UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES

PLANTEL SUR
REA DE CIENCIAS EXPERIMENTALES




GUA Y MATERIAL DE AUTO - ESTUDIO
PARA PREPARAR EL EXAMEN
EXTRAORDINARIO




QUMICA IV









Coordinadora
Francis Navarro Len


Autores
Pvel Castillo Urueta
Adriana Lpez Fernndez
Francis Navarro Len
Griselda Guzar Mendoza
Salomn Ramrez Cruz
Mara del Pilar Romn Guerrero
Blanca Estela Zenteno Mendoza

Noviembre 2011

2

NDICE




CONTENIDO Pgina

PRESENTACIN DE LA GUA Y MATERIAL DE AUTOESTUDIO

3
OBJETIVO GENERAL

3
RECURSOS Y APOYOS PARA EL AUTOAPRENDIZAJE

3
METODOLOGA DE AUTOESTUDIO

4
INSTRUCCIONES Y RECOMENDACIONES

4
UNIDAD I
LAS INDUSTRIAS DEL PETRLEO Y DE LA PETROQUMICA

Por qu son importantes los productos de las industrias del petrleo y de
la petroqumica?
Qu es el petrleo y cmo se separan sus componentes?
Por qu existe una gran cantidad de compuestos del carbono?
Cmo se clasifican y representan los hidrocarburos?
Por qu son diferentes las propiedades de los hidrocarburos?
Qu importancia tienen los grupos funcionales en los compuestos del
carbono?
Cmo impacta al ambiente la produccin de petrleo y petroqumicos en
Mxico?
1er Cuestionario de autoevaluacin
2 Cuestionario de autoevaluacin





5

6
10
22
41
68

77

79
82
UNIDAD II
EL MUNDO DE LOS POLMEROS

Qu son los polmeros y por qu son tan importantes?
Cmo es la estructura qumica de los polmeros?
Cmo se obtienen los polmeros sintticos?
Por qu los polmeros tienen tan diversas propiedades?
Existen diferencias entre los polmeros naturales y los sintticos?
Cules son los efectos socioeconmicos y ambientales de la produccin y
uso de polmeros en Mxico?
Preguntas para aplicar conocimientos.




92
92
95
97
102
115
122

125

3
PRESENTACIN

Con el propsito de ofrecerte un apoyo didctico til para que prepares con
eficiencia el examen extraordinario de Qumica IV, en la presente Gua y Material
de Auto Estudio, en cada unidad o tema te presentamos informacin terica y
conceptual, actividades de aprendizaje y ejemplos de aplicacin de los
conocimientos, adems de una serie de preguntas y problemas interesantes que
debers resolver.


UNIDADES TEMTICAS DEL PROGRAMA DE QUMICA IV

PRIMERA UNIDAD
LAS INDUSTRIAS DEL PETRLEO Y DE LA PETROQUMICA

SEGUNDA UNIDAD
EL MUNDO DE LOS POLMEROS

Consideramos que la orientacin y secuencia didctica del material que se
presenta, as como las instrucciones, actividades y problemas propuestos, podrn
garantizar tu xito; sin embargo si tienes dudas o preguntas, puedes acudir con los
profesores asesores y con gusto te atenderemos.

Es importante que tomes en cuenta, que a partir del contenido desarrollado en la
presente Gua y Material de Autoestudio ser estructurado y elaborado el examen
extraordinario de Qumica IV.

OBJETIVO GENERAL
Orientar y apoyar al estudiante durante su proceso de auto-estudio para
preparar el examen extraordinario.

RECURSOS Y APOYOS PARA EL AUTO APRENDIZAJE
La organizacin de los recursos didcticos y las actividades que presentamos en
este material de auto estudio, est orientada de tal manera que puedas lograr los
conocimientos bsicos de la asignatura y las habilidades y actitudes caractersticas
del aprendizaje de las ciencias necesarios para aprobar el curso.

Breves lecturas sobre los temas del Programa de Qumica IV, que sern un
excelente apoyo terico-conceptual.
Actividades, preguntas y problemas relacionados con el contenido de cada
tema que promueven la comprensin conceptual y su aplicacin en hechos y
fenmenos de tu vida cotidiana.
Cuestionarios de auto-evaluacin para la aplicacin de los conocimientos
logrados.
Bibliografa adecuada para cada tema que podrs consultar en la Biblioteca
del Plantel.
4
METODOLOGA DE AUTO - ESTUDIO
La auto disciplina para el estudio y preparacin del examen es un requisito bsico
para tener xito, por lo que las siguientes sugerencias y recomendaciones te
ayudarn a lograrlo:

Distribuye adecuadamente tu tiempo para estudiar y resolver las preguntas
intercaladas que encontrars en el desarrollo de cada tema.
Es importante que centres tu atencin en los conceptos ms significativos
del curso de Qumica IV, los que generalmente estn escritos en negritas.
Antes de dar respuesta a los cuestionarios de auto evaluacin que se
presentan al final de cada Unidad Temtica de la Gua, procura hacer tus
propias notas, cuadros sintticos o algunos resmenes.
Estudia cuidadosamente la informacin terica que se presenta sobre cada
uno de los temas y profundiza en los captulos asignados de la bibliografa
seleccionada.
Es conveniente que t mismo formules preguntas durante o despus de
estudiar cada concepto central o unidad temtica
Te recomendamos resolver los problemas planteados en forma sistemtica y
ordenada, para ello ocupa un cuaderno para tus propias notas.

Recuerda que la Gua y Material de auto-estudio solo es un auxiliar valioso, la
resolucin de la misma, tu preparacin, dedicacin y desempeo sern la garanta
para aprobar el examen.

INSTRUCCIONES Y RECOMENDACIONES
1. Consulta en la Secretara de Servicios Estudiantiles o en la Jefatura del
rea de Ciencias Experimentales los requisitos y trmites a seguir para tu
inscripcin al examen.
2. Anota y recuerda la fecha del examen extraordinario.
3. Es requisito que el da del examen presentes la credencial que te acredite
como alumno del Colegio, o en su defecto una constancia expedida por
Servicios Estudiantiles.
4. No podrs presentar tu examen, si no cuentas con cualquiera de las dos
identificaciones mencionadas.
5. La revisin del examen solo podr ser atendida por los profesores que lo
califiquen, por lo que es importante que anotes y recuerdes el nombre del
sinodal asignado.
6. Para lograr un mejor aprendizaje, te recomendamos que resuelvas toda la
Gua y el Material de auto-estudio.

Te deseamos el mejor de los xitos durante tu auto - aprendizaje!






5
UNIDAD 1
LAS INDUSTRIAS DEL PETRLEO
Y DE LA PETROQUMICA
1



POR QU SON IMPORTANTES LOS PRODUCTOS DE LAS
INDUSTRIAS DEL PETRLEO Y DE LA PETROQUMICA?


Petrleo e Industria Petroqumica
La Qumica es la ciencia que estudia la
materia que existe en la naturaleza y los
cambios y transformaciones que sta
experimenta.

Un material valioso que juega un papel
determinante en la economa mexicana es el
petrleo, porque es la fuente principal de los
combustibles ms empleados por la sociedad.

En las ltimas dcadas el uso y el precio del petrleo se han incrementado
principalmente porque ste es materia prima para la fabricacin de diversos
productos qumicos y de una gran cantidad de nuevos materiales que
contribuyen al bienestar y a satisfacer las necesidades de los integrantes de
nuestra sociedad.
As el origen de la industria de la petroqumica moderna es el resultado de
factores tecnolgicos, econmicos y cientficos como los que se describen
enseguida.

Debido al acelerado crecimiento de la poblacin y al constante aumento en el
consumo de materiales naturales como las fibras, hules, resinas,
fertilizantes, abonos qumicos, etc., stos son cada da ms escasos y ms
costosos. Por ello, desde el inicio de este siglo, se ha tratado de producir
materiales sintticos de bajo costo y de buena calidad que complementen la
oferta y la demanda de los primeros y que causen menos contaminacin al
ambiente.

La base para sintetizar un gran nmero de aquellos materiales que pudieran
cubrir las demandas de los productos naturales tradicionales, fue el
conocimiento que desde la segunda dcada del presente siglo ya se tena
sobre las caractersticas y composicin del petrleo y de algunas reacciones
qumicas que se llevan a cabo entre las molculas de los hidrocarburos,
para transformarse en olefinas o hidrocarburos aromticos.
Otro factor importante para el desarrollo tecnolgico, es que las empresas
petroleras empiezan a crear nuevos y novedosos procesos qumicos para

1
Las imgenes que se presentan en el desarrollo de esta unidad temtica fueron seleccionadas de
los textos que se cita al final de la Gua y Material de Auto estudio como Bibliografa de las
imgenes seleccionadas
6
mejorar la calidad de las gasolinas y para producir menos sustancias que
contaminen el ambiente en el que vivimos.

Un hecho ms que contribuy al desarrollo de la industria petroqumica fue que
desde finales del siglo pasado hasta nuestros das el precio internacional del
petrleo no es estable.

Todos estos factores y las altas demandas de hule sinttico, producto de la
Segunda Guerra Mundial, dieron inicio a una industria petroqumica ms firme y
aceleraron la bsqueda de nuevos y novedosos procesos y materiales
petroqumicos como las resinas, los plsticos y las fibras que han sustituido
con ventaja a la gran variedad de productos naturales de uso tradicional.

El proceso de produccin de los combustibles y las diversas transformaciones
que sufre la materia durante los procesos de refinacin, constituyen lo que hoy
conocemos como petroqumica, la cual tiene su origen en las reacciones
qumicas que se llevan a cabo entre los tomos y las molculas que forman el
petrleo.

Como podrs observar, para satisfacer las necesidades del hombre actual se
utilizan recursos naturales o derivados de stos y/o productos sintticos. Ambos
recursos se pueden clasificar como renovables y como no renovables. Entre los
primeros estn los vegetales y los animales, mientras que los no renovables son
los minerales y el petrleo.

Durante los primeros noventa aos de la industria petrolera el principal uso que se
le dio al petrleo fue para la produccin de combustibles energticos, para
satisfacer las necesidades de la industria qumica, del transporte, la iluminacin, la
calefaccin, los servicios diversos, etc.

Es importante no olvidar que el uso de los combustibles se remonta hasta la
poca de los Sirios y Babilonios quienes lo utilizaban para alumbrarse y como
cemento en la construccin de sus casas, los rabes y los Hebreos lo
utilizaban con fines medicinales, los Romanos lo usaban con fines blicos y los
Egipcios para embalsamar a sus muertos. Los Chinos utilizaban el gas natural
como combustible para el alumbrado, mientras que los Mexicas lo utilizaban para
impermeabilizar sus canoas y los Totonacas como medicamento.



QU ES EL PETRLEO Y CMO SE SEPARAN SUS
COMPONENTES?


Composicin del Petrleo

El petrleo es una mezcla de hidrocarburos complejos y su composicin
principalmente depende de tres factores: lugar del yacimiento, temperatura y
presin.

7
COMPONENTE % DE COMPOSICIN
Carbono C 86.0
Hidrgeno H
2
14.0
Azfre S 0.05 a 3.0
Oxgeno O
2
1.5 mximo
Nitrgeno N 1.0 mximo
Diversas sales 1.0 mximo


Propiedades Fsicas del Petrleo
Las propiedades fsicas ms importantes del petrleo son: el olor que es
caracterstico y muy fuerte, el color que vara de negro a mbar y la densidad,
0.7g/mL, que es menor que la del agua.
El petrleo que se extrae del subsuelo (yacimiento) recibe el nombre de petrleo
crudo y es de poca utilidad, por lo que es necesario refinarlo mediante el proceso
de destilacin fraccionada.
Durante este proceso se aplican diferentes temperaturas para separar tres
fracciones de productos que pueden presentarse en estado gaseoso, lquido y
slido, de aqu la importancia de la temperatura de ebullicin, como propiedad
caracterstica de la materia.

La fraccin slida esta formada por residuos pesados como los asfaltos y los
alquitranes que por destilacin seca se obtienen a temperatura mayor de
1000C.

La fraccin lquida esta formada por los siguientes hidrocarburos que se
obtienen en intervalos de temperatura que van de 40C a 405C: gasolina,
queroseno, diesel, aceites ligeros, lubricantes ligeros y aceites pesados.

La fraccin gaseosa est formada por metano, etano, propano, butano,
pentano e hidrocarburos ligeros, y se obtienen a 40C. Al conjunto de
operaciones fsicas y qumicas (destilacin fraccionada, cracking, etc.) a que se
someten los crudos para obtener los derivados del petrleo (hidrocarburos),
se les llama proceso de refinacin.













Por su importancia y uso industrial y domstico, a la gran diversidad de productos
obtenidos durante la explotacin y refinacin del petrleo, se les clasifica en
tres grandes categoras:

Materias primas de amplio uso en la industria petroqumica bsica.
8
Productos especficos como la parafina, asfaltos y materiales para la
construccin.
Energticos derivados del petrleo como los combustibles.


Qu son los Combustibles?
Los combustibles son recursos generadores de energa muy importantes y de
acuerdo a su estado de agregacin se clasifican en tres clases: slidos, gaseosos
y lquidos.

El combustible slido ms importante es el carbn que se presenta como:
carbn suave, carbn duro, coque, carbn vegetal, madera, turbas y lignito.
Dependiendo de la cantidad de oxgeno y carbono presentes, las reacciones de
combustin pueden ser:

C
(s)
+ O
2(g)
CO
2(g)
+ calor cuando hay exceso de oxgeno

2C
(s)
+ O
2(g)
2CO
(g)
+ calor cuando hay exceso de carbono


Los combustibles gaseosos ms importantes son el gas natural, el gas de hulla,
el gas de agua y el gas pobre. El gas natural se obtiene por la descomposicin de
la materia orgnica y esta formado principalmente por metano (CH
4
), combustible
de uso industrial y domstico.

El gas de hulla se obtiene de la destilacin del carbono que est compuesto de
oxgeno 0.5%, nitrgeno 1.2%, dixido de carbono 2.0%, etileno 4.4%,
monxido de carbono 6.4%, hidrgeno 41.5% y metano 44.0%.

El gas de agua que es una mezcla de monxido de carbono e hidrgeno se
obtiene al hacer pasar vapor de agua sobre coque o antracita caliente.

C
(s)
+ H
2
O
(vap)
CO
2(g)
+ H
2(g)

gas de agua

Se llama gas pobre al combustible que contiene hidrgeno, monxido de
carbono y ms de la mitad de su composicin de nitrgeno, se sintetiza
haciendo pasar aire y vapor sobre calentado sobre el carbono. El acetileno (C
2
H
2
)
se obtiene por la reaccin entre el carburo de calcio y el agua.

CaC
2(s)
+ 2H
2
O
(l)
Ca(OH)
2(ac)
+ C
2
H
2(g)


Los combustibles lquidos ms importantes son el petrleo crudo y sus
derivados. El petrleo (del latn petroleum) que significa aceite de piedra es una
mezcla en su mayor parte lquida (aunque coexisten los tres estados de
agregacin de la materia) de diversos compuestos orgnicos, especialmente
hidrocarburos saturados, no saturados y aromticos, constituidos
principalmente por un alto porcentaje de tomos de carbono e hidrgeno y
algunas impurezas como el oxgeno, nitrgeno, azufre y algunas sales de
nquel, hierro y sodio.
9
Productos derivados del Petrleo
Para la sntesis de polmeros y medicamentos, la industria petroqumica utiliza
como materia prima a la mayora de los productos derivados de la refinacin del
petrleo.
Algunos de estos productos se presentan a continuacin.

Productos derivados del petrleo
+ Aceites lubricantes sintticos + Extintores de fuego
+ Disolventes + Explosivos
+ Acetileno + Glicerina
+ cido ntrico + Insecticidas, pesticidas, funguicidas
+ Benceno + Medicamentos
+ Conservadores de alimentos + Pinturas y pigmentos
+ Cosmticos + Detergentes

Mxico es el quinto pas productor mundial de crudo, despus de Rusia, Arabia
Saudita, los Estados Unidos e Irk. La empresa estatal Petrleos Mexicanos,
fundada en 1940, extrae el petrleo crudo del subsuelo de cuatro zonas
principales: Chiapas; Tabasco; Campeche; Chicontepec y Cuenca de Sabinas y
su valor esta en funcin de la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene
(5 a 12 carbonos), que es la fraccin de la que se obtienen las gasolinas.

Los principales tipos de petrleo crudo que Mxico produce (y que no son tiles
como energticos hasta que son refinados) son los siguientes:

Olmeca (sper ligero) de la ms alta calidad y de mayor valor.
Istmo (ligero) que por tener un alto contenido de ligeros es de baja densidad.
Maya (pesado) con alta densidad.

Slo el 18% de todo el petrleo crudo refinado es utilizado en diversos procesos
petroqumicos para fabricar productos y bienes de consumo, mientras que el 83%
se utiliza como combustible en el transporte, la industria y los hogares.

Diferentes Mtodos para la Refinacin del Petrleo

Para preparar, separar o purificar algunas fracciones y grupos de
hidrocarburos contenidos en el petrleo, se utilizan diversos mtodos de
refinacin cada vez ms complejos, que adems de preparar combustible,
preparan materias primas para la industria petroqumica como el etileno,
propileno, aromticos, etc.

El siguiente cuadro muestra las fracciones de hidrocarburos del petrleo que no
pueden ser utilizadas directamente, ya que es necesario tratarlas mediante
diversos procesos qumicos como los que se describen enseguida.

FRACCIONES DE HIDROCARBUROS DEL PETRLEO
Fraccin Lmites de tamao
de las molculas
Lmites de punto
de ebullicin (C)
Usos
Gas

C
1
a C
5
- 160 a 30

Combustible gaseoso,
produccin de H
2

Gasolina de C
5
a C
12
30 a 200 Combustible para
10
destilacin directa motores
Queroseno,
combustleo.
C
12
a C
18
180 a 400 Combustible diesel,
combustible para hornos,
pirlisis.
Lubricantes C
16 y ms
350 y ms Lubricantes
Parafinas

C
20 y ms
.

Slidos de bajo
punto de fusin.
Velas, fsforos.
Asfalto C
36 y ms
Residuos Superficie de carreteras.

La destilacin fraccionada que se lleva a cabo a temperaturas cercanas a los
400C, es un mtodo que se utiliza para separar los componentes lquidos de
una disolucin (petrleo crudo), y se basa en la diferencia de temperatura de
ebullicin de las sustancias.

En la industria petroqumica se utiliza a la polimerizacin como otro proceso ms
para obtener polmeros importantes como el polietileno, que se obtiene de la
unin de n molculas de etileno. Otro ejemplo de polimerizacin es la unin de
diferentes molculas de propileno para poder obtener el polipropileno.

En la refinacin del petrleo se usa la alquilacin para obtener isooctano a partir
de la reaccin del isobutano con las molculas de butileno. Por este proceso
tambin se puede obtener etilbenceno o docecilbeno utilizando cido sulfrico
como catalizador.
Para formar olefinas, se aplica la deshidrogenacin, a travs de la cual se
eliminan algunos hidrgenos de los alcanos o de los radicales alquilo.

Durante los procesos de extraccin y transformacin del petrleo, los
principales contaminantes que se producen durante la quema de combustibles
son el dixido de carbono (CO
2
) que contribuye al efecto invernadero, dixido de
azufre (SO
2
) que contribuye a la lluvia cida y los xidos de nitrgeno e
hidrocarburos que contribuyen como precursores a la formacin de ozono y
smog.
Para resolver los problemas de contaminacin, producto de la relacin entre la
qumica y el medio ambiente, es necesario conocer y aplicar, adems de una
legislacin, ciertas normas, especificaciones y procedimientos adecuados.



POR QU EXISTE UNA GRAN CANTIDAD
DE COMPUESTOS DEL CARBONO?

CARBONO: Elemento Qumico Central de la Qumica Orgnica.

El carbono es el elemento qumico central y ms importante de los hidrocarburos.
Como podrs observar en la Tabla Peridica, su nmero atmico es 6, tiene una
masa atmica de 12.011 uma, se localiza en el 2 perodo y la 4 familia qumica y
presenta un alto valor de electronegatividad (tendencia a atraer los electrones)

Al igual que el carbono, el hidrgeno (H
2
) presenta un valor alto de
electronegatividad, su nmero atmico es 1, tiene una masa atmica de 1.00794
uma, y en la tabla peridica se localiza en el 1er. perodo y 2 familia qumica.
11


tomado de:Gimeno Guilln, M. A., Qumica.
(1999), pg.292

De acuerdo al modelo de Bohr, podemos representar los electrones externos e
internos del tomo de carbono a travs de su configuracin electrnica 1s
2
, 2s
2
,
2p
2
, en sta se observa que el tomo de carbono tiene dos electrones
desapareados y en consecuencia slo podra tener dos enlaces (valencias)
covalentes.
|+ |+ | |

1s 2s

2px 2px 2px

Sin embargo, cuando el tomo de carbono se combina con el hidrgeno
promociona un electrn del orbital 2s al orbital vaco 2pz. A este proceso se le
conoce como hibridacin del carbono y quedan cuatro electrones
desapareados (cuatro orbitales hbridos sp
3
).

|+ | | | |

1s 2sp
3
2sp
3
2sp
3
2sp
3


El carbono ahora presenta y justifica
su tetravalencia. A esta promocin
de electrones se le conoce como
hibridacin, la cual se muestra
enseguida de manera esquemtica:

En el siguiente esquema se presenta
la formacin de cuatro orbitales
hbridos sp
3
a partir de un orbital s y
tres orbitales p.























12
Con base a lo anterior, se observa que una caracterstica especial del carbono es
su capacidad para enlazarse con otros tomos de carbono y formar largas
cadenas y anillos y se le llama concatenacin.

La tetravalencia del carbono, sus cuatro covalencias (nmero de pares de
electrones que comparte un tomo), hace posible la formacin de mltiples
cadenas ramificadas.

Con base en la explicacin anterior, podrs comprender que la razn por la que el
carbono (C) presenta el cuatro posibilidades de enlace qumico se debe a su
estructura geomtrica especial y a su configuracin electrnica, la cual sufre
un proceso de hibridacin (como se muestra en las figuras anteriores), de aqu
que, su principal estado de oxidacin es 4
+


El metano es el ejemplo ms sencillo donde se muestran los cuatro enlaces
(valencias) covalentes que presenta el tomo de carbono.
En los alcanos, la geometra en torno a cada tomo de carbono es tetradrica,
es decir, los cuatro grupos unidos a cada carbono estn ubicados en los vrtices
de un tetraedro.

La estructura tridimensional del metano se puede representar como se observa
en la figura anterior y en cada enlace sencillo C-H participan orbitales del carbono
con hibridacin sp
3
.

Por ello, cuando se unen dos carbonos o cuando el carbn se une a uno o
ms tomos de hidrgeno (H
2
), lo hacen a travs de enlaces covalentes,
ambos elementos presentan valores altos de electronegatividad por lo que no
se produce trasferencia de electrones entre ellos. Ambos tomos presentan
tendencia a atraer los electrones del enlace y por tanto tienden a compartirlos.

Modelo de Bohr


C : 1s
2
, 2s
2
, 2p
2

H : 1s
1

Modelo de Lewis
H

x

H
x
C

x
H

x
H

H H H

x

x

H
x
C

x
C
x
C
x
H

x
H H H

H H H

, , ,
H

C



C C

H
,

,

,
H H H

13
Para explicar el enlace covalente que se forma entre C C o entre C- H, es
necesario aplicar el Modelo de Lewis que es til para representar los electrones
de valencia del carbono y del hidrgeno.

Para estudiar el enlace covalente mediante sta teora, utilizaremos un modelo
donde representaremos a los tomos rodeando su smbolo con tantos puntos o
cruces como electrones tengan en su ltima capa de valencia (llamados
electrones de valencia)

Para ello tomemos como ejemplo
la molcula del metano CH
4
,

y el
primer paso es escribir la
configuracin electrnica
(Modelo de Bohr) de los tomos
enlazados.

Como podrs observar en la figura
de la derecha, en los compuestos
con enlace sencillo, el carbono
presenta hibridacin sp
3
,
mientras que en los compuestos
con dobles enlaces, el carbono
presenta hibridacin sp
2
, y en los
triples enlaces hibridacin sp.

Los siguientes son ejemplos donde
se representan algunos tomos de
carbono e hidrgeno mediante el
modelo de Bohr (donde se
presentan los electrones internos y
externos) y tambin el modelo de
Lewis (donde se podrn observar
los electrones de valencia).



Enlace covalente sencillo Enlace covalente doble
Enlace covalente triple
C C
C C
C C
Un par compartido Dos pares compartidos Tres pares compartidos
C C
C C
C C
y = electrones del carbono
= electrn de otro tomo

14
ISMEROS ESTRUCTURALES DE LOS ALCANOS

Uno de los conceptos primordiales para el estudio de la estructura molecular de
los compuestos orgnicos es la isomera. A los compuestos que tienen la misma
frmula molecular pero diferente disposicin de enlace y en consecuencia
diferente estructura y propiedades fsicas y qumicas diferentes se les llama
ismeros estructurales.
Te va a sorprender el saber que el nmero de ismeros aumenta rpidamente
con el nmero de tomos de carbono que forman los hidrocarburos
saturados (alcanos, alquenos y alquinos). Por ejemplo, existen 18 ismeros
posibles de frmula molecular C
8
H
18
y 75 ismeros posibles de frmula molecular
C
10
H
22

En estos ejemplos puedes observar las estructuras posibles, nombres, y puntos de
fusin y ebullicin de los ismeros del butano y del pentano.

Observa que:
a) los dos ismeros del butano presentan el mismo nmero de tomos de carbono
y de hidrgeno.
b) los tres ismeros del pentano tienen diferente nombre, pero estn formados por
el mismo nmero de tomos de carbono y de hidrgeno

ISOMEROS DEL BUTANO (C
4
H
10
)
Estructura 3D Propiedades
fsicas
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

n-Butano
C C C C
H
H
H
H
H
H H
H
H H



p.f. -135C
p.eb. -0.5C
CH
3
-CH-CH
3
CH
3

Isobutano
C C C
H
H
H
C
H
H
H
H
H H
H



p.f. -145C
p.eb. -10C
ISMEROS DEL PENTANO (C
5
H
12
)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

n-Pentano
C C C C
H
H
C
H
H
H H
H
H H
H
H
H




p.f. -136C
p.eb. +36C


CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3

Isopentano
(2-Metilbutano)
C C C C
H
H
H
H
C H
H
H H
H
H
H
H



p.f. -160C
p.eb. +28C
15

CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3

Neopentano
C C C
H C H
H
H
H
H
H
H
H
C H H
H


p.f. -20C
p.eb. +9C


Esta clase de compuestos contienen igual nmero de las mismas clases de
tomos, pero estn unidos y ordenados entre s de manera distinta. Los ismeros
son compuestos diferentes, porque tienen estructuras moleculares distintas (Kotz,
et al, 2005; Morrison y Boyd, 1996; 12, 16).

Por ejemplo, la formula molecular C
2
H
6
O corresponde a dos compuestos distintos.
Uno de ellos, el alcohol etlico, es un lquido con punto de ebullicin a 78C y el
otro, el dimetl ter, a -24C. Es decir los dos compuestos tienen propiedades
fsicas y qumicas distintas. En la siguiente figura se muestran las estructuras de
los dos compuestos con frmula molecular C
2
H
6
O (Morrison y Boyd, 1996).


C C OH
H
H
H
H
H

C C H
H
H
H
H
H
O

Alcohol etlico Dimetil ter

Ismeros estructurales de C
2
H
6
O


Ismeros geomtricos

Las diferencias en la estructura molecular genera propiedades distintas, son estas
diferencias las que revelan que se tratan de compuestos distintos. En algunos
casos las diferencias estructurales son tan marcadas (como los anteriores
ejemplos), que los ismeros pertenecen a familias qumicas distintas. Sin embargo,
hay casos en los que estas diferencias son menos marcadas. En estos ismeros
difiere la orientacin espacial de sus tomos. Sin embargo, son semejantes en
cuanto a que la misma clase de tomos que se une a un tomo de carbono,
tambin se unen al otro tomo de carbono.

Esta clase de ismeros se les denominan estereoismeros o ismeros geomtricos
y se dice que son ismeros geomtricos porque sus imgenes son especulares
entre s (es decir son el reflejo de una imagen en un espejo) por ejemplo la imagen
de la mano derecha es la imagen especular de la mano izquierda, se les
denominan diasteremeros (Kotz, et al., 2005; Petrucci, et al., 2003; Solomons,
2000).


16









En el caso de los alquenos, este tipo de ismeros deben su existencia a la rotacin
impedida en torno a la existencia de dobles enlaces. Para poder diferenciar a estos
ismeros se emplean los prefijos cis (del latn, a este lado) y trans- (del latin,
opuesto), que indican que los grupos aledaos al doble enlace carbono - carbono
se encueran del mismo lado o en lados opuestos. Este tipo de isomera puede
observarse en la Figura 14, en la que se representan las estructuras de cis-2-
buteno y del trans-2-buteno (Solomons, 2000).


H
3
C
C C
CH
3
H H

H
3
C
C C
CH
3
H
H

cis-2-buteno trans-2-buteno
p.eb. +4C p.eb. +1C
Estructuras de los ismeros del buteno


REPRESENTACIN DE LAS MOLCULAS ORGNICAS

La expresin que se emplea para describir los nmeros relativos de tomos de
distintos elementos presentes en una sustancia, recibe el nombre de frmula.
Las frmulas moleculares o frmulas condensadas de un hidrocarburo
proporcionan, por medio de subndices, el nmero de tomos de carbono e
hidrgeno presentes en la molcula del compuesto.

Generalmente, a las molculas orgnicas se les representa a travs de la frmula
estructural. En qumica orgnica generalmente no se utilizan las frmulas
moleculares, porque es muy frecuente que existan varias sustancias que
respondan a la misma formula molecular. Como ya se dijo antes, a estas
sustancias se les denomina ismeros, que son sustancias que tienen la misma
frmula molecular pero diferente frmula estructural o acomodo espacial.

Sin embargo, la frmula molecular nos informa acerca de la ordenacin de los
tomos de la molcula y se representan de tres maneras:


+ FRMULA CONDENSADA O LINEAL
Se representan los pares de electrones de cada enlace covalente, ms
importantes, mediante guiones.

CH
2
= CH
2

17

+ FRMULA DESARROLLADA O PLANA
Mediante guiones se representan todos los enlaces

C C
H
H H
H


+ FRMULA TRIDIMENSIONAL
Se representan en el espacio las direcciones de los enlaces.

C C
H
H
H
H


Por ejemplo para la frmula molecular o condensada C
6
H
14
se tienen las siguientes
estructuras semidesarrolladas, las cuales representan compuestos diferentes.

C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

C H
3
CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3


n-hexano 2-metilpentano

C H
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3
C H
3


3-metilpentano

Como puedes observar cada uno de estos compuestos tienen un nombre diferente
y una estructura distinta.
Las frmulas desarrolladas, indican la estructura total de la molcula, es decir,
cmo se unen los tomos entre s. Sin embargo, no siempre resulta conveniente el
uso de las frmulas desarrolladas, ya que los compuestos de carbono forman
largas cadenas de tomos de carbono.

C C C C C C
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

C C C C C
C
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H

n-hexano 2-metilpentano

18
C C C C C
C
H H H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H

3-metilpentano

Por otra parte, en qumica orgnica se usa ms frecuentemente las frmulas
semidesarrolladas, pues su uso es ms factible para destacar aquellos aspectos
estructurales de los compuestos orgnicos. Las frmulas semidesarrolladas
proporcionan la estructura parcial de la molcula, es decir, muestran como se
enlazan algunos de los tomos de la molcula.

A continuacin se te proporcionan algunos ejemplos:


Nombre
del
compuesto
Frmula
molecular o
condensada
Frmula
semidesarrollada
Frmula
desarrollada
Estructura 3D
Metano CH
4

CH
4

C
H
H
H
H


Etano C
2
H
6

C H
3
CH
3

C
C
H
H
H
H
H
H


Propano C
3
H
8
CH
3
-CH
2
-CH
3

C C C H
H
H H
H
H
H
H


Eteno C
2
H
4

C H
2
CH
2

C
C
H
H
H
H


Etino C
2
H
2
C H CH

C C H H






19
EJEMPLOS DE MODELOS TRIDIMENSIONALES ESPACIALES



n-Pentano
p.eb. +36C


(2-Metilbutano)
p.eb. +28C

2,2-dimetilpropano
p.eb. +9C



EJEMPLOS DE FORMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS DE
CICLOALCANOS
ciclopropano

H
2
C
H
2
C CH
2

C
C C
H H
H
H
H
H


ciclobutano


H
2
C
H
2
C CH
2
CH
2

C
C C
C H
H H
H
H
H
H
H


ciclopentano

H
2
C CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C

H
H
H
H
H
H H
H
H
H


ciclohexano

H
2
C
H
2
C CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C

H H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H





20
Ejemplos de cadenas de molculas sencillas en las que se presentan los
enlaces covalentes sencillo y doble.


Enlace covalente sencillo
Carbonos libres para rotar
Etano
Enlace covalente doble
Carbonos en posicin fija
No es posible la rotacin
Eteno


GEOMETRA DE LAS MOLCULAS ORGNICAS

Te has preguntado por qu diferentes molculas AB
n
con enlaces covalentes
(por ejemplo: cadenas de molculas lineales, ramificadas y cclicas), como las que
se presentan enseguida, adoptan formas distintas?
Hasta ahora has comprendido que los tomos se unen entre s para formar
molculas compartiendo pares de electrones del nivel de valencia. Tambin
has comprendido que los pares de electrones se repelen entre s; por tanto, al
21

igual que los globos de la siguientes figura, tratarn de estorbarse mutuamente lo
menos posible hasta lograr una geometra ptima para cada par de electrones
(globos), es decir hasta lograr la mnima repulsin entre ellos.










As, se dice que ...el mejor acomodo de un nmero dado de pares de
electrones es el que minimiza las repulsiones entre ellos. Esta sencilla idea
es la base del modelo de repulsin de pares electrnicos del nivel de
valencia RPENV.

La analoga entre los globos y los pares de electrones funciona muy bien: dos
pares de electrones se acomodan linealmente, tres pares se acomodan en
forma plana trigonal, y cuatro pares se acomodan formando un tetraedro.

Estas disposiciones, junto con las de cinco pares de electrones que se
acomodan en forma bipiramidal y seis pares de electrones se acomodan en forma
octadrica, se describen grficamente en la imagen de la derecha.
Por lo antes descrito, podemos resumir que para describir que la forma de una
molcula o in se puede relacionar con estos cinco acomodos bsicos de
los pares de electrones.
22



CMO SE CLASIFICAN Y REPRESENTAN
LOS HIDROCARBUROS?

Compuestos del Carbono (C)

Las molculas ms importantes del petrleo estudiadas por la Qumica Orgnica
son los hidrocarburos, conocidos como los compuestos orgnicos ms
sencillos y constituidos slo por carbono e hidrgeno. Los hidrocarburos se
presentan en dos grandes grupos: los alifticos (que forman cadenas largas de
23
carbono e hidrgeno) y los aromticos (que contiene uno o ms anillos
bencnicos).

Los hidrocarburos, llamados compuestos de carbono, se organizan en familias y
presentan propiedades estructurales similares como las siguientes:

a) son compuestos formados slo por carbono e hidrgeno: C H

b) presentan enlaces estables entre carbono y carbono: C - C

c) el carbono es el nico elemento capaz de formar cadenas largas y estables
de tomos unidos a travs de:

3HC CH
3
H
2
C CH
2
C C
Enlaces sencillos Enlaces dobles
Enlaces triples
enlace sigma (o ) enlace sigma (o )
enlace pi ( t)
enlace sigma (o )
enlace pi ( t)


Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples y se encuentran
formados nicamente por tomos de carbono (C) e hidrgeno (H), no existe
presencia de otros tomos como oxigeno, nitrgeno, azufre, etc., (Diningrado, et
al., 2002; Fox y Whitesell, 2000; Morrison y Boyd, 1996; Solomons, 2000).

La caracterstica estructural clave de los hidrocarburos (y de casi todas las dems
sustancias orgnicas), es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. El
carbono es el nico elemento capaz de formar cadenas muy largas y estables a
travs de enlaces que pueden ser simples, dobles o triples


H
3
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


Hidrocarburo aliftico

C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

C
C
C
C
C
C
H
H
H
H H
H

Hidrocarburo insaturado Hidrocarburo aromtico

Partiendo de su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales:
alifticos y aromticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos,
24
alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos (Chow, 2002; Morrison y Boyd, 1996;
Solomons, 2000) como se muestra en la Figura 1.












Figura 1. Esquema de clasificacin de los hidrocarburos (Morrison y Boyd, 199; Rius, 2008b).

Invariablemente, los tomos de carbono en cada grupo tienen cuatro enlaces que
pueden presentarse de las siguientes maneras:


a) Cuatro enlaces sencillos (alcanos)

b) Dos enlaces sencillos y un doble enlace
C C

(alquenos)
c) Un enlace sencillo y un triple enlace

C C H H

(alquinos)


Los alcanos son compuestos que contienen slo enlaces sencillos entre carbono
y carbono, C-C, y se les llama hidrocarburos saturados porque contienen el
mayor nmero posible de tomos de hidrgeno. La frmula general de los alcanos
es C
n
H
2n+2


En el caso de los alquenos, tambin se les llama olefinas, contienen un doble
enlace entre carbono y carbono, C = C, y se les llama hidrocarburos no
saturados porque contienen menos hidrgeno que un alcano con el mismo
nmero de tomos de carbono. La frmula general de los alquenos es C
n
H
2n



Los alquinos contienen triple enlace entre carbono y carbono, C C, y se les
llaman hidrocarburos no saturados porque contienen menos hidrgeno que un
alcano con el mismo nmero de tomos de carbono. La frmula general de los
alquinos es C
n
H
2n-2



Hidrocarburos
Alifticos Aromticos
Alcano Alqueno Alquino Alifticos cclicos
C
25
En los hidrocarburos aromticos los tomos de carbono estn unidos formando
una estructura de anillo plano por medio de enlaces o (sigma) y enlaces t (pi), y
se les llama hidrocarburos no saturados porque contienen menos hidrgenos
que un alcano con el mismo nmero de tomos de carbono.

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser abiertas como en los alcanos
(enlaces simples), o en los alquenos (enlaces dobles) o en los alquinos (enlaces
triples), pero tambin pueden ser cerradas o cclicas. Otro grupo, es el que se
encuentra formado por compuestos cclicos que contienen en general anillos de
seis tomos de carbono en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles y que
reciben el nombre de hidrocarburos aromticos cuyo principal ejemplo es el
benceno.


A continuacin se presentan algunos ejemplos de hidrocarburos alifticos, cclicos
y aromticos


CH
3
-CH
2
-CH
3

Propano

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

Pentano

CH
3
-CH=CH-CH
3

2-buteno

Hidrocarburos alifticos





Ciclobutano



Ciclopentano


Biciclo 4,4,0 decano

Hidrocarburos cclicos





Benceno


Naftaleno

Fenantreno
Hidrocarburos aromticos









26
HIDROCARBUROS SATURADOS:
LOS ALCANOS




Metano
CH
4





Son hidrocarburos alifticos de cadena abierta, que no presentan instauraciones
(dobles o triples enlaces). Tienen enlaces sencillos C C y C H.


NOMENCLATURA
Las reglas para la nomenclatura de compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en ingls).

A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
1. La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de
tomos de carbono.
2. La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin.
En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden
alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella.
3. Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms
sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-
propil es menos complejo que el isopropil. El terc-butil es el ms complejo de
los radicales alquilo de 4 carbonos.
4. Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se
repite el nombre, se le aade un prefijo numeral.
Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, etc., etc.
5. Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano
que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el
ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y terc- no se toman en cuenta.
6. Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y
los nmeros entre s, se separan por comas.
7. La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la
escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos.
27











Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de
hidrgeno en las cadenas.
C
H
H H
H
C
H
H
H
Metano
Grupo metil
enlace a la cadena principal



El enlace a la cadena principal indica el enlace con el cual el radical se une a la
cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por
cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre




28


GRUPOS ALQUILO COMUNES
No. DE
TOMOS
DE
CARBONO
NOMBRE FRMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
FRMULA ESTRUCTURAL
1 Metil CH
3
-
C H
H
H

2 Etil CH
3
CH
2
-
C H
H
C
H
H
H

3 Propil CH
3
-CH
2
-CH
2
-
C H
H
C
H
H
H
C
H
H

4 Butil CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-
C H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H

5 Pentil CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-
C H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H

6 Hexil CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-(CH
2
)
2
-
C H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H

7 Heptil CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-(CH
2
)
3
-
8 Octil CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-(CH
2
)
4
-
9 Nonil CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-(CH
2
)
5
-
10 Decil CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-(CH
2
)
6
-


Alcanos de cadena ramificada

- Un hidrocarburo que pierde un hidrgeno tiene un electrn desapareado y por
tanto presenta una valencia libre. Por ejemplo: CH
3

_
(se llama radical metilo).

- Cuando se tiene un alcano ramificado (es decir tiene sustituyentes),
numerar los tomos de carbono de la cadena ms larga, a partir del
extremo de la cadena ms cercana a un sustituyente.

- Indicar el nombre y la ubicacin de cada grupo sustituyente.
- Los grupos unidos a la cadena principal se les llama sustituyentes porque
ocupan el lugar de un tomo de H en la cadena principal y se les llama grupo
alquilo.

- Los grupos alquilo se designan reemplazando la terminacin ano del nombre
del alcano por ilo.

29
Ejemplos: CH
3
CH
2
CH
2
propilo
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
butilo
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
hexilo

- En caso de haber dos o ms sustituyentes (radicales), nombrarlos en orden
alfabtico.

- Al alcano en el que un grupo CH
3
es una ramificacin del tomo de carbono
2 de la cadena principal se le conoce como iso.

La cadena ms larga o principal de tomos de carbn se numera usando nmeros
Arbigos. La direccin de la numeracin debe ser del inicio de la cadena hacia el
final de tal forma que se tenga el mayor nmero de tomos de carbono en la
cadena y el tomo con la numeracin ms baja las cadenas laterales.

H
3
C
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3



Como puedes observar la cadena se nmero derecha a izquierda de tal forma que
la primer cadena sustituyente queda en el carbono nmero 2. Si la numeracin se
hubiera realizado de forma inversa entonces la primera cadena sustituyente
hubiera quedado en el carbn nmero tres.

H
3
C
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10



Una vez identificada y numerada la cadena principal, se busca la raz que indique
el nmero de tomos de carbono de esta cadena. En el ejemplo que estamos
revisando corresponde a Dec, ya que tiene 10 tomos de carbono.
30


En la tabla de la izquierda se
presenta una tabla en la que se
indica la raz segn el nmero
de tomos de carbono.





Ahora se tienen que numerar las
cadenas sustituyentes, en este
caso se trata de cadenas de un
slo tomo de carbono. Las
cadenas sustituyentes tambin
reciben una raz que indica el
nmero de tomos de carbono
ms la terminacin il. En este
caso como son cadenas de un
solo tomo de carbono se
nombran como metil.



H
3
C
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
metil


Bien, ahora tenemos que indicar la posicin, con el nmero del tomo de carbono,
en que se ubican las cadenas sustituyentes dentro de la cadena principal. En
nuestro ejemplo se tienen las cadenas en las posiciones 2,7,8 y en los tres casos
se trata de sustituyentes metilo por lo que usamos el prefijo tri para indicar que son
tres cadenas iguales quedando 2,7,8-trimetil
Ahora demos el nombre completo del compuesto 2,7,8-trimetildecano, como
puedes observar, existen tres partes que conforman el nombre. La primera de ella
corresponde a la posicin, tipo y nmero de cadenas sustituyentes, la segunda
parte nos indica el nmero de tomos que conforman la cadena principal y
finalmente la terminacin indica la serie homloga. En nuestro ejemplo se trata de
un alcano y por ello tiene la terminacin ano.

2,7,8-trimetildecano

No. tomos
de Carbono
Raz No. tomos
de Carbono
Raz
1 Met 22 Docos
2 Et 23 Tricos
3 Prop 24 Tetracos
4 But 25 Pentacos
5 Pent 26 Hexacos
6 Hex 27 Heptacos
7 Hept 28 Octacos
8 Oct 29 Nonacos
9 Non 30 Triacont
10 Dec 31 Hentriacont
11 Undec 32 Dotriacont
12 Dodec 33 Tritriacont
13 Tridec 40 Tetracont
14 Tetradec 50 Pentacont
15 Pentadec 60 Hexacont
16 Hexadec 70 Heptacont
17 Heptadec 80 Octacont
18 Octadec 90 Nonacont
19 Nonadec 100 Hect
20 Icos 132 Dotriacontahect
21 Henicos
31
Los radicales univalentes derivados de alcanos son nombrados por la designacin
de la cadena sustituyente como radical alquilo. Para ello, se busca la cadena ms
larga posible iniciando por el tomo de carbono con la valencia libre y este tomo
se numera como 1.












Los siguientes nombres (comunes) pueden ser usados solamente para los
radicales no sustituidos:

Nombre del radical
alquilo
Estructura
Nombre del radical
alquilo
Estructura
Isobutil

Isopropil

sec-Butil

terc-Butil

Isopentil

Neopentil

terc-Pentil

Isohexil



Ejemplos

1) 2-metilpentano






2) 4-etil-2,5-dimetilheptano



1-Metilpentil

2-Metilpentil

5-Metilhexil

H
3
C
CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
metil
H
3
C CH CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5
6
7
metil
etil
32





3) 3-isopropil-2,5-dimetilheptano











En el caso de los hidrocarburos cclicos se tiene que anteponer la palabra ciclo por
ejemplo.
Ciclopropano Ciclopentano Ciclohexano


Preguntas para aplicar conocimientos!
Resuelve los siguientes ejercicios
I. Para cada uno de los siguientes nombres, desarrolla la estructura del compuesto
correspondiente.
1) 3-etil-4-isopropil-5-metilheptano
2) 5-sec-butil-5-terc-butildecano
3) 2,3-dimetilbutano
4) 3-metil-4-propiloctano
5) 4-etil-2,7,7-trimetil-4-propilnonano

II. Escribe el nombre correcto de las siguientes estructuras. Seale la cadena
principal y su numeracin.
a) b)
H
3
C
CH
CH
H
2
C
CH
CH
2
CH
3
CH
1
2
3
4
5
6
7
metil
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
isopropil
33

c) d)




e) f)



g) h)




i) j)























H
3
C
CH
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
H
3
C
CH
3
CH
3
34
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS ALQUENOS












C C
H
H H
3
C
H
3
C
2-metilpropeno
p.eb. -7C
C C
H
H CH
3
-CH
2
H
1-Buteno
p.eb. -6C
C C
H
CH
3
CH
3
H
cis-2-Buteno
p.eb. 4C
C C
CH
3
H CH
3
H
trans-2-Buteno
p.eb. 1C






PROPIEDADES Y CARACTERSTICAS
DE LOS ALQUENOS

+ Frmula general C
n
H
2n

+ Se les llama olefinas (formador de leo)
+ Contiene enlaces C=C
+ El alqueno ms sencillo es el CH
2
= CH
2
llamado
eteno o etileno.
+ Es un gas con olor a dulzn
+ Se obtiene de la refinacin del petrleo.
+ Es una materia prima importante en la industria
qumica.
+ Los vegetales producen etileno.
+ La exposicin de los frutos al etileno acelera su
maduracin.
+ Para los alquenos con cuatro o ms tomos de
carbono, existen varios ismeros.


Nomenclatura
- Se aplican las mismas reglas de la IUPAC que
para los alcanos.
- Se encuentra la cadena ms larga que contenga
el doble enlace y se enumera desde el extremo
ms cercano al doble enlace. Si una sustancia
contiene dos o ms dobles enlaces, cada uno se
localiza por medio de un nmero y la terminacin
del nombre se modifica para identificar el
nmero de dobles enlaces: dieno (dos enlaces),
trieno (tres enlaces), etc.

Ejemplos:
CH
2
= CH CH
2
CH = CH
2
1,4 pentadieno

3-isopropil-6-metil-1,3,5-heptatrieno
CH
2
CH
C
CH
CH
C
CH
3
CH
H
3
C CH
3
CH
3



La rotacin del doble enlace
C=C no puede ocurrir sin que
se rompa el enlace, por lo
que esta falta de rotacin da
lugar a la formacin de
Ismeros geomtricos
como los que

se presentan

enseguida.
35


Representacin geomtrica de la molcula de etileno














A continuacin te presentamos las siguientes imgenes para que te familiarices
con las diferentes formas en que se representan a los alquenos: nombre, frmula
molecular, frmula estructural, frmula condensada, y dos propiedades
caractersticas: punto de fusin y de ebullicin.

Estructuras nombres y puntos de ebullicin de los alquenos de frmula molecular
C
4
H
8
.

EJEMPLOS DE ALQUENOS
Nombre Frmula
molecular
Frmula
estructural
Formula estructural
condensada
Punto de
fusin
(C)
Punto de
ebullicin
(C)
Eteno C2H4
C C
H
H H
H

CH2=CH2 -169 -104
Propeno C3H6
C C
H
H C
H
H H
H

CH3-CH=CH2 -185 -48
1-Buteno C4H8
C C
H
H C
H
H
C
H
H
H
H

CH2=CH-CH2CH3 -185 -6
2-Buteno C4H8
C C
C
H C
H
H
H
H
H
H H

CH3-CH=CH-CH3 -106 0.8

36
Ejemplos de nomenclatura y propiedades fsicas de los alquenos


























H
2
C CH
2
CH CH
2
H
3
C CH CH
2
CH
2
H
3
C
4 3 2
1
Eteno Propeno 1-Buteno
CH CH
3
CH H
3
C
4 3 2
1
2-Buteno
(cis o trans)
C
CH
2 H
3
C
CH
3
2-Metilpropeno
CH CH
2
C H
3
C
3,3-Dimetil-1-buteno
CH
3
CH
3
4 3 2
1
CH CH
3
CH C
4
3 2
1
H
3
C
CH
3
H
4-Metil-2-penteno
(cis o trans)







Tabla 7.2 ALQUENOS
Nombre Frmula
p.f.,
C
p.e.,
C
Densidad relativa
(a 20 C)
Etileno CH
2
=CH
2
-169 -102
Propileno CH
2
=CHCH
3
-185 - 48
1-Buteno CH
2
=CHCH
2
CH
3
- 6.5
1-Penteno CH
2
=CH(CH
2
)
2
CH
3
30 0.643
1-Hexeno CH
2
=CH(CH
2
)
3
CH
3 -138 63.5 .675
1-Hepteno CH
2
=CH(CH
2
)
4
CH
3 -119 93 .698
1-Octeno CH
2
=CH(CH
2
)
5
CH
3 -104 122.5 .716
1-Noneno CH
2
=CH(CH
2
)
6
CH
3 146 .731
1-Deceno CH
2
=CH(CH
2
)
7
CH
3 -87 171 .743

37
Ejercicios para aplicar conocimientos!

Escribe el nombre de los siguientes compuestos.
H
3
C C C CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C C CH C CH
3
CH
3
CH
3
Cl
CH
2
CH CH
2
Br
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH C CH
CH
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
a)
b)
c)
d)
e)
f)


1) Escribe las siguientes estructuras:
(a) 2,3-dimetil-2-penteno.

(b) 4-cloro-2,4-dimetil-2-penteno.

(c) bromuro de alilo.

(d) 2,3-dimetilciclohexeno.

(e) 3-isopropil-l-hexeno.

(f) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno.
38
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS ALQUINOS


HC CH
































PROPIEDADES Y CARACTERSTICAS
DE LOS ALQUINOS

+ Frmula general C
n
H
2n-2

+ Contiene uno o ms enlaces triples C C.
+ Generalmente son intermediarios
importantes en una gran diversidad de
procesos industriales.
+ El alquino ms sencillo es el CH CH
llamado etino o acetileno.
+ Es una molcula lineal muy reactiva.
+ Cuando se quema el acetileno en
presencia de oxgeno (se usa en la
soldadura) se alcanza una temperatura de
3200K.
+ Es una materia prima intermediaria muy
importante en la industria qumica en
especial para producir plsticos.

+ Nomenclatura

- Se aplican las mismas reglas de la IUPAC que para los alquenos.
- Se encuentra la cadena ms larga que contenga el triple enlace
carbono carbono y se enumera desde el extremo ms cercano al
triple enlace. Si una sustancia contiene dos o ms triples enlaces,
cada uno se localiza por medio de un nmero y la terminacin del
nombre se modifica para identificar el nmero de triples enlaces:
diino (dos), triino (tres), etc.

Ejemplo: CH C CH
2
C C CH
3
1,4-hexadiino.

HC
C
CH
C
C
CH
C
C
CH
3
CH
3
CH
3


3,6-dimetil-1,4,7-nonatriino

Esquema de los enlaces sigma y pi del
acetileno (UAM, 2008).
39
EJEMPLOS DE ALQUINOS
Nombre Frmula
molecular
Frmula estructural Formula estructural
condensada
Punto
de
fusin
(C)
Punto de
ebullicin
(C)
Etino C2H2
C C H H

HC CH

-81 Se sublima
a -85C
Propino C3H4
C C C H H
H
H

C CH H
3
C

-103 -23
1-Butino C4H6
C C C H C
H
H H
H
H

HC C CH
2
CH
3

-126 8
2-Butino C4H6
C C C C
H
H
H
H
H
H

H
3
CC CCH
3

-32 27




NOMBRE FRMULA p.f.
C
p.e.C Densida
d
relativa
(a 20C)
Acetileno -82 -75
Propino
HC C CH
3

-
01.5
-23
1-Butino
HC C CH
2
CH
3

-122 9
1-Pentino
HC C (CH
2
)
2
CH
3

-98 40 0.695
1-Hexino
HC C (CH
2
)
3
CH
3

-124 72 0.719
1-Heptino
HC C (CH
2
)
4
CH
3

-80 100 0.733
1-Octino
HC C (CH
2
)
5
CH
3

-70 126 0.747
1-Nonino
HC C (CH
2
)
6
CH
3

-65 151 0.763
1.Decino
HC C (CH
2
)
7
CH
3

-36 182 0.770
2-Butino CH
3
C CCH
3
-24 27 0.694
2-Pentino CH
3
C CCH
2
CH
3
-101 55 0.714
3-Metil-1-butino HC CCH(CH
3
)
2
29 0.665
2-Hexino CH
3
C CCH
2
CH
2
CH
3
-92 84 0.730
3-Hexino CH
3
CH
2
C CCH
2
CH
3
-51 81 0.725
3,3-Dimetil-1-
butino
HC CC(CH
3
)
3
-81 38 0.669
4-Octino CH
3
(CH
2
)
2
C C(CH
2
)
2
CH
3
131 0.748
5-Decino CH
3
(CH
2
)
3
C C(CH
2
)
3
CH
3
175 0.769





40
HIDROCARBUROS NO SATURADOS:
LOS AROMTICOS


Como mencionamos en prrafos anteriores, en los hidrocarburos aromticos los
tomos de carbono estn unidos formando una estructura de anillo plano por
medio de enlaces o (sigma) y enlaces t (pi) y se les llama hidrocarburos no
saturados porque contienen menos hidrgenos que un alcano con el mismo
nmero de tomos de carbono. Presentan en su molcula un ciclo con dobles
enlaces alternados con enlaces sencillos de gran estabilidad; el benceno es el
hidrocarburo aromtico ms sencillo.



NOMENCLATURA

+ Cuando el benceno lleva slo un radical, se nombra
primero al sustituyente, seguido de la palabra
benceno, como se muestra en los siguientes ejemplos.

Cl
Clorobenceno



+ Cuando existen ms de dos sustituyentes, se numeran
de tal manera que se les asignan los nmeros ms
pequeos, y se enuncian en orden alfabtico.
+ Cuando el benceno acta como radical de otra
cadena, recibe el nombre de fenil o fenilo.


En la imagen de la derecha se presentan algunos
compuestos aromticos de importancia





CH
3
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Tolueno
(metil-benceno)
41
NOMBRES, FRMULAS Y ESTRUCTURAS GEOMTRICAS DE ALGUNOS
HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS


(a) ALCANO



Etano



CH
3
CH
3


C C
H H
H
H
H
H 109C

(b) ALQUENO



Etileno



CH
2
CH
2


C C
H
H
H
H
122C

(c) ALQUINO


Acetileno


CH CH



C C H H
180C

(d) AROMTICO



Benceno



C
6
H
6


120C
C
C
C C
C
C
H
H H
H
H H




PORQU SON DIFERENTES LAS PROPIEDADES DE LOS
HIDROCARBUROS?

Recuerdas que cuando hablamos de la estructura de las molculas orgnicas
explicamos que sta determina sus propiedades y comportamiento?, tambin
recuerdas que los tomos de carbono e hidrgeno se unen compartiendo
electrones, es decir, por medio de enlaces covalentes?, entonces estas listo para
estudiar y comprender por qu existen diferencias y semejanzas entre los
diferentes hidrocarburos.

Se dice que un enlace entre dos tomos es polar si los dos tomos difieren en
por lo menos 0.5 en sus valores de electronegatividad (en la escala de
Pauling). La electronegatividad del carbono es de 2.55 y el del hidrgeno es de
2.20, por lo tanto, la diferencia de electronegatividad entre un enlace C H es de
0.35 y por lo tanto es un enlace no polar. Un enlace entre dos tomos idnticos
como C C nunca puede ser polar porque la diferencia de electronegatividad
42
es cero. Por lo anterior podemos concluir que todos los enlaces de los alcanos
son no polares y en consecuencia las molculas de alcanos son no polares, es
decir son compuestos no polares.


PROPIEDADES Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS

Propiedades fsicas, qumicas y usos de los alcanos.
Sus temperaturas de ebullicin y fusin son muy bajos.
Los alcanos son molculas no polares, no tienen carga (ni positiva ni
negativa), por tanto son poco atradas por iones o molculas polares.
Los alcanos son insolubles en agua porque los alcanos son molculas
no polares y el agua es una molcula polar. Por ejemplo si tratamos de
disolver aceite lubricante en agua, los dos lquidos se separan
inmediatamente en dos fases.
Los alcanos tienen baja reactividad qumica, sus enlaces sigma (o) entre
C C o entre C H son muy fuertes o estables.

C C
enlace sigma (o )


Se utilizan como combustibles (porque de manera inmediata combustionan
con el oxgeno) para generar calor y luz.

Propiedades fsicas, qumicas y usos de los alquenos.
Los alquenos son no polares
Sus temperaturas de ebullicin y fusin son relativamente bajas.
Tienen poca (o nada) solubilidad en agua.
Los alquenos (con doble enlace) son ms reactivos que los alcanos gracias
al segundo enlace covalente pi ( t ).


C C
enlace sigma (o )
enlace pi ( t)


El eteno o etileno se usa principalmente para madurar artificialmente a
las frutas.
Se utiliza, como materia prima, para la sntesis del polietileno.
Algunos alquenos son responsables del sabor y olor de ctricos como el
limn, limas, etc.

Propiedades fsicas, qumicas y usos de los alquinos.
Presentan propiedades fsicas y qumicas semejantes a la de los alquenos.
Las reacciones qumicas de los alquinos son semejantes a las de los
alquenos.
43
Los alquinos (con triple enlace) son ms reactivos debido, principalmente, a
sus dos enlaces covalentes pi ( t ); recuerda que el enlace covalente sigma
es muy estable.
C C
enlace sigma (o )
enlace pi ( t)

El etino o acetileno H C C H es una llama con alta temperatura que
producen los sopletes para soldar metales.
El etino es materia bsica para la sntesis de los plsticos.


Propiedades fsicas, qumicas y usos de los hidrocarburos aromticos.

La molcula ms representativa de stos hidrocarburos es el benceno.
El benceno (C
6
H
6(l)
) es qumicamente estable porque los electrones
compartidos por los seis carbonos muy difciles de romper. Generalmente
las reacciones con el benceno se realizan al romper los enlaces C H
Son compuestos apolares (no polares).
Son insolubles en disolventes polares como el agua.
Son solubles en disolventes no polares o poco polares como el tetracloruro
de carbono (CCl
4
), acetona (CH
3
CO CH
3
), etc.
Algunos compuestos orgnicos aromticos de gran uso son el naftaleno
que se utiliza en la sntesis de productos qumicos variados, y como
repelentes de polillas.
El antraceno es importante en la fabricacin de tintes y pigmentos.


Aunque los diferentes tipos de hidrocarburos (alquenos, alquenos y alquinos)
presentan un comportamiento qumico diferente, algunas de sus propiedades
fsicas son similares como las siguientes:

a) Las molculas son muy poco polares porque el carbono e hidrgeno no
difieren mucho en electronegatividad (2.5 para el carbono y 2.1 para el
hidrgeno).
b) Son insolubles en agua pero solubles en otros disolventes no polares.
c) Sus puntos de fusin y de ebullicin estn determinados por las fuerzas
de dispersin de London, por lo que entre mayor sea su masa molecular,
son menos voltiles.
d) A temperatura ambiente, los hidrocarburos de peso molecular muy bajo
son gases.
e) A temperatura ambiente los hidrocarburos de peso molecular moderado
son lquidos.
f) A temperatura ambiente los hidrocarburos de peso molecular alto son
slidos.



44



En general el gas natural y del petrleo (que son mezclas de hidrocarburos) se
convierte, mediante reacciones qumicas, en productos que ofrecen bienestar al
ser humano como los disolventes, polmeros, fibras textiles, etc.

Los hidrocarburos saturados (los alcanos) no son muy reactivos a
temperatura ambiente. Sin embargo a altas temperaturas y en presencia de
catalizadores se rompen los enlaces covalentes y se forman hidrocarburos
no saturados, que son muy reactivos.




Todos los hidrocarburos arden en un exceso de O
2(g)
para producir CO
2(g)
y
H
2
O.

C
2
H
6(g)
+ 7/2 O
2(g)
2CO
2(g)
+ 3H
2
O
(l)
AH
o
= - 1560 KJ/mol
Etano

C
6
H
6(l)
+ 15/2 O
2(g
) 6CO
2(g)
+ 3H
2
O
(l)
AH
o
= - 3267 KJ/mol
Benceno




Los hidrocarburos no saturados se oxidan en condiciones ms suaves
que los hidrocarburos saturados.

Si agregamos KMnO
4(ac)
(solucin acuosa de permanganato de potasio) a
un alqueno o a un alquino, el color prpura del KMnO
4(ac)
desaparece y se
forma u precipitado color caf de bixido de manganeso MnO
2

C C
H H
O
H
O
H
H H H
2
C CH
2
3 + 2 MnO
4
-
(ac) + 4H
2
O(l) 3
+ 2MnO
2
(s) + 2OH
-
(ac)
caf



Los hidrocarburos saturados (alcanos) no reaccionan con el KMnO
4(ac)
, por lo
que esta reaccin (prueba de Baeyer) se utiliza para identificar a los alcanos de
los alquenos y de los alquinos.





REACTIVIDAD DE LOS ENLACES SENCILLO, DOBLE Y TRIPLE
Los altos valores negativos de AH
o
nos
indican que los hidrocarburos son
excelentes combustibles.
REACCIONES DE OXIDACIN DE HIDROCARBUROS
45



En una reaccin de sustitucin, una parte de la molcula del reactivo es
sustituida por un tomo de H en un hidrocarburo o grupo de hidrocarburos.

Reacciones de halogenacin

Los alcanos reaccionan con los halgenos (F
2
, Cl
2
y Br
2
) en presencia de
luz (hv) o calor.


C
H
H
H
+ Br-Br
C
H
H
Br
+
H Br
hv
H H
Metano
Bromo metano

La bromacin del metano no se detiene necesariamente en la formacin del bromo
metano, que es la primera sustitucin, ya que es posible obtener productos de una
mayor bromacin. Resulta comn que los productos de una sustitucin ms
avanzada se formen en alguna cantidad, dependiendo de la relacin bromo-metano
al inicio de la reaccin. Las ecuaciones correspondientes son:


CH
3
Br + Br
2
CH
2
Br
2
+ HBr
CH
2
Br
2
+ Br
2
CHBr
3
+ HBr
CHBr
3
+ Br
2
CBr
4
+ HBr
hv
hv
hv
Varios tomos de bromo sustituyen
a un grupo de tomos de hidrgeno



La halogenacin del etano se puede indicar por la
siguiente ecuacin:

CH
3
CH
2
-
Cl + HCl
hv
CH
3
CH
2
H + Cl Cl








Los alcanos son muy resistentes a la accin de los agentes fsicos y qumicos, sin
embargo, tambin reaccionan con el oxgeno por oxidacin parcial y total, as por
ejemplo, en el primer caso se tiene, que los alcanos por oxidacin moderada con
agentes oxidantes como el permanganato de potasio KMnO
4
en hidrxido de sodio
REACCIONES DE SUSTITUCIN DE LOS ALCANOS
un tomo de bromo sustituye
a un tomo de hidrgeno
OXIDACIN PARCIAL DE ALCANOS

C
H
H
H
Cl
Clorometano
46
NaOH (conocido como reactivo de Baeyer) generan alcoholes, los cuales podrn
ser primarios, secundarios o terciarios.

CH
3
C
HC CH
2
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
3
C
Cuaternario
terciario
secundario
primario
tomo de carbono primario: un tomo de carbono vecino
tomo de carbono secundario: dos tomos de carbono vecinos
tomo de carbono terciario: tres tomos de carbono vecinos
tomo de carbono cuaternario: cuatro tomos de carbono vecinos


Observa que en el esquema anterior te sugiere que depende de qu alcano sea el
que participe en la reaccin para que se forme el alcohol primario, secundario, o
terciario, es decir, de que tenga carbonos primarios, secundarios o terciarios.


Ejemplo:

El etano tiene en su estructura dos tomos de carbono primarios, as que la
oxidacin parcial conducir a la formacin de un alcohol primario, como se indica
en la siguiente ecuacin:
CH
3
CH
2
H
+ O
KMnO
4
CH
3
CH
2
OH
Etanol alcohol primario


El propano contiene en su estructura 2 tomos de carbono primarios y 1 un tomo
de carbono secundario que es el central, por lo que la oxidacin dar lugar a la
formacin de un alcohol secundario, como se indica en la siguiente ecuacin,
debido al criterio de reactividad de los carbonos y de las condiciones de operacin
en la reaccin.

CH
3
CH CH
3
+ O
KMnO
4
CH
3
CHCH
3
H
OH
Propano
2-Propanol
Alcohol secundario



Para el isobutano la ecuacin ser:


CH
3
C CH
3
+ O
KMnO
4
CH
3
CCH
3
H
OH
2-Metilpropano
Isobutano
Terbutanol
Alcohol terciario
CH
3
CH
3


47

Es probable que te preguntes porqu en las dos ecuaciones anteriores los
carbonos que reaccionan son el secundario y el terciario, respectivamente. La
respuesta a esta probable pregunta es que los carbonos en la cadena de un
compuesto orgnico, tienen un orden de reactividad.





Cuando un hidrocarburo se utiliza como combustible, se somete a un exceso de
oxgeno (oxidacin total), se produce vapor de agua, dixido de carbono y
desprendimiento de energa calorfica.

Esta reaccin se le conoce como combustin y es fuertemente exotrmica.


CH
4 +
O
2
CO
2 +
2H
2
O + energa
calor
2CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
13O
2
calor
8CO
2 +
10H
2
O + energa
+


No importa de qu alcano se trate, si las condiciones de reaccin son las indicadas,
los productos siempre sern dixido de carbono y vapor de agua.





Est reaccin tambin es conocida como cracking y consiste en romper molculas
de hidrocarburos saturados de elevada masa molecular para obtener cadenas de
menor nmero de carbonos. Este proceso es muy importante en la industria
petrolera para obtener mayor cantidad de gasolina del petrleo crudo y se realiza
un rompimiento que puede ser cataltico o trmico en ausencia de oxgeno. El
cracking puede venir acompaado de la formacin de hidrgeno, alcanos y
alquenos de menor tamao, e incluso de ismeros ramificados y las posibilidades
son muy variadas cuanto ms larga sea la cadena. Sin embargo, se han ideado
procedimientos con buen xito para obtener los hidrocarburos deseados de menor
masa como las gasolinas a partir de otros de menor demanda comercial.

En los dos primeros compuestos de la familia de los alcanos, se ha observado que
el metano, a temperatura arriba de 1000 C se descompone en carbono (negro de
humo) e hidrgeno de acuerdo con los siguientes ejemplos:

CH
4
mayor a 1000C
C
+ 2H


El etano a 500C da etileno por deshidrogenacin

OXIDACIN TOTAL DE ALCANOS

PIRLISIS

48
CH
2
CH
2
H H
500C
H
2
C CH
2
Eteno o etileno





Estas reacciones de adicin son una combinacin qumica en la cual dos
molculas reaccionan para producir una sola, esta adicin se lleva a cabo en
compuestos insaturados (alquenos y alquinos). Las partes del reactivo se insertan
a los carbonos del enlace doble para dar lugar a un enlace sencillo, mientras que
los enlaces triples pueden soportar hasta dos adiciones a fin de formar un
compuesto con enlace sencillo, es decir, un alcano.

Los alquenos presentan propiedades de gran reactividad en el sistema de la doble
ligadura reaccionando caractersticamente por adicin, la que se lleva a cabo de
acuerdo con la regla de Markovnikov la cual establece y predice la orientacin de
reactivos no simtricos la cual dice: cuando un reactivo asimtrico como un
cido se adiciona a un alqueno asimtrico, el hidrgeno del cido se enlaza
al carbono de la doble ligadura con mayor nmero de hidrgenos.

En una reaccin de adicin partes de un reactivo son adicionados a
cada tomo de carbono de un doble enlace C = C que se convierte en
un enlace sencillo C C.
En prrafos anteriores mencionamos que los alquenos son ms reactivos
que los alcanos debido doble enlace covalente, en especial el enlace pi (t)
Los alquenos reaccionan con los halgenos (F
2
, Cl
2
y Br
2
) y se produce un
enlace sencillo C C.

H
3
C CH CH
2
+ Br
2
H
3
C CH CH
2
Br Br



Reactivos simtricos y reactivos asimtricos

Un reactivo es simtrico si al separarlo, sus dos partes son idnticas, como en la
molcula de Br
2
, en cambio el HCl tiene tomos diferentes por lo que se considera
como especies no simtrica o asimtrica.

Un alqueno es simtrico si la biseccin del doble enlace proporciona dos partes
idnticas, y asimtrica o no simtrica si resultan dos partes diferentes. Cuando un
reactivo simtrico se adiciona a un alqueno simtrico slo es posible un producto.

En las reacciones de adicin, los dos reactivos son asimtricos y son posibles dos
productos (ismeros) y comnmente predomina uno de ellos.



REACCIONES DE ADICIN DE LOS ALQUENOS
49
Reaccin de Adicin Homoltica de HBr al doble enlace C = C
En la dcada de 1920, varios investigadores estudiaban la reaccin de adicin de
HBr al propeno, Observaron que en dicha reaccin se obtena la mezcla de los dos
productos posibles de adicin en porcentajes diferentes.

Finalmente hacia 1930 Kharasch y su grupo de investigacin despus de cientos
de experimentos propusieron que la adicin de HBr (no de HCl ni de HI) puede
darse por dos mecanismos: adicin electrfila del HBr al alqueno con orientacin
Markovnikov y adicin mediante radicales libres (anti Markovnikov) si en la mezcla
de reaccin se encontraban presentes perxidos, formndose slo el 1-
bromobutano.
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
HBr
ROOR
HBr
CH
3
CH
2
CH CH
3
Br
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
Markovnikov
anti-Markovnikov
(carbocationes)

Kharasch llam a este fenmeno efecto perxido y vio que se daba no slo
cuando se aadan los perxidos al medio de reaccin sino siempre que el alqueno
no se protegiera cuidadosamente del contacto con el oxgeno atmosfrico, porque
en ese caso el alqueno absorbe oxgeno y se forman perxidos.
C CH
2
H
3
C
H
3
C
+
HBr
H
3
C C
H
CH
3
CH
2
Br
2-Metilpropeno 1-Bromo-2-metilpropano
perxidos


Los perxidos (R-O-O-R) son magnficas fuentes de radicales y pueden emplearse
como catalizadores de la adicin de HBr al alqueno por radicales libres, en lugar de
darse la adicin electrfila.
La reaccin global ser:
50

MECANISMO DE REACCIN

FASE DE INICIACIN
1. Disociacin de un perxido en dos radicales alcoxilos:
R O O R R O +
R O
hv
perxido
(o calor)

2. Abstraccin de un tomo de hidrgeno del HBr por un radical alcoxilo:
R O H Br R O H
+
Br

FASE DE PROPAGACIN
3. Adicin de un tomo de bromo al C menos sustituido del alqueno para dar el
radical ms estable:
Br C C
C C Br

FASE DE TERMINACIN
4. Abstraccin de un tomo de H del HBr por el radical libre formado en la fase
de propagacin, quedando el H unido al C menos sustituido.
Br
C C Br
H H
C C
Br
Br +

La posibilidad de que la adicin del HBr a los alquenos se pueda dar por dos
mecanismos distintos, aunque en un principio fue una complicacin, hoy da resulta
ser una ventaja porque a partir del mismo alqueno se pueden preparar dos
bromuros diferentes eligiendo las condiciones de reaccin que favorezcan o bien la
adicin electrfila o bien la adicin radicalaria.

51
Halogenacin de un alqueno

Los alquenos con los halgenos dan derivados dihalogenados, lo cual se realiza de
acuerdo con la ecuacin:

H
2
C CH CH
2
CH
3
+ Cl
2
H
2
C CH CH
2
CH
3
Cl Cl
Buteno
1,2-diclorobutano
CCl
4


Puesto que el reactivo que se adicionar a la doble ligadura genera dos especies
iguales, su orientacin para la adicin es indiferente sin importar que los carbonos
del sistema sean o no asimtricos. Observa cmo en este ejemplo los carbonos
que soportan el doble enlace son simtricos, por lo que la orientacin de las
especies que intervienen es indiferente.


CH CH CH
3
H
3
C
+ Cl
2
H
3
C CH CH CH
3
2,3-diclorobutano
CCl
4
Cl Cl
2-Buteno


Hidratacin en medio cido

Los alquenos adicionan al sistema de la doble ligadura, agua en presencia de cido
sulfrico en reacciones que se conocen como de hidratacin, generando como
producto el alcohol correspondiente. Lo anterior se puede representar por la
siguiente ecuacin:


H
2
C CH CH
2
CH
2
+
H-OH H
3
C CH CH
2
CH
2
OH
penteno
2-pentanol
H
2
SO
4
CH
3
CH
3


Como el penteno tiene un sistema de doble enlace asimtrico, la adicin ser de
acuerdo con la regla de Markovnikov, por lo que:

La reaccin entre el eteno y el agua en presencia de cido sulfrico.



CH
2
CH
2
+
H-OH
CH
3
CH
2
OH
eteno etanol
H
2
SO
4



52
Reaccin de adicin de polimerizacin
Los dos alquenos de mayor importancia industrial son el etileno y el propileno. A
partir de ellos se obtiene una serie de polmeros de gran aplicacin.
C C
H
CH
3
H
H
C C
H
CH
3
H
H
polimerizacin
propileno (monmero) polipropileno (polmero)
C C
H
CH
3
H
H
C C
H
CH
3
H
H
n
C C
H
Cl
H
H
C C
H
Cl
H
H
polimerizacin
cloruro de vinilo (monmero) policloruro de vinilo (polmero)
PVC
C C
H
Cl
H
H
C C
H
Cl
H
H
n

La mayora de estos polmeros son obtenidos industrialmente a gran escala
mediante polimerizacin por radicales libres. Para ello, el etileno se calienta a alta
presin en presencia de oxgeno o de un perxido.
CH
2
=CH
2
n
n puede ser varios miles de unidades
.....(CH
2
-CH
2
)
n
.....


Reacciones de adicin - oxidacin de Alquenos
Reaccin de Hidroxilacin de Alquenos
La hidroxilacin de alquenos consiste en la adicin de un grupo hidroxilo (OH
-
) a
cada uno de los carbonos del doble enlace para dar 1,2-dioles es decir, un glicol.


Ruptura Oxidativa de Alquenos
La ruptura oxidativa de alquenos se puede llevar a cabo por
Tratamiento con un oxidante fuerte.
Ozonlisis
53
Por tratamientos con oxidantes fuertes
La oxidacin se puede llevar a cabo con:
1. una disolucin concentrada de KMnO
4
en medio cido y con calor. La ruptura
del doble enlace se da a travs del glicol.
2. H
2
Cr
2
O
7
en medio cido y calor
3. CrO
3
/ AcOH y calor.
Ejemplo:
H
R' R
R
C C
OH
R' R
OH
R H C
R R'
C
H R
O O
KMnO
4
(caliente
concentrado)
cetona
(estable)
aldehdo
(oxidable)
R'
C
OH
O
cido
Glicol
KMnO
4
(caliente
concentrado)
O
O
C
OH
+
COOH
COOH
O
KMnO
4
(caliente
concentrado)
CO
2 +

En todos los casos la naturaleza de los productos de la reaccin de oxidacin
depende de la estructura del alqueno.

Reaccin de Ruptura oxidativa
Es el mtodo ms frecuentemente empleado para romper un doble enlace porque
da mejores rendimientos y es ms suave.
El ozono (O
3
) es la forma triatmica del oxgeno. Es una molcula neutra pero polar
que se puede representar por sus dos estructuras de Lewis ms estable, es decir
se trata de un hbrido de resonancia entre dichas estructuras:

54
El ozono es un electrfilo potente que se adiciona a los alquenos rompiendo el
doble enlace C=C . La reaccin se lleva a cabo a baja temperatura y se conoce
como ozonizacin. Al producto que se forma se le llama oznido y no es muy
estable; generalmente el oznido sufre de inmediato su hidrlisis para dar
dependiendo de la estructura del alqueno de partida cetonas y aldehdos o cidos
dependiendo si las condiciones son reductoras u oxidantes.







La hidrlisis se suele realizar con un agente reductor porque as se evita la
oxidacin de los aldehdos obtenidos hasta cido:









Segn la estructura del alqueno de origen se obtendrn unos u otros compuestos
carbonlicos:












Oxidacin parcial

Los alquenos tambin experimentan oxidacin moderada con el reactivo de Baeyer
que es una solucin de KMnO
4
(permanganato de potasio) en medio alcalino para
generar los llamados glicoles o dioles, proceso que se representa por la ecuacin:

H
2
C CH CH
3
H
2
C CH CH
3
OH OH
Propeno
1,2-propanodiol
KMnO
4
+ + H
2
O
2
MnO
2
KOH
+ +
medio
alcalino

55
Hidrogenacin de Alquenos

Los alquenos u olefinas por hidrogenacin cataltica, producen alcanos, reaccin
que se realiza en presencia de catalizadores como el platino, paladio o nquel. Esta
propiedad qumica es de importancia, pues permite determinar, para una sustancia
de estructura desconocida, si presenta insaturaciones.


Ejemplos

CH
3
CH CH CH
2
CH
3
+ H
2
H
3
C CH CH CH
2
CH
3
H H
2-penteno
pentano
Pd


CH
2
CH CH
2
CH
2
H
2
Hexeno
Ni
CH
2
CH
3 +
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Hexano


Reacciones de oxidacin

Los alquenos por ser tambin hidrocarburos, reaccionan con el oxgeno en
presencia de un estmulo externo originando dixido de carbono y agua. La
utilizacin prctica de este proceso de combustin es la obtencin de energa para
diversos fines. La reaccin es:


H
2
C CH CH
2
CH
3
6O
2
chispa
4CO
2 +
4H
2
O +
energa
+


Es importante aqu recordar que en toda combustin de un hidrocarburo, los
productos siempre sern CO
2
y H
2
O en forma gaseosa.





Halogenacin Allica; Conjugacin en el Radical Alilo
Los alquenos reaccionan con N-bromosuccinimida (NBS) en presencia de luz o de
un iniciador de radicales para formar un producto donde un hidrgeno de un
carbono adyacente al doble enlace es sustituido por bromo, es decir se forma el
producto de sustitucin en posicin allica.
REACCIONES DE SUSTITUCIN DE LOS ALQUENOS
56
H H
N
O
O
Br +
CCl
4
Br H
N
O
O
H
+
N-Bromosuccinimida Succinimida 85% Ciclohexeno

Es una reaccin anloga a la halogenacin por radicales de alcanos pues se ha
demostrado que las bromaciones allicas con NBS ocurren a travs de un
mecanismo por radicales.
Si bien el mecanismo exacto de la reaccin es complejo, el paso crucial de la
reaccin es la sustraccin del hidrgeno allico y formacin del radical
correspondiente. El bromo necesario para la reaccin con el radical allico es
producido por la reaccin del HBr con NBS:
Paso 1. Iniciacin
Una vez que el NBS ha producido pequeas cantidades de Br
2
, las molculas de
bromo sufren una ruptura homoltica en presencia de la luz para producir radicales
de bromo. Los iniciadores de esta reaccin son la luz.


Paso 2. Propagacin
El radical de bromo, producido por ruptura homoltica del bromo (Br
2
) en la etapa
de iniciacin, elimina un hidrgeno allico para generar el radical correspondiente y
cido bromhdrico.

H H
H
Br
H
H
+
HBr
H
H
H
H
Br Br
H Br
H
+
Br

Es necesario utilizar la NBS porque genera una concentracin muy baja de bromo
y constante con lo que se evita la reaccin de adicin electrfila del bromo al doble
enlace. La NBS vuelve a convertir el subproducto HBr en Br
2

57
N
O
O
Br
HBr +
N
O
O
H
Succinimida
+
Br
2

Un radical alilo es ms estable que un radical alquilo, por lo que slo sale el H de la
posicin allica para dar un radical alilo que es el ms estable. La razn de esta
mayor estabilidad es que los radicales allicos son hbridos de resonancia entre dos
formas resonantes de la misma energa:




Los alquenos son materia prima
importante para la industria qumica
de los compuestos del carbono e
industrialmente se obtienen por
cracking o pirolisis cataltica, sin
embargo, en el laboratorio se pueden
obtener provocando la formacin del
doble enlace en un hidrocarburo saturado (alcano) al eliminar algunas especies
que se requieran de dos carbonos vecinos en la cadena, por ejemplo:

1) Tratando con halogenuros de alquilo con hidrxido de potasio en solucin
alcohlica. Ejemplos:

CH
3
CH CH
2
+
H
Yodo propano
I
KOH
Solucin
Alcohlica
CH
3
CH CH
2
KI
+ +
H
2
O
propeno




2) Deshidratacin de alcoholes (eliminacin de agua)

Los alquenos tambin se pueden obtener por deshidratacin de alcoholes con
agentes deshidratantes como el cido sulfrico concentrado o el perxido de
fsforo y el cido fosfrico concentrado o altas temperaturas.

REACCIONES DE ELIMINACIN DE LOS ALQUENOS
58
Cuando el hidrxilo est en un carbono secundario o terciario, se obtendr una
mezcla en la cual predominar el alqueno en el que soportan la doble covalencia
contienen un nmero mayor de grupos alquilo, lo cual se puede interpretar como
que el alqueno ser ms estable mientras la insaturacin se forme lo ms interna
posible en la estructura de la cadena, esto se conoce como Regla de Saytzeff. La
aplicacin de esta regla la podrs observar en los siguientes ejemplos:


H
3
C CH
2
OH
H
2
SO
4
H
2
C CH
2
+ H
2
O
Etanol
Eteno
170C


El cido sulfrico proporciona el agente electroflico (H
+
), que se une con el grupo
hidrxilo para la formacin de agua y promueve la aparicin del doble enlace como
resultado de la eliminacin de un in H
+
del grupo metilo, con lo cual se regenerar
el H
2
SO
4
. En el 2-butanol el grupo (OH) est conectado a un carbono secundario,
por lo que de acuerdo con la Regla de Saytzeff se tiene:


H
3
C CH CH
2
CH
3
OH
2-Butanol
H
2
SO
4
170C
H
2
C CH CH
2
CH
3
H
3
C CH CH CH
3
2-Buteno
Buteno
80%
20%



De acuerdo con la reaccin de la ecuacin anterior, lo que ocurre en la prctica, es
que se produce una mezcla de alquenos obtenindose un mayor rendimiento en
aquel producto que cumple con la Regla de Saytzeff.






En prrafos anteriores mencionamos que los alquinos son ms reactivos
que los alquenos y que los alcanos, debido triple enlace covalente, en
especial a los dos enlaces pi (t)
La reaccin de adicin del Br
2
disuelto en tetracloruro de carbono (CCl
4
) a
los alquinos, es extremadamente rpida y se observa que el color caf
rojizo del bromo se pierde.
Con los alcanos, el Br
2
disuelto en tetracloruro de carbono (CCl
4
) no hay
reaccin qumica.

CH
3
CH=CH
2
+ Br
2
CH
3
CH CH
2

, ,
Br Br


REACCIONES DE ADICIN DE LOS ALQUINOS
59
Reacciones de hidrohalogenacin

Los alquinos reaccionan con los hidrcidos halogenados de cloro, bromo y yodo
para generar derivados dihalogenados en un mismo tomo de carbono de acuerdo
con la regla de Markovnikov, proceso que se lleva a cabo en dos etapas como se
indica:
C C R H
+
H X
C C
H
H R
X
+ H X
C C
H
H X
X
H R
= HCl, HBr, o HI H X


Ejemplo:

MECANISMO DE REACCIN

En primer lugar se forma un carbocatin vinilo que es ms estable si la carga (+)
queda sobre el carbono ms sustituido (por efecto de la carga +I de los radicales
alqulicos. El ataque del in halogenuro completa la reaccin.

60
Cuando se agrega una 2 molcula lo hace con la misma orientacin, obtenindose
finalmente un dihaluro.

Aunque la adicin de HX a un triple enlace es ms exotrmica que la adicin a un
doble enlace, los alquinos son menos reactivos que los alquenos frente a los E
+
.
Esto se debe a que cuando se adiciona la primera molcula de HX al alquino se
forma el catin vinilico que es menos estable que el catin alqulico resultante de la
adicin de HX a los alquenos.

Reaccin de adicin de Halgenos
Los alquinos reaccionan con los halgenos en solucin acuosa de tetracloruro de
carbono (CCl
4
), obtenindose el derivado tetrahalogenado de acuerdo con la
siguiente ecuacin:
C C R R'
+
C C
X
X X
X
H R
X
2
= Cl
2
o Br
2
2X
2

Ejemplo:
C C CH
3
-
(CH
2
)
3
H
+
C C
Cl
Cl
Cl
Cl
H CH
3
-
(CH
2
)
3
X
2
= Cl
2
o Br
2
2Cl
2
(100%)

Si se agrega 1 slo mol se asla el dihaluro vecinal y en el producto predomina el
alqueno trans, aunque hay mezcla de ambos diastereoismeros.
61

C C R R'
+
X
2
= Cl
2
o Br
2
X
2
C C
R'
X R
X
C C
X
R' R
X
+
trans

Ejemplo:

C C CH
3
-
(CH
2
)
3
H + Br
2
C C
H
Br
CH
3
-
(CH
2
)
3
Br
C C
Br
H CH
3
-
(CH
2
)
3
Br
+
(72%) (28%)


Hidrogenacin cataltica

Los alquinos por hidrogenacin cataltica llegan a producir alcanos de manera
gradual, reaccin que se realiza en presencia de catalizadores como el platino,
paladio o nquel, propiedad qumica que se representa por la reaccin entre el etino
y el hidrgeno, en presencia de paladio como catalizador.







Si la cantidad de hidrgeno no es la suficiente, nicamente se producir el alqueno
correspondiente.

Reaccin de hidratacin o adicin de agua
La hidratacin de alquinos se puede llevar a cabo con H
2
SO
4
acuoso en presencia
de sales mercricas (HgSO
4
) como catalizador: Sintticamente, la reaccin se lleva
a cabo empleando cido sulfrico acuoso como medio de reaccin y sulfato de
mercurio (II) u xido de mercurio (II) como catalizador. A veces es necesario aadir
metanol o cido actico como co-disolvente para solubilizar al alquino de partida.

62
El alcohol que se forma en esta reaccin es especial ya que tiene un grupo
hidroxilo sobre un carbono de un doble enlace. A estos alcoholes se les conoce
como enoles y se isomerizan rpidamente a aldehdos cetonas bajo las
condiciones utilizadas en la reaccin.
El proceso por el cual los enoles se convierten en aldehdos o cetonas se conoce
como tautomera ceto-enlica. Esta tautomera supone la transferencia de un
protn del OH al carbono adyacente del doble enlace. Esta transferencia ocurre
fcilmente porque el carbocatin que se produce es muy estable, ya que se trata
de un hbrido de resonancia:
C C R H + H
2
O
HgSO
4
H
2
SO
4
C C
H
H R
O H
C C
H
H
R
O
H
H
+
Alquino
Alcohol vinlico (enol) Cetona

La adicin sigue la regla Markovnikov, por lo cual los alquinos terminales siempre
dan metil cetonas, siendo el acetileno el nico alquino que dar un aldehdo en
estas condiciones:

Cuando se hace la reaccin con un alquino interno tiene inters sinttico slo si el
alquino es simtrico pues en caso contrario dar la mezcla de las dos cetonas
posibles.


Reaccin de Oxidacin con Permanganato

Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a
dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reaccin semejante, formndose una
dicetona






63
Si la mezcla, en un medio bsico, se caliente demasiado la dicetona sufre una
ruptura oxidativa y se forman las sales de cidos carboxlicos, que se pueden
convertir en cidos libres por la adicin de cidos diluidos

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio
bsico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forma el cido carboxlico y el
CO
2
.






Reaccin de Ozonlisis
Cuando un hidrocarburo alquino reacciona con el ozono se producen cidos
carboxlicos.

La ozonlisis se usa a veces como una herramienta para la determinacin de
estructuras. Sin embargo hoy da como otros muchos mtodos qumicos de
determinacin de estructuras ha sido superado por los mtodos espectroscpicos.
Reacciones de oxidacin total o combustin

Como todos los hidrocarburos, los alquinos por combustin producen dixido de
carbono, agua y la respectiva generacin de energa, de acuerdo con la siguiente
reaccin:
64




Ahora aplica tus conocimientos!
Escribe los nombres de los reactivos y productos de las siguientes reacciones


1. Obtencin del metano

CH
3
COONa
(s)
+ CaO. NaOH
(s)
CH
4(g
) + Na
2
CO
3(s)
+ CaO
(s)

Calor

2. Obtencin de etileno

H
2
SO
4
al 95%
CH
3
CH
2
OH
(l)
CH
2
= CH
2(g)
+ H
2
O(l)
170
o
C

3. Obtencin de acetileno

CaC
2(s)
+ H
2
O
(l)
CH CH
(g)






Aunque el benceno es un hidrocarburo no saturado, no experimenta
reacciones de adicin del bromo disuelto en tetracloruro de carbono, los
enlaces pi deslocalizados son muy estables.
Las reacciones del benceno son de sustitucin, como las siguientes:









REACCIONES DE SUSTITUCIN DE LOS HIDROCARBUROS
AROMTICOS
65









Hidrocarburos derivados del Petrleo Crudo y del Gas Natural
En el siguiente cuadro se presentan los hidrocarburos ms abundantes e
importantes que se obtienen del gas natural y del petrleo crudo.



PRINCIPALES HIDROCARBUROS QUE SE OBTIENEN DEL GAS NATURAL
Frmula Nombre Usos
CH
4
Metano Combustible y materia prima para la
petroqumica.
CH
3
- CH
3
Etano Materia prima para obtener etileno,
producto bsico de la petroqumica.
CH
3
-CH
2
-CH
3
Propano Combustible para estufas y para
obtener propileno
CH
3
- (CH
2
)
2
CH
3
Butano Como combustible y en la
Petroqumica.





Obtencin del Etileno
PRINCIPALES HIDROCARBUROS QUE SE OBTIENEN DEL PETRLEO CRUDO
C
n
H
2n-2
Hidrocarburos
parafnicos desde
cinco tomos de
carbono en
adelante.
Principales componentes del petrleo
crudo.
C
4
H
10
aC
10
H
22
Naftas para
preparar gasolina
Mediante desintegracin se mejora la
gasolina y se preparan materias primas
para la Petroqumica.
C
n
H
2n-2
Querosina Para combustibles de aviones, tractores,
estufas de petrleo y calefaccin.
C
15
H
32
aC
25
H
52
Gasleo Para diesel y por desintegracin se
obtienen materias primas para la
Petroqumica.
Ms de 25
tomos de
carbono.
Parafinas Se utilizan para obtener combustibles
ligeros y lubricantes como combustible y
asfalto.
ETILENO: REACTIVIDAD Y CAPACIDAD PARA FORMAR UNA
GRAN DIVERSIDAD DE COMPUESTOS


66
Los alquenos son hidrocarburos no saturados formados por molculas que
contienen el doble enlace C=C conocido como el grupo funcional de los
alquenos que determina las propiedades qumicas de estos hidrocarburos. Un
grupo funcional es la parte de una molcula en la que se llevan a cabo la mayora
de las reacciones qumicas.

De los grupos funcionales ms importantes que estudia la qumica orgnica, no
solo tenemos a los hidrocarburos, tambin estn los alcoholes, aldehdos,
cetonas, cidos, halogenuros de alquilo, etc.

Entre los hidrocarburos insaturados olefinicos el ms simple es el eteno o etileno,
que es una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidades
para la fabricacin de compuestos orgnicos como los polmeros.

El proceso por el cual se prepara etileno se le conoce como craqueo o pirolisis;
en ste proceso se efecta una descomposicin trmica (800C) de las molculas
de etano en presencia del platino como catalizador, dando como subproducto el
gas hidrgeno. Otro proceso alternativo para obtener etileno es la reaccin
qumica en la que se utiliza nafta o gasolina. Su rendimiento es bajo comparado
con el del primer proceso, sin embargo, se obtiene una mayor variedad de
petroqumicos.

El doble Enlace entre Carbono y Carbono (C = C)
La estructura del doble enlace carbono carbono en el etileno se explica en
trminos del modelo de un tomo de carbono hbrido que da lugar a un tipo de
orbital sp
2
, gracias al cual se forman dos tipos de uniones qumicas: un enlace
sigma () y un enlace pi () entre los dos tomos de carbono. En trminos de
actividad qumica, el orbital o enlace pi es de menor energa, y en consecuencia
es ms fcil de romper, mientras que el enlace sigma es ms fuerte y slo se
rompe en condiciones especiales.





El doble enlace entre carbono y carbono (enlace sigma y enlace pi) hace que el
alqueno sea una molcula muy reactiva que da lugar a tres tipos fundamentales
de reacciones de polimerizacin, de adicin y de oxidacin, para obtener una
gran variedad de compuestos.

REACCINES DE OXIDACIN
Los principales productos de las reacciones de oxidacin del etileno son:

a) Obtencin del xido de etileno a partir de la oxidacin del acetileno con el
oxigeno del aire, en presencia del xido de plata.

Ag
2
O
CH
2
= CH
2(g)
+ O
2(g)
2CH
2
CH
2

300C

REACCIONES DEL ETILENO
67
b) Obtencin del etilenglicol.

H
2
O , H
2
SO
4


2
CH
2
= CH
2
2CH
2
CH
2

50 100C
OH OH
c) Obtencin del acetaldehdo

* A travs de la oxidacin del etileno.

CH
2
= CH
2(g)
+ O
2(g)
2CH
3
C = O + H
2(g)


H

* Por deshidrogenacin del etanol.

CH
2
=CH
2(g)
+ O
2(g)
2 CH
3
C = O + H
2(g)

H

REACCIONES DE ADICIN

1. El etanol o alcohol etlico se puede obtener de tres maneras
a) a partir de azcares como el almidn o la melaza de la caa de azcar.
b) de la reaccin entre el etileno y el cido sulfrico.
c) de la reaccin de hidratacin del acetileno que se esquematiza a
continuacin.
H
+
CH
2
= CH
2(g)
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
(g)
AH = -9.6kcal

2. Obtencin de Cloruro de etilo.
Se obtiene al adicional HCl (g) al acetileno CH2 (g) en presencia del AlCl
3

como catalizador.

CH
2
= CH
2(g)
+ HCl
(conc)
HC
3
CH
2
-Cl

3. Obtencin del 1,2 dicloroetano que es la materia prima para obtener cloruro
de vinilo, que a su vez es la materia bsica para la produccin de plsticos de
PVC.
CCl
4

CH
2
= CH
3(g)
+ Cl
2(g)
Cl CH
2
CH
2
Cl


REACCIONES DE POLIMERIZACIN

El principal producto de las reacciones de polimerizacin es el polietileno que se
utiliza en plsticos y pelculas.

Obtencin de polietileno
68

1000 a 22500atm

nCH
2
= CH
2(g)
(C
2
H
4
)n
100 300C



QU IMPORTANCIA TIENEN LOS GRUPOS FUNCIONALES
EN LOS COMPUESTOS DEL CARBONO?

La actividad qumica de los compuestos orgnicos se atribuye a tomos o
grupos de tomos especficos dentro de la molcula y se les conoce como
grupos funcionales.
Como hemos visto, la presencia de dobles enlaces C = C o triples enlaces C
C en los hidrocarburos incrementa su reactividad qumica y cada grupo
funcional (dobles o triples enlaces) presenta diferentes tipos de reacciones.

En la siguiente tabla puedes observar los grupos funcionales comunes que se
presentan en los compuestos orgnicos.








69




Halogenuros de alquilo R-X, estos son derivados halogenados de los
hidrocarburos en forma sencilla, se pueden considerar como resultado de sustituir
un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por un halgeno (flor, cloro, bromo o
yodo), desde luego que no hay que olvidar la poli halogenacin, es decir, la
posibilidad de que en la misma frmula exista ms de un tomo de halgeno
iguales o diferentes. El halgeno podr estar unido a un grupo de tomos de
carbono de un radical.

En general, los halogenuros de alquilo se destacan por su uso en la obtencin de
numerosos compuestos orgnicos, pues son muy reactivos. Algunos derivados
halogenados son pesticidas pero su uso ha deteriorado el medio ambiente, por lo
que ya no se emplean en gran escala, por ejemplo, el bromuro de metilo usado
como tal y los clorofluorocarbonos, empleados como propelentes en aerosoles,
atacan la capa de ozono, por lo que hoy en da se trabaja para sustituirlos.
Tambin se usan como antiadherentes en vajillas.

H
3
C Cl
Clorometano o
cloruro de metilo






Los alcoholes son derivados de hidrocarburos en los cuales uno o ms
hidrgenos del hidrocarburo original han sido reemplazados por un grupo
funcional hidroxilo o alcohol -OH

Debido a que el enlace O-H es polar los alcoholes son solubles en
disolventes polares como el agua, tienen temperaturas de ebullicin ms
altos que el hidrocarburo del que proviene. El alcohol etlico es el alcohol ms
conocido y utilizado en la antigedad por sus efectos calmantes, medicinales y
embriagantes. Pocos son los compuestos orgnicos que superan en demanda y
utilizacin global en todo el mundo al etanol como bebida, sin distincin de sexo,
edad o creencias. Actualmente, se fabrican 1200 millones de litros de etanol al
ao para utilizarse como solventes o sustancia activa.

El etanol se clasifica como droga debido a sus efectos depresivos sobre el sistema
nervioso central. En estado de ebriedad semeja la respuesta a los medicamentos
utilizados para inducir anestesia. Por arriba de los 600 mg existe el riesgo de
muerte.

GRUPO FUNCIONAL: ALCOHOLES (R - OH)
GRUPO FUNCIONAL: Halogenuros de alquilo
70
2-propanol
(Alcohol isoproplico)
H
3
C CH CH
3
OH
H
3
C C CH
3
OH
CH
3
2-Metil-2-propanol
alcohol t-butlico
CH
2
CH
2
OH OH
1,2-Etanodiol
(Etilenglicol)
CH
2
CH
OH OH
CH
2
OH
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol, glicerina)
OH
Colesterol
HO
H
H
H
Fenol


El metanol tiene usos industriales importantes y se produce en gran escala, se
usa como aditivo de la gasolina y como combustible.

200 300 atm
CO
(g)
+ 2H
2(g)
CH
3
OH
(g)

400
o
C









CH
3
-CH
2
-OH+ (O) C
O
H
3
C H H
2
O
Etanol Acetaldehdo





REDUCCIN DE ALCOHOLES

La mayora de los alcoholes difcilmente se pueden reducir para generar el alcano
correspondiente por hidrogenacin cataltica, o por el empleo de hidruros
complejos, sin embargo, es posible realizar la reduccin por algunos mtodos
indirectos como el de deshidratar el alcohol en medio cido para obtener el
alqueno correspondiente y ste a su vez por hidrogenacin cataltica para llegar al
alcano, como se muestra en la siguiente reaccin:

CH
3
CH
2
OH
H
+
H
2
O
H
2
C CH
2
+
H
2
+
Pt
H
3
C CH
3
Etanol Eteno Etano


El etanol C
2
H
5
OH es producto de la
fermentacin de carbohidratos como el
azcar y el almidn. En condiciones
cuidadosas, la reaccin de la izquierda se
emplea para producir cerveza, vino y otras
bebidas donde el etanol es ingrediente.
La oxidacin del etanol produce
un acetaldehdo muy importante
71





Aldehdos y cetonas
C
O
R H
C
O
R R`


En los aldehdos el grupo carbonilo C = O tiene al menos un tomo de
hidrgeno unido a l; en las cetonas el grupo carbonilo est en el interior de una
cadena de carbono rodeado por tomos de carbono, como se muestra en los
siguientes ejemplos:

C
O
H H
Formaldehdo
C
O
H
3
C H
Acetaldehdo
C
O
H
3
C CH
3
C
O
H
3
C CH
2
-CH
3
Etilmetil cetona
Acetona
(Dimetil cetona)

Los aldehdos y las cetonas se pueden preparar por una oxidacin cuidadosa
de alcoholes y da como resultado la formacin de CO
2
y H
2
O.

CH
3
OH
(g)
+ 3/2O
2(g)
CO
2(g)
+ 2H
2
O
(g)


La temperatura de ebullicin de la acetona es de 56
o
C, es soluble en agua y sin
embargo disuelve una gran cantidad de sustancias orgnicas

Los alcoholes por oxidacin moderada (parcial) en presencia de dicromato de
potasio o permanganato de potasio, se transforman en aldehdos y cetonas,
dependiendo de que el alcohol sea primario o secundario respectivamente, y por
una oxidacin ms avanzada del aldehdo se forma el cido carboxlico
correspondiente como se muestra en el ejemplo:
Observa que el propanol es un alcohol primario por lo que la oxidacin moderada
generar el aldehdo correspondiente:

CH
3
CH
2
CH
2
+ O
KMnO
4
CH
3
CH
2
CH
Propanol Propanal
OH
O
+ H
2
O


El 2 propanol es un alcohol secundario por lo que la oxidacin conducir a la
formacin de la cetona correspondiente.

+ O
KMnO
4
+ H
2
O
H
3
C CH CH
3
OH
2-Propanol
H
3
C C
O
CH
3
Propanona

GRUPO FUNCIONAL: ALDEHIDOS (R C=O)
I
H
72
La oxidacin de un aldehdo genera el cido carboxlico correspondiente, esta
propiedad qumica se puede indicar por el siguiente ejemplo:

El etanal es el aldehdo de dos carbonos por lo que por oxidacin generar el cido
de dos carbonos conocido como cido etanoico o actico. El propanal es de 3
carbonos, por lo que mediante oxidacin moderada se generar el cido
propanoico.













Para el caso de los alcoholes terciarios, se ha observado que este tipo de
sustancias son muy resistentes a la accin de la mayor parte de los agentes
oxidantes, y sobre todo, cuando la oxidacin es un solucin alcalina. Cuando se
trata de un medio cido los alcoholes terciarios se deshidratan formando alquenos,
los cuales son susceptibles de experimentar oxidacin con la ruptura de enlace
carbono carbono. Sin embargo, esta reaccin es sumamente lenta y con muy
bajo rendimiento.

Reduccin de aldehdos y cetonas

Los aldehdos y las cetonas tambin se reducen con hidrgeno empleando
catalizadores como el hidruro de aluminio y litio, produciendo alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente, de acuerdo con las siguientes reacciones:
H C
O
H H
2
+
LiAlH
4
ter
H
3
C OH
Metanal Metanol


H
3
C C CH
2
CH
3
O
H
2
+
LiAlH
4
ter
H
3
C CH CH
2
CH
3
OH
2-Butanol
2-Butanona





A los compuestos en los que hay dos grupos de hidrocarburos unidos a un
oxgeno se les conoce como teres. Se representan con la siguiente frmula
general:

teres (R-O-R`)



GRUPO FUNCIONAL: TERES
73
Los teres se forman a partir de dos molculas de alcohol, se cataliza con
cido sulfrico, y se forma agua como producto. A esta reaccin se le conoce
como reaccin de deshidratacin o eliminacin.


CH
3
-CH
2
-OH H-OCH
2
-CH
3
+
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
H
2
O +
H
2
SO
4


Los teres dietlico y tetrahidrofurano se utilizan como disolventes comunes en
las reacciones orgnicas.


CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
H
2
C
H
2
C
O
CH
2
CH
2
Dietil ter
(ter etlico)
Tetrahidrofurano
(THF)





cidos carboxlicos C
O
R OH







A continuacin te presentamos diversas frmulas estructurales de cido
carboxlicos. Los nombres de muchos cidos carboxlicos se basan en sus
orgenes histricos, por ejemplo: el cido frmico se prepar extrayndolo de
hormigas.
C
O
H OH
cido frmico
C
O
H
3
C OH
cido actico
C
O
H
3
C H
Acetaldehdo
+ (O) C
O
H
3
C OH
cido actico
C
O
OH
cido benzoico
O
C
OH
O
C H
3
C
O
Aspirina
cido acetilsaliclico
C
O
C OH
O
HO
cido oxlico

Los cido carboxlicos contienen el grupo
funcional carboxilo COOH, se usan para
fabricar polmeros como fibras, pelculas y
pinturas.
Las espinacas y algunos limpiadores contienen
cido oxlico: el vinagre contiene cido actico
y la aspirina cido acetilsaliclico.
GRUPO FUNCIONAL: CIDOS CARBOXLICOS
74
Los cido carboxlicos se obtienen por oxidacin de alcoholes:

CH
3
CH
2
OH + O
2
CH
3
CH + H
2
O
etanol ,,
O
acetaldehdo







Reduccin de cidos carboxlicos

El proceso contrario a la oxidacin es la reduccin, los cidos carboxlicos no se
reducen con facilidad, sin embargo, este proceso es factible para dar alcoholes
empleando hidrgeno y catalizadores como el hidruro de aluminio y litio LiAlH
4

en
dietil ter con muy buen rendimiento. El proceso es complejo, pero se puede
representar por etapas de acuerdo con las siguientes reacciones:





Los steres son compuestos en los cuales el tomo de H de un cido carboxlico
se sustituye por un grupo hidrocarburo, la frmula general con que se
representan es la siguiente:
steres
C
O
R OR`


Con los cidos carboxlicos se llevan a cabo reacciones de condensacin con
alcoholes para formar steres.


Como se puede observar los steres son compuestos en los que el tomo de H
de un cido carboxlico se sustituye por un grupo hidrocarburo:

C
O
H
3
C OH
cido actico
HO-CH
2
-CH
3
+ C
O
H
3
C O CH
2
-CH
3
H
2
O +
Etanol
Acetato de etilo


El cido actico se obtiene por la
oxidacin del etanol con aire, y es la
causa de que los vinos se agrien y
produzcan vinagre.
Tambin se obtiene por la reaccin
del metanol con monxido de
carbono en presencia de rodio
como catalizador.

catalizador
CH
3
OH + CO CH
3
C - OH
,,
O




Cuando los steres reaccionan
con un cido o base en
solucin acuosa, se hidrolizan;
es decir, se forma un alcohol y
el cido correspondiente.
GRUPO FUNCIONAL: STERES
75
C
O
CH
3
-CH
2
O +
Na
+
+
OH
-
CH
3
C
O
CH
3
-CH
2
O
+
Na
+
CH
3
-OH +
Propionato de metilo
Propionato de sodio Metanol


El estudiar a los steres resultar interesante, pues permitir saber qu son
responsables de los sabores y olores de las frutas y las flores, razn por la que son
muy demandados en las industrias de los alimentos procesados y de las esencias,
ya que sirven para mejorar el sabor y el olor de diversos productos. Aunque los
utilizados por dichas industrias no sean los naturales, proporcionan las mismas
caractersticas que stos.

Los steres de masa molecular elevada se emplean industrialmente en la
fabricacin de ceras para pisos, grasa de zapatos y velas, entre otros. En la
industria farmacutica tambin participan algunos steres como en el aceite de
menta, la vitamina C y la aspirina.

Algunos steres empleados industrialmente por su olor y sabor son:














Las aminas son bases
orgnicas, su frmula general
es R
3
N, donde R puede ser
un H o un grupo hidrocarburo
como se muestra en los
siguientes ejemplos:

En las aminas que contienen
un grupo hidrgeno unido
al nitrgeno se lleva a cabo
una reaccin de
condensacin con cidos
carboxlicos para producir
amidas.

Acetato de octilo Esencia de naranja
Butirato de etilo Esencia de pia
Acetato de amilo Esencia de pltano
Isovaleriato de isoamilo Esencia de manzana
Acetato de bencilo Esencia de jazmn
Nonilato de etilo Esencia de rosa
Formiato de isobutilo Esencia de frambuesa
Salicilato de metilo Esencia de menta

GRUPO FUNCIONAL: AMINAS
N CH
3
H
3
C
CH
3
Trimetilamina
Etilamina
CH
2
CH
3
NH
2 NH
2
Anilina
76
AMIDAS
Amidas C
O
R NH
2

Se consideran derivadas de los cidos carboxlicos al sustituir en un carboxilo el
grupo hidrxilo -OH por el grupo amino NH
2
. En general, las amidas son
sustancias poco reactivas, pero muy comunes en la vida del ser humano, algunas
se encuentran en la sangre, en los msculos y en las enzimas.

Algunas se utilizan como medicamentos, como el cido barbitrico y otros
barbituratos que sirvieron mucho tiempo como sedantes y tranquilizantes; por lo
regular, las amidas se emplean en diversas sntesis orgnicas, as como
anestsicos locales para trabajos dentales. La bioqumica tambin se beneficia de
ese grupo qumico, pues en las uniones de los aminocidos que constituyen las
protenas se localizan grupos amida, aun cuando ah se les llama enlace peptdico,
no enlace amdico.

Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos en el que un grupo NR
2
sustituye al OH del cido como se observa en los siguientes ejemplos:



C
O
NH
2
C
O
NH
2
H
3
C
C
O
R N
H
R'
Acetamida
Benzamida



Ejercicios para aplicar conocimientos

1. Coloca la estructura que corresponda al grupo funcional que representa:

COMPUESTO ORGNICO GRUPO FUNCIONAL QUE REPRESENTA

(A)



( ) Cetona
(B)



( ) Alcohol
(C) ( ) Aldehdo
R y R son grupos
orgnicos
77

(D )



( ) cido carboxlico
( E)



( ) Amina
(F)



( ) Alcano
(G) ( ) Halogenuro de Alquilo



(H)

( ) Alqueno





(I)




( ) Alquino
(J)




( ) ster
(K)



( ) ter



CMO IMPACTA AL AMBIENTE LA PRODUCCIN DE PETRLEO
Y PETROQUMICOS EN MXICO?

El petrleo es el recurso natural ms importante de nuestro pas porque contribuye
al desarrollo industrial del mismo y nos provee de satisfactores que nos ha
cambiado la vida entre ellos, los plsticos, telas sintticas, combustibles, pinturas,
colorantes, aceites, medicamentos en fin una gran variedad de productos.
Desafortunadamente su extraccin y transformacin ha dado origen a graves
problemas ambientales, siendo las causas de esta contaminacin:
- manejo inadecuado y abandono de materiales y residuos peligrosos
- mantenimiento inadecuado o falta de este en instalaciones petroleras
- explosiones en instalaciones de alto riesgo
78
- fugas en lneas de conduccin
- derrames de hidrocarburos
Se ha observado que en Mxico, la zona con mayor contaminacin ambiental
debida a las actividades relacionadas con la extraccin del petrleo son el estado
de Veracruz y el sur este mexicano en las refineras Lzaro Crdenas y el pantano
de Santa Alejandrina. El inventario de residuos peligrosos de PEMEX para el 2001,
report la generacin de ms de 270millones de toneladas de residuos peligrosos.
Aproximadamente el 86% del volumen total, est integrado por lodos y recortes de
perforacin (72%), lodos aceitosos (8%) y aceites gastados (6%). Respecto a los
derrames y fugas de hidrocarburos, PEMEX reporta un total de 8031 toneladas de
hidrocarburos (crudo, diesel y gasolinas), no obstante que espordicamente se
presentan accidentes importantes por derrame de petrleo.
En 1979 en el Golfo de Mxico ocurri el mayor escape de petrleo al mar, en el
pozo petrolero Ixtoc-1. En este pozo se derramaron unos 700 millones de litros de
petrleo al mar ya que la reparacin de la fuga tard 8 meses. De cualquier forma,
el volumen de petrleo arrojado desde los pozos en las operaciones normales de:
lavado de buque-tanques con agua marina y el transporte del mismo por el mar
descarga grandes cantidades de crudo.
En 1983 ocurri un accidente de un buque-tanque, el Castillo de Bellver, que se
incendi y derram cerca de 300 millones de litros de petrleo, frente a las costas
de Ciudad del Cabo en Sudfrica.
El ltimo gran desastre medio ambiental sucedi el 20 de abril del 2011, cuando la
plataforma Deepwater Horizon (de la compaa britnica British Petroleum), sufri
una explosin y su hundimiento provoc el derrame de 16,700 barriles de petrleo,
as como la muerte de 11 personas. Este derrame de petrleo ocurri en el Golfo
de Mxico y contamin las costas de Lousiana, la desembocadura del rio Missisipi,
el estado de Florida y el estado de Veracruz Mxico. Se estima que diariamente se
vertieron al mar entre 40,000 y 60,000 barriles diarios.

Las consecuencias fueron las siguientes:
- Zona cubierta por el derrame de petrleo: 4,800Km
2

- Tipo de especies amenazadas por el derrame: cocodrilos, venados, zorras,
ballenas, atn, camarn y diversas aves.
- Nmero de aves que atraviesan la costa diariamente y que se encuentran en
riesgo: 25 millones.
- Empleados desaparecidos desde la explosin: 11
- Valor del pozo Deepwater Horizon: 12500mdd
- Costo para limpiar el petrleo derramado: 1,500 mdd.
Los efectos contaminantes de esta industria en los ecosistemas marinos, depende
de diversos factores; tipo de petrleo, cantidad, distancia del sitio contaminado a la
playa, poca del ao condiciones atmosfricas, temperatura media del agua y
corrientes ocenicas. El petrleo forma una capa impermeable sobre el agua, que
79
impide el paso de la luz solar, empleada por el fitoplancton para el proceso de
fotosntesis, interfiere con el intercambio gaseoso, cubre la piel y las branqueas de
los animales acuticos provocndoles la muerte por asfixia.

El petrleo derramado en el mar se evapora o es degradado por las bacterias, en
un proceso muy lento. Los hidrocarburos orgnicos voltiles matan inmediatamente
a varios tipos de organismos acuticos, especialmente en etapa larvaria. En las
aguas calientes estos hidrocarburos se evaporan a la atmsfera, en uno o dos
das, y en aguas fras este proceso puede tardar hasta una semana.

1er. CUESTIONARIO DE AUTOEVALUACIN

Para confirmar o profundizar tus conocimientos, a continuacin te presentamos
una serie de preguntas y cuestionamientos; sin embargo, es conveniente que
adems de la bibliografa sugerida, consultes revistas de divulgacin cientfica o
navegues por el Internet.

1. Qu es la Petroqumica?
2. Qu sustancias qumicas forman a la petroqumica?
3. Qu es el petrleo?
4. Cul es la principal fuente de los combustibles?
5. Qu es un combustible y como se clasifica?
6. Describe los principales factores tecnolgicos econmicos y cientficos que
dieron origen a la petroqumica moderna.
7. Menciona cinco productos petroqumicos de uso industrial y domstico.
8. Cules son los principales componentes del petrleo?
9. A que se llama petrleo crudo?
10. Menciona por lo menos diez productos derivados del petrleo.
11. Cules son los tres tipos de petrleo crudo que se produce en Mxico?
12. Los hidrocarburos son las molculas ms importantes del petrleo. Qu es
un hidrocarburo?
13. Cuntos grupos de hidrocarburos hay y cules son?
14. De acuerdo al tipo de enlace entre carbono y carbono. En cuntos tipos de
compuestos orgnicos se dividen los hidrocarburos?
15. Los hidrocarburos de acuerdo al tipo de enlace se clasifican en saturados e
insaturados. Qu son los hidrocarburos saturados y los no saturados?
16. Qu son los alcanos y cules son sus principales caractersticas?
17. Qu son los alquenos y cules son sus principales caractersticas?
18. Qu son los alquinos y cules son sus principales caractersticas?
80
19. Qu son los hidrocarburos aromticos y cules son sus principales
caractersticas?
20. Menciona al menos cuatro propiedades fsicas de los hidrocarburos.
21. Cules son los hidrocarburos ms importantes que se obtienen de gas
natural?
22. Cules son los hidrocarburos ms importantes que se obtienen del petrleo
crudo?

Consulta la Tabla Peridica, localiza al carbono, investiga en la bibliografa y
da respuesta a las preguntas 23, 24 y 25.

23. Smbolo qumico, nmero atmico, masa atmica, perodo y familia a la que
pertenece el carbono.
24. Principales propiedades fsicas y qumicas del carbono y del hidrgeno.
25. Configuracin electrnica, nmero de oxidacin, tipos y nmero de enlaces
qumicos que puede presentar al carbono.
26. Cul es la frmula molecular y el nombre de un alcano de 12 tomos de
carbono?
27. Escribir las frmulas estructurales de los cinco ismeros del C
6
H
14
.
28. Escribir la frmula estructural de un alcano, un cicloalcano, un alqueno, un
alquino y un hidrocarburo aromtico cada uno con siete tomos de carbono.
29. Cul es el error en la siguiente frmula estructural condensada
CH
3
=CHCH
2
CH
3
?
30. Cules son los nombres de los siguientes alcanos, de acuerdo a la IUPAC?

CH
3
CH
3

| |
a) CH
3
CH CH CH
2
CH
2
CH
3
c) CH
3
CH
2
CH
2
C CH
3

| |
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


CH
3

|
b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C CH
2
CHCH
3
c) CH
3
CH CH
2
CH
3

| | | |
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3

| | |
CH
3
CH
3
CH
3



31. Dibuja las frmulas desarrolladas de los siguientes alcanos:

a) 3,4-dimetildecano b) 4-etil-2, 2-dimetilnonano c) metilciclopentano

d) 1-etil-4- metilciclohexano

32. Escribe la frmula estrucutural condensada de cada uno de los siguientes
compuestos:

81
a) 2,2-dimetilpentano
b) 2,3-dimetilhexano
c) metilciclopentano
d) metilclobutano

33. Dibuja las frmulas desarrolladas y la frmula estructural condensada de los
siguientes alquenos:
a) 1,6-heptadieno
b) 2-penteno
c) 5-metil-2hepteno
d) 1,6-nonadieno

34. Cules son los nombres IUPAC de los siguientes alquenos?

CH
3
CH
3

| |
a) CH
2
= C CH

CH = CH CH
3
c) CH
3
C = C C H CH
3

| |
CH
3
CH
2
CH = CHCH
3



CH
3

|
b) CH
3
CH =CHCH
2
CH
2
C=CCH
2
CH
3
d) CH
3
C=CHCH
2
CH
2
CH
3

| | |
CH
2
CH
2
CH
2

| | |
CH
3
CH
3
CH
3


|
35. Cules son los nombres IUPAC de los siguientes alquinos?

CH
3
CH
3

| |
a) CH
2
= C C = CH CH
3
c) CH
3
C = C CH
3

| |
CH
3
CH
2
CH = CH CH
3


b) CH
3
C C CH C C CH
2
d) CH
3
CH
2
C C CH
2
CH
2
CH
3

| | |
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3


36. Dibuja las frmulas desarrolladas y estructurales condensadas de los
siguientes alquinos.

a) 1,5-heptadiino

b) 2-hexino
82

c) 5-metil-2noniino

d) 1,6-decadiino

37. A que se le llama destilacin fraccionada?
38. Cules son las principales normas o legislaciones para controlar la
contaminacin ambiental, producto de la quema de los combustibles?
39. Cules son algunas de las principales normas o legislaciones para controlar
la contaminacin ambiental, producto de la quema de los combustibles?
40. A que se le llama efecto invernadero?
41. A que se le llama lluvia cida y por qu se produce?
42. Qu es el ozono?
43. Cmo se produce el smog y de que est formado?


2 CUESTIONARIO DE AUTOEVALUACIN

1. A qu se le llama grupo funcional?
2. Para los siguientes grupos funcionales investiga, la frmula general que los
representa, su nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas, usos y
aplicaciones y sus principales reacciones.

a) Alcoholes
b) Aldehidos
c) Cetonas
d) cidos orgnicos
e) Halogenuros de alquilo

3. Desarrolla la configuracin electrnica del carbono.
4. Dibujar y describir y explicar la hibridacin del carbono
5. Con base a su configuracin electrnica, representa la estructura de Lewis
para el carbono.
6. Cules son las principales caractersticas del enlace covalente?
7. En el doble enlace C = C, cul es la diferencia entre el enlace sigma y el
enlace pi en cuanto a reactividad qumica?
8. Qu es el etileno y cules son sus principales aplicaciones?
9. Cules son los principales compuestos que se pueden obtener del etileno?
10. Cules son los principales tipos de reaccin del etileno?
11. Investiga y describe las principales caractersticas de las siguientes
reacciones del etileno:
a) adiccin
b) sustitucin
c) oxidacin
d) polimeracin

12. En una reaccin qumica, qu significa condiciones de reaccin y qu es un
catalizador?
13. Cules son los principales petroqumicos bsicos que se producen en Mxico
y en qu se aplican?
83

EJERCICIOS DE GRUPOS FUNCIONALES
1) Cloruro de neopentilo 2) Yoduro de sec-butilo 3) Cloruro de isopentilo
4) cloruro de terc-butilo 5) Cloruro de sec-butilo 6) 1-etoxi-1-butanol
7) 1,4-Butanodiol 8) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanol 9) m-dicloro-fenol
10)
OH

11) n-heptanol 12) ciclohexanol
13) 1,3,5-tribromocicloheptano
14)
O

15) dietil ter 16) 1-etoxi-1-metoxipropano 17) 2-Metil-2-etoxi- butano
18) 1,2,2-trifluoroetano 19) 1,5-dimetoxi-pentano 20) terc-butil ciclopentil ter
21) Hexanal 22) 2-bromoheptanodial 23) 2,2-dimetilpentanal
24) Acetaldehdo 25) Benzaldehdo 26) 2-metilpropanal
27) etanodial 28) butanal 29) cido propanoico
30) isobutil metil cetona 31) ciclohexano-1, 4 diona 32) ciclohexanona
33) 4-butil-hex-2-ona
34)
O

35)
O

36) 2,4-Hexanodiona
37)
O
O

38)
O

39) cido butanoico 40) ter dimetlico 41) Dimetil amina
42) Metil etilamina 43) Etil propilamina 44) Acetato de etilo
45) Pentanamida 46) cido propanodioico 47) Acetamida
48) trimetilamina 49) propionato de metilo 50) cido benzoico

84
Ejercicios tipo examen

Lee con atencin las siguientes preguntas que estn relacionadas con la primera Unidad
de Petroqumica y coloca dentro del parntesis la letra que corresponda a la respuesta
correcta

1. Son productos de origen petroqumico: ( )

2. Qu es el petrleo? ( )

a) Un elemento b) Una mezcla heterognea de hidrocarburos
c) Un compuesto d) Una mezcla homognea de hidrocarburos

3. Cules son los elementos qumicos que constituyen al petrleo? ( )
a) Carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno
b) Carbono, hidrgeno, oxgeno y azufre
c) Carbono, hidrgeno, oxgeno y fsforo
d) Carbono, hidrgeno, oxgeno y calcio

4. Cules son los tres tipos de petrleo crudo, que se extraen en Mxico? ( )
a) Maya, zapoteca y olmeca b) Istmo, olmeca y maya
c) Olmeca, istmo y tolteca d) Maya, istmo y azteca

5. Proceso por el que se refina el petrleo ( )


6. La fraccin slida del petrleo esta: ( )

a) Formada por residuos pesados como los asfaltos y los alquitranes que por
destilacin seca se obtienen a temperatura mayor de 1000C,
b) Formada por los hidrocarburos que se obtienen en intervalos de temperatura que
van de 40C a 405C: gasolina, queroseno, diesel, aceites ligeros, lubricantes
ligeros y aceites pesados.
c) Formada por metano, etano, propano, butano, pantano e hidrocarburos ligeros que
se obtienen a 40C.
d) Formada por aceites pesados y residuos pesados como los asfaltos y los
alquitranes que por destilacin seca se obtienen a temperatura en un rango de
400-1000C.

7. Elemento que se encuentra presente en el petrleo en un 14% es el: ( )
a) Hidrgeno b) Carbono d) Oxgeno c) Azufre

8. El principal contaminante del petrleo que se encuentra en los yacimientos es:( )
a) Oxgeno b) Plomo
c) Azufre d) Bixido de carbono


a) glucosa, madera y polister b) madera, nylon y plsticos
c) seda, almidn y celulosa d) nylon, polister y anilina.
a) Destilacin simple b) Destilacin fraccionada
c) smosis d) Cromatografa
85
9. Fraccin del petrleo cuyo tamao de molcula no excede a los 12 carbonos ( )
a) Parafinas b) Gas
c) Asfaltos d) Lubricantes

10. El tomo de carbono tiene en su ltimo nivel de energa: ( )

a) dos electrones b) seis electrones d) tres electrones c) cuatro electrones

11. Los compuestos con la misma frmula condensada pero diferente representacin
estructural reciben el nombre de: ( )

a) Istopos b) Altropos d) Ismeros c) Alcanos

12. El acetileno es un gas muy importante para la industria qumica. La hibridacin y tipos
de enlace que presentan sus dos tomos de carbono son: ( )

a) sp
3
y slo enlaces sigma b) sp
2
y slo enlaces sigma
c) sp y dos enlaces pi y un enlace sigma d) sp
2
y enlaces sigma y pi

13. Los carbonos con doble enlace se unen entre s: ( )
a) Con dos uniones sigma b) Con una unin sigma y una pi
c) Con dos uniones pi

d) Con enlaces sp
3


14. El carbono puede formar 4 enlaces covalentes porque posee ( )
a) 2 electrones de valencia b) 4 electrones de valencia
c) 6 electrones de valencia d) 8 electrones de valencia

15. Cul es la configuracin electrnica del carbono? ( )
a) 1s
2
, 2s
2
, 2p
2
b) 1s
2
, 2s
1
, 2p
1
d) 1s
2
, 2s
1
, 2p
2
c) 1s
1
, 2s
2
, 2p
2


16. Cul es la geometra en los alcanos? ( )
a) tetradrica b) lineal d) plana c) trigonal

17. Los siguientes compuestos de frmula condensada C
3
H
6
O son ismeros de: ( )
a) De funcin
C
CH
2
H
3
C
O
H

C
CH
3
O
CH
3

b) De cadena
c) De posicin
d) pticos

18. Selecciona la opcin que corresponde a la formula condensada y semidesarrollada del
butano. ( )
a) C
4
H
10
, CH
3
-CH
2
-CH
3
b) C
3
H
6
, CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

c) C
4
H
10
, CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
d) C
3
H
4
, CH
3
-CH
2
-CH

19. Cul de los siguientes compuestos es el radical butilo? ( )
a) CH
3
-
b) CH
3
-CH
2
-
c) CH
3
-CH
2
-CH
2
-
d) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3


20. El etileno es el alqueno ms sencillo, selecciona la opcin que presente algunas de sus
caractersticas. ( )

86
a)
3
en sus carbonos,
adquiere una geometra tridimensional.
b)
2
y geometra trigonal plana.
c)
3
en sus carbonos, adquiere una geometra tridimensional tetradrica.
d) Cada carbono tiene hibridacin sp, dos uniones sigma (s), presenta un ngulo de 180
y por lo tanto geometra lineal.

21. Los compuestos orgnicos que presentan un enlace triple son: ( )
a) alcanos b) alquenos
c) alquinos d) cetonas


22. Cul es el nombre del compuesto? ( )
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
NH

CH
2
CH
3

a) Hexanamina b) Butil etilamina
c) Dietil amina d) Dimetil amina


23. Identifica el siguiente grupo funcional: ( )
a) Cetona b) Aldehdo R- C- R

O
c) cido d) ster

24. Escribe las estructuras semidesarrolladas de los ismeros estructurales que
corresponden al siguiente alcano (C
5
H
12
).





25 Lista los siguientes alcanos en orden decreciente se su temperatura de ebullicin
a) n-pentano
b) 2-metil-butano
c) 3-metil-hexano
d) n-hexano
e) n-heptano
f) 2-metil-pentano
g) 3,3-dimetil-pentano

________________, ________________, _______________, _____________

________________, ________________, _______________

26. Selecciona la ecuacin qumica que represente la reaccin entre el etileno y el in
permanganato ( )
a)
H
2
C CH
2
3 + 2 MnO
4
-
(ac) + 4H
2
O(l) 3 + 2MnO
2
(s) + 2OH
-
(ac) CH
3
-CH
3

b)
H
2
C CH
2
3 + 2 MnO
4
-
(ac) + 4H
2
O(l) 3 + 2MnO
2
(s) + 2OH
-
(ac) HO-CH
2
-CH
2
-OH

c)
H
2
C CH
2
3 + 2 MnO
4
-
(ac) + 4H
2
O(l) 3 + 2MnO
2
(s) + 2OH
-
(ac) CH
3
-CH
2
-OH

d)
H
2
C CH
2
3 + 2 MnO
4
-
(ac) + 4H
2
O(l) 3 + 2MnO
2
(s) + 2OH
-
(ac) CH
3
-CH
2
-COH


87
27. Cul es la ecuacin qumica que describe la reaccin entre el etileno y el bromo?
( )
a)
H
2
C CH
2
Br
2
CH
3
CH
3
Br
2

b)
H
2
C CH
2
Br
2
Br CH
2
CH
2
Br

c)
HC CH Br
2
Br CH
2
CH
3
Br
2

d)
HC CH Br
2
HC CH Br Br


28. Da el nombre de los siguientes hidrocarburos

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

1)___________________________ 2______________________________

C H
3
CH
3
C H
3

C H
3
CH
3
C H
3
CH
3

C H
3
CH
3
CH
3

3)_____________ 4)_________________ 5)____________________


29. Relaciona las fracciones de hidrocarburos del petrleo, que se nombran en la columna
derecha, con el tamao lmite de las molculas que las forman y escribe dentro del
parntesis de la columna izquierda la respuesta correcta.


Fracciones de hidrocarburos
del petrleo
Lmites del tamao
de las molculas
a) Gas

( ) C
1
a C
5

b) Gasolina

( ) C
20 y ms
.
c) Queroseno, y combustleo ( ) C
12
a C
18

d) Lubricantes

( ) C
5
a C
12

e) Parafinas

( ) C
16 y ms

f) Asfalto

( ) C
36 y ms



30. El siguiente compuesto fue aislado a travs de una destilacin ligera de la Mezcla
Mexicana de petrleo. Completa la siguiente tabla:



88

Estructura

CH
5
CH
2
6
CH
2
1
CH
2
2
CH
3
CH
4
C
7
C
8
CH
2
9
CH
3
10

Tipo de enlace (sigma o, pi t)
que se forma entre los tomos de
carbono nmeros:

Tipo de
hibridacin
(sp, sp
2
, sp
3
)
a) 1-2 ________________
b) 5-4 ________________
c) 4-3 ________________
d) 7-8 ________________
e) 9-10 ________________
_____________
_____________
_____________
_____________
_____________


31. De los siguientes hidrocarburos indica cul de ellos reacciona primero con
agua de bromo?

C
C
H
H
H
H
H
H

C C
H
H H
H

C C H H


32. Relaciona las siguientes columnas

1.

C
CH
2
H
3
C
O
H

( ) propanol

( ) propanona

( ) propanol

( ) cido butanoico

( ) propanamida

( ) propilamina

( ) dimetil ter

( ) cido propanoico

( ) metoxietano

( ) propanoato de metilo

2. CH
3
-O-CH
3

3. CH
3
-CH
2
-CH
2
COOH
4.
C
CH
2
O
OCH
3
H
3
C

5. CH
3
-CH
2
-CH
2
OH
6.
C
CH
2
H
3
C
O
OH

7.
C
CH
3
O
CH
3

8. CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH
2



89
9.
C
CH
2
H
3
C
O
NH
2



10. CH
3
-O-CH
2
-CH
3


Ejercicios sobre Alquenos
Da nombre a los siguientes alquenos

A)
B)
C)
D)
E)
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
C
CH
CH
2
CH
3
CH
3
H
2
C
CH
3
H
2
C
CH
2
CH
2
C
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
CH
2
CH
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
H
2
C
CH
3
H
3
C CH
3
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
2
C
H
C
C
H
2
Br
H
2
C
H
2
C
CH
C
CH
2
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
Br
Br
CH
3

90
Ejercicios sobre Alquinos
Da nombre a los siguientes alquinos


H
3
C
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
C
C
H
3
C CH
3
CH
3
CH
3
A)
B)
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
C
CH
3
C)
H
3
C
CH
CH
2
CH
2
C
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
D)
H
3
C
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
2
C
CH
3
C
CH
E)
CH
C
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
H
2
C
H
2
C
CH
2




REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Anonimo. (2008) Qumica de los compuestos del carbono. En la URL:
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/organica/ap01_carbono.php. ltima revisin 8
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2. Brady, J.E. 2001. Qumica Bsica. Principios y estructura. 2 ed. Ed. Limusa-
Willey. Mxico, D.F., Mxico. 994 pp.
3. Brewster, Q. y McEwen. E. (1972), Qumica Orgnica. Un curso breve. Mxico.
CECSA.
4. Brown. T. L. LeMay. H. E. Bursten. B. E. (2003) Qumica. La ciencia central.
Prentice Hall Hispanoamericana. S. A. Mxico.
5. Chow, S.P. 2002. Petroqumica y sociedad. 3 ed. Col. La ciencia para Todos No.
39. Ed. Fondo de Cultura Econmica. Mxico, D.F., Mxico. 193 pp
6. Devore. G. y Muoz Mena. E. (1970). Qumica Orgnica. Limusa. Mxico.
91
7. Dickson. T. R. (2002). Qumica Enfoque Ecolgico. Limusa. Mxico
8. Diningrado, L., Gregg, K.V., Hainen, N. y Wistrom, C. 2002. Qumica Materia y
Cambio. 1 ed. Ed. McGraw-Hill Interamericana. Bogot, Colombia. 696-735.
9. Domnguez, X.A. 1990. Qumica Orgnica. 1 ed. Ed. Compaa Editorial
Continental. Mxico, D.F., Mxico. 549 pp.
10. Fox, M.A., Whitesell, J.K. 2000. Qumica Orgnica. 2a ed. Ed. Addison-Wesley-
Longman. Naucalpan, Edo.Mex., Mxico. 22-86.
11. Gua y material de autoestudio para preparar el examen extraordinario de
Qumica IV Revisin y Actualizacin Francis Navarro Len Junio 2011.
12. Graham. S. T. W. (1998). Fundamentos de Qumica Orgnica. Limusa Mxico.
13. Kotz, J.C., Treichel, P.M. y Weaver, G.C. 2005. Qumica y reactividad qumica. 6a
ed. Ed. Thomson. Mxico, D.F., Mxico. 378-405.
14. Morrison. R. T. and Boyd. R. N. (1995). Qumica Orgnica. Mxico. Fondo
Educativo Interamericano.
15. Montao, E.A. 1994. Petroqumica y sociedad. En: Fernndez, R.F. Editor. La
qumica en la Sociedad. Ed. Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad
de Qumica. Mxico, D.F., Mxico. 131-162.
16. Morrison, R.T., Boyd, R.N. 1996. Qumica Orgnica. 5 ed. Ed. Addison- Wesley
Iberoamericana. Boston, Massachussets, EEUUA. 1474 pp
17. Petrucci, R.H., Harwood, W.S. y Herring, F.G. 2003. Qumica General. 8 ed. Ed.
Prentice Hall. Madrid, Espaa. 1058-1078.


REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS DE LAS IMGENES QUE ILUSTRAN LA GUA Y
MATERIAL DE AUTOESTUDIO

1. Brown. T. L. LeMay. H. E. Bursten. B. E. (2003) Qumica. La ciencia central.
Prentice Hall, Hispanoamericana. S. A. Mxico.
2. L. Dingrando, K.V., Gregg, N. Hainen, C. Wistrom, (2009), Qumica. Materia y
Cambio, Mc Graw Hill, Mxico.
3. Ebbing, (1996), Qumica General, MC Graw Hill, Mxico.
4. Gimeno Guilln, Tapias Rico, Canales Tejedor, Lalinde Fernndez, (1999),
Qumica, Bachillerato, Proyecto Liceo, Laberinto, Madrid.
5. Moore. Stanitski. Wood.Kotz. (2004), El mundo de la Qumica. Conceptos y
aplicaciones, Pearson Educacin, Mxico.
6. Navarro, L., F., Guizar, M., G., Vega, G., (2004) Gua y Material de Autoestudio
para preparar el exmen extraordinario Qumica IV, CCH Sur, UNAM.
7. Phillips,Strozak y Wistrom (2009) Qumica Conceptos y aplicaciones, Mc Graw
Hill, Mxico.


REFERENCIAS ELECTRNICAS
Web site:
1. http://derivadosdelpetroleo.blogspot.com
2. http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/7_alquinos/leccion16/pagina_09.htm
3. Rius, C.A.A. (2008a) Alquenos 1. Estructura y preparacin. En la URL:
http://www.iocd.unam.mx/qo1/Mo-cap7.htm. ltima revisin 8 de mayo de 2008.
4. Rius, C.A.A. 2008b. Metano. En la URL: http://www.iocd.unam.mx/qo1/MO-
CAP2.htm. ltima revisin 8 de mayo de 2008.
5. Solomons, T.W.G. 2000. Qumica Orgnica. 2 ed. Ed. Limusa-Wiley. Mexico, D.F.,
Mxico. 93-107, 223-227.
6. UAM. 2008. Estructura general y nomenclatura. En la URL:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html.
ltima revisin 8 de mayo de 2008.
92
UNIDAD 2
EL MUNDO DE LOS POLIMEROS
2



QU SON LOS POLIMEROS Y POR QU SON TAN IMPORTANTES?

El primer punto que debemos dejar en claro cundo hablamos de polmeros
es: a qu nos referimos exactamente? Qu es un polmero y qu no lo es?
Por lo general, la palabra polmero se emplea cuando hablamos de molculas
cuyo peso molecular (o tamao) est en el rango de varios miles o ms.
Bastante simple, no?

El consumo de polmeros o plsticos ha aumentado
considerablemente en los ltimos aos. Estos
materiales han sustituido parcial y a veces totalmente a
muchos materiales naturales como la madera, el
algodn, el papel, la lana, la piel, el acero y el concreto.
Los factores que han favorecido el mercado de los
plsticos son los precios de muchos materiales
plsticos que son competitivos y a veces inferiores a
los de los productos naturales, y el hecho de que el
petrleo ofrece una mayor disponibilidad de materiales
sintticos que otras fuentes naturales.

Sabias que slo el 4% del total del petrleo que se extrae se destina a la industria
del plstico y el 3 % a la industria qumica, mientras que casi todo el resto
bsicamente se quema como combustible para transporte o sistemas de
calefaccin o energa?

Este aumento en el consumo de los plsticos lo comprobamos al observar que en
1974 se consuman 11 kilogramos por individuo, pero en 1990 el consumo mundial
fue de 34.5 kilogramos per capita.

En 1979 los automviles se construan usando un promedio de 4.5% de materiales
plsticos, o sea alrededor de 80 kilogramos / automvil. En 1980, este porcentaje
subi hasta 10% del peso total, o sea 125-150 kilogramos/automvil; de acuerdo
con estimaciones de expertos, hay aproximadamente 1000 piezas de plstico de
todas las tallas en un auto promedio. Sin embargo, una caracterstica que no
debemos olvidar de los plsticos utilizados en la industria automotriz, es la
posibilidad que otorgan de hacer ms ligero el vehculo y con ello mucho menos
contaminante.
Segn datos, Europa occidental consumi cerca de 26 millones de toneladas de
plsticos en 1995, donde el 7 por ciento (casi 2 millones de toneladas) fueron
utilizadas en la fabricacin de autos. sta es una forma de describir la importancia
de la industria de los plsticos en el sector automotriz.

2
Las imgenes que se presentan en el desarrollo de esta unidad temtica fueron seleccionadas de
los textos y de los sitios Web que se citan como Bibliografa de las imgenes seleccionadas al final
de la Gua y Material de Auto estudio
93

Ejercicios para aplicar conocimientos
1. Cules son los materiales que los polmeros termoestables (los plsticos) han
sido desplazados y a que se debe esta tendencia?
2. Cules son las ventajas que presentan los polmeros comparado con otros
materiales como el vidrio y los metales, principalmente?

Los polmeros son sustancias orgnicas de gran tamao y peso molecular elevado
(macromolculas), formados por la unin qumica de una gran cantidad de
molculas bsicas pequeas llamadas monmeros o unidades estructurales (de
bajo peso molecular) que se repiten y se unen mediante el proceso de
polimerizacin.
Los plsticos (que significa capaz de ser moldeado o flexible) o polmeros
termoestables, las fibras, los adhesivos, el vidrio y la porcelana son polmeros
sintticos, la fuente ms importante de materias primas para su produccin es el
petrleo.


Ejercicios para aplicar conocimientos
3. Por qu es importante la industria de los polmeros?
4. Menciona por lo menos diez productos de plstico de uso cotidiano
5. Qu son los polmeros y cules son sus principales caractersticas?.
6. Qu es una macromolcula?
7. Qu es un monmero
8. A qu se le llama polimerizacin?



CLASIFICACIN DE POLMEROS EN NATURALES Y SINTTICOS

Polmeros Naturales
Antes del desarrollo de los polmeros sintticos el hombre utilizaba un gran nmero
de sustancias orgnicas presentes en la materia viva como las protenas, la
madera, el caucho, la lana, el algodn, la pectina y las resinas. Todas ellas se les
conoce como polmeros naturales.

Por ejemplo, el polmero o hule natural, ltex, que se conoce desde hace siglos,
se encuentra en el guayule mexicano y se utilizaba para hacer pelotas; sin
embargo, a altas temperaturas se tornaba blando, pegajoso y rgido, y cuando la
temperatura descenda se volva quebradizo.
Otro polmero natural importante es la celulosa contenida en los vegetales y en la
madera y a partir de la cual en 1860 se empezaron a obtener los llamados plsticos
semi-sintticos.







94


















































Lectura CTS y cuidado del Ambiente
TIPOS DE PLASTICOS MEXICO
En Mxico se consumen ms de 200,000 botellas de plstico cada hora, y las tendencias de
empaques en bienes de consumo han provocado que esta cifra se incremente da a da.
Existen ms de 50 tipos diferentes de plsticos, dentro de los cuales 7 son los ms
comunes:
1 Polietileno Tereftalato (PET)
2 Polietileno Alta Densidad (PEAD)
3 Cloruro de Polivinilo (PVC)
4 Polietileno Baja Densidad (PEBD)
5 Polipropileno (PP)
6 Poliestireno (PS)
7 Otros plsticos

El nmero que indica la clasificacin de todo envase plstico se localiza en el fondo del
mismo.
Cuando tus compras sean pequeas, no aceptes bolsas, mejor lleva tus propias bolsas de
tela, malla o tu canasta para poner los productos.
Procura no comprar envases plsticos que no sean reciclables (los cuales tienen el nmero
de clasificacin 7 en el fondo).
Enjuaga las botellas, sepralas por tipo de plstico y llvalas al centro de acopio ms
cercano.

Recipientes de plstico (agua, leche, jabn, jugo, etc.)
La mayora de los recipientes de plstico que usted compra vienen marcados con un cdigo
de reciclaje grande y claro. Busque el cdigo que est grabado en el fondo del recipiente.
Idealmente todo el recipiente estar elaborado del mismo plstico a fin de evitar confusin. La
mayora de las tapas de los recipientes NO se elaboran del mismo tipo de plstico y se las
debe quitar antes de reciclar el recipiente.
Bolsas de plstico de supermercados, bolsas para vegetales y otros tipos de plstico
Comnmente las bolsas de plstico de supermercados y las bolsas para vegetales se
elaboran de plstico de los tipos 2 4, y con frecuencia se recolectan en supermercados.
Pero tome en cuenta que muchos fabricantes todava no han agregado a las bolsas los
cdigos de reciclaje. Los contenedores para recoleccin de bolsas de plstico que hay en los
supermercados tambin se deben marcar con los tipos y los colores de plstico que se
aceptan. Comnmente, los tipos 2 y 4 se pueden mezclar, aunque no siempre. Si las bolsas o
los contenedores de su supermercado no estn marcados, por favor pdale al gerente de la
tienda que lo haga.
Las bolsas de plstico para otros productos tales como pan, pasta, bombones, etc., con
frecuencia son de los tipos 2 4, pero no lo sabr a menos que se les marque. Si las bolsas
no son reciclables, se les debe marcar tipo 7.

Otros objetos de plstico
Todos los productos hechos de un solo tipo de plstico deben ser marcados ya que
probablemente se les desechar algn da. Esto incluye juguetes, ganchos de plstico, botes
de basura, estantes y muchos productos ms.
Los productos tales como los discos compactos, videocintas y discos de computadora son
hechos de materiales mezclados que no se pueden reciclar, a menos que se les
desensamble primero.

Sitio Web: http://biodegradable.com.mx/tipos_plasticos_mexico.html
95
Polmeros Sintticos
Los polmeros termoestables (conocidos como macromolculas), llamados
comnmente plsticos, estn formados por un gran nmero de molculas bsicas
llamadas monmeros, los cuales se unen mediante un proceso conocido como
polimerizacin, como se podr observar en la siguiente representacin.


C C
H
H H
H
+ +
+
+
... ...
C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
C C C C
H
H
C
H
H
H H
H H
H
H
C C C C
H
H
C
H
H
H H
H H
H
H
... ...
Polietileno Etileno
... ... ...
...


En 1839, Good Year descubri que al mezclar ltex con azufre
y llevarlo a una cierta temperatura, se produca una sustancia
flexible (se poda doblar y estirar sin romperse) que a diferencia
del hule natural que es blando y poco elstico. Este proceso
qumico se conoce como vulcanizacin a travs del cual se
fabrica hule sinttico. Setenta aos despus se sintetizo una
sustancia parecida al caucho a partir del butadieno.

Actualmente se sintetizan polmeros como el nylon, el
polister y el polietileno, todos ellos son polmeros no
naturales. El qumico Leo Baekeland, en 1909, obtuvo el
primer plstico 100% sinttico, la bakelita, a partir del fenol y
formaldehdo. Esta sustancia adquiri importancia como un
plstico y resina para adhesivos y pinturas




CMO ES LA ESTRUCTURA QUMICA DE LOS POLMEROS?

Que son los polmeros?

Aunque existen distintos tipos de plsticos (polmeros termoplsticos que se
pueden moldear mediante presin y temperatura), productos de distintos procesos
de fabricacin, podemos destacar que todos tienen como caracterstica comn la
de hallarse constituidos por macromolculas, o sea molculas muy largas que
resultan de la unin de numerosos grupos de tomos (a carbonos, principalmente),
todos ellos iguales, que repiten la misma frmula o motivo elemental del cuerpo de
donde provienen. A ste ltimo se le llama monmero y al que resulta de la unin
de sus molculas, polmero.

96
Por ejemplo, en el polipropileno, la cadena principal est constituida por slo dos
tomos de carbono que se repiten una y otra vez. Uno de los tomos de carbono
est unido a dos tomos de hidrgeno, y el otro est unido a un tomo de
hidrgeno y a un grupo metilo.

Esta unidad constituida por un tomo de carbono (C) con dos de hidrgeno (H),
seguida por un tomo de carbono con uno de hidrgeno y un grupo metilo, se
repite una y otra vez a lo largo de la cadena principal. Esta pequea estructura que
se reitera se llama estructura repetitiva o mejor dicho, unidad repetitiva.


Para simplificar las cosas, por lo general slo representamos una unidad de
la estructura repetitiva, como la siguiente:




La unidad repetitiva se encierra entre parntesis y el subndice n indica el
nmero de unidades repetitivas en la cadena polimrica.


Preguntas para aplicar conocimientos!

9. Cul es la diferencia entre monmero, polmero?
10. Qu es una unidad repetitiva de un polmero?

Actualmente los polmeros son importantes por sus aplicaciones, a continuacin te
presentamos un cuadro en el que se muestra:

+ frmula y nombre del monmero
+ frmula de la unidad estructural del polmero
+ nombre del polmero
+ usos

En el mundo de los polmeros, una reaccin donde se enlazan unidades de
monmeros formando un polmero se llama polimerizacin. El grupo de tomos


97
repetidos formado por la unin de los monmeros se le llama unidad estructural
del polmero.

Son dos los tipos de reacciones de polimerizacin que estudiaremos: la
polimerizacin por adicin y la polimerizacin por condensacin como se muestra
en la tabla.

Monmeros y polmeros
Monmero(s) Unidad estructural del polmero Aplicacin

Adicin
C C
H
H H
H


Eteno
(etileno)

C
H
H
C C C C
H
H
C
H
H
H H
H H
H
H
n

Polietileno
Pelculas,
empaques botellas.
Condensacin

C C
H H
H H
HO OH

1,2-Etanodiol
(Etilenglicol)
C
O
OH C
O
HO

cido tereftlico




C
O
O CH
2
CH
2
C
O
O
n

Tereftalato de polietileno
Cuerdas para
neumticos, cintas
magnticas, ropa,
botellas para
bebidas.



COMO SE OBTIENEN LOS POLMEROS SINTETICOS?

Procesos qumicos para la obtencin de los polmeros
Los procesos para la produccin de polmeros pueden clasificarse en dos:

- La polimerizacin por adicin
- La polimerizacin por condensacin


REACCIONES DE POLIMERIZACIN POR ADICIN
Durante la polimerizacin por adicin, los enlaces covalentes (insaturados) se
rompen por efecto de la temperatura, es decir el doble enlace de cada molcula
(por ejemplo H
2
C = CH
2
) se abre y dos de los electrones que originalmente
participaban en el enlace original se utilizan para formar nuevos enlaces sencillos
H
2
C - CH
2
con otras molculas.
Esta reaccin se caracteriza porque las molculas de monmero se unen entre s,
sin que se pierda ningn tomo. Algunos polmeros obtenidos por este proceso son
el policloruro de vinilo (PVC), acrlicos, polietileno de baja densidad (PEBD),
98
polietileno de alta densidad (PEAD), polipropileno (PP), poliestireno (PS), entre
otros.

Monmeros y polmeros
Polmero Unidad estructural del polmero Aplicacin/Usos


Polietileno
(PE)
(PEBD)
(PEAD)

C
H
H
C C C C
H
H
C
H
H
H H
H H
H
H
n

Bolsas y papel de
envoltura, plsticos,
recipientes para
alimentos, juguetes
para nios,
biberones
Cloruro de polivinilo
(PVC)
C
H
Cl
C C C C
H
Cl
C
H
H
H H
H Cl
H
H
n

Tubera plstica,
papel para carnes,
tapicera,
impermeables para
la lluvia, cercas
domsticas,
mangueras para
jardn.

Poliacrilonitrilo (orln)
C
H
CN
C C C C
H
CN
C
H
H
H H
H CN
H
H
n

Tejido para ropa y
tapicera, alfombras.
Polipropileno
(PP)
C
H
CH
3
C C C C
H
CH
3
C
H
H
H H
H CH
3
H
H
n

Recipientes para
bebidas, cuerdas,
redes de pesca,
artculos de cocina.
Poliestireno
C
H
C C C C
H
C
H
H
H H
H
H
H
n

Empaques y
aislantes de espuma,
recipientes para
plantas , recipientes
desechables para
alimentos, juegos de
moldes
Politetrafluoroetileno
C
F
F
C C C C
F
F
C
F
F
F F
F F
F
F
n

Cubiertas
antiadherentes,
protectores,
lubricantes.
Polimetilmetacrilato
C
R
CH
3
C C C C
R
CH
3
C
H
H
R H
H CH
3
H
H
n
R= C
O
OCH
3

Ventanas
irrompibles, lentes
econmicos, objetos
de arte.



99
ETAPAS O FASES DE LA REACCIN DE POLIMERIZACIN: INCIACIN,
PROPAGACIN Y TERMINACIN

En la polimerizacin del etileno, los radicales libres, inician, propagan y terminan
la formacin de un polmero por adicin.

FASE DE INICIACIN
1) Disociacin homoltica de un perxido, dando radicales libres alcoxilos
RO OR 2RO

2) Adicin del radical alcoxilo al doble enlace C = C dando un nuevo radical
C C
H
H H
H
2RO +
C C
H
H H
H
RO

FASE DE PROPAGACIN
3) Adicin del radical producido en la etapa 2 a una nueva molcula de etileno
C C
H
H H
H
RO C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
RO C C
H
H H
H

El radical formado en la etapa 3 se adiciona a una tercera molcula de etileno, y el
proceso contina formndose largas cadenas de grupos metileno.
C C
H
H H
H
RO C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
+
n
C C
H
H H
H
RO C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
n

FASE DE TERMINACIN
Choque de dos radicales para dar una especie neutra
100

C C
H
H H
H
RO C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
n
C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
n
OR +
C C
H
H
H
H
RO C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
n
OR




REACCIONES DE POLIMERIZACION POR CONDENSACION

La polimerizacin por condensacin tiene lugar cuando monmeros que
contienen por lo menos dos grupos funcionales (grupos funcionales activos)
reaccionan qumicamente y se libera una molcula inorgnica de bajo peso
molecular (sencilla) la cual a menudo es agua (H
2
O) o metanol (CH
3
OH).
Ejemplos de polmeros sintticos obtenidos por este mtodo son el PET, el
poliuretano y el Nylon 6,6, entre otros, que se muestran en la siguiente tabla.




Monmeros y polmeros
Polmero Unidad estructural del polmero Aplicacin/Usos


Polietilentereftalato
(PET, dacrn, mylar)


C
O
O CH
2
CH
2
C
O
O
n

Botellas de bebidas
gaseosas, cordn para
neumticos, telas,
cintas de grabacin,
restauracin de vasos
sanguneos.

Nylon 6,6
C
O
(CH
2
)
4
C
O
NH (CH
2
)
6
NH
n

Tapicera, ropa,
alfombras, cordel de
pesca, engranajes
pequeos,
rodamientos.

Poliuretano
C N N C
O O
O CH
2
CH
2
H H
n

Cojines de espuma
para muebles,
cubiertas a pruebas de
agua, partes para
calzado.

Un ejemplo de reaccin de polimerizacin por condensacin es la obtencin del
Nylon 6,6

101
HOOC (CH
2
)
4
COOH
+ NH
2
(CH
2
)
6
NH
2
n n
cido adpico 1,6-diamino hexano
C
O
(CH
2
)
4
C
O
NH (CH
2
)
6
NH
n
Nyln-6,6
+
H
2
O
n


Preguntas para aplicar conocimientos

11. Cules son los procesos por los cuales se pueden obtener los polmeros?
Mencione ejemplos de polmeros que se obtienen por estos mtodos.
12. Cules son las principales diferencias entre los procesos de obtencin de
polmeros?


CLASIFICACIN DE POLMEROS
Cuando un polmero se forma por medio de uniones entre s de un solo tipo de
molcula pequea o monmero, se le llama homopolmero. Cuando los polmeros
contienen ms de una clase de monmeros se llaman copolmeros.
Imaginemos dos monmeros que llamaremos A y B, donde A y B pueden constituir
un copolmero de distintas maneras.

1. Copolimeros Alternados
Cuando los dos monmeros estn dispuestos segn un ordenamiento alternado, el
polmero es denominado obviamente, un copolmero alternante o alternado:


2. Copolmeros en bloque.
En un copolmero en bloque, todos los monmeros de un mismo tipo se
encuentran agrupados entre s, al igual que el otro tipo de monmeros. Un
copolmero en bloque puede ser imaginado como dos homopolmeros unidos
por sus extremos.






102
Preguntas para aplicar conocimientos

13. Respecto a su estructura cmo se clasifican los polmeros?
14. Cules son las diferencias entre los polmeros lineales, entrecruzados y los
reticulados?
15. Que es un homopolmero?
16. Que es un copolmero?
17. Cmo se clasifican los copolmeros y cuales son las diferencias entre ellos?



POR QU LOS POLMEROS TIENEN TAN DIVERSAS
PROPIEDADES?

De acuerdo a las propiedades de los polmeros, estos se pueden clasificar de
diferentes formas: reticulares y lineales, de alta y baja densidad, termoplsticos y
termoestables (resistencia al calor y temperatura de fusin).

Las principales caractersticas que hacen de los polmeros materiales adecuados
para infinidad de aplicaciones son:

- Bajo peso
- Posibilidad de obtener variedad de colores y texturas
- Asilamiento elctrico y acstico
- Buenas propiedades mecnicas
- Posibilidad de estar en contacto con alimentos sin contaminarlos
- Bajo precio

La mayora de los polmeros estn constituidos de tal manera que sus molculas
conforman miles de tomos dispuestos en largas cadenas lineales. Pero no tienen
por qu ser necesariamente cadenas rectas. Los polmeros pueden presentar
tambin muchos otros ordenamientos. Qu tal si vemos algunos?


POLMEROS RETICULADOS O ENTRECRUZADOS
Las cadenas pendientes tienen algunas particularidades extraas. A veces, ambos
extremos de las cadenas pendientes se encuentran unidos a las cadenas
principales de molculas polimricas separadas. Si existe un nmero suficiente de
cadenas pendientes unidas a dos molculas polimricas, puede suceder que todas
las cadenas principales del polmero se encuentren entrelazadas mutuamente,
formando un retculo gigantesco.

Cuando esto ocurre, el polmero es en realidad una nica molcula, lo
suficientemente grande como para tomarla con nuestras manos! Los polmeros
como stos se denominan polmeros entrecruzados. Muchos tipos de caucho,
como el poliisopreno y el polibutadieno, son entrecruzados. Una cubierta de auto
es en realidad una gigantesca molcula reticulada, tan grande que se necesitan
dos manos para levantarla Ejemplo de un polmero entrecruzado.
103












POLMEROS LINEALES
En su mayor parte, cuando hablamos de polmeros nos estamos refiriendo a
molculas con pesos moleculares de cientos de miles, o an millones. Tambin
estamos hablando generalmente, de polmeros lineales. Un polmero lineal es una
molcula polimrica en la cual los tomos se arreglan ms o menos en una larga
cadena. Esta cadena se denomina cadena principal.

Por lo general, algunos de estos tomos de la cadena estn enlazados a su vez, a
pequeas cadenas de tomos. Estas cadenas pequeas se denominan grupos
pendientes. Las cadenas de grupos pendientes son mucho ms pequeas que la
cadena principal. Normalmente tienen unos pocos tomos de longitud, pero la
cadena principal posee generalmente cientos de miles de tomos.


POLMEROS RAMIFICADOS
No todos los polmeros son lineales. A veces existen cadenas unidas a la cadena
principal, cuya longitud es comparable con la de sta. Esto se denomina polmero
104
ramificado. Algunos polmeros como el polietileno, pueden presentar estructuras
tanto lineales como ramificadas.











Clasificacin de los polmeros en base a su comportamiento al
calor


POLMEROS TERMOPLSTICOS
Debido a que los enlaces covalentes se rompen por efecto de la temperatura, los
termoplsticos son polmeros de cadenas largas que al calentarse se ablandan y
pueden volver a moldearse a presin. Representan el 78-80% de consumo total de
los plsticos.

A continuacin se mencionan los ms importantes y sus caractersticas ms
importantes.


Los polmeros llamados termoplsticos se agrupan en diferentes categoras como
las siguientes:




105
1. POLIOLEOFINAS

a) POLIETILENO DE BAJA DENSIDAD (PEBD)






i. Descripcin: Dentro de los polmeros, el polietileno presenta la frmula
qumica ms simple, constituida por carbn e hidrgeno. Se obtiene de la
polimerizacin del gas etileno, producto del fraccionamiento del petrleo,
mediante un proceso de alta presin. El polietileno es el plstico de mayor
consumo a nivel mundial.
ii. Propiedades: El polietileno de baja densidad es un material flexible, de bajo
peso, con buena resistencia a los productos qumicos, no se rompe con los
impactos, puede estar en contacto con alimentos y no permite el paso del
agua a travs de l.
iii. Aplicaciones: El mercado de mayor demanda de este plstico es para
pelculas de empaque, laminaciones con otros materiales y para bolsas en
general. Otras aplicaciones son en botellas para lquidos, tapas de botellas,
juguetes, tubera de riego, recubrimiento de alambre y cable. En la siguiente
tabla se mencionan los productos ms importantes hechos con PEBD en el
ao de 1983.


b) POLIETILENO DE ALTA DENSIDAD (PEAD)
i. Descripcin: Este tipo de polmero tambin se obtiene a partir del gas de
etileno pero a diferencia del de baja densidad es polimerizado a baja presin
con catalizadores Ziegler-Natta. Algunos de los carbonos, en lugar de tener
hidrgenos unidos a ellos, tienen asociadas largas cadenas de polietileno,
por lo que se llama polietileno ramificado, o de baja densidad, o LDPE.

ii. Cuando no hay ramificacin, se llama polietileno lineal de alta densidad, o
HDPE. El polietileno lineal es mucho ms fuerte que el polietileno ramificado,
pero el polietileno ramificado es ms barato y ms fcil de hacer.







Fragmento de una molcula lineal de polietileno o HDP
106

iii. Propiedades: Por presentar una mayor densidad que el polietileno de baja
densidad, este tipo presenta una mayor rigidez, dureza, mejor resistencia a
todos los productos qumicos, mejor resistencia a la temperatura, barrera al
vapor de agua y tambin puede estar en contacto con alimentos.
iv. Aplicaciones: En el caso del polietileno de alta densidad existe una mayor
variedad de usos con respecto al de baja densidad. Las aplicaciones ms
importantes se encuentran en artculos domsticos como cubetas, tinas,
platos, y vasos; en envases como botellas para jugos, productos qumicos,
shampoos, productos farmacuticos y depsitos de agua. Tambin se
fabrican cajas para refrescos, contenedores industriales, tarimas, juguetes,
tapas y tubera. En la siguiente tabla se mencionan los productos ms
importantes hechos con PEAD en el ao de 1983.


c) POLIPROPILENO (PP)


C C
H
CH
3
H
H
C C
H
CH
3
H
H
* *
n
polimerizacin
Zieglar-Natta
propileno polipropileno

i. Descripcin: El propileno es un termoplstico perteneciente a la familia de
las polioleofinas, obteniendo por la polimerizacin del gas propileno. Los
productos fabricados son translucidos y en el caso de las pelculas son
altamente transparentes y brillantes, puede colorearse en cualquier tono y
tiene la capacidad de ser metalizado.
ii. Propiedades: El polipropileno posee una alta resistencia a los cidos y
bases y a temperatura ambiente no hay ninguna sustancia orgnica que lo
pueda disolver. Adems, presenta resistencia a la temperatura. Tiene
resistencia a la tensin, su resistencia al impacto es buena a temperatura
ambiente, pero a bajas temperaturas es muy dbil.
iii. Aplicaciones: Con el propileno se pueden fabricar una gran variedad de
objetos, desde envases y empaques hasta artculos para la industria
automotriz y electrnica. Las pelculas con utilizadas para empacar
alimentos y productos secos, pudiendo ser metalizadas con versatilidad para
el decorado, Se fabrica rafia para la confeccin de costales y para uso
107
industria, as como monofilamento para cuerdas. En la industria automotriz
se emplea en ventiladores, conectores, cajas para acumuladores y partes
interiores. Es utilizado en recipientes para alimentos, jeringas, y en algunos
aparatos electrodomsticos.



d) VINLICOS
a. Cloruro de Polivinilo (PVC)

C C HCl C C
H
Cl
H
H
C C
H
Cl
H
H
* *
n
acetileno
cloruro de vinilo
cloruro de polivinilo
H H

i. Descripcin: El PVC o Cloruro de polivinilo, es el termoplstico de mayor
versatilidad porque tiene la capacidad de modificar sus propiedades con la
adicin de varios productos qumicos conocidos como aditivos. Los artculos
resultantes pueden ser transparentes, translcidos u opacos y su flexibilidad
depender del contenido de un aditivo llamado plastificante.
ii. Propiedades: El Cloruro de polivinilo presenta una superficie brillante,
facilidad de pigmentarse en una amplia variada de colores, alta resistencia al
impacto combinada con buena resistencia a la tensin. Sus caractersticas de
aislamiento elctrico son altas. Presenta buena resistencia qumica a los
cidos, bases y solventes orgnicos. Puede estar en contacto con alimentos
cuidando que los aditivos usados en la formulacin no sean txicos. Otra
caracterstica importante es que todos los productos de PVC tienen la
capacidad de auto extinguirse cuando se incendian.
iii. Aplicaciones: El PVC flexible tiene aplicaciones como producto transparente
en pelculas para la envoltura de carnes, alimentos y empaque flexible.
Tambin para bolsas, porta credenciales y juguetes de playa, Como
productos opacos se encuentran en suelas de zapato tenis, que tambin
pueden ser transparente, en recubrimientos de alambre y cable. Adems se
fabrican telas vinlicas para tapicera y confeccin. Dentro de las aplicaciones
ms comunes del PVC cuando este es rgido se encuentra el rea de envase
y empaque en la que se fabrican botellas para aceite comestible, shampoo,
jugo, vinagre, agua mineral, productos de limpieza y medicinas. Las tarjetas
de crdito, de identificacin y para otros fines, son de este material. En la
siguiente tabla se mencionan los productos ms importantes hechos con PVC
en el ao de 1983.








108

e) ESTIRNICOS
a. Poliestireno Cristal (PS)

C C
H H
H
C C
H H
H
* *
n
polimerizacin vinlica
por radicales libres
estireno poliestireno


i. Descripcin: El poliestireno cristal es el polmero base de la familia de los
polmeros de estireno. Se obtiene directamente de la polimerizacin del
monmero de estireno dando lugar a un plstico de elevada transparencia y
brillo superficial. Debido a su buen balance de propiedades y precio ha
encontrado aplicacin en mltiples sectores ocupando as el cuarto lugar del
consumo global de plsticos en el mundo.
ii. Propiedades: Este plstico es muy fcilmente procesable. No obstante,
presenta una baja resistencia al impacto que ocasiona que el material tienda
a ser frgil y quebradizo. En cuando a resistencia qumica presenta
estabilidad contra la mayora de los cidos inorgnicos, lcalis y sales. Es
atacado por hidrocarburos clorados y aromticos, steres y cetonas.
iii. Aplicaciones: Principalmente se utiliza en la fabricacin de envases y
empaques rgidos, por ejemplo vasos de gelatina, lcteos, tambin en
estuches transparentes para distintos usos como cosmticos y joyera. Se
fabrican en gran cantidad vajillas desechables incluyendo vasos, platos y
cubiertos. Por otro lado, se han utilizado ampliamente en la fabricacin de
cajas para cassettes y diversas aplicaciones decorativas para el hogar,
juegos de geometra para uso escolar y bolgrafos.


b. POLIESTIRENO EXPANSIBLE (EPS)
i. Descripcin: Este plstico tiene la caracterstica de expandirse por la
accin del calor durante su procesamiento. Esto como resultado de
impregnar al poliestireno durante su obtencin con un agente expansor,
generalmente n-pentano. Los productos moldeados con este plstico tienen
una estructura celular de baja densidad, son de color blanco y presentan
buenas propiedades de aislamiento trmico a muy bajas temperaturas. Este
material comnmente se le conoce con el nombre de UNICEL.
ii. Propiedades: Como se mencion en el rubro anterior, este material
presenta una alta capacidad de aislamiento trmico a muy bajas
temperaturas, adems de que es un material muy ligero, debido a que su
densidad es muy baja.
iii. Aplicaciones: Principalmente se usa en sectores de empaque de artculos
delicados ya que el EPS tiene la propiedad absorber golpes sin transmitirlos
al producto empacado. Por lo mismo y debido a su buen aislamiento trmico
tambin se utiliza para el empaque de frutas, vegetales y mariscos. En el
sector de la construccin se ha utilizado para el aligeramiento de muros y
109
techos proporcionando adems aislamiento trmico y acstico. Se utiliza en
la fabricacin de vasos desechables con propiedades de aislamiento
trmico. Cuando se incorporan este material a la tierra, este proporciona la
caracterstica de retencin de humedad y temperatura favoreciendo as los
cultivos. En 1983, la produccin de poliestireno en Mxico, segn los
diferentes tipos, fue la siguiente: impacto, 52%; cristal, 35%; expandible,
13%.


f) ACRLICOS
a. Polimetilmetacrilato (PMMA)

C
C
CH
3
CH
2
C CH
2
C
C
CH
3
CH
2
C
CH
3
n
O O O
OCH
3
OCH
3
OCH
3


i. Descripcin: El polimetilmetacrilato mejor conocido como acrlico se
distingue principalmente por su sobresaliente claridad y transparencia
comparada a la del cristal, as como su excelente resistencia al
intemperismo. Se obtiene directamente de la polimerizacin del monmero
de metil-metacrilato (MMA), aunque para grados especiales puede
copolimerizarse con otros compuestos acrlicos como etil-acrilato.
ii. Propiedades: El acrlico presenta una transmisin de luz del 92%. Puede
permanecer expuesto a la intemperie durante largos perodos de tiempo sin
sufrir amarillamiento o rupturas, aunque para casos extremos existen grados
especiales modificados con absorbedores de luz UV. Presenta resistencia
qumica a la mayora de los detergentes, soluciones alcalinas, cidos e
hidrocarburos alifticos.
iii. Aplicaciones: El mercado ms grande del acrlico es el de los anuncios
promocionales y transformadores a pequea escala. En el segmento de la
construccin tambin encuentra aplicaciones decorativas, en ventanas,
domos y fachadas. Actualmente se han desarrollado con xito la fabricacin
de muebles sanitarios como lavamanos, tinas, jacuzzis y minerales. En la
industria automotriz se utiliza principalmente en la fabricacin de faros,
calaveras, tringulos de seguridad, paneles de instrumentos. En aviacin se
utiliza en ventanas. En general se encuentra en diversas aplicaciones
decorativas, artculos de oficina y artculos promocionales.


g) POLIAMIDAS
a. Nylon 6 (PA 6)
110


i. Descripcin: El Nylon 6 es el nombre genrico de un termoplstico
perteneciente a la familia de las poliamidas que a su vez forman parte de los
plsticos de ingeniera. El 6 indica el nmero de tomos de carbono
incluidos en la molcula del monmero a partir del cual se obtiene. En el
caso del Nylon 6 se trata de la caprolactama.
ii. Propiedades: Las diferentes clases de nylon o poliamidas se caracterizan
por su resistencia a la tensin, rigidez y dureza. Una cualidad especial para
estos materiales es su resistencia a grasas y aceites as como a la mayora
de productos qumicos, adems de que presenta muy buenas propiedades
de barrera a gases. Tiene la caracterstica de ser altamente higroscpicos y
el nylon 6 es el que ms humedad absorbe. Las propiedades del nylon 6 y
del nylon 6/6, son bsicamente las mismas y para muchas aplicaciones son
indistintamente utilizados como resultados satisfactorios. Sin embargo, el
nylon 6 presenta mayor resistencia al impacto que el nylon 6/6 y es ms
flexible.
iii. Aplicaciones: Con el nylon 6 se pueden fabricar engranes, rodamientos,
poleas y conectores, para diversas aplicaciones en sectores automotriz,
elctrico-electrnico y domstico. Se hacen tambin ventiladores, carcasas y
mangos para herramientas. Por extrusin se recubren alambres y cables, se
fabrica monofilamento y tubera para uso industrial y mdico, se obtiene
lmina y pelcula para aplicaciones de envase y empaque. Por su buena
resistencia qumica y baja permeabilidad a gases se emplea en envases
para productos alimenticios. Por su buena resistencia trmica y qumica, el
nylon 6/6 se utiliza en partes internas del motor de automviles, por ejemplo,
en tanques de radiador, depsitos para lquido de frenos, sujeta cables, y
otros.


h) POLISTERES
a. Polietilentereftalato (PET)

C
O
O CH
2
CH
2
C
O
O
n
grupo tereftalato
grupo etileno


i. Descripcin: El origen de este material fue esencialmente para la
fabricacin de fibra textil. Actualmente se presenta tambin en grados de
111
pelculas, botellas y cargado con fibra de vidrio para moldeo de piezas de
ingeniera. Se obtiene a partir del cido tereftlico y del etilenglicol mediante
una reaccin de polimerizacin por condensacin modificando el grado de
polimerizacin y peso molecular segn el tipo de aplicacin.
ii. Propiedades: Es un material altamente higroscpico. La fabricacin de
botellas requiere un proceso especial denominado inyeccin-soplo
biorientado, y las caractersticas de los envases de PET son principalmente
su elevada barrera a gases y aromas aunado a su apariencia transparente y
brillante y su resistencia al impacto. Tambin presenta elevada resistencia
qumica.
iii. Aplicaciones: Como pelculas se emplea en laminaciones y otros
materiales para empaque de productos envasados al alto vaco. Por su
resistencia al rasgado y a productos qumicos se aplica en fotografa, video,
audio y rayos X. El uso del PET grado botella ha sido enfocado al envase de
bebidas carbonatadas, conservas y cosmticos proporcionando largas vidas
de anaquel. Las aplicaciones de ingeniera compiten directamente con las
del PBT dirigidas principalmente a donde se requiera resistencia trmica y
elctrica, principalmente.


b. Policarbonato (PC)

C
CH
3
CH
3
O C
O
O
n
grupo carbonato



i. Descripcin: El policarbonato es un tipo de plstico de ingeniera
transparente y susceptible de pigmentarse en una gran diversidad de
colores.
ii. Propiedades: Este material se caracteriza por tener una resistencia al
impacto superior a la de la mayora de los plsticos, soporta elevadas
temperaturas y es retardante a la flama. Es resistente a radiaciones
ultravioleta y las condiciones de intemperismo aunque su resistencia qumica
no es muy buena.
iii. Aplicaciones: Se emplea esencialmente para seguridad, como en
ventanillas antibalas, sealizacin de emergencia, cascos, etc. Por sus
buenas propiedades mecnicas, se fabrican carcasas de aparatos elctricos
y diversas piezas automotrices. Se usa en envases retornables (garrafones
de agua purificada) y biberones para esterilizacin.



POLMEROS TERMOFIJOS O TERMOESTABLES
Estos materiales se caracterizan por tener cadenas polimricas largas y
entrecruzadas, que al calentarse (aumentar la temperatura) no se ablandan
formando una resina con una estructura tridimensional que no se funde. La
temperatura a la que se exponen no logra romper los enlaces covalentes que
112
unen a los polmeros, es decir, polimerizan irreversiblemente bajo calor o presin
formando una masa rgida y dura.

sta es la diferencia bsica entre los polmeros termoplsticos y los termofijos o
termoestables.

La baquelita y la melanina son ejemplos de este tipo de plsticos, ambos son
resistentes a las bacterias (por lo que actan como fuente de contaminacin, no
son biodegradables).

N
N
N
N
H H
N
N
H H
H H
N
N
N
N
H H
N
N
H H
H H
H
C
H
O
melamina
formaldehdo
N
N
N
N
CH
2
N
N
N
N
H
2
C
N
CH
2
N CH
2
CH
2
N
N
CH
2
N
N
N
N CH
2
N
CH
2
N
CH
2


El cuadro siguiente describe las resinas termofijas ms importantes y sus
caractersticas ms importantes.




Los polmeros termofijos pueden reforzarse para aumentar su calidad, dureza y
resistencia a la corrosin. El material de refuerzo ms usado es la fibra de vidrio.
sta se usa en proporciones que varan entre 20 y 30%. El 90% de las resinas
reforzadas son de polister. El resto lo constituyen los uretanos, fenlicos,
melaninas y epxicas.

1. URETNICOS

Los poliuretanos son los polmeros mejor conocidos para hacer espumas. Si en
este momento usted est sentado en una silla tapizada, el almohadn est hecho
probablemente, de una espuma del poliuretano. Los poliuretanos son:
113

Mucho ms que espuma!

a. Poliuretano Espuma Flexible(PUR-F)
Por supuesto, los poliuretanos se llaman as porque en su cadena principal
contienen enlaces uretano.


i. Descripcin: La espuma flexible de poliuretano pertenece a la familia de los
termofijos. Se caracteriza porque emplea como agente espumante el agua.
ii. Propiedades: Las espumas, por el hecho de ser materiales celulares
presentan una elevada resistencia a la compresin, bajo peso, buena
resistencia al impacto, a la tensin y a la flexin. Su densidad vara desde
0.017 g/cm
3
, cuando se realiza un espumado libre, hasta 0.070 g/cm
3
,
cuando se trata de una espuma moldeada. Su color natural es blanco
aunque tiende a tomar un color amarillo cuando se expone a los rayos
ultravioleta.
iii. Aplicaciones: Este plstico tiene sus mayores aplicaciones en colchones,
bajo alfombras, asientos para muebles y para la industria automotriz,
empaque de artculos frgiles y en la industria del vestido.


2. SILICONES
a. Silicn (SI)


uretano
cadenas de uretano
formando un poliuretano
114

i. Descripcin: El silicn o silicones son materiales sintticos constituidos de
combinaciones orgnicas de silicio. Se obtienen a partir de la hidrlisis de
organoclorosilanos y se pueden presentar como lquidos viscosos que
funcionan como aceites, antiespumantes, agentes desmoldantes o de
impregnacin; o bien como compuestos de moldeo.
ii. Propiedades: El polmero de silicn cuenta con una excelente elongacin
soportando temperaturas que van desde -80 hasta 250C. Adems posee
buenas propiedades dielctricas. En cuanto a su resistencia qumica no lo
afectan los solventes orgnicos como son: los hidrocarburos clorados y
aromticos; lo atacan los cidos fuertes y las bases fuertes solamente a
elevadas temperaturas. Tambin cuenta con una alta resistencia al
intemperismo.
iii. Aplicaciones: Los elastmeros de silicn son utilizados en partes para
automviles tales como sellos hermticos para calentadores, alambre
elctrico para altas temperaturas. Tambin se emplea en equipos mdicos
tales como mangueras para la transfusin de sangre, en implementos
ortopdicos, siliconizado de frascos para envase de medicamentos y en
recubrimientos para la construccin.


Preguntas para aplicar conocimientos

18. Menciona las caractersticas principales que hacen posible la gran aplicacin
de los materiales plsticos?
19. En funcin de su comportamiento al calor cmo se clasifican los polmeros?
20. Qu son los polmeros termoplsticos? De tres ejemplos de estos
materiales.
21. Qu son los polmeros termofijos? De tres ejemplos de estos materiales.
22. Cules son las dos principales diferencias entre el PEAD y PEBD? Menciona
sus propiedades y aplicaciones.
23. Da el nombre y dibuje el monmero del PVC y la unidad repetitiva. Mencione
sus principales propiedades y aplicaciones.
24. Da el nombre y dibuje el monmero del PS y la unidad repetitiva. Mencione
sus principales propiedades y aplicaciones.
25. Cul es el nombre del monmero y del polmero del cual esta hecho el
material que se conoce con el nombre de unicel? Mencione las principales
aplicaciones del unicel.
26. Da el nombre y dibuje el monmero del PMMA y la unidad repetitiva.
Mencione sus principales propiedades y aplicaciones.
27. Da el nombre y dibuje el monmero del Nylon y la unidad repetitiva.
Menciones sus principales propiedades y aplicaciones.
28. De el nombre y dibuje la unidad repetitiva del PET Mencione sus principales
propiedades y aplicaciones.
115
29. Cul es el mtodo de polimerizacin que se emplea para la obtencin del
PET y cuales son los dos reactivos que se utilizan? Menciones sus principales
propiedades y aplicaciones.
30. Cul es el polmero que se le utiliza para hacer espumas?
31. Cules son las principales caractersticas y aplicaciones de los polmeros de
silicn?


Como podrs observar, con los ejemplos anteriores, con los polmeros sintticos,
se pueden obtener una gran variedad de estructuras moleculares, segn sea el
tipo de monmeros empleados y las necesidades que se quieran satisfacer, en
otras palabras el hombre puede fabricar molculas a la medida.
Por ello, las propiedades (como la flexibilidad, densidad, resistencia a la tensin y
a la temperatura) de las molculas que se fabriquen a la medida dependern
principalmente de sus estructuras qumicas, as que, tambin es posible disear
estructuras con las caractersticas deseadas.
Los polmeros por ser mas ligeros y fciles de ser procesados, en ocasiones
sustituyen a los metales y a los materiales inorgnicos, como por ejemplo las
fibras, los plsticos, hules, adhesivos, pinturas, etc. Que adems de ser
indispensables en nuestra vida cotidiana, actualmente se utilizan en industrias
como la electrnica, la biotecnologa, ptica, etc.
Un gran numero de materiales nuevos se obtienen a partir de mezclas de
polmeros muy comunes y baratos por medio de la modificacin de sus
propiedades, procesamiento y estructuras qumicas, pero tambin se obtienen de
mezclas de polmeros y polvos muy finos de metales y /o vidrio.



EXISTEN DIFERENCIAS ENTRE LOS POLMEROS NATURALES Y
LOS SINTTICOS?

Como se abarc en temas anteriores, los polmeros son molculas de elevada
masa molecular, sta vara de miles a millones de uma
-
Los compuestos que se
unen para dar origen a un polmero, reciben el nombre de monmeros, dichas
macromolculas son sustancias de origen natural o sinttico.

Por qu usamos tantos polmeros hoy en da? Una razn radica en que son
fciles de sintetizar, otra consiste en que los materiales de partida para hacerlos no
son costosos. Otra, an ms importante, es que los polmeros tienen una amplia
gama de propiedades. Algunos pueden convertirse en fibras finas ms suaves que
la cera o tan fuertes como el acero. Los polmeros no se oxidan como el acero y
muchos son ms durables que materiales naturales como la madera.
Otra razn de la gran demanda de polmeros es que son fciles de moldear en
diferentes formas o de convertirlos en fibras delgadas. No es fcil hacer lo mismo
con metales y otros materiales naturales. Los polmeros tienen propiedades
determinadas directamente por su estructura molecular.


-
uma unidad de masa atmica
116
Las protenas son polmeros naturales compuestos de aminocidos enlazados
entre s de una forma especfica. Los aminocidos son molculas orgnicas que
tienen un grupo amino y un grupo carboxilo dichos grupos suministran sitios de
enlace conveniente para unirse. Con la combinacin de dos aminocidos se
produce una amida, liberando agua formando as un enlace peptdico. Esta es una
reaccin de condensacin. Una cadena de diez o ms aminocidos unidos por
enlaces peptdicos se llama polipptido. Cuando una cadena alcanza una longitud
de 50 aminocidos, se llama protena.

Las protenas cumplen con muchas funciones en las clulas vivas. Participan en
las reacciones de catalizacin, transporte de sustancias, regulacin de procesos
celulares, formacin de estructuras, digestin de alimentos, reciclaje de
desperdicios e incluso sirven como fuente de energa cuando otras fuentes
escasean.
En la mayora de los organismos, el mayor nmero de protenas funcionan como
enzimas catalizadoras
--
, catalizando las mltiples reacciones que ocurren en las
clulas vivas.

Un ejemplo de una enzima que puedes haber utilizado
es la papana, que se encuentra en la papaya, la pia
y otras fuentes vegetales.
La papana es el ingrediente activo de muchos
ablandadores de carne.

Cuando rocas la forma seca de la papana en la
carne hmeda activas la papana, que rompe las
fibras duras de la protena en la carne, haciendo
que la carne se vuelva ms tierna.


PROTENAS DE TRANSPORTE.
Algunas protenas participan en el transporte de molculas ms pequeas por el
cuerpo. La protena hemoglobina, lleva el oxgeno en la sangre, desde tus
pulmones hasta el resto del cuerpo.

La hemoglobina es una protena
globular con cuatro cadenas de
polipptidos. En la figura uno, la
estructura rectangular en cada
cadena es un hemo, un grupo
orgnico que contiene un ion
hierro al cual se le une el oxigeno.
La piel rosada de un cerdo se
debe a la hemoglobina de su
sangre.




--
un catalizador acelera una reaccin qumica sin ser consumido en la reaccin
117

PROTENAS ESTRUCTURALES
La nica funcin de algunas protenas es formar estructuras vitales para los
organismos. La protena estructural ms abundante en los animales es el colgeno,
que es una protena fibrosa que consta de tres polipptidos los cuales se enroscan
entre s formando fibras fuertes del tejido conectivo; es la protena estructural ms
abundante en la mayor parte de los animales, presente en la piel, los ligamentos,
los tendones y los huesos.



























HORMONAS
Son molculas mensajeras que llevan seales de una parte del cuerpo al otro
Algunas hormonas son protenas.












118

























La insulina, es una pequea hormona protenica (51 aminocidos) producidas por
las clulas del pncreas. La falta de insulina produce la diabetes, una enfermedad
en la cual hay demasiada azcar en el torrente sanguneo; debido a que la
tecnologa moderna ha hecho posible la sntesis de las protenas en el laboratorio,
algunas hormonas protenicas se estn produciendo para ser utilizadas como
medicinas, la insulina es un ejemplo de ello. Las protenas naturales y sintticas se
utilizan en muchos productos, desde ablandadores de carne y productos de
limpieza, hasta productos para la salud y la belleza.

Los carbohidratos son compuestos que contienen mltiples grupos hidroxilo (-OH)
as como un grupo funcional carbonilo (C=O) y en otros casos un grupo aldehdo (-
CHO). Estas molculas varan en tamao de monmeros simples a monmeros
compuestos de cientos o miles de unidades de monmeros.
La pasta, la leche, la fruta, el pan y las papas son ricos en carbohidratos.
La principal funcin de los carbohidratos en los organismos vivos es servir como
fuente de energa, inmediata y almacenada


POLISACRIDOS
En referencias de nutricin habrs visto polmeros de carbohidratos grandes,
llamados carbohidratos complejos, otro nombre de un carbohidrato complejo es un
polisacrido, el cual es un polmero de los azucares simples que contienen doce o
mas unidades de monmeros.
El mismo tipo de enlace que une dos monosacridos en un disacrido los enlaza
en un polisacrido.
Sabas que el uso de
Facebook o Twiter libera
la hormona Oxytocin?
Molcula semidesarrollada
de insulina
119

Los tres Polisacridos importantes son: almidn, celulosa y glucgeno; los tres se
componen exclusivamente de monmeros de glucosa.

C
C
C C
C
O
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
CH
2
OH
C
C OH H
C H HO
C OH H
C OH H
C
O
H
OH
H
H
H
Forma cclica Forma de cadena abierta
GLUCOSA


Sin embargo esta es la nica similitud, ya que los tres tienen propiedades y
funciones distintas. Las plantas producen almidn y celulosa, el primero es una
molcula blanda, soluble en agua, utilizada para almacenar energa. La celulosa
es un polmero insoluble en agua que forma las paredes celulares rgidas de las
plantas, como la madera.


GLUCGENO
Es la contraparte animal del almidn. Lo producen los animales para almacenar
energa, principalmente en el hgado y en los msculos. Cmo es posible que los
tres polmeros se elaboren exclusivamente de los monmeros de glucosa y, sin
embargo, tengan propiedades tan diferentes? La respuesta radica en como los
enlaces que unen los monmeros se encuentran ordenados en el espacio. Debido
a esta diferencia en la forma del enlace los humanos pueden digerir almidones
pero no celulosa.
Las enzimas digestivas no pueden ajustarse a la celulosa dentro de sus sitios
activos debido al ajuste especfico de llave-cerradura necesario para la accin
enzimtica. Por consiguiente la celulosa de las frutas, vegetales y granos que
consumimos se llama fibra alimenticia por que pasa por el sistema digestivo casi
sin modificarse.












120
ALMIDN
El almidn de las papas, la celulosa en las hojas de lechuga y el glucgeno en la
carne son polmeros de la glucosa. La celulosa tiene una estructura lineal no
ramificada semejante a una cerca de enlaces en cadena. Las molculas de
almidn pueden ser ramificadas o no ramificadas y el glucgeno es muy
ramificado.

cidos nuclecos son las molculas que almacenan la informacin de la clula,
desde el ncleo celular estas realizan sus principales funciones.
Un cido nucleco es un polmero biolgico cuya funcin es almacenar y transmitir
informacin gentica. El monmero que compone un cido nucleco se llama
nucletido. Cada nucletido tiene tres partes: un grupo fosfato inorgnico, un
azcar monosacrido de cinco carbonos y una estructura que contiene nitrgeno,
llamada base nitrogenada. En un cido nucleco el azcar de un nucletido esta
enlazado con el fosfato de otro nucletido por tanto los nucletidos se encuentran
hilados en una cadena o filamento que contiene grupos alternos de azcar y
fosfato.

Los nucletidos son los monmeros a partir de los cuales se forman los polmeros
cidos nuclecos

ADN contiene los planes maestros para la
construccin de todas las protenas del
cuerpo en un organismo la estructura del
ADN consta de dos cadenas largas de
nucletidos que giran formando una
estructura en espiral.

El ADN contiene cuatro bases
nitrogenadas diferentes: adenina(A),
guanina (G) timina (T), y citosina (C). Los
pares de la base lado por lado estn lo
121
suficientemente cerca para formar puentes de hidrogeno entre ellos. La funcin del
ADN es almacenar la informacin gentica de una clula en el ncleo de la misma.
Antes que la clula se divida el ADN se duplica de tal forma que la nueva
generacin de clulas obtenga la misma informacin gentica determinando que
las dos cadenas de la hlice de ADN son complementarias.

ARN tambin es un cido nucleco su estructura general difiere del ADN en tres
aspectos. El ADN contiene las bases de nitrgeno, adenina, citosina, guanina y
timina. El ARN contiene adenina, citosina, guanina y uracila. La timina nunca se
encuentra en el ARN.
En segundo lugar el ARN contiene azcar ribosa. El ADN contiene azcar
desoxirribosa, la cual tiene un tomo de hidrogeno en lugar de un grupo hidroxilo
en una posicin.
La tercera diferencia entre ARN y ADN consiste en que este se organiza en una
doble hlice, en la cual los puentes de hidrogeno enlazan las dos cadenas a travs
de sus bases; mientras que el ARN tiene un solo filamento sin formacin de
puentes de hidrogeno
El ADN almacena informacin gentica. El ARN permite que las clulas utilicen la
informacin almacenada en el ADN.

Reciclaje de los polmeros los materiales de los que se parte para la sntesis de
la mayora de los polmeros s obtienen de combustibles fsiles. A medida que el
suministro de estos se agote el reciclaje de los polmeros ser ms importante. Los
plsticos deben organizarse de acuerdo a la composicin del polmero, tarea que
consume tiempo y es costosa. La industria del plstico ha tratado de mejorar el
proceso mediante el suministro de cdigos estandarizados que indican la
composicin de cada producto de plstico.

Con respecto al tratamiento de los polmeros te recomendamos que reutilices y
recicles. Ya que los polmeros sintticos no son biodegradables lo que conlleva ala
contaminacin de tu ambiente.

Preguntas para aplicar conocimientos
32. Por qu usamos tantos polmeros hoy en da?
33. Qu son los plsticos?
34. Menciona propiedades del polietileno
35. Menciona usos del polietileno
36. Una protena es un polmero, explica?
37. Define enzima
38. Define pptido
39. Define enlace peptdico.
40. Define polisacrido
41. Menciona tres Polisacridos
42. Menciona el monmero de los Polisacridos en el punto anterior
43. Qu es un nucletido?
44. Por qu los cidos nuclecos son polmeros?
45. Enumera los nombres de los monmeros que conforman las protenas, los
cidos nuclecos y los carbohidratos complejos.
46. Menciona cinco diferencias entre polmeros sintticos y los naturales
47. Menciona diferencia entre el ADN y el ARN
122

CUALES SON LOS EFECTOS SOCIOECONMICOS Y
AMBIENTALES DE LA PRODUCCIN Y USO
DE POLIMEROS EN MEXICO?


La gran cantidad de basura que se tira anualmente en Mxico est creando serios
problemas, sobre todo cuando llega el momento de deshacernos de ella.

- Si se quema, contamina el aire.
- Si se entierra, se contamina el suelo.
- Y si se desecha en ros, mares y lagos, el agua tambin se contamina.


Da a da se consumen ms productos que provocan la
generacin de ms y ms basura, y cada vez existen
menos lugares en donde ponerla. Para ayudar a la
conservacin de nuestro medio ambiente, podemos
empezar por revisar nuestros hbitos de consumo. Al
comprar, evita los empaques excesivos, y prefiere los
que estn hechos de material reciclado (o reciclable),
pregntate si realmente lo necesitas, despus, si lo
puedes reutilizar, o bien, reciclar. Lo que compras,
comes, cultivas, quemas o tiras, puede establecer la
diferencia entre un futuro con un medio ambiente sano,
o una destruccin de la naturaleza con rapidez asombrosa. T puedes ser parte de
la solucin al problema de la basura al reducir y no mezclar (separar) para que sta
se pueda reutilizar y reciclar.

LAS 3R'S

123


1. Reducir: Evitar todo aquello que de una u otra forma genera un desperdicio
innecesario.
2. Reutilizar: Volver a usar un producto o material varias veces sin tratamiento.
Darle la mxima utilidad a los objetos sin la necesidad de destruirlos o
deshacerse de ellos.
3. Reciclar: Utilizar los mismos materiales una y otra vez, reintegrarlos a otro
proceso natural o industrial para hacer el mismo o nuevos productos,
utilizando menos recursos naturales.


CMO SE RECICLA EL PLSTICO?
Los llamados materiales plsticos corresponden en realidad a un gran nmero de
productos muy diferentes, tanto por sus materias primas como por sus procesos de
fabricacin y usos. Por ello, para facilitar la identificacin de cada polmero, y
tambin para ayudar a su clasificacin para poder implementar sistemas de
reciclado, se ha instituido el Cdigo Internacional SPI, que permite identificar con
facilidad de que material especficamente esta hecho un objeto de plstico. El
Proceso de reciclado y el producto que se obtenga depender del tipo de plstico
que se recicle.
Ejemplos:
- Botes de agua purificada (*Junghanns, Agua Sport, Tlacote, Evian, Sta.Mara,
Gardel, Atlantis, Bonafont, etc.)
- Botes de Aceite para cocinar. (*Aceite Capullo, Mazola, Dorela, 1-2-3,Corona,
Sarita, etc.)
- Botellas de refresco no retornables (*Pepsi, Barrilitos, Gatorade, Fiesta Cola,
del Valle, etc.)
- Botellas de refresco retornables (*Coca-Cola, Pepsi, Joya, etc.)
- Botellas de Limpiadores. (*Pinol, Scotch Brite, Pino Patito, Fabuloso, Flash,
etc.)

















124













1. Se ahorra espacio. Los rellenos sanitarios son la forma ms comn y rpida
para deshacernos de la basura. Sin embargo, estos suelen llenarse
rpidamente debido a la alta generacin de la misma; encontrar nuevos
lugares para rellenos sanitarios resulta cada vez ms difcil. Por otra parte,
la incineracin, a pesar de ser una alternativa popular, produce residuos
altamente txicos que necesitan especial manejo.

2. Se ahorran Recursos Naturales. Como agua, energa, petrleo. En el
proceso de reciclado, por lo general se utilizan menos de estos recursos,
para la fabricacin de materiales que cuando se parte de materia prima
virgen.

3. Se reduce la Contaminacin. Al crear nuevos productos (papel, aluminio,
plstico, vidrio) a partir de materiales reciclados se reduce la contaminacin
del aire y agua. Reciclar reduce tambin emisiones a la atmsfera de bixido
de carbono, el cual contribuye de una manera determinante en el efecto
invernadero, el peligro global, la lluvia cida, la ruptura de la capa de ozono,
la extincin de especies y la deforestacin.



QU SE HACE CON PLSTICO RECICLADO?

Como dijimos anteriormente, hay distintos tipos de plsticos. Estos materiales, al
ser reciclados, permiten fabricar distintos productos. Para que te des una idea, a
continuacin te mostramos un cuadro, con los distintos tipos de plstico, donde
estn presentes y que materiales pueden fabricarse a travs de su reciclado.


CDIGO USOS RECICLADO

PET
Envases de gaseosa, agua
mineral, jugos, aceite
comestible, etc.
Filamento
para
alfombras,
vestimenta.
125

PEAD
Envases de leche,
detergentes, champ,
baldes, etc.
Otros
envases

PVC
Tuberas de agua,
desages, mangueras,
cables, etc.
Suelas de
zapatos,
caos, etc.

PEBD
Bolsas para residuos,
pelculas industriales.

Film para
agricultura

PP
Envase de alimentos,
industria automotriz, etc.

Tuberas,
artculos para
industria
automotriz,
etc.

PS
Envases de alimentos
congelados, juguetes, etc.

macetas, etc.


Sabas que el principal destino del reciclado de PET es la fabricacin de fibras
textiles?, utilizndose en la confeccin de alfombras, cuerdas, cepillos y escobas,
zunchos, telas para prendas de vestir como el "polar", calzados, camisetas, etc. El
PET reciclado no se destina a nuevos envases para bebidas o alimentos.

Preguntas para aplicar conocimientos

48. Menciones los problemas ambientales que genera la basura
49. Cul es el significado de las 3Rs?
50. Cmo se identifican los polmeros para su reciclado?
51. De algunas razones por las cuales es importante reciclar los desechos
52. Cules son los materiales plsticos que se reciclan?
53. Cul es el cdigo de clasificacin de los plsticos que se reciclan?
54. Cules fueron los usos principales antes y despus del reciclaje de los
materiales polimricos?
55. Cul es el principal uso del PET reciclado?
56. El PET reciclado se utiliza para la fabricacin de envases para alimentos y
bebidas? Si/No Por qu crees que sea esto?







126
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Brown, T. L.; LeMay. H. E.; Bursten, B. E. (1998) Qumica. La ciencia
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4. Dingrando, K.V., Gregg, N. Hainen, C. Wistrom, (2009), Qumica. Materia y
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5. Ebbing, (1996), Qumica General, MC Graw Hill, Mxico.
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9. Navarro, L., F., Guizar, M., G., Vega, G., (2004) Gua y Material de
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REFERENCIAS ELECTRNICAS
Sitios Web:

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2. http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/se
c_16.html
3. http://www.biodegradable.com.mx/noticias_reciclaje.html
4. http://www.biodegradable.com.mx/noticias_reciclaje.html


REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS DE LAS IMGENES QUE ILUSTRAN LA
GUA Y MATERIAL DE AUTOESTUDIO

1. Brown. T. L. LeMay. H. E. Bursten. B. E. (2003) Qumica. La ciencia central.
Prentice Hall, Hispanoamericana. S. A. Mxico.
2. L. Dingrando, K.V.,Gregg, N. Hainen, C. Wistrom, (2004), Qumica. Materia
y Cambio, MC Graw Hill, Mxico.
3. Ebbing, (1996), Qumica General, MC Graw Hill, Mxico.
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5. Moore. Stanitski. Wood.Kotz. (2004), El mundo de la Qumica. Conceptos y
aplicaciones, Pearson Educacin, Mxico.
6. Navarro, L., F., Guizar, M., G., Vega, G., (2004) Gua y Material de
Autoestudio para preparar el exmen extraordinario Qumica IV, CCH Sur,
UNAM.