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Pereira, R. J. e Cardoso, M. G.

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Vol. 3, N. 4: pp. 146-152, November 2012 ISSN: 2179-4804

Journal of Biotechnology and Biodiversity

Metablitos secundrios vegetais e benefcios antioxidantes Vegetable secondary metabolites and antioxidants benefits
Renata Junqueira Pereira1* e Maria das Graas Cardoso2
Curso de Nutrio; Universidade Federal do Tocantins; 77001-970; Palmas - TO - Brasil. 2Departamento de Qumica; Universidade Federal de Lavras; 34200-000; Lavras - MG - Brasil
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ABSTRACT
Known to mankind since primitive man, the plants are used for food and to cure diseases. It is evident that a diet with essential nutrients and bioactive substances plays an important role on preventing and curing chronic diseases. Free radicals production occurs in the body, such as a physiological process. Substantial evidences had shown that free radicals and other oxidants are responsible for aging, autoimmune diseases, inflammatory diseases and degenerative diseases as cancer, cardiovascular disease, liver disease, cataracts, immunologic decline and brain dysfunctions. Antioxidants protect the body, being able to intercept free radicals from cellular metabolism or exogenous sources, avoiding cellular integrity losses and injuries. Fresh vegetables contain numerous phytochemicals, plant metabolites, especially phenolic compounds, nitrogen compounds, carotenoids, ascorbic acid and tocopherols. These compounds have significant antioxidant activity, and are associated with lower incidence and mortality from chronic diseases, especially cancer, in humans. Key-words: antioxidants, freeradicals, secondary metabolites

INTRODUO
Os produtos naturais so utilizados pela humanidade desde tempos imemoriais. A busca por alvio e cura de doenas, por meio da ingesto de ervas e folhas, talvez tenha sido uma das primeiras formas de utilizao desses produtos. Intuitivamente, o homem primitivo buscava descobrir solues para suas necessidades bsicas de sobrevivncia, como alimentao, moradia, proteo e reproduo. Suas experincias e observaes resultaram em descobertas importantes para solues de tratamentos de injrias ou doenas atravs do uso das plantas e ervas (Viegas Jr. et al., 2006). Devido importncia das plantas medicinais para a qumica e a medicina moderna, estudos permitiram um rpido desenvolvimento de seus campos especficos e assim, muitas substncias ativas foram conhecidas e introduzidas na teraputica, permanecendo at hoje como medicamentos.A grande extenso territorial e as condies climticas muito diversas fazem com

que a flora brasileira possua inmeras espcies vegetais, muitas consideradas importantes matrias-primas, outras j incorporadas ao hbito alimentar dos brasileiros e algumas pouco conhecidas e potencialmente benficas. Tambm se reconhece que a dieta constituda de nutrientes essenciais e acrescida de substncias nutracuticas, como parte de um estilo de vida saudvel, tem um papel preponderante na preveno e/ou cura de enfermidades crnicas no transmissveis como as doenas cardiovasculares, o diabetes mellitus e diferentes tipos de cncer (S, 2008). De acordo com o World CancerResearchFund(2007), uma dieta com uma grande quantidade e variedade de frutas, legumes e verduras pode prevenir 20% ou mais dos casos de cncer. Essa reduo no risco de desenvolvimento de enfermidades crnicas no transmissveis se d pela combinao de micronutrientes, antioxidantes, substncias fitoqumicas e fibras presentes nestes alimentos. Os alimentos com

____________________________________________ Author for correspondence: renatajunqueira@mail.uft.edu.br J. Biotec. Biodivers. v. 3, N.4: pp. 146-152, Nov. 2012

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propriedades de prevenir e/ou minimizar enfermidades crnicas no transmissveis recebem a denominao de alimentos funcionais e os princpios ativos, de substncias bioativas. Histrico Desde a antiguidade, as plantas so utilizadas pelos humanos, na alimentao, na cura de doenas e tambm na agricultura. Segundo relatam os testemunhos histricos, foram largamente empregadas por romanos, hebreus, chineses, indianos, rabes, gregos e pelos egpcios (S, 2008). No Brasil, o emprego de plantas medicinais est presente desde antes da colonizao, quando ndios j as utilizavam e, em seguida, passaram seus conhecimentos para os colonizadores, tornando-as amplamente utilizadas na medicina caseira (Limaet al., 2012).A histria do desenvolvimento dos frmacos registra que, no incio, os materiais vegetais eram utilizados da maneira como eram encontrados no meio ambiente, depois, passaram a ser concentrados para melhora da intensidade e uniformidade de suas aes. medida que os avanos da qumica surgiram, as substncias ativas puderam ser identificadas, isoladas e usadas como molculas sinteticamente elaboradas, com atividade teraputica ainda maior (Auricchio eBacchi, 2003). Apesar dos avanos na sntese de novos frmacos, com aumento das alternativas teraputicas disponveis, cresce tambm o uso da fitoterapia, que j conhecida pela humanidade h muitos sculos, e passa a fazer parte da moderna prtica mdica. Apenas um pequeno percentual das espcies vegetais foi adequadamente estudado, no que se refere s atividades farmacolgicas. difcil selecionar as espcies vegetais a serem investigadas, considerando-se a imensa quantidade de espcies a explorar (Auricchio e Bacchi, 2003; S, 2008). Nesse sentido, os relatos da medicina popular costumam ser eficazes quando considerados no intuito de guiar a identificao de espcies vegetais potencialmente teraputicas. Metablitos secundrios vegetais O metabolismo definido como o conjunto total das transformaes das molculas orgnicas, catalisadas por enzimas, que ocorre nas clulas vivas, suprindo o organismo de energia, renovando

suas molculas e garantindo a continuidade do estado organizado (Marzzoco e Torres, 2007). Essas reaes possuem certa direo devido presena de enzimas especficas, estabelecendo, assim, as rotas metablicas, visando o aproveitamento de nutrientes para satisfazer as exigncias fundamentais da clula. Alm do metabolismo primrio, responsvel pela sntese de celulose, lignina, protenas, lipdeos, acares e outras substncias importantes para a realizao das funes vitais, as plantas tambm apresentam o chamado metabolismo secundrio (Champeet al., 2008). Os metablitos secundrios, geralmente de estrutura complexa, baixo peso molecular, possuem atividades biolgicas marcantes e, diferentemente dos metablitos primrios, apresentam-se em baixas concentraes e em determinados grupos de plantas (Berg eLubert, 2008). J foram considerados como produtos de excreo do vegetal no passado. No entanto, sabese que muitas dessas substncias esto diretamente envolvidas nos mecanismos que permitem a adequao do produtor a seu meio. Assim, despertam grande interesse, no s pelas atividades biolgicas exercidas pelas plantas em resposta aos estmulos do meio ambiente, mas tambm pela imensa atividade farmacolgica que possuem. Muitos so de importncia comercial no apenas na rea farmacutica, mas tambm nas reas alimentar, agronmica, perfumaria e outras (Simeset al., 2007). Para este autor a origem de todos os metablitos secundrios pode ser resumida a partir do metabolismo da glicose, via dois intermedirios principais: o cido chiqumico e o acetato. O cido chiqumico precursor de taninos hidrolisveis, cumarinas, alcalides derivados dos aminocidos aromticos e fenilpropanides, compostos que tem em comum a presena de um anel aromtico na sua constituio; ao passo que os derivados do acetato so os aminocidos alifticos e os alcalides derivados deles; terpenides, esterides, cidos graxos e triglicerdeos (Leite, 2008). Os metablitos secundrios vegetais destacam-se na rea da farmacologia devido a seus efeitos biolgicos sobre a sade da espcie humana. Os esterides vegetais so compostos com 28 ou 29 carbonos, diferindo do colesterol (27 carbonos) pela presena de uma ramificao metila ou etila adicional na cadeia carbnica. Os fitosteris so

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semelhantes aos fitostanis dos quais diferem pela presena de insaturaes. Sua grande similaridade com o colesterol parece ser responsvel pela excreo fecal do colesterol diettico e conseqente reduo do colesterol srico. Os efeitos dos esteridesvegetais na reduo da colesterolemia tm sido amplamente estudados desde a dcada de 50 e, atualmente, so reconhecidas suas propriedades hipocolesterolmicas (Arajo, 2008). J foram identificados mais de 40 esteris, sendo os mais abundantes em alimentos o -sitosterol, o campesterol e o estigmasterol. Esto presentes em alimentos como soja, milho, trigo, frutos oleaginosos e leos vegetais em geral, principalmente de canola, arroz e girassol. Dentre seus benefcios sade humana destaca-se a reduo da absoro do colesterol da dieta, com consequente reduo dos nveis sanguneos; a reduo do risco de doenas cardiovasculares; e inibio do crescimento de certos tipos de tumores malignos (Salgado, 2009). Os efeitos dos glicosdeos cardioativos foram descobertos, como resultado da sua aplicao no tratamento de edema, onde observou-se, indiretamente, seu efeito sobre o corao, melhorando o suprimento sanguneo aos rins, eliminando o excesso de fluido (Simes et al., 2007). A ao teraputica dos glicosdeos cardioativos depende da estrutura da aglicona e do tipo e nmero de unidades de acares anexadas, aumentando a solubilidade em gua e a ligao ao msculo cardaco. Dois tipos de agliconas so conhecidos: os cardenoldeos (digitoxigenina) compostos de 23 carbonos e os bufadienoldeos (helebrigenina), com estruturas de 24 carbonos. No h fontes alimentares para sua obteno, so extrados de plantas medicinais (Simeset al., 2007). Os flavonides constituem substncias aromticas contendo 15 tomos de carbono (C15) no seu esqueleto bsico. Este grupo de compostos polifenlicos apresenta uma estrutura comum caracterizada por dois anis aromticos e um heterociclo oxigenado, formando um sistema C6C3-C6. J foram identificadas mais de 8.000 substncias pertencentes a este grupo. Esse grande nmero de compostos surge da ampla variao de combinaes de grupos metil e hidroxil como substituintes na estrutura qumica bsica. Conforme o estado de oxidao da cadeia

heterocclica do pirano, tm-se diferentes classes de flavonides: antocianinas, flavonis, flavonas, isoflavonas, flavononas e flavanas, com mltiplos efeitos biolgicos, como atividade antioxidante, antiinflamatria e antitumoral, poder de reduoa fragilidade e permeabilidade capilares; inibioda destruio do colgeno a agregao plaquetria. Assim, a ingesto de flavonides est associada longevidade e reduo na incidncia de doenas cardiovasculares (Arajo, 2008; Filhoet al., 2001). Dentre os flavonides destacam-se as antocianinas, que so glicosdeos que apresentam em sua estrutura qumica um resduo de acar no carbono 3. Como produtos desta hidrlise, obtmse o componente glicdico e a aglicona, denominadaantocianidina (Dewick, 2002). As antocianinas so um grupo de pigmentos naturais com estruturas fenlicas variadas. So os componentes de muitas frutas vermelhas e hortalias escuras, apresentando grande concentrao nas cascas de uvas escuras. Representam um significante papel na preveno ou retardam o aparecimento de vrias doenas por suas propriedades antioxidantes. As antocianinas encontradas em alimentos so todas derivadas das agliconas pertencentes a trs pigmentos bsicos: pelargonidina (vermelha), cianidina (vermelho) e delfinidina (violeta) (Arajo, 2008). As isoflavonas so outra classe de flavonides de importncia biolgica. Pesquisas tm demonstrado que a genistena e a daidzena, flavonides presentes na soja, apresentam efeito anticancergeno. Em populaes que consomem dietas ricas em soja e seus derivados, possvel observar uma menor incidncia de determinados tipos de cncer (clon, mama e prstata, principalmente) quando comparadas com populaes que no consomem esses alimentos (Liuet al., 2007). Estes compostos bioativos e no nutricionais apresentam estrutura qumica similar ao estradiol, o principal hormnio feminino e assim se encaixam nos receptores de estrgeno. Desta forma, as isoflavonas apresentam a habilidade de imitar os estrgenos, ao que se atribuem os seus efeitos e benefcios sade e na reposio hormonal (Leite, 2008). Ainda na classe dos polifenis encontram-se as catequinas, que so compostos incolores, hidrossolveis, que contribuem para o amargor e a adstringncia do vegetal. Dentre as principais representantes desse grupo esto: catequina, epigalocatequina, epigalocatequinagalato,

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epicatequina e a epicatequinagalato (Arajo, 2008). So encontradas em vegetais da alimentao humana tais como ch verde, cerejas, amoras, framboesas, mirtilo, uva roxa e vinho tinto. Dentre seus benefcios sade humana destacam-se a reduo na incidncia de certos tipos de cncer, reduo do colesterol srico e estimulao do sistema imunolgico (Cozzolino, 2009).Outra classe de compostos fenlicos so os taninos. Estes so solveis em gua, de massa molecular entre 500 e 3000 Dalton, que apresentam habilidades de formar complexos insolveis em gua com alcalides, gelatina e outras protenas. So importantes componentes gustativos, sendo responsveis pela adstringncia de muitos frutos e produtos vegetais. Sugere-se que os possveis mecanismos de ao dos taninos no organismo estejam relacionados a trs propriedades: a complexao com ons metlicos (ferro, mangans, vandio, cobre, alumnio, clcio, entre outros); a atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres e a habilidade de complexar com macromolculas, tais como protenas e polissacardeos (Niemetz e Gross, 2005; Simeset al., 2007). No organismo humano atuam como antioxidante, antissptico, cicatrizante e vasoconstritor. Em excesso podem reduzir significativamente a biodisponibilidade mineral e a digestibilidadeproteica da refeio (Cozzolino, 2009). Os polifenis podem regular a atividade das enzimas antioxidantes endgenas e detoxificantes, inibindo as enzimas produtoras de carcingenos, no processo de detoxificao do organismo. Os polifenis do ch verde inibem o cncer por bloquearem a formao de substncias cancergenas; suprimirem a ativao da carcinognese e aumentarem a detoxificao de agentes cancergenos (Salgado, 2009). Os carotenidesso uma famlia de pigmentos abundantemente encontrados na natureza, sendo os responsveis pela cor da maioria das frutas e vegetais, que pode variar desde o amarelo at o vermelho vivo. Dos mais de 600 carotenides existentes na natureza, aproximadamente 20 esto presentes no plasma e tecidos humanos, destacando-se: o alfa-caroteno, beta-caroteno, beta-criptoxantina, licopeno, lutena e zeaxantina (Cozzolino, 2009). Esses compostos so importantes na dieta devido ao fato que muitos deles se convertem em vitamina A no organismo. Estudos tm

demonstrado tambm que os carotenides atuam como antioxidantes, protegendo as clulas dos danos oxidativos e, consequentemente, reduzindo o risco de desenvolvimento de algumas doenas crnicas (Arajo, 2008). Dos mais de 600 carotenides j descobertos, cerca de 50 tm atividade biolgica significativa como provitamina A. O -caroteno recebe maior ateno por possuir maior atividade de vitamina A, no entanto muitos carotenides, com pouca ou nenhuma atividade de vitamina A (-caroteno, licopeno), so estudados por seu potencial anticarcinognico, devido a sua ao antioxidante. Esto presentes em frutas, ou emvegetais amarelos, alaranjados e vegetais folhosos verdeescuros (Arajo, 2008). As saponinas so compostos que apresentam propriedades detergentes e surfactantes. Nas plantas que as produzem, estas apresentam funes como regulao do crescimento, defesa contra insetos e patgenos. Essas funes revelam a importncia desses compostos na adaptao e sobrevivncia vegetal. Dentre seus efeitos no organismo humano destacam-se os antioxidantes, em que se ligam a sais biliares e colesterol no tubo digestivo, impedindo sua absoro, alm disso, possuem ao citotxica atuando contra clulas tumorais (Schenkel et al., 2007). Os principais alimentos em que so encontradas saponinas so soja e alimentos derivados desta, outras leguminosas, alfafa, espinafre, beterraba, aspargos, aafro, amendoim, nozes e folhas de chs (Sparget al., 2004). Radicais livres e antioxidantes Radical livre (RL) todo tomo ou molcula que tem eltrons no pareados em sua camada externa. So substncias instveis que se multiplicam em cascata, tm uma vida mdia extremamente curta e so interceptados de dois modos: pela ao dos agentes antioxidantes endgenos ou exgenos; ou pelo mecanismo de oxidorreduo, quando dois radicais se ligam (Olszewer, 2008). Esses RL cujo eltron encontra-se centrado nos tomos de oxignio e nitrognio so denominados, respectivamente, de espcies reativas de oxignio (ERO) e espcies reativas de nitrognio (ERN). No organismo encontram-se envolvidos com a produo de ATP, fagocitose, regulao do crescimento celular, entre outros (Abrahoet al., 2010).A produo de RL ocorre naturalmente como um processo fisiolgico. Porm, em

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determinadas condies, pode ocorrer elevao na produo de ERO, levando ao estresse oxidativo, durante o qual algumas destas espcies reativas, tais como o radical superxido (O2-), radical hidroxil (OH.) e perxido de hidrognio (H2O2), podem produzir danos ao organismo como a lipoperoxidao de lipdios insaturados das membranas celulares (Lemos, 2006). A leso induzida por RL, particularmente pelas espcies reativas de oxignio, uma via final comum de leso celular, na qual h variados processos, tais como: leso qumica ou por radiao, toxidez do oxignio e outros gases, envelhecimento celular, morte microbiana por clulas fagocticas, dano inflamatrio (Olszewer, 2005). Os RL, por serem extremamente reativos e instveis, participam de reaes com substncias qumicas orgnicas e inorgnicas, protenas, lipdeos, carboidratos, particularmente molculas importantes nas membranas celulares e cidos nuclicos (Lemos, 2006). Os efeitos dos RL so amplos, mas quatro reaes so particularmente relevantes para o mecanismo de leso celular: peroxidao lipdica das membranas, modificaes oxidativas das protenas, leses no cido desoxirribonuclico (DNA) e leso de reperfuso (Olszewer, 2008). Espcies radicalares, na presena de oxignio, podem causar peroxidao de lipdeos dentro das membranas citoplasmticas e das organelas. Os cidos graxos insaturados dos lipdeos da membrana possuem ligaes duplas entre alguns tomos de carbono. Tais ligaes so vulnerveis ao ataque pelos radicais livres derivados do oxignio, particularmente pela OH-. As interaes lipdeo-radical liberam perxidos que so em si espcies reativas, iniciando a subsequente reduo de outro cido graxo. Segue-se uma cadeia de reaes auto catalticas, resultando em extenso dano membrana citoplasmtica e das organelas (Olszewer, 2008). Promovem ainda ligao cruzada, mediada por sulfidrila, de aminocidos lbeis, tais como metionina, histidina, cistina e lisina, alm de causarem fragmentao de cadeias polipeptdicas. Essa modificao oxidativa aumenta a degradao de enzimas importantes por proteases neutras citosslicas, aumentando a destruio dentro da clula (Olszewer, 2005). As reaes de radicais livres com a timina do DNA produzem quebras unifilamentares do DNA,

e tais danos esto implicados tanto na morte celular como na transformao maligna das clulas (carcinognese). O DNA mitocondrial tambm pode ser afetado (Olszewer, 2008). Os estudos indicam que os radicais livres agem acelerando o processo degenerativo e a perda da estabilidade celular, provocando situaes adversas ao organismo e seus tecidos, favorecendo a perda da homeostasia do meio interno (Olszewer, 2005). Nos ltimos anos, uma quantidade substancial de evidncias tem indicado o papel chave dos radicais livres e outros oxidantes como grandes responsveis pelo envelhecimento, pelas doenas autoimunes e doenas infecciosas e/ou inflamatrias e pelas doenas degenerativas, como cncer, doenas cardiovasculares, hepatopatias, catarata, declnio do sistema imune e disfunes cerebrais. Os danos no DNA causados pelos radicais livres tambm desempenham um papel importante nos processos de mutagnese e carcinognese (Atouiet al., 2005; Abraho et al., 2010). Antioxidantes um conjunto heterogneo de substncias formado por vitaminas, minerais, pigmentos naturais e outros compostos vegetais e, ainda, enzimas, que bloqueiam o efeito danoso dos radicais livres, formados nas reaes metablicas ou por fatores exgenos, ao organismo. A gerao de radicais livres, fisiolgica ou no, normalmente equilibrada pela ao dos antioxidantes endgenos e exgenos (Ouet al., 2002). Os endgenos, produzidos pelo prprio organismo, so classificados em enzimticos (superxidos dismutases citoplasmtica e mitocondrial, catalase, glutationaperoxidase, glutationaredutase) e no enzimticos (glutationa, cido lipico, albumina, ubiquinona, metalotionenas, transferrina, ceruloplasmina); os exgenos ou dietticos, so adquiridos por meio da ingesto alimentar (cido ascrbico, tocoferol, carotenides,compostos fenlicos e demais metablitos secundrios vegetais, zinco, cobre, selnio e magnsio) e juntos promovem reciclagem e reaes de regenerao que otimizam a proteo contra os radicais livres (Shahidi e Ho, 2007). As substncias antioxidantes atuam em diferentes nveis na proteo do organismo. O primeiro mecanismo de defesa contra os radicais livres impedir a sua formao, principalmente pela inibio das reaes em cadeia com o ferro e o

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cobre. Os antioxidantes so capazes de interceptar os radicais livres gerados pelo metabolismo celular ou por fontes exgenas, impedindo o ataque sobre os lipdeos, os aminocidos das protenas, a dupla ligao dos cidos graxos poliinsaturados e as bases do DNA, evitando a formao de leses e a perda da integridade celular (Abrahoet al., 2010). O outro mecanismo de proteo o reparo das leses causadas pelos radicais. Esse processo est relacionado com a remoo de danos da molcula de DNA e a reconstituio das membranas celulares danificadas. Em algumas situaes pode ocorrer uma adaptao do organismo em resposta a gerao desses radicais com o aumento da sntese de enzimas antioxidantes (Limaet al., 2012). Tais antioxidantes exgenos so muito diversos, sendo comumente encontrados em vegetais, as vitaminas C e E, os carotenides, os flavonides e os compostos fenlicos (Ou et al., 2002). Os mais abundantes nos alimentos so os compostos fenlicos, destacando-se os flavonides. Esses podem ser classificados em sete grupos, as flavonas, flavanonas, flavonis, flavanonis, isoflavonas, flavanis (catequinas) e antocianidinas. Em geral folhas, flores e frutos contm glicosdeos de flavonides, enquanto tecidos lignificados, como cascas, possuem agliconas e as sementes contm ambos (Shahidi e Ho, 2007). A atividade antioxidante de compostos fenlicos principalmente devida s suas propriedades de xido-reduo, as quais podem desempenhar um importante papel na absoro e neutralizao de radicais livres (Degsparie Waszczynskyj, 2004). Vegetais in natura, como frutos, legumes, folhosos em geral e condimentos, contm numerosos fitoqumicos, destacando-se os compostos fenlicos, os compostos nitrogenados, os carotenides, o cido ascrbico e os tocoferis. Muitos desses compostos apresentam significativa atividade antioxidante e esto associados menor incidncia e menor mortalidade por doenas crnicas no transmissveis, sobretudo o cncer, em seres humanos (WCRF, 2007). Ressalta-se assim a importncia da dieta balanceada na preveno de enfermidades.

nutrientes essenciais e substncias bioativas possui papel importante na preveno e/ou cura de enfermidades crnicas no transmissveis.A produo de radicais livres ocorre naturalmente no organismo, como um processo fisiolgico. Quantidade substancial de evidncias tem indicado o papel chave dos radicais livres e outros oxidantes como responsveis pelo envelhecimento, pelas doenas autoimunes, doenas inflamatrias e pelas doenas degenerativas, como cncer, doenas cardiovasculares, hepatopatias, catarata, declnio do sistema imune e disfunes cerebrais. As substncias antioxidantes atuam em diferentes nveis na proteo do organismo, sendo capazes de interceptar os radicais livres gerados pelo metabolismo celular ou por fontes exgenas, evitando a formao de leses e a perda da integridade celular. Vegetais in natura contm numerosos fitoqumicos, metablitos vegetais, destacando-se os compostos fenlicos, os compostos nitrogenados, os carotenides, o cido ascrbico e os tocoferis. Muitos desses compostos com significativa atividade antioxidante, sendo associados menor incidncia e menor mortalidade por doenas crnicas no transmissveis, sobretudo o cncer, em seres humanos. Palavras-chave: Antioxidantes, radicais livres, metablitos secundrios.

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RESUMO
Conhecidos pela humanidade desde o homem primitivo, os vegetais so utilizados na alimentao e na cura de doenas. Evidencia-se que uma dieta constituda de

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