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Cianeto

on Cianeto, CN1 De cima para baixo: * Estrutura de ligaes de valncia; * Modelo molecular; * Potencial electrosttico superficial; * Forma de orbital mais alto ocupado Os Cianetos (do grego (kyans) = "de cor azul-esverdeada" + sufixo), so compostos qumicos que contm o grupo ciano -CN, com uma ligao trplice entre o tomo de carbono e o de nitrognio. So classificados como cianetos inicos, ou cianetos covalentes conforme o modo como se ligam ao resto da molcula.1

ndice

1 Cianetos Inicos 2 Cianetos covalentes 3 Aspecto 4 Mecanismo de ao 5 Sintomas 6 Uso Agrcola 7 Embalagem 8 Usos industriais 9 Cianeto como veneno 10 Suicdio de personalidades histricas 11 Arma qumica 12 Referncias na fico o 12.1 Literatura o 12.2 Msica o 12.3 Banda Desenhada o 12.4 Televiso

13 Referncias

Cianetos Inicos
Os cianetos inicos tm como caracterstica o grupamento CN, ou Anon cianeto, associado a metais como o sdio ou o potssio. Foram no passado denominados cianuretos, nome que persiste na tradio literria e no uso popular.1 So sais derivados do Cianeto de hidrognio, (HCN) tambm chamado cido ciandrico ou cido prssico. Tanto os sais como o cido so conhecidos por serem altamente letais, causando uma morte quase imediata. Entretanto, ao contrrio de outros venenos, doses sub-letais no se acumulam no organismo.

Cianetos covalentes
So compostos em que o grupamento -CN ligado covalentemente a tomos de carbono em molculas orgnicas. So tambm denominados nitrilas. So exemplos a acetonitrila, (cianeto de metila) e a fenilacetonitrila (cianeto de benzila).1 So ismeros dos isocianetos ou isonitrilas que contm o grupamento -NC. Nenhum destes compostos exibe o tipo de toxidez caracterstica dos cianetos inicos, pois o grupamento firmemente preso ao restante da molcula.

Aspecto
O cianeto de hidrognio gs incolor com tpico odor amargo, lembrando amndoas. No seguro utilizar o olfato para identific-lo. Os cianetos de sdio e de potssio so ps brancos. Um pigmento azul-profundo, chamado azul da Prssia, usado em impresses, consiste de ferrocianeto (da o nome cianeto, do grego kyanos, uma tonalidade do azul) frrico. O azul da prssia liberta cianeto de hidrognio, sob a ao de cidos.

Mecanismo de ao
O cianeto tem uma elevada afinidade por metais, formando complexos com cations metlicos em locais catalticos de vrias enzimas importantes e inibindo as suas funes, como o caso do metabolismo do glicognio e dos lpideos. Mas a toxicidade do cianeto devida principalmente ligao reversvel ao ferro no estado frrico (Fe (III) ou Fe3+) da enzima citocromo oxidase mitocondrial (citocromo a-a3) da cadeia transportadora de eletrons. O citocromo a-a3 medeia a transferncia de eletrons para o oxignio molecular, o ltimo passo da fosforilao oxidativa. Ao bloquear esta enzima, a clula incapaz de utilizar o oxignio e usa um metabolismo anaerbio reduzindo o piruvato a cido lctico (fermentao lctica), o que resulta em anxia tecidular e no rpido desenvolvimento de acidose lctica. H tambm uma alterao no metabolismo da clula uma vez que h uma depleo na produo de ATP. Como o oxignio no utilizado ao nvel das clulas, h uma maior tenso perifrica de oxignio uma vez que no h dissociao da oxiemoglobina, por essa razo um indivduo com intoxicao por cianeto fica rosado. O efeito causado pelo cianeto denominado hipxia histotxica.1 O efeito causado pela depleo de ATP afecta todas

as clulas mas o crebro e o corao so os mais susceptveis, pelo que aps uma intoxicao por cianeto podem ocorrer arritmias cardacas e outras alteraes que resultam em circulao deficiente e em anxia isqumica. A morte pode ser resultante do dano das clulas que controlam a respirao ao nvel do sistema nervoso central, uma vez que estas so muito sensveis hipxia, provocando incapacidade em respirar. O cianeto considerado uma neurotoxina especfica e est frequentemente associado a elevados nveis de clcio celular e inibio de antioxidantes, o que conduz formao de espcies reactivas de oxignio (ROS) e consequente peroxidao lipdica. O mecanismo de aumento do clcio celular envolve a libertao do glutamato armazenado o que origina activao dos canais de clcio sensveis voltagem, activao de receptores do N-metil-D-aspartato (NMDA) e mobilizao de reservas de clcio intracelulares. Pensa-se que o aumento do clcio activa a protease que converte a xantina desidrogenase em xantina oxidase que na presena de oxignio catalisa a formao de radicais livres que iniciam a peroxidao lipdica. A peroxidao lipdica vai provocar disfuno mitocondrial e consequente libertao do citocromo C que desencadeia mecanismos de morte celular. Se as clulas forem as do sistema nervoso pode-se falar em morte neuronal e neurodegenerao.

Sintomas
Os sintomas e sinais esto directamente relacionados com a dose de cianeto, a via de exposio e o tipo de composto. Os sais de cianeto so custicos e pode ocorrer sensao de queimao na lngua e inflamao da mucosa gstrica aps a ingesto. Em casos de inalao pode ocorrer irritao nasal. Os cianetos podem cheirar a amndoas amargas, o que pode ser uma pista, mas caso no se detecte o odor de uma substncia, no significa que no tenha cianetos, porque de 40 a 60% da populao no consegue detectar o odor, sendo esta anosmia determinada geneticamente. Os sintomas propriamente ditos comeam poucos minutos aps a ingesto de sais de cianeto. A exposio aguda afecta o sistema nervoso central inicialmente estimulando-o e depois deprimindo-o e os sintomas so dependentes da concentrao administrada. Concentraes baixas de cianetos podem produzir sintomas e sinais no especficos como: dor de cabea, agitao, nuseas, desmaios, vmitos, confuso e incontinncia. Exposio a concentraes mais elevadas pode provocar hipertenso seguida de hipotenso, taquicardia seguida de bradicardia, dispneia, descoordenao de movimentos, convulses, cianose, coma e disfuno cardaca ou respiratria que pode ser fatal. Estes sintomas so na sua maioria resultado da hipxia tecidular que se instala aps a intoxicao por cianeto. A ingesto crnica de pequenas doses pode ocorrer por ingesto de plantas ricas em glicosdeos cianognicos, como por exemplo a mandioca mal processada, muitas vezes associada a uma dieta com poucas protenas e por isso deficiente em enxofre, que ajuda a destoxificar o veneno. Nestes casos, o resultado pode ser uma neuropatia denominada atxica tropical, uma vez que estas situaes so mais comuns nos trpicos, onde a

mandioca uma das plantas mais utilizadas na alimentao. A neuropatia atxica tropical uma doena do sistema nervoso que torna a pessoa instvel e descoordenada. O envenenamento grave por cianeto, especialmente durante perodos de fome, est associado com o konzo, uma paralisia irreversvel e debilitante e em alguns casos com a morte. Em certas reas a incidncia de neuropatia atxica tropical e konzo pode chegar aos 3%. Os cianetos causam tambm insuficincia da produo de hormonas da tiride porque quando h ingesto de cianeto ocorre destoxificao por converso do cianeto em tiocianatoque uma substncia que inibe a captao de iodo pela glndula tiride, impedindo-a de produzir T3 e T4 e provocando o seu aumento (bcio). A ambilopia associada ao tabaco e a neuropatia perifrica associada amigdalina so outras condies provocadas pela intoxicao crnica por cianetos.

Uso Agrcola
Muitas substncias venenosas so usadas no combate de pragas em pores de navios e em grandes silos onde so armazenados gros. Geralmente o tratamento no pode ser feito com inseticida lquido nem com o processo de nebulizao. No lugar desses so usados compostos paradiclorofenol e cianetos, elementos altamente txicos, enquanto na embalagem so inofensivos e apresentam-se em estado slido. A partir da abertura do lacre do fabricante, inicia o processo da volatilizao, que por motivo de segurana liberado algum tempo depois. Para que uma pastilha entre no estado gasoso temperatura ambiente, seriam necessrias 3 horas, tempo suficiente para injet-las 20 m. No interior dos silos, como o gs mais pesado do que o ar, preciso aguardar algum tempo para abertura dos silos, geralmente em torno de 24 horas aps a aplicao.

Embalagem
Essas pastilhas (enquanto na embalagem do fabricante) encontram-se protegidas do ar externo e acondicionadas no vcuo. A embalagem um tubo de alumnio cilndrico e possui paredes em alumnio anodizado (resistente oxidao pelo tempo) e sua tampa de nilon possui alguns obstculos para evitar que qualquer indivduo retire o lacre de segurana. Para uso em pores de navio que transportam gros a granel necessrio enterrar at o fundo, trs grandes tubos destes 6x3=18 m. por m e, depois de aberto um tub,o "devese usar todas as pastilhas, para ento abrir-se outro tubo". Esta operao envolve muito risco e pode ser letal ao operador.

Usos industriais
Cianetos so usados na revelao fotogrfica e na produo de plsticos, acrilato e colas instantneas (cianoacrilato). O cianeto de ouro usado para a dourao de certos metais, a frio (sem a necessidade de processo de eletrlise).

O cianureto encontrado na natureza em diversas plantas, como nas sementes lenhosas de algumas frutas, e em uma variedade da mandioca, vulgarmente chamada de mandioca-brava: uma planta sul-americana altamente txica quando in natura, mas sua raiz muito consumida e apreciada na forma de farinha torrada, quando perde suas toxinas.

Cianeto como veneno


Supostamente o cianureto foi muito utilizado em suicdios na Segunda Guerra Mundial, por espies de ambos os lados do conflito que, ao se verem cercados por foras inimigas, optavam por dar cabo a vida para no serem capturados. A ingesto de uma dose de 0,5 a 1 mg seria suficiente para matar instantaneamente um adulto. Nos campos de extermnio alemes da Segunda Guerra Mundial, foi usado um gs txico a base de cianureto, conhecido como Zyklon B ("Ciclone B") nas cmaras de gs. Criado originalmente como um pesticida para a eliminao de piolhos e pulgas, o Zyklon B acabou sendo usado para o extermnio de seres humanos. Acredita-se que o prprio Adolf Hitler possa ter suicidado-se com uma dose de Zyklon B ("Ciclone B"), no fim da guerra, mas a verdade sobre seu suicdio nunca foi totalmente esclarecida. O Chefe da Luftwaffe, Hermann Gring, se suicidou na priso, no dia anterior ao qual ele seria executado, a capsula com o cianureto foi levada para a priso, mas desconhece como foi feito. Nos Estados Unidos, cpsulas concentradas de cianureto foram a forma de aplicao da pena capital. Na cmara de gs que funcionava na priso de San Quentin, Estado da Califrnia, as cpsulas eram derramadas em um balde contendo cido, liberando os vapores mortais. Como a aspirao dos vapores provocava uma morte dolorosa e relativamente lenta, este mtodo de execuo caiu em desuso. Uma descrio bastante contundente da cmara de gs de San Quentin encontrada nos livros escritos na priso por Caryl Chessman, um prisioneiro condenado morte em 1948 e executado em 1960. E mais recentemente, a maioria das vtimas fatais do Incndio na boate Kiss em Santa Maria se intoxicaram devido liberao de cianeto, em virtude da queima da espuma de isolamento acstico do local.

Suicdio de personalidades histricas


Sais de cianeto so eventualmente usados para um suicdio instantneo. Ao entrar em contato com os sucos digestivos, ons CN- so liberados, paralisando o sistema nervoso e respiratrio do indivduo, conclui-se que a ao mais rpida se a vtima estiver de estmago vazio. Entre as personalidades histricas que se suicidaram com cianureto, esto:

Adolf Hitler (h especulaes que tenha usado o cianureto, mas se matou com um tiro no crnio) Eva Braun (esposa de Hitler) Blondi (cadela pastor-alemo de Hitler, assassinada por ele, com cianureto)

Erwin Rommel Alan Turing Gavrillo Princip (no entanto, o cianureto tinha passado da validade, logo, provocou-lhe apenas nuseas e vmitos) Joseph Goebbels Hermann Gring Heinrich Himmler Odilo Globocnik Grigori Rasputin (usado na tentativa de mat-lo) Ramn Sampedro Horacio Quiroga Suicdio coletivo em Jonestown-Guiana, incitado pelo pregador Jim Jones, em 1978 (a substncia utilizada foi uma poo a base de cianureto) Mickey Mouse (no filme "Atravs do espelho")

Arma qumica
Cianetos foram estocados em arsenais de armas qumicas, tanto na Unio Sovitica quanto nos Estados Unidos, nas dcadas de 1950 e 1960. Durante a Guerra Fria, a Unio Sovitica planejou o uso de cianeto de hidrognio como uma arma de blitzkrieg (guerra-relmpago) para eliminar a resistncia das linhas inimigas, contando que o gs se dissiparia, permitindo posterior acesso s reas capturadas. Contudo, o cianeto no considerado eficaz para uso militar, visto que mais leve que o ar e necessria uma elevada dosagem para incapacitar ou matar.

Referncias na fico
Literatura

Um dos romances policiais de Agatha Christie tem o ttulo "Sparkling Cyanide" ("Cianureto Faiscante/Brilhante"), publicado no Brasil com o ttulo "Um Brinde de Cianureto". O escritor Evertom Freitag sempre teve um carinho particular pelo cianureto. No livro "A marca de uma lgrima" de Pedro Bandeira, a trama sobre um envenenamento por um bombom com cianureto. No Livro "O vencedor est s" de Paulo Coelho. No livro "O Escaravelho do Diabo", de Lucia Machado de Almeida, uns dos personagens assassinado com cianeto de potssio. No conto de Stephen King, "O Leiteiro", o primeiro assassinato se d graas ao gs armazenado em uma garrafa de leite.

Msica

"Cyanide Assassin" o ttulo de uma msica da banda de Death Metal norteamericana Cannibal Corpse. Na msica nacional Maca, de Clarice Falco, cianureto citado como forma de suicdio.

Na msica "O Casamento dos Pequenos Burgueses" da pea de teatro pera do Malandro, de Chico Buarque, citada a palavra "cianureto" pela personagem Teresinha. A banda norte-americana Metallica comps uma msica chamada Cyanide (Cianureto) em seu lbum Death Magnetic. Ela fala sobre suicdio e cianureto. Na msica "To the end" dos My Chemical Romance, "cianureto" tambm citado: "(So say goodbye) to the vows you take / (And say goodbye) to the life you make / (And say goodbye) to the heart you break / And all the cyanide you drank" Em portugus: "(Ento diz adeus) aos votos que fizeste / (E diz adeus) vida que criaste / (E diz adeus) ao corao que quebraste / E a todo o cianureto que bebeste"

A banda de metal meldico Kamelot refere-se ao cianeto em sua msica "Falling Like The Fahrenheit": [...]"My cyanide in Paradise that someone's always you", ou em portugus "meu cianeto no Paraso, que algum sempre voc". "Cyanide" o ttulo de uma msica do grupo sueco Deathstars. referido na msica "Cyanide Sweet Tooth Suicide" da banda Shinedown. representado Na musica do Faco central "Bala Perdida" Tambm est em uma das msicas da banda HIM chamada Cyanide Sun citado em uma msica da banda australiana AC/DC chamada "Dirty Deeds Done Dirt Cheap, do lbum homnimo de 1976." A Banda Sueca de metal alternativo/djent Meshuggah, possui uma msica chamada " New Millenniun Cyanide Christ" do seu lbum "Chaosphere" "Cyanide" tambm o ttulo de uma msica da banda punk Bad Religion que esta no lbum The Dissent Man.

Banda Desenhada

No universo dos quadrinhos de KISS Psycho Circus, desenhado por Todd McFarlane, Fortunado L'Etoile utiliza-se de uma taa de vinho contaminada com cianureto para assassinar Reynard, o homem que assediava e maltratava sua amada Penelope. Tambm no universo dos quadrinhos, mais especificadamente em V de Vingana, o protagonista, V, usa cianureto para assassinar suas vtimas. Umas dessas vtimas, um bispo, obrigado a comer uma hstia envenenada com o composto qumico. A DC comics, possui um personagem chamado diretor Bones, tambm conhecido como Tanatos, ex-membro do grupo Helix e atual diretor do Departamento de Operaes Extranormais, que possui um toque venenoso de cianureto, alm de ter um aspecto cadavrico, pois sua pele e msculos so invisveis, sendo possvel enxergar seus ossos.

Televiso

No episdio 11 da 2 temporada de Cold Case (Arquivo Morto), a vtima assassinada com cianureto.

No episdio 5 da 4 temporada de CSI Miami, uma scia de agncia de moda morta por intoxio a cianeto em plena sala de interrogatrio, fruto de armao da prpria amiga, que veio depois a ser assassinada com um tiro no peito, pela prpria envenenada. Em vrios episdios da srie Hava 5-0 (1968), o cianeto usado para o suicdio de agentes secretos. Na primeira temporada, ao menos duas vezes o cianeto aparece. No filme-piloto, o personagem principal, Steve McGarrett, supostamente ia usar uma cpsula para se matar, e em "Face of The Dragon", um agente chins pretendia tirar sua prpria vida usando outra cpsula, mas a polcia o para a tempo. Na novela "Ribeiro do Tempo" (Record, 2010/2011), o presidente do Brasil (Paulo Gorgulho) morto por cachaa com cianureto.

Referncias
1. cianeto. Porto Editora. Infopdia. Pgina visitada em 11 de dezembro de 2012.