Qumica, 1er ao de Bachillerato Profesor Pedro Casullo

Hoja de trabajo N 4

Propiedades de los hidrocarburos

Propiedades Fsicas:
Generalmente punto de ebullicin y el punto de fusin de los hidrocarburos lineales, sin ramificaciones, aumentan al aumentar la cantidad de tomos de carbono. Se observa tambin que para los ismeros ramificados los puntos de ebullicin y fusin son menores que para los ismeros lineales. Cuanto mayor sea la cantidad de ramificaciones menor es el punto de ebullicin y el punto de fusin. La densidad de los alcanos lquidos es menor que la del agua. Por ser molculas apolares los hidrocarburos son insolubles en agua, y por tener menor densidad que esta, los hidrocarburos lquidos, flotan sobre ella. Ismero CH3 CH2 CH2- CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2- CH3 CH3 CH3 C - CH3 CH3 Punto de ebullicin (C) 36,1 27,8 9,3

Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus puntos de ebullicin son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms bajos.

Nombre metano n etano n propano n butano n pentano n hexano n heptano n octano n decano n dodecano n tetradecano n hexadecano n - octadecano

Frmula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C10H22 C12H26 C14H30 C16H34 C18H38

P.F. (C) -183 -172 -188 -138 -130 -95 -91 -57 -30 -10 6 18 28

P.Eb. (C) -162 -89 -42 0 36 69 98 126 174 216 254 280 316

Actividad 1:
a) Indica para cada de uno de estos alcanos en que estados de agregacin se encuentran cada uno a 25 C? b) Cules de ellos esperaras encontrar en el gas de una garrafa o en el gas de caeras; cules en el combustible de un vehculo (nafta, querosen, gasoil) y cules esperaras encontrar en la Vaselina (crema semislida) o en el alquitrn? c) Cul de los siguientes pares de hidrocarburos tendr mayor punto de ebullicin: eteno o hexeno? 2 metilbutano o pentano? Justifica tus respuestas. d) La nafta se disuelve en agua? Porqu?

Propiedades Qumicas de los hidrocarburos:

A continauacin te presentamos una lista de algunas de las reacciones ms comunes de los hidrocarburos.

a) Reacciones de sustitucin:
En una reaccin de sustitucin, un tomo o grupo de tomos de una molcula se reemplaza por otro. Los alcanos reaccionan con los halgenos ( F2, Cl2 o Br2 por ejemplo). Estas reacciones son favorecidas por la accin de la luz. Por ejemplo:

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b) Reacciones de adicin:
En las reacciones de adicin de hidrocarburos se rompe un enlace doble o triple en un aqueno o en un alquino para adicionarse dos tomos de hidrgeno u otro elemento (por ejemplo halgenos) a un hidrocarburo insaturado, por ejemplo un alqueno o un alquino. Es muy comn la adicin de halgenos y la adicin de hidrgeno. Ejemplo 1: Adicin de hidrgeno: La adicin de hidrgeno a un alqueno necesita un catalizador metlico como el platino (un catalizador es una sustancia que aumenta la rapidez de una reaccin y se recupera totalmente al final de la misma).

Ejemplo 2: Adicin de halgenos: El bromo, el cloro, el fluor moleculares, al reaccionar con alquenos dan derivados dihalogenados. La reactividad del cloro es mayor que la del bromo. El yodo no reacciona con los alquenos. El fluor es mucho ms reactivo que los otros halgenos.

Freones:
Los freones o clorofluorocarbonos, son sustancias que derivan de los hidrocarburos por sustitucin de los tomos de hidrgeno por tomos de fluor o de otro halgeno. Hasta hace algunos aos se utilizaban como propelentes de aerosoles y como gas de refrigeracin en las heladeras y equipos de are acondicionado. Estas sustancias son muy estables desde el punto de vista qumico. Ejemplos de freones: CF2Cl2 ( Fren-12) ; C4F8 (Fren-318), cclico. Hace algunos aos se descubri que estas sustancias son, juntos con otras, destrutoras de la capa de ozono estratosfrico. El ozono. O3, que se encuentra en la estratsfera protege a los seres vivos de la radiacin ultravioleta proveniente del sol. Los CFC se descomponen en la atmsfera devido a la radiacin UV produciendo tmos de cloro libres: CFxCly CFxCly-1 + Cl Estos tomos de cloro reaccionan con el ozono, produciendo oxgeno: Cl + O3 ClO + O2 Adems de las aplicaciones mencionadas, muchos de los clorofluorocarbonos son utilizados en la industria e investigacin qumica como solventes. Un ejemplo de esto es el tetracloruro de carbono. La qumica verde apunta a sustituir estos compuestos por otros solventes no contaminantes como el agua o los lquidos inicos que veremos ms adelante. Como propelentes se utilizan actualmente otros gases como butano o propano.

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Reacciones de combustin:
Las reacciones de combustin son procesos en los cuales reacciona un combustible (en este caso un hidrocarburo) con un comburente (en este caso el oxgeno) desprendiendo luz y calor. Este tema se profundizar en la parte correspondiente a termoqumica. La combustin de hidrocarburos puede ser completa o incompleta. En la combustin completa reacciona un hidrocarburo con oxgeno producindose dixido de carbono y agua, el color de la llama producida es azul. Ejemplo: CH4( g ) + 2O2( g ) CO2( g ) + 2H2 O(l ) La combustin incompleta produce adems de dixido de carbono y agua monxido de carbono y carbn. En la combustin incompleta el color de la llama es amarillo debido a los partculas de carbn incandenscente que se producen. En este caso no se puede plantear ecuacin qumica igualada porque se desconoce la proporcin entre los cantidades de producto obtenidas.

Efecto Invernadero:
Una de las principales causas del efecto invernadero, causante del calentamiento global del planeta es el dixido de carbono, proveniente de la combustin de hidrocarburos obtenidos a partir de los combustibles fsiles. Uno de los objetivos de la qumica verdes es buscar alternativas para los combustibles fsiles. Una de ellas es la utilizacin de biocombustibles obtenidos a partir de vegetales, de los que se supone, mantienen el dixido de carbono en un ciclo. La fotosntesis realizada por las plantas cosume el dixido de carbono, que luego es emitido en la combustin de los biocombustibles. Esta teora est en discusin porque no considera algunos efectos secundarios de los biocombustibles, como veremos ms adelante.

Actividad 2: a) Platee la ecuacin de sustitucin del propano con bromo. b) Platee la ecuacin de adicin de bromo al 2 buteno. c) Verifique que la ecuacin de combustin del metano planteada ms arriba se encuentra igualada. d) Platee la ecuacin de combustin completa del propano. e) Qu hidrocarburos pueden participar en reacciones de adicin? Porqu? f) Qu diferencias hay entre combustin completa y combustin incompleta? Tareas Domiciliarias: a) Busque informacin sobre los freones para ampliar lo planteado ms arriba. b) Busque informacin sobre el efecto invernadero. Qu es? Cmo se produce? Cules pueden ser las consecuencias del calentamiento global. c) Explica por qu se considera que los biocombustibles son menos contaminantes que los combustibles fsiles. d) Averigua qu combustibles fsiles se utilizan en el Uruguay y de dnde se obtienen. Averigua tambin que biocombustibles se utilizan en nuestro pas.

Bibliografa:

Bulwik, Marta, Bosack, Alejandro y otros, 2002; Polimodal, Qumica Activa Ed. Puerto de Palos, Buenos Aires, Argentina Hill y Kob, 1999; Qumica para el nuevo milenio, octava edicin, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana S.A. Mxico http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/pfis.html