UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

REPORTE FURFURAL
Equipo 2: Meneses Hernndez Marco Antonio, Rojo Gonzlez Jos Antonio, Tavera Portilla Mara Soledad OBJETIVO Sintetizar furfural a partir de una fuente de pentosa natural e identificar a ste mediante las pruebas de anilina y 2,4-dinitrofenilhidrazina para despus con el furfural sintetizado realizar la sntesis de cido furoico y alcohol furfurlico. INTRODUCCIN Para llevar a cabo la sntesis de un furano que en este caso ser el furfural, lo haremos por medio de un mtodo el cual consiste en la hidrolisis de pentosanos seguidos de una deshidratacin de pentosas en un medio cido al terminar podremos identificar el producto mediante un derivado y otras pruebas. Los compuestos de cinco miembros que tienen un solo heterotomo en el sistema anular son uno de los grupos de heterociclos ms importantes, los ms comunes entre ellos son el pirrrol, el furano y el tiofeno. Se puede considerar que estos compuestos son aromticos, en mayor o menor grado de acuerdo a sus propiedades fsicas y sus energas de resonancia; todos ellos poseen un exceso de electrones , puesto que tienen 6 electrones distribuidos entre 5 tomos. Debido a esto, su qumica presenta cierto parecido con los compuestos aromticos bencnicos nucleoflicos, como el fenol y la anilina. En semejanza con la anilina y el fenol es ms estrecho en el caso del pirrol, que posee una energa de resonancia apreciable y sufre reacciones de sustitucin electrofilica con facilidad. Por otra parte, el furano tiene una energa de resonancia muy baja, y su qumica se asemeja ms a la de un dieno ncleofilo que a la de un compuesto aromtico bencnico. El tiofeno tambin es apreciablemente aromtico y sufre reacciones de sustitucin con electrfilos, aunque no tan fcil como el pirrol. El sistema anular del furano se encuentra en muchos compuestos naturales, ya sea como estructura totalmente insaturada o en forma completa o parcialmente reducida. El furan2- carboxaldehido (furfural) est disponible a bajo costo y a gran escala, gracias a la hidrlisis catalizada por cidos de desechos de cereales. Los carbohidratos de materiales como el olote del maz se hidrolizan con cido para dar pentosas, las que a su vez se convierten por accin del cido en furfural, que es la materia prima empleada normalmente para preparar otros furanos sencillos. REACCIN GENERAL

MECANISMO DE REACCIN

La segunda parte de la prctica que era la sntesis de alcohol furfurlico y el cido furoico no se pudo realizar debido a el bajo rendimiento que se obtuvo en la sntesis de furfural. El bajo rendimiento del furfural se debe a que el procedimiento usado no es lo suficientemente eficiente, se sugiere una destilacin fraccionada para obtener un mayor rendimiento. BIBLIOGRAFA Gustavo vila Zrraga, Qumica orgnica experimentos con un enfoque ecolgico. Editorial Universidad Nacional Autnoma de Mxico 2009, pginas. 463-471 rchivero/SINTESISANILLOSDE5ATOM OS1HETEROATOMO_10733.pdf

RESULTADOS Y ANLISIS DE RESULTADOS El lquido que se obtuvo despus de la destilacin era agua con el furfural disuelto, por lo que para separar al agua del furfural se realizo una extraccin por diferencia de densidad con el disolvente acetato de etilo, una vez realizadas las debidas extracciones se procedi a realizar una extraccin simple del disolvente acetato de etilo, ya que ste tiene un punto de ebullicin menor que el del furfural se destilo satisfactoriamente aunque el furfural que quedo en el matraz de bola fue muy poco, siendo menos de 0.5 mL, sabemos que se obtuvo el furfural ya que cuando se encuentra en contacto con la luz e lquido se oxida y se vuelve amarillo y al realizar las pruebas de anilina y 2,4-dinitrofenilhidrazina resultaron positivas. CONCLUSIONES Se logr sintetizar el compuesto furfural a partir de una fuente de pentosas natural como lo es la avena, despus de realizar unas pequeas modificaciones al procedimiento experimental del manual se logr obtener el furfural y se logr identificar con la 2,4-dinitrofenilhidracina dndonos un color anaranjado y con anilina dando un color rosa mexicano.