressividade apolar da cadeia aumentou com anel benz*ico ,o que fez essa substncia no solubilizar em solventes muito polares STERES Os steres, de f*rmula #eral 74,O4O7, tambm apresentam o #rupo carbonila, de maneira #eral pode4se dizer que a solubilidade em %#ua diminui < medida que a massa molecular aumenta O #rupo 7 dos steres apolar por essa razo que o acetato de etila solubiliza em solventes or#nicos apolares e polares como o caso no "e&ano e diclorometano CETONAS $s cetonas de f*rmula #eral 7B(,PO)70 so solNveis em %#ua se o seu peso molecular for bai&o mas a solubilidade diminui com o aumento das cadeias 7B e 70 ou com sua substituio por molculas arom%ticas, j% que aumenta seu car%ter apolar o que se observa nos testes aos quais a benzofenona foi submetida

AMINAS $s aminas podem ser consideradas como derivadas da amOnia, -A D, substituio de um ou mais %tomos de "idro#(nio por #rupos alquila, ori#inando aminas prim%ria, secund%rias e terci%rias ,omo o %tomo de nitro#(nio menos eletrone#ativo que o o&i#(nio, as li#aes de "idro#(nio nas aminas prim%rias e secund%rias, no entanto as aminas de todos os tipos podem se li#ar < %#ua por li#ao de "idro#(nio $s aminas de massa molecular menor so, portanto, espcies altamente solNveis em %#uaQ -o caso da anilina o 4-A 0 esta li#ado diretamente no anel arom%tico e isso diminui a polaridade do composto, o que faz com que ela seja levemente solNvel em %#ua $s aminas de alta massa molecular so #eralmente insolNveis em %#ua ,ontudo, devido seu car%ter, podem ser convertidas em sais solNveis em %#ua pela reao com %cidos, isso R evidenciado quando a anilina se solubilizou em %cido cloridrico B1J )sta propriedade muito importante na concepo de f%rmacos pois a solubilidade em %#ua um fator primordial na absoro, distribuio no or#anismo e e&creo urin%ria AMIDAS $s amidas apresentam #rupo funcional 7B(,PO) - 70,7D $ presena do #rupo ,PO confere <s amidas um car%ter polar $s amidas prim%rias e secund%rias apresentam propriedades fsicas e qumicas determinadas principalmente por sua capacidade de formar li#aes "idro#(nio $ssim, da mesma forma que os %cidos carbo&licos, elas podem e&istir na forma de dmeros )sse tipo de interao promove maior associao entre as molculas, conferindo <s amidas prim%rias e secund%rias maiores valores de ponto de fuso e ebulio que as amidas terci%rias de mesmo nNmero de %tomos de carbono, j% que estas no podem se associar em dmeros devido < aus(ncia de li#aes -4A .ambm devido a essa forte interao entre as molculas de amidas prim%rias e secund%rias, sua solubilidade em %#ua menor que a das amidas terci%rias de mesmo nNmero de %tomos de carbono, por requerer maior ener#ia para romper as interaes soluto4soluto para formar as interaes soluto4solvente -as amidas o par de eltrons livres do nitro#(nio amdico encontra4se conju#ado com a carbonila amdica devido a essa conju#ao que o nitro#(nio amdico no possui propriedades b%sicas, como ocorre com as aminas, j% que esse par de eltrons est% delocalizado por ressonncia -a verdade, amidas prim%rias e secund%rias, especialmente as -4arilamidas, podem possuir car%ter %cido, j% que a desprotonao #era uma base conju#ada estabilizada por ressonncia $ benzidamida derivada do %cido benz*ico, observou4se que ela insolNvel em "e&ano devido ao seu car%ter polar determinado pela carbonila e o nitro#(nio, com isso foi solubilizada pela maioria dos solventes or#nicos polares 3or se tratar de uma amina prim%ria e arom%tica ela levemente solNvel em %#ua mas insolNvel em %cidos e bases

CONCLUSO >adas as observaes coletadas no ensaio de solubilidade pode4se determinar quais substncias apresentaram solubilidade em solventes polares, na maioria dos casos foi confirmada a re#ra de que semel"ante dissolve semel"ante, porem as questes de polaridade, foras de atrao intermolecular e o taman"o da cadeia carbOnica, so fatores importantissmos e que se deve analisar com cuidado para determinar a solubilidade dos compostos or#nicos em %#ua e entre si )ssa averi#uaes foram obtidas empiricamente e com a pesquisa realizada no HercK /nde& que disponibiliza informaes fsico4qumicas primordiais % realizao dessa an%lise $lm disso pode verificar as peculiaridades da solubilidade de diferentes #rupos funcionais em %#ua, em solventes or#ncios e inorncios

REFER/NCIAS ABIQUIF 4 $ssociao 6rasileira da /ndNstria Larmoqumica )ncarte um ol"ar sobre o mundo S edio especial n 2G, jul Ta#o 011E BRUICE0 P121 Uuimica Or#nica =olB +o 3Oaulo' 3earson 3rentice Aall, 0119 CONSTANTINO0 M1 314 SILVA0 31 V1 J1 da4 DONATE, P1 M1 Lundamentos de Uumica )&perimental, )>8+3, +o 3aulo, 011D MARTINS0 C1R1 4 LOPES0 51 A14 d# ANDRADE0 J1B Q +olubilidade dos ,ompostos Or#nicosQ Qumica Nova, =ol D9, -MG, B0EG4B022, 01BD MARTINDALE $6# #)$"a 76a"8a& 7#%a DB ed @ondon' 7oVal 3"armaceutical +ocietV, BII9 MERC9 %(d#) BD ed ?"ite"ouse +tation, HercK 7esearc" @aboratories, >ivision of HercK W ,o , 011B

UNIVERSADADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO INSTITUTO DE QUMICA DISCIPLINA QUMICA OR3:NICA E.PERIEMNTAL I Professor: Raoni Schroeder B. Gonalves Aluna: Daniela da Silva Hiracio - 112174777

SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS OR3:NICOS

R% d# ;a(#%" 0 2<1+

SUM-RIO INTRODUO OBJETIVO MATRIAS E MTODOS RESULTADOS E DISCUSSO CONCLUSO REFER/NCIAS