La catlisis en el desarrollo de procesos ambientalmente amigables

Ada Luz Villa Holgun

IV Simposio SIU: Qumica verde Septiembre 10 de 2012

Grupo Catlisis Ambiental

CONTENIDO
Introduccin
Qumica Verde Generalidades de los procesos catalticos Procesos catalticos Vs. procesos clsicos

Reacciones catalticas estudiadas en el Grupo Catlisis Ambiental

Produccin de verbenona Sntesis de nopol Epoxidacin de limoneno Sntesis de DMC

Aspectos relevantes Agradecimientos

2

INTRODUCCIN
Qumica verde

Principios de la Qumica Verde

Prevencin de la generacin de residuos
Eficiencia atmica

Productos menos txicos y peligrosos

Sustancias qumicas ms seguras

Disolventes y auxiliares ms seguros

Eficiencia energtica
4

Principios de la Qumica Verde

Materias primas renovables
Reducir los pasos de sntesis

Catlisis
Disear productos para la degradacin

Metodologas para prevenir la contaminacin

Procesos inherentemente ms seguros
5

El factor E

Cantidades grandes de desechos son generados, principalmente sales inorgnicas como cloruro de sodio, sulfato de sodio y de amonio.
El concepto del factor E (factor ambiental) fue propuesto por Sheldon. El factor E factor es la relacin (kg/kg) de sub-productos a productos.

Se han adoptado varios parmetros para determinar la aceptabilidad ambiental de los procesos. El factor E es adecuado para determinar que tantos desechos se generan de un proceso.
6

Green Chemistry and Catalysis. I. Arends, R. Sheldon, U. Hanefeld. 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

Gabriele Centi, Siglinda Perathoner, Catalysis and sustainable (green) chemistry, Catalysis Today 77 (2003) 287297

La eficiencia atmica
La eficiencia atmica se utiliza para una evaluacin rpida de la cantidad de desechos generados por procesos alternativos. Se calcula dividiendo el peso molecular de los productos deseados por la suma total de los pesos moleculares de todas los reactivos de acuerdo a la ecuacin estequiomtrica.

Eficiencia atmica de < 5% y un factor E de 40, se generan 40 kg de desechos slidos que contienen Cr2(SO4)3, NH4Cl, FeCl2 y KHSO4 por kg de floroglucinol
Green Chemistry and Catalysis. I. Arends, R. Sheldon, U. Hanefeld. 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 7

INTRODUCCIN
Generalidades de los procesos catalticos

Procesos catalticos
El catalizador es una substancia que aumenta la velocidad de una reaccin.

El catalizador no influencia la composicin del equilibrio termodinmico.

El catalizador es reactivo y producto de la reaccin.

http://www.madrimasd.org/blogs/universo/2006/05/12/22085 9 Ioana Fechete, Ye Wang, Jacques C. Vdrine, The past, present and future of heterogeneous catalysis Catalysis Today 189 (2012) 227

Motivadores de los desarrollos catalticos

Embargo de Chile salitre, fuente de nitrato Gasolina mejorada Estrategias de mercado Procesos limpios

Haber y Bosch, desarrollo de proceso para fijacin de nitrgeno atmosfrico para la sntesis de amonio (1909)

Eugne Houndry, proceso de craqueo cido (1930) y de reformado y alquilacin (1940)

Uso de reactivos ms econmicos

Conversin de subproductos en compuestos tiles. Tratamiento de todos los residuos.

Remocin de S de combustibles Hidrodesulfurizacin (1960s)

Control de emisiones de autos Oxidacin (1974) Tres vas (1978) Pd tres vas (1990)

Reduccin de NOx SCR con NH3 y N2H4 para plantas de potencia (1984) Reduccin con urea en vehculos (2004)

Eliminacin de partculas Generados por diesel (2003)

10 Ioana Fechete, Ye Wang, Jacques C. Vdrine, The past, present and future of heterogeneous catalysis Catalysis Today 189 (2012) 227

Procesos catalticos
Homogneos Heterogneos

Enzimticos (biocatlisis)
Fotocatalticos. Aumento de la velocidad de reaccin por accin de la luz en presencia de un fotocatalizador.

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Biocatlisis
Condiciones suaves de reaccin

Son ambiental y econmica mente atractivos

Biocatlisis

Altas actividades, quimio-, regio- y esteroselecti vidades

Evita los pasos de proteccin y desproteccin de grupos

Enzima
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Comparacin de los procesos catalticos homogneos y heterogneos

Homogneos Ventajas Condiciones suaves Alta actividad/selectividad Transferencia de calor eficiente Desventajas Difcil separacin/reciclo de catalizador. No adaptable fcilmente a procesos continuos. Heterogneos Fcil separacin del catalizador de los productos. Se pueden utilizar en procesos continuos.

Problemas de transferencia de calor. Baja actividad/selectividad.

Procesos catalticos heterogneos

Soporte poroso Lecho de partculas de catalizador

Reactivos

Substrato

Producto

Reactor Adsorcin

Reaccin

Desorcin

Productos Soporte del catalizador

Sitios activos

Catalysis/ Rothenberg, Iwww.catalysisbook.org

Catalizadores heterogneos
Precipitacin

Soportes
Polmeros

Gelacin

Preparacin del soporte/ tratamiento del precursor

Fusin Preparacin de la fase activa Filtracin Post-tratamiento

Impregnacin
Intercambio inico Anclaje

Slicas Arcillas
Alminas Zeolitas

Secado
Calcinacin

Extrusin

Forma de los catalizadores

Mallas moleculares Materiales mesoporosos

Peletizacin

Oxidacin

Activacin
Reduccin Catalysis/ Rothenberg, www.catalysisbook.org

Zeolitas
Aluminosili catos cristalinos inorgnicos

Zeolitas de poro pequeo, medio o grande

Zeolitas

Arreglo tridimensio nal de tetrahedros de TO4

Se conocen ms de 300 tipos de estructuras, pero solamente algunas (BEA, FAU, MFI, MOR, SAPO-34) tienen aplicaciones industriales importantes.

Catin de compensacin en los poros

16 Ioana Fechete, Ye Wang, Jacques C. Vdrine, The past, present and future of heterogeneous catalysis Catalysis Today 189 (2012) 227

Zeolitas

+ CH3OH

Canales amplios

Zeolita de poro grande, cavidades con dimetro de 0.74 nm.

Las zeolitas pueden ser usadas como adsorbentes o catalizadores.

Canales estrechos

Las zeolitas presentan propiedades de selectividad de forma, la cual puede ser modificada por intercambio inico, desaluminacin, cambios en la relacin Si/Al
17 Ioana Fechete, Ye Wang, Jacques C. Vdrine, The past, present and future of heterogeneous catalysis Catalysis Today 189 (2012) 227

Aspectos histricos de los procesos catalticos heterogneos

18 Ioana Fechete, Ye Wang, Jacques C. Vdrine, The past, present and future of heterogeneous catalysis Catalysis Today 189 (2012) 227

Procesos catalticos
Reemplazo de reactivos

Reduccin de costos

Catlisis

Procesos ms eficientes

Reduccin del impacto ambiental

19
James H. Clark, Catalysis for green chemistry, Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 1, pp. 103111, 2001.

INTRODUCCIN
Procesos catalticos Vs. procesos clsicos

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Procesos no catalticos

Sntesis orgnica

Reactivos inorgnicos estequiomtricos

Desechos: principalmente sales

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Sntesis estequiomtricas
Reduccin estequiomtrica Con metales (Na, Mg, Zn, Fe) Con hidruros de metales (LiAlH4, NaBH4)

Oxidacin

Permanganato Dixido de manganeso Cromo (VI) Periodato

Sulfonaciones, nitraciones, halogenaciones, diazotizaciones, acilaciones Friedel-Crafts

cidos minerales (H2SO4 , HF, H3PO4) cidos Lewis (AlCl3, ZnCl2, BF3)

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Proceso cataltico Vs. proceso clsico

Se produce > 10 kg de sales inorgnicas (MnSO4, FeCl2, NaCl, Na2SO4) por kg de hidroquinona.

Se produce < 1 kg de sales inorgnicas por kg de hidroquinona

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Green Chemistry and Catalysis. I. Arends, R. Sheldon, U. Hanefeld. 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

Proceso cataltico Vs. proceso clsico

cidos lquidos minerales
HF, H2SO4

Slidos cidos reciclables

Zeolitas Arcillas cidas

No se pueden reciclar fcilmente Formacin de sales inorgnicas

Se pueden separar de la mezcla de reaccin No corrosivos Fcil de manejar

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Proceso cataltico Vs. proceso clsico

El proceso cataltico presenta ms beneficios ambientales y econmicos.

Green Chemistry and Catalysis. I. Arends, R. Sheldon, U. Hanefeld. 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 25

Ejemplos de procesos catalticos alternativos a los convencionales

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Gabriele Centi, Siglinda Perathoner, Catalysis and sustainable (green) chemistry, Catalysis Today 77 (2003) 287297

Sntesis ideal
Fuentes alternativas de energa Catlisis Fluidos supercrticos Intensificacin de procesos Eficiencia atmica
James H. Clark, Catalysis for green chemistry, Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 1, pp. 103111, 2001.

Un paso

Ambientalmente aceptable

Seguro

Basado en fuentes renovables

Sin incluir perdida de reactivos

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Determinacin de eficiencias de los procesos

Eliminar residuos

Evitar el uso de compuestos txicos

Obtener rendimientos altos

Qumica verde Tecnologa sustentable

28

Comparacin entre los principios de la Qumica Verde y los objetivos de la industria de la catlisis

29

Gabriele Centi, Siglinda Perathoner, Catalysis and sustainable (green) chemistry, Catalysis Today 77 (2003) 287297

Reacciones catalticas estudiadas en el Grupo Catlisis Ambiental

30

Produccin de verbenona

31

Produccin de verbenona
La verbenona es un terpeno bicclico de gran importancia en la industria de qumica fina.1,2 Verbenona

1 2

Selvaraj, M.; Kandaswamy, M.; Parka, D.W.; Ha, C.S. Catalysis today 158 (2010) 286 Winkler, J. D.; Bhattacharya, S. K.; Liotta, F.; Batey, R.A.; Heffernan, G. D.; Cladingboel, D.E.; Kelly, R.C. Tetrahedron Letters 36 (1995) 2211.

32

Produccin de verbenona
La verbenona se puede extraer de fuentes naturales; sin embargo, el proceso es costoso y poco eficiente.

El desarrollo de mtodos catalticos para la obtencin de verbenona mediante la oxidacin selectiva de -pineno utilizando oxidantes y catalizadores ambientalmente amigables y no txicos, es un reto en la industria qumica.

Debido a la naturaleza radicalaria de la oxidacin allica, es posible encontrar productos de la epoxidacin del pineno entre los productos de reaccin.

Productos de la oxidacin de -pineno: (a) epoxidacin, (b) oxidacin allica

33

Produccin de verbenona
Presentan lixiviacin del Cr3 y el uso de clorobenceno4 como solvente, generando desechos muy txicos.

Se han obtenido rendimientos hacia verbenona superiores al 40 % con CrAPO-5 CrSBA-15. 3,4

Con el catalizador Femontmorillonita, se ha reportado rendimientos del 80 % a verbenona.5

Verbenona
Las biotransformaciones de pineno se han llevado a cabo empleando hongos y bacterias con rendimientos entre el 30 y 80 % a verbenona con 10 das de reaccin.6
3Lemper,

Se requieren tiempos largos de reaccin (50 h), atmsfera inerte, TBHP seco y concentraciones altas del catalizador, cuya estabilidad no es reportada.

Se necesitan condiciones de reaccin muy especficas que dependen del microorganismo empleado y del medio de reaccin.

H., Sheldon, R.A. App. Catal A 143 (1996) 137. M., Kandaswamy, M., Park, D.W., Ha, C.S. Catalysis Today 158 (2010) 286. 5Romanenko, E.P., Taraban, E.A., y Tkachev, A.V.. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 55, 993 (2006). 6Castellanos, F.B. Tesis doctorado Universidad Industrial del Santander, Bucaramanga, Colombia. (2007).
4Selvaraj,

34

Produccin de verbenona. Catalizadores biomimticos

Enzima citocromo P-450
Es una familia de protenas heme presentes en todas las clulas de los mamferos (excepto las clulas de la sangre y de los msculos esquelticos) que catalizan la oxidacin de una amplia variedad de sustancias qumicas.7

Centro activo

El trabajo con enzimas requiere la utilizacin de condiciones especiales de temperatura, presin y pH. 8 Algunas enzimas son sensibles a ciertos compuestos qumicos. 8

Se han buscado compuestos sintticos que puedan simular la actividad cataltica de las enzimas
7Meunier,

B., de Visser, S., Shaik, S. Chem. Rev. 104 (2004) 3947. 8Neys, P. PhD thesis Universidad Catlica de Lovaina Belgica (1998) 122p.

35

Produccin de verbenona. Metaloftalocianinas8, MPcs

Catalizadores biomimticos
H

Estables a altas temperaturas y a condiciones oxidantes

H H H

H H N H N H H H N N H H N N

Los tomos de H centrales se pueden reemplazar por metales

H

N N H H H

> 50 metales

Los tomos de H de la periferia se pueden sustituir por grupos de diferente electronegatividad

Modificacin de la actividad y la estabilidad

8Neys,

P. PhD thesis Universidad Catlica de Lovaina Belgica (1998) 122p.

36

Produccin de verbenona
Ftalocianinas de hierro en la oxidacin allica de -pineno9
Catalizador m-FePcS- NH2-SiO2
FePc(NO2)4/SiO2 FePc(CH2Cl)4/SiO2 FePcCl16- NH2-SiO2 FePcF16- NH2-SiO2

Conversin, % 75
88 89 91 89

Rendimiento a verbenona% 15
20 17 23 17

0.5 mmol de -pineno en acetona, 0.5% mol MPc, 1.3 mmol TBHP seco, 40C, 7 h.

La naturaleza electrn atractor de los sustituyentes permite incrementar la actividad cataltica.

Cuando se utiliza TBHP comercial (70 % acuoso) con el catalizador FePcCl16 inmovilizado en silica amorfa, FePcCl16NH2-SiO2, los rendimientos a verbenona son cercanos al 22 % y es posible reutilizarlo al menos 3 veces sin prdida apreciable de actividad.9

FePcCl16
9Gonzlez,

37

L.M. Doctoral Thesis, Universidad de Antioquia, Medelln, Colombia (2007).

Sntesis de nopol

38

Sntesis de nopol

Solucin de cido actico

-Pineno + paraformaldehdo

Acetato de nopilo
Saponificacin

120C, cloruro de Zn, 115 - 120C

Autoclave 150 230C, 12h

Nopol
OH

Sntesis de nopol
Autor, ao Bain, 1954
Yi et al., 2001 Villa et al., 2002 Villa et al., 2005 Pillai & Sahle, 2004 Selvaraj & Kawi, 2006 Corma & Renz, 2007 Selvaraj & Choe, 2010

Catalizador NO
ZnCl2 Sn-MCM-41 Sn-MCM-41 FePO4 Sn-MCM-41 Sn-SBA-15

Solvente NO
NO Tolueno Tolueno CH3CN C4H7CN Tolueno

Temp. (C) 180

120 90 90 80 90 110 90

Tiempo % Rend. % (h) Select. 4 95 88

12 6.5 1 4 6 8 6 71 80 98 100 84 87 89 <88 81 <99 100 100 94 95

TOF (h-1) -16 5 327 0.4 28 16 246

Zn-Al-MCM-41 Tolueno

Zn-Montmorillonita, Sn-SiO2, SnKeniaita, cianuro de Fe-Zn

Menor actividad t: 1224 h, lixiviacin

SBA-15 se ha empleado con xito con precursores distintos a SnCl2.2H2O

A. L. Villa de P., E. Alarcn, C. Montes de C. Catal. Today. Vol. 107108. 2005. pp. 942-948. A. Corma, M. Renz. ARKIVOC. Vol. 8. 2007. pp. 40-48. E. Alarcn, A. L. Villa de P., C. Montes de C., Chem. Commun. 2002. pp. 2654-2655

40

Sntesis de nopol
Reutilizacin de materiales obtenidos por impregnacin, CVD y HD
600
R0 R1 R2 R3

500

TOF (h-1)

400 300 200 100 0 SnCl2-H1-43 SnCl2-I-24 SnCl4-C-30

TOF promedio de la produccin de nopol.

Condiciones de reaccin: 0.25 mmol -pineno, 0.5 mmol HCHO, 25 mg catalizador, 0.5 mL tolueno, 90 C, 0.5 h. Los catalizadores se lavaron con acetona antes de su reutilizacin. TOF promedio: mol convertida/mol de Sn / tiempo de reaccin

41

Epoxidacin de limoneno

42

Epoxidacin
[O] [catalizador]

Oxidacin directa del enlace doble con percidos orgnicos: Potencialmente explosivos. Bajas productividades. Epoxidacin con halohidrinas: Compuestos derivados de los halgenos como subproductos.

La ruta tradicional de produccin de xido de propeno

+ HOCl
propylene

OH Cl
chlorohydrin

+ HCl

propylene oxide

+ HCl + NaOH

+ NaCl + H2O

Catalysis/ Rothenberg, www.catalysisbook.org

Agentes oxidantes
Donor
Oxgeno molecular, O2 Perxido de hidrgeno, H2O2

% Oxgeno activo
50 47.0a

Coproducto
H 2O H 2O

xido nitroso, N2O

Ozono, O3 Hidroperxido de tert-butilo, TBHP Hipoclorito de sodio, NaClO

36.4
33.3 17.8 21.6

N2
O2 t-BuOH NaCl

NaClO2, clorito de sodio HNO3, cido ntrico

C5H11NO2c

19.9b 25.4
13.7

NaClO NOx
C5H11NO

Monopersulfato KHSO5

de

potasio,

10.5
7.2b

KHSO4
NaIO3

Periodato de sodio, NaIO4

Iodosilbenceno, PhIO
aBasado

7.3

PhI

en 100% H2O2. bAsumiendo que solamente se utiliza un tomo de oxgeno. cN-Metilmorfolina-N-xido

Epoxidacin de limoneno

O
Fuente de oxgeno

Limoneno Limonene

Epxido de limoneno

Villa, Doctoraatsproefschrift Nr. 441, Leuven, Belgium, 2000

Epoxidacin de limoneno
Sistemas catalticos reportados
Sistema cataltico NaCoY/Butanal/O2 Solvente T, C (t,h) 50 (6)

Rendimiento %1
9

PW-Amb/H2O2
Al2O3/H2O2 seco

Acetonitrilo
Acetato de etilo

38 (24)
90 (4)

78
63

Mo(OiPr)-SiO2/TBHP seco
CoAlPO/BA/O2

Ciclohexano
-

80 (24)
50 (8)

70
36

PW (PTC)/H2O2
CrAPO-5/TBHP seco MTO/H2O2

Diclorometano
Clorobenceno Diclorometano

25 (0.5)
80 (24) 4 (2)

99
0 84

% Rendimiento: (mol epxido)100%/(moles iniciales de limoneno) Amb: Amberlite IRA 900; MTO: methyltrioxorhenium; Mo(OiPr): molybdenum isopropoxide; BA: butyraldehyde; PTC: phase transfer catalyst
L.M. Gonzlez, propuesta Tesis Doctoral, UdeA, 2004

Complejo de Venturello [PO4{WO(O2)2}]4]3-

Epoxidacin de limoneno
Reutilizacin de PW-Amberlita
80
Conversin de limoneno, %

60 40 20 0 Catalizador fresco Lavado con acetona Lavado con etanol Lavado con tolueno Sin lavar

El catalizador recupera hasta el 99 % de su actividad inicial. No hay lixiviacin de las especies activas

Amberlita IRA-900
Duncan et al, J. Am. Chem. Soc. 117, (1995) Villa et al, J. Org. Chem., 64, (1999) Barrera, R., Villa, A. L., Montes de Correa, C. ( 2009). Ind. Eng. Chem. Res. Vol. 48, p. 647. 47

Sntesis de DMC

48

Sntesis de DMC
DMC: Caractersticas y usos Usos del DMC
Baja Toxicidad Alta capacidad de disolucin

Sntesis

Posible potenciador del octanaje

DMC
Compuesto Verde
Rpida biodegradabilidad

orgnica: agente de metilacin/carbonilacin Intermediario en la produccin de carbonatos, carbamatos e isocianatos Sntesis policarbonatos, poliuretanos Lubricante Solvente, desde pinturas hasta adhesivos Aditivo para celdas de litio

No corrosivo

DMC como sustituto:

Dimetil sulfato (DMS) Fosgeno Haluros alqulicos (como el metil cloruro) MTBE (aditivo de combustibles)
M. Pacheco et. al. Energy & Fuels 11 (1997) 49 2-29 F. Rivetti, Chemistry 3 (2000) 497-504

Versatilidad qumica

Tundo et. al. Acc. Chem. Res. 35 (2002) 706-716 Schffner et. al. Chem Rev. 110 (2010) 4554-4581

Sntesis de DMC

Altos costos, materias primas explosivas, reactivos peligrosos, generacin de desechos contaminantes
D. Delledonne et al. App.Catal. A: General 221 (2001) 241251 Reviews: Keller et. al. Journal of Molecular Catalysis A 317 (2010) 1-18 Dai et. al. Applied Catalysis A: General 366 (2009) 2-12 Leino et. al. Applied Catalysis A: General 383 (2010) 1-13 50

Sntesis de DMC
Sntesis directa de DMC a partir de CO2
Ventajas y limitaciones
O C

CO2

+
*

2CH3OH

H3C

CH3

H2 O

Utilizacin de CO2: materia prima de bajo costo y relativa abundancia. Enmarcada en la Qumica Verde (postulado 2): Economa atmica

CO2 muestra alta estabilidad qumica (baja reactividad) Sistemas catalticos a presin alta (> 20 bar), la mayora en sistemas por lotes. Alta selectividad (~99%), baja conversin (< 5%) para sistemas heterogneos: los resultados an no son satisfactorios para implementacin a mayor escala. Pocas investigaciones reportadas a condiciones moderadas de T y P, en fase gaseosa y en reactores de flujo. 51 Limitacin termodinmica. *Ballivet-Tkatchenko. et. al. C. R. Chimie 14 (2011) 780785

Sntesis de DMC
Resultados catalticos
100 80 60 40 20 0 Cu 3:1 2:1 1:1 1:2 1:3 Ni

TOF (h -1 )

molDMC h # moles (Cu Ni)

DMC
Xmetanol, YDMC (%)

5 4 3

YDMC = 2.11%
Conversion de MeOH Selectividad DMC

TOF (h )

-1

2,11
2 1 0 Cu 3:1 2:1 1:1 1:2

0,48 0,12

1,61 0,94

1,13
0,12
1:3 Ni

Cu:Ni

Cu:Ni

TOF para catalizadores mono y bimetlicos Cu-Ni. Catalizador: 0,5 g; P = 13 bar; T= 90C; flujo: 50 mL/min .

Efecto de la relacin molar Cu:Ni en la conversin de metanol () y selectividad hacia el DMC (). Catalizador: 0,5 g; P = 13 bar; T= 90C; flujo: 50 mL/min .
52

ASPECTOS RELEVANTES

53

Aspectos relevantes
Se requiere del uso de tecnologas que integren el diseo del reactor y del catalizador para hacer ms competitivos los procesos catalticos frente a algunos procesos tradicionales que continan siendo ms econmicos. Se requiere el desarrollo de nuevos procesos catalticos (materiales y condiciones) que permitan remplazar procesos tradicionales contaminantes. Se deben mejorar los procesos catalticos existentes, de tal forma que sean ms competitivos.
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Aspectos relevantes
Para que un proceso cataltico sea competitivo, se deben evaluar econmicamente el proceso y la estabilidad del catalizador. Aunque se han utilizado muchos sistemas catalticos heterogneos en procesos industriales, aun contina siendo necesario continuar en el desarrollo de nuevos materiales y procesos. Algunos retos de los procesos catalticos son: reduccin de S a menos de 10 ppm, produccin de H2, conversin de metano y alcanos ligeros a hidrocarburos de mayor nmero de carbonos
55

Agradecimientos
Edwin Alarcn Luis Fernando Correa Lina Mara Gonzlez Rolando Barrera Andrs Felipe Orrego Oscar Felipe Arbelez

56

57