UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE INGENIERIA ESCUELA DE INGENIERIA QUMICA REA DE QUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1 INSTRUCTOR:

ING. ADRIAN SOBERANIS

SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES

SECCION PONDERACIN Nota 1. Resumen 10 2. Objetivos 5 3. Marco Terico 5 4. Marco Metodolgico 5 5. Resultados 15 6. Interpretacin Resultados 30 7. Conclusiones 15 8. Bibliografa 5 9. Apndice 9.1 Datos originales 1 9.2Muestra de clculo 5 9.3 Datos Calculados 4 NOTA FRANCISCA ANTONIA PAR MNDEZ 201146423 Guatemala, 03 de septiembre de 2013 Fecha de Revisin: 1 Nota: Firma:

RESUMEN

La prueba No.3: sntesis de un alqueno y sus propiedades se realiz en el laboratorio a una presin atmosfrica aproximada de 0.8atm y una temperatura de menor a los 23oC.

A partir de la deshidratacin de un alcohol terciario se sintetizo un alqueno, utilizando alcohol t-butilico, cido sulfrico y calentando la mezcla para destilar y luego el destilado obtenido se mezcl con agua y sal helada para hacer una segunda destilacin utilizando una ampolla de decantacin. Se separaron las faces lo ms que

se pudo y luego se le agrego al destilado cloruro de calcio.

Se deposit en 3 tubos de ensayo la muestra obtenida. A uno de los tubos se le aplico la prueba de baeyer la cual fue positiva, a un segundo tubo se agreg el reactivo de tollens para realizar la prueba de tollens, la cual resulto positiva formando un precipitado, en un crisol se agreg unas gotas de la muestra y se le inflamo pero no ocurri ninguna combustin, al tercer tubo se le agrego unas gotas de solucin de bromo para la prueba de alienacin, la cual resulto negativa.

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL:

Obtener un alqueno por medio de la deshidratacin de un alcohol terciario.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

1.

Aplicar por extensin a todos los alquenos en general las propiedades qumicas observadas para el alqueno preparado en el laboratorio

MARCO TEORICO

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono-carbono. Un enlace doble carbono-carbono es una unidad estructural y un grupo funcional importantes en la qumica orgnica. Este enlace influye en la forma de una molcula orgnica, y adems, en l ocurren la mayora de las reacciones qumicas que experimentan los alquenos. Algunos alquenos representativos son el isobutileno (una sustancia qumica de uso industrial), el _pineno (un lquido fragante obtenido de los rboles de pino) y el farneseno (un alqueno de origen natural con tres enlaces dobles). (CH3)2C=CH2 Isobutileno (se usa en la produccin de hule sinttico)

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayora de sus propiedades fsicas. Los alquenos de peso molecular bajo, hasta C4H8, son gases a temperatura ambiente y presin atmosfrica. Los momentos dipolares de la mayora de los alquenos son bastante pequeos. Entre los ismeros C4H8, el 1-buteno, el cis-2-buteno y el 2metilpropeno tienen momentos dipolares en el intervalo 0.3-0.5 D; el trans-2-buteno no tiene momento dipolar. No obstante, se pueden aprender algunas cosas sobre los

alquenos observando el efecto de los sustituyentes en los momentos dipolares. Las mediciones experimentales de los momentos dipolares reportan la magnitud, pero no la direccin. Normalmente se deduce la direccin general examinando las direcciones de los dipolos de los enlaces individuales. Con los alquenos la cuestin bsica se refiere a los grupos alquilo unidos a CPC.

El etileno, por supuesto, no tiene momento dipolar. Reemplazar uno de sus hidrgenos por cloro forma cloruro de vinilo, el cual tiene un momento dipolar de 1.4 D. El efecto es mucho menor cuando uno de los hidrgenos es reemplazado por un metilo; el propeno tiene un momento dipolar de slo 0.3 D. Ahora coloque un CH3 y un Cl trans entre s en el enlace doble. Si el metilo libera electrones mejor que el H, entonces el momento dipolar del trans-CH3=CHPCHCl debera ser mayor que el del H2CPCHCl debido a que los efectos del CH3 y el Cl se refuerzan entre s. Si el metilo atrae electrones, debera ocurrir lo opuesto, y el momento dipolar del transCH3=CHPCHCl sera menor que 1.4 D. De hecho, el momento dipolar del transCH3=CHPCHCl es mayor que el del H2CPCHCl, lo que indica que un grupo metilo es un sustituyente donador de electrones hacia el enlace doble. Un grupo metilo libera electrones a un enlace doble en forma muy parecida a como libera electrones al carbono con carga positiva de un carbocatin, por un efecto inductivo y por hiperconjugacin1.

Carey, Francis a, Qumica Orgnica, 6ta edicin, editorial Mc Graw Hill

ESTABILIDAD DE ALQUENOS:

Los calores desprendidos en las siguientes reacciones

de hidrogenacin, nos dan una idea sobre la diferente estabilidad de los alquenos.

Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano). El 1-buteno es el alqueno que ms energa desprende en la hidrogenacin, por ello, es el ms inestable (tiene ms energa). Los cis y trans-1-buteno tienen una mayor estabilidad por ser alquenos ms sustituidos. La interaccin entre las cadenas que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugacin) lo estabiliza, disminuyendo su energa. Como puede observarse el cis-2-buteno es mas inestable que el trans, debido a las repulsiones estricas entre metilos.

El orden de estabilidad de los alquenos es el siguiente:

SINTESIS DE ALQUENOS: El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdida e agua, que transcurre a travs de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios o terciarios:

Los alcoholes

secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida de una molcula de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El carbocatin formado genera el alqueno por prdida de un protn2.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN Prueba No. 1

2

www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-alquenos-por-deshidratacin-de-alcoholes.html (30/08/20113)

Nombre: Combustin Criterio de la prueba: Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxgeno y una fuente de ignicin. Los alquinos arden con una llama muy luminosa. Reaccin:

Observacin: Al colocar el fsforo sobre el crisol donde se encuentra la muestra,

sta produjo una combustin violenta. Conclusin: para alquenos y alquinos la prueba es positiva.

Prueba No. 2 Nombre: Prueba de Tollens Criterio de la prueba: La prueba de tollens debe ser positiva solo para alquinos

terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo. Esta prueba es til para la identificacin de alquinos terminales, dado que estos pueden soltar fcilmente su enlace y cambiar sus hidrgenos por el ion plata formando un acetiluro de plata. Reaccin: con los alquenos no hubo reaccin ni con los alcanos hay reaccin.

Observacin: La solucin de Tollens, no form precipitado, en presencia del

alqueno. Se observ que cuando se agreg el reactivo de Tollens al tubo con alquino, la solucin, form un precipitado blancuzco. 10

 Conclusin: para alquenos da negativa y para alquinos positiva. Los alquenos son mucho ms reactivos que los alcanos por lo tanto si es negativa para alquenos para alcanos tambin.

Prueba No. 4 Nombre: Prueba de Baeyer Criterio de la prueba: En estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles

(alcoholes polihidratados). Reaccin:

Observacin: La solucin de permanganato de potasio, pas de un color prpura

brillante, a un color caf opaco en presencia de alquenos. Al agregarse la solucin de permanganato de potasio al alquino, el color prpura, se comenz a tornar en caf verdoso opaco, aunque sucedi de manera lenta, si se vio el cambio. Conclusin: La prueba fue positiva para alquenos y para alquinos.

Prueba No. 5 Nombre: Prueba de halogenacin

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Criterio de la prueba: Los alquenos reaccionan con los halgenos, la iluminacin

acelera esta reaccin. El color rojo de la solucin desaparece, el bromo se consume en la reaccin. Reaccin:

Observacin: en los alquenos; a solucin de bromo pas de un color mostaza

intenso, a un color ms tenue y transparente. En los alquinos; se observ que al agregar la solucin al tubo de ensayo, se torn color rojo, por un instante, pero al dejarla unos momentos se decolor a amarillo tenue Conclusin: La prueba fue positiva para alquenos. La prueba debe ser positiva

para alquinos3.

MARCO METODOLOGICO

http://far-unachi.blogspot.com/ (30/08/2013)

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ALGORITMO DEL PROCEDIMIENTO 1. PRACTICA No. 3: Sntesis de un Alqueno y sus Propiedades 1.1 OBJETIVOS: 1.1.1 Obtener un alqueno por medio de la deshidratacin de u alcohol terciario. 1.1.2 Aplicar por extensin a todos los alquenos en general las propiedades qumicas observadas para el alqueno preparado en el laboratorio. 2. CRISTALERIA Y REACTIVOS: de destilacin

ampolla

de

Plancha Perlas de ebullicin 2 pinzas para soporte y equipo 1 pipeta serolgica. 1 pipeta volumtrica 1 probeta Vidrio de reloj

decantacin. 1 anillo para soporte 2 beacker. 1 Crisol 1 earlen mayer de 100 200 mL. Equipo directa.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 3.1 Se agregarn al baln de destilacin 10 ml de agua, luego 5 ml de cido sulfrico concentrado (con precaucin y enfriando la mezcla).

13

3.2 3.3 3.4

Se aadi al baln 8 g de alcohol t-butlico y 3 perlas de ebullicin. Se arm el equipo como una destilacin fraccionada. Se calent el baln y recibi el destilado en el matraz sumergido en un bao de hielo y sal. El desprendimiento del producto tard aproximadamente de 15 a 20 minutos.

3.5

Se pas el destilado a una ampolla de decantacin y se le agreg 20 ml de agua salada y helada mezclando bien.

3.6

Se recuper la capa superior y se verti ene un matraz que contena 0,420 g de cloruro de calcio anhidro, agitndolo durante unos minutos.

3.7

Se coloc en 3 tubos de ensayo distintas alcuotas del producto obtenido de la segunda destilacin.

4. PRUBAS DE IDENTIFICACIN: 4.1 COMBUSTIN: Se colocaron tres gotas de la muestra en un crisol y se

inflam. 4.2 PRUEBA DE BAEYER: A uno de los tubos se le aadi 5 gotas de

permanganato de potasio al 1% y 5 gotas de bicarbonato al 10% 4.3 PRUEBA DE TOLLENS: A uno de los tubos de ensayo se le agreg 5 gotas

de reactivo de Tollens. 4.4 HALOGENACIN: A otro tubo se le aadi 5 gotas de solucin acuosa de

bromo al 1%.

DIAGRAMA DE FLUJO INICIO

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CRISTALERIA Y REACTIVOS: 2 beacker, 1 crisol, 1 earlenmeyer, perlas de ebullicin, 1 pipeta serolgico, 1 pipeta volumtrica, 1 probeta, vidrio de reloj, plancha, equipo de destilacin directa, 1 ampolla de decantacin, 1 anillo para soporte. REACTIVOS: cidos sulfrico concentrado, alcohol t-butilico, cloruro de sodio, cloruro de calcio anhidro, permanganato de potasio, reactivo de tollens, solucin acuosa de bromo.

Se

agreg

al

baln

de

Se aadi al

baln 8g de

destilacin 10 ml de agua, luego 5 ml de cido sulfrico concentrado (con precaucion y enfriando la mezcla)

alcohol t-butilico y 3 perlas de ebullicin.

Se arm el equipo Se calent el baln y se recibi el destilado en el matraz sumergido en un bao de hielo y sal. El desprendimiento del producto tard aproximadamente de 15 a 20 minutos. como una destilacin fraccionada.

Se pas el destilado a una ampolla de decantacin y se le agreg 20 ml de agua salada y helada mezclando bien.

15

Se recuper la capa superior y se verti en un matraz que contena 0,420 g de cloruro de calcio anhidro, agitndose durante 15 minutos.

COMBUSTIN: inflamo.

Se coloc tres gotas de muestra en un crisol y se

PRUEBA DE BAEYER: A uno de los tubos se le aadi 5 gotas de solucin al 1% de permanganato de potasio y 5 gotas de bicarbonato al 10%

PRUEBA DE TOLLENS: reactivo de Tollens.

A uno de los tubos se le aadi 5 gotas de

HALOGENACIN: de bromo al 1%

A otro tubo se le aadi 5 gotas de solucin acuosa

Fin

RESULTADOS

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PRUEBAS DE IDENTIFICACION:

TABLA No.01: prueba de identificacin para la sntesis de alquenos. PRUEBA No.1 Combustin Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxgeno y una fuente de ignicin; se aadi unas gotas de la muestra en un crisol y se inflamo. (Reporte; Reglamento M.LAB.AQ 0102013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DELE CURSO DE QUIMICA ORGANICA 1, prctica no.3 sntesis de un alqueno y sus propiedades, pruebas de identificacin). CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 +n H2O

NOMBRE DE LA PRUEBA CRITERIO DE LA PRUEBA

REACCIN OBSERVACIN

Al colocarle el fosforo encendido a la muestra, este se a pago y no produjo ninguna llama CONCLUSIN La prueba de combustin fue negativa Fuente: Observaciones en laboratorio anotadas en Hoja de datos originales, elaboracin propia-

TABLA No. 02: Prueba de identificacin de sntesis de alquenos.

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PRUEBA No.2 NOMBRE DE LA Prueba de Baeyer PRUEBA CRITERIO DE LA En estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes PRUEBA polihidratados). El reactivo de baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio. La reaccin con los enlaces dobles o triples en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de purpura-rosado a marrn. (Reporte, prueba de baeyer; Reglamento M.LAB.AQ 010-2013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DELE CURSO DE QUIMICA ORGANICA 1, prctica no.2 sntesis de alcanos y sus propiedades, pruebas de identificacin). REACCIN

OBSERVACIN

Hubo un cambio de color dentro del tubo, se torn de un color amarillento. CONCLUSIN La prueba de baeyer fue positiva Fuente: Observaciones en laboratorio anotadas en Hoja de datos originales, elaboracin propia.

Tabla No. 03: Prueba de identificacin de sntesis de alquenos 18

PRUEBA No.3 NOMBRE DE LA PRUEBA Prueba de Tollens CRITERIO DE LA PRUEBA La prueba de tollens debe ser positiva solo para alquinos terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo (Reglamento M.LAB.AQ 010-2013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DELE CURSO DE QUIMICA ORGANICA 1, prctica no.3 sntesis de un alqueno y sus propiedades, pruebas de identificacin). REACCIN No hay reaccin. OBSERVACIN Al agregar el reactivo de tollens al tubo de ensayo este no se tap, luego de un momento se form un precipitado color blanco. CONCLUSIN La prueba de tollens fue positiva. Fuente: Observaciones en laboratorio anotadas en Hoja de datos originales, elaboracin propia.

Tabla No. 04: Prueba de identificacin de sntesis de alquenos PRUEBA No.3 Halogenacin Los alquenos reaccionan con los hologenos,la iluminacin acelera esta reaccin. El color rojo de la solucin desaparece, elbromo se consume en la reaccin. (Reglamento M.LAB.AQ 010-2013 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DELE CURSO DE QUIMICA ORGANICA 1, prctica no.3 sntesis de un alqueno y sus propiedades, pruebas de identificacin).

NOMBRE DE LA PRUEBA CRITERIO DE LA PRUEBA

REACCIN

OBSERVACIN Al agregar la solucin de bromo, esta no reacciono CONCLUSIN La prueba fue negativa Fuente: Observaciones en laboratorio anotadas en Hoja de datos originales, elaboracin propia.

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INTERPRETACIN DE RESULTADOS

Las pruebas de identificacin indican que la sustancia obtenida de la destilacin no es en su totalidad un alqueno, la prueba de combustin y halogenacin dieron negativas pero para un alqueno deben ser positivas, la prueba de tollens dio positiva y formo un precipitado blanco, y debi ser negativa ya que no reacciona con los alquenos. Esto se debe a que el destilado utilizado no pudo separarse correctamente debido a que era muy difcil observar el cambio de fase en la solucin, por lo que al destilar el alqueno, este iba con exceso la solucin usada para decantar, lo que impidi la combustin y la halogenacin.

Respecto a la prueba de Tollens, el reactivo de tollens ya se encontraba preparado antes de iniciada la practica por lo que no se puede asegurar que estuviera correctamente preparado, se sabe que este reactivo debe ser preparado en el momento que se realiza la prueba de preferencia, por lo que el tiempo que tenia de haber sido preparado es otro factor que intervino. Al igual que con la prueba de combustin y halogenacin, la muestra utilizada contena aun una cantidad significativa de la solucin con que se decant.

No puede indicarse que se sintetizo un alqueno debido a los resultados obtenidos en las pruebas de identificacin. Es posible que haya sido obtenido un alquilo pero no se realizaron las pruebas para determinar si era un alquilo. 20

CONCLUSIONES

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1.

Los alquenos en presencia de permanganato de potasio, reaccionan causando un cambio de coloracin de purpura-rosa a marrn, para la sntesis de un alqueno el tono puede variar a un amarillo obscuro.

2.

Con la deshidratacin del alcohol t-butilico es posible sintetizar el alqueno C4H8. En forma de cualquiera de sus ismeros.

3.

Los alquenos no reaccionan con el nitrato de plato (reactivo de tollens).

BIBLIOGRAFIA

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1. Carey, Francis A, Qumica Orgnica, 6ta edicin, editorial Mc Graw Hill.

2. Reglamento M.LAB.AQ 010-2013, Instructivo del Curso de Qumica Orgnica 1, Escuela de Ingeniera Qumica, Facultad de Ingeniera, Universidad San Carlos de Guatemala. (practica No. 03: sntesis de un alqueno y sus propiedades)

3. www.quimicaorgania.org/alqueenos/425-sintesis-de-alquenos-pordeshidratacion-de-alcoholes.html, visitado el (30/08/2013).

4. http://far-unachi.blogspot.com/, visitado el (30/08/2013).

APENDICE

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HOJA DE DATOS ORIGINALES: hoja adjunta al reporte.

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