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Quim. Nova, Vol. 26, No.

1, 136-138, 2003 A EXTRAO DE CAFENA EM BEBIDAS ESTIMULANTES UMA NOVA ABORDAGEM PARA UM EXPERIMENTO CLSSICO EM QUMICA ORGNICA Eugnia Cristina Souza Brenelli Departamento de Qumica Orgnica, Instituto de Qumica, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de So Joo Batista, s/n, 24020-150 Niteri - RJ Recebido em 12/11/01; aceito em 23/9/02

Educao

CAFFEINE EXTRACTION FROM STIMULATING BEVERAGES: A NEW APPROACH FOR A CLASSIC ORGANIC CHEMISTRY EXPERIMENT. Caffeine extraction procedures from water soluble and water insoluble materials for preparing stimulating beverages are described. Water soluble materials used were instant tea and coffee and water insoluble materials were, among others, guaran powder and mat leaves. The extraction of caffeine from water soluble materials, especially instant tea, is more suitable for an organic chemistry teaching laboratory than the classic experiment using tea leaves, due to the economy of time and a larger amount of extracted caffeine. The procedure is time-saving and requires only a four-hour period. The experiments illustrate the extraction process as used in undergraduate organic chemistry laboratories. Keywords: caffeine extraction; stimulant beverages; guarana.

INTRODUO O isolamento de compostos orgnicos a partir de fontes naturais um tipo de experimento muito empregado em disciplinas experimentais de graduao em qumica orgnica. A extrao de cafena das folhas de ch mate (Ilex paraguariensis) um exemplo bastante popular em livros texto de qumica orgnica experimental1 e artigos em revistas especializadas2-4. Esse experimento geralmente empregado nas disciplinas iniciais de qumica orgnica, onde so apresentadas as principais tcnicas de isolamento, purificao e caracterizao de substncias. O experimento alia a motivao do estudante, atravs da utilizao de um produto de uso cotidiano, ao aprendizado de tcnicas de extrao com solventes e purificao de substncias naturais, no caso a cafena. Alm disso, os reagentes empregados so de baixo custo e no txicos. Com o mesmo propsito, embora de forma menos abundante, a literatura cita a extrao de cafena a partir de outras fontes como, por exemplo, o caf (Coffea arabica)5 e o ch preto (Camellia sinensis)6. A erva mate (Ilex paraguariensis) e o guaran (Paullinia cupana)7 tambm contm cafena, contudo, no melhor do nosso conhecimento, a utilizao destes materiais com este propsito ainda no foi descrita na literatura. Neste trabalho, descreve-se a extrao de cafena a partir de bebidas estimulantes utilizando-se dois mtodos: um, para amostras solveis em gua, que pode ser aplicado em disciplinas de quatro horas de durao e outro, para amostras insolveis em gua, que requer dois perodos no consecutivos em disciplinas de quatro horas de durao. A CAFENA A cafena um alcalide (Figura 1), um composto contendo nitrognio, que apresenta propriedades bsicas. Ela pertence a uma classe de compostos de ocorrncia natural chamada xantina. Possivelmente, as xantinas so os estimulantes mais antigos conhecidos sendo que, neste contexto, a cafena um dos mais potentes8.

Figura 1. Frmula estrutural da cafena

Os principais efeitos fisiolgicos9 da atuao da cafena no organismo humano so o efeito estimulante, o efeito diurtico e a dependncia qumica. Entre outros efeitos, causa o aumento da taxa metablica, o relaxamento da musculatura lisa dos brnquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular. Aps cinco minutos do consumo, a cafena pode ser detectada em todo o corpo humano, atingindo o seu mximo depois de 20-30 min10. Ela metabolizada no fgado e tem uma meia vida de cerca de 3-6 h, no acumulando no corpo. A ingesto de cafena em excesso pode causar vrios sintomas desagradveis incluindo a irritabilidade, dores de cabea, insnia, diarria, palpitaes do corao. A dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg cerca de 10 g o que equivalente a se tomar 100 xcaras de caf ou 200 latas de Coca-Cola ou ingerir 50 kg de chocolate11. RESULTADOS E DISCUSSO A concentrao de cafena no ch ou caf depende de vrios fatores, incluindo a espcie da semente do caf ou folha do ch, local de cultivo, granulaes da amostra, etc. Estudos mostraram que, no caso do ch, a localizao da folha na planta afeta o seu contedo de cafena. Por este motivo, os valores relatados na literatura so variveis. No caso do caf e do ch, eles podem variar entre 2 a 4,6%8. O contedo de cafena no caso do guaran pode variar entre 3 a 6%12. O objetivo desse trabalho o de apresentar metodologias adequadas a um curso de graduao em qumica orgnica, no se pretendendo fazer determinaes quantitativas do contedo de cafena de vrias fontes, uma vez que existem metodologias mais adequadas para esta finalidade.

e-mail: gqoecsb@vm.uff.br

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A Extrao de Cafena em Bebidas Estimulantes

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A Tabela 1 e a Figura 2 apresentam os resultados obtidos utilizando-se dois mtodos para a extrao de cafena de bebidas estimulantes. O mtodo 1 adequado para amostras solveis em gua e, o mtodo 2, para amostras solveis e insolveis em gua. Atravs dos dados tabelados, percebe-se claramente que, independentemente do mtodo utilizado, as amostras que apresentaram um maior contedo de cafena foram o caf solvel (0,24 g ou 2,4%) e as folhas de ch preto (0,21 g ou 2,1%), em seguida o caf em p e o p de guaran (0,15 g cada ou 1,4%), depois a erva mate (0,12 g ou 1,2%) e o mate solvel (0,10 g ou 0,99%) e, por ltimo, as folhas de ch mate (0,03 g ou 0,29%). Nas amostras de caf e mate solveis, possvel que o contedo de cafena seja maior em funo da ausncia de resduos de sementes, galhos e folhas que costumam estar presentes nas amostras de caf em p ou de ch mate. Segundo a referncia utilizada para este estudo13, independentemente do material utilizado (sementes de caf, caf solvel, folhas de ch mate e erva mate), o rendimento esperado de cafena cerca de 2%. Vogt e colaboradores14, determinaram o contedo de cafena no ch preto usando como tcnica a cromatografia micelar eletrocintica, obtendo cerca de 2,4%. Segundo os autores este um valor tpico para amostras de ch preto. Mitchell e colaboradores2, ao extrarem cafena de saquinhos de ch mate obtiveram cerca de 0,2-0,4% de cafena purificada. Assim, os valores obtidos para o contedo de cafena neste estudo, usandose vrios materiais, so concordantes com os j descritos. A Figura 2 tambm mostra que no h diferena significativa no contedo de cafena extrada das amostras solveis em gua (caf e mate solvel) para as duas metodologias empregadas. Isto significa um ganho de tempo importante na aplicao do mtodo 1, no caso de disciplinas em que se dispe de perodos curtos para as prticas. Embora a amostra de mate solvel tenha apresentado um menor contedo de cafena que o caf solvel, ela uma alternativa bastante interessante em relao ao uso das folhas de ch mate, j que este apresentou o menor contedo de cafena extrada entre todas as amostras e atualmente, como j dissemos, um dos experimentos mais populares em qumica orgnica. Em relao s folhas de ch mate (0,03 g), a erva mate apresentou um contedo de cafena bruta extrada (0,12 g) muito superior. A diferena entre a erva mate e o ch mate que o ltimo sofre um processo de queima (ch mate tostado, conforme a embalagem). Neste processo, possvel que haja alguma perda de cafena em relao erva mate. Caso a aplicao do mtodo 1 em uma amostra de mate solvel no fosse possvel, uma melhor opo seria a utilizao da erva mate ao invs das folhas de ch mate. A aplicao do mtodo 1 permite que o estudante obtenha uma quantidade de amostra suficiente (slido branco amarelado), para realizar

Figura 2. Grfico da % de cafena bruta extrada de bebidas estimulantes usando-se dois mtodos

uma purificao, tendo a oportunidade de aprender tcnicas bsicas e muito usadas em qumica orgnica como a recristalizao15, sublimao16 e a cromatografia em coluna17 podendo, em seguida, determinar o ponto de fuso da amostra pura (238 C)7. Uma quantidade maior de amostra tambm permite ao estudante a preparao de um derivado da cafena18, o sal derivado do cido saliclico, o qual apresenta ponto de fuso de 137 C1 facilitando a caracterizao da amostra obtida, como indicado no Esquema 1.

Esquema 1. Preparao do salicilato de cafena

Finalizando, observa-se que tanto o caf em p quanto o guaran em p apresentaram o mesmo contedo de cafena bruta extrada (0,15 g). Embora o caf seja menos utilizado na literatura que as

Tabela 1. Resultados obtidos na extrao de cafena de vrias bebidas estimulantes de amostras solveis e no solveis em gua Amostra Caf Solvela Mate Solvelb Caf Solvela Caf em Pc Mate Solvelb Folhas de Ch Mated Erva Matee Folhas de Ch Pretof P de Guarang
a

Mtodo de Extraoh 1 1 2 2 2 2 2 2 2

Massa Inicial/g 10,20 10,02 10,20 10,75 10,15 10,17 10,27 10,13 10,38

Massa de Cafena Bruta Extrada/g 0,23 0,09 0,24 0,15 0,10 0,03 0,12 0,21 0,15

Cafena Bruta Extrada/% 2,3 0,90 2,4 1,4 0,99 0,29 1,2 2,1 1,4

Caf (Coffea arabica) do Ponto Solvel Granulado Tradicional, bMate (Ilex paraguariensis) Solvel Matte Leo, cCaf (Coffea arabica) do Ponto em P Extra Forte, dCh Mate (Ilex paraguariensis) Tostado Extra Forte Carrefour, eErva Mate (Ilex paraguariensis) Chimarro Gacho,fCh Preto (Camellia sinensis) Royal Blend, gP de Guaran (Paullinia cupana) Fonte de Juventude, hMtodo 1 Amostras solveis em gua, Mtodo 2 Amostras solveis e insolveis em gua.

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folhas de ch mate para a extrao de cafena, neste contexto, no melhor do nosso conhecimento, o p de guaran no tem sido empregado, sendo que a quantidade de cafena bruta extrada uma quantidade apropriada para experimentos subseqentes ao da sua extrao, conforme exemplificamos acima. Adicionalmente, o p de guaran apresenta um forte apelo motivador ao estudante, como uma amostra do cotidiano. CONCLUSES O mtodo descrito neste trabalho para a extrao de cafena de amostras solveis em gua, como o caf e o mate solvel, apresentou um contedo de cafena similar ao mtodo que emprega a utilizao de um extrator de Soxhlet e permite a sua implementao em disciplinas que dispem de perodos curtos de aula. Alm do tempo mais curto, a amostra solvel, principalmente no caso do ch mate, permite a obteno de um contedo maior de cafena do que a amostra oriunda das folhas possibilitando que, numa etapa posterior, possa ser feita a purificao e a caracterizao da cafena obtida. Comparativamente a outros mtodos descritos na literatura e j citados anteriormente, este mtodo apresenta como vantagens a utilizao de reagentes de baixa toxicidade, o emprego de pequenas quantidades de amostra e reagentes e a gerao de poucos resduos. Embora requeira um perodo extra de quatro horas de aula, a adoo do mtodo que utiliza um extrator de Soxhlet permite a ampliao do tipo de amostras que podem ser utilizadas e que ainda no haviam sido descritas na literatura com este propsito, como o p de guaran e as folhas de erva mate. Adicionalmente, a aplicao deste mtodo permite que os conceitos de extrao contnua e descontnua possam ser abordados com o estudante, enfatizando-se as principais diferenas entre eles. PARTE EXPERIMENTAL Mtodo 1 Procedimento para amostras solveis em gua19. Este procedimento foi adaptado de um procedimento descrito na literatura13 e realizado como a seguir. Em um bquer de 500 mL, pesar 10 g de caf ou mate instantneo e dissolver em cerca de 125 mL de gua quente. Deixar a soluo esfriar um pouco e adicionar 100 mL de uma soluo 10% em xido de magnsio e agitar a mistura em banho-maria por cerca de 30 min. Isto faz com que os taninos formem sais insolveis em gua e precipitem da soluo. Depois de decorrido o tempo necessrio, retirar a mistura do banho-maria e deixar esfriar um pouco. Filtrar a suspenso a vcuo e adicionar, ao sobrenadante, cerca de 10 mL de uma soluo de cido sulfrico 0,1 mol/L para acidificar o meio (medir o pH com um papel indicador e, se necessrio, adicionar mais cido sulfrico at o pH ficar prximo de 1). Em uma placa de aquecimento e agitao, concentrar o sobrenadante at a metade do seu volume original. Depois de frio, extrair o sobrenadante com 3 pores de 15 mL de diclorometano. Aos extratos orgnicos combinados, adicionar cerca de 8 mL de uma soluo de hidrxido de potssio 0,1 mol/L. Isto remove parcialmente a colorao amarelada do extrato orgnico. Transferir a camada orgnica para um erlenmeyer e lavar a fase aquosa bsica com duas pores de 5 mL de diclorometano. Combinar ambos os extratos orgnicos e secar com sulfato de sdio anidro. Filtrar e evaporar o diclorometano em um balo de 100 mL previamente tarado.

Mtodo 2 Procedimento para amostras solveis e no solveis em gua20. Utilizando-se um extrator de Soxhlet, realizou-se o procedimento j descrito na literatura13 conforme indicado a seguir. Pesar cerca de 10 g de amostra em um cartucho para Soxhlet e, caso isto no seja possvel, montar um cartucho com papel de filtro. Utilizar um balo de 250 mL como reservatrio e adicionar 150 mL de etanol juntamente com algumas pedras de ebulio. Inserir o cartucho com a amostra na cmara do extrator e montar o conjunto. Usar uma manta de aquecimento para refluxar a mistura por duas horas21. Esperar o extrato esfriar antes de adicionar 100 mL de uma soluo de xido de magnsio a 10%. Evaporar o etanol em um evaporador rotativo e transferir a pasta resultante para um bquer de 500 mL com o auxlio de 125 mL de gua destilada. Colocar esta mistura em um banho-maria e deixar em ebulio por cerca de 30 min. O procedimento restante idntico ao descrito acima para o mtodo 1. AGRADECIMENTOS Aos estudantes da disciplina de Qumica Orgnica I Experimental que testaram estes experimentos, aos revisores pelas valiosas sugestes e ao Prof. M. C. de Souza (IQ-UFF), pela reviso crtica deste texto. REFERNCIAS E NOTAS
1. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to Organic Laboratory Techniques: Small Sacale Approach, Saunders College Publishing: Forth Worth, 1998, p. 71. 2. Mitchell, R. H.; Scott, W. A.; West, P. R.; J. Chem. Educ. 1974, 51, 69. 3. Murray, S. D.; Hansen, P. J.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 851. 4. Hampp, A.; J. Chem. Educ. 1996, 73, 1172. 5. OConnor, R.; J. Chem. Educ. 1965, 42, 492. 6. Onami, T.; Kanazawa, H.; J. Chem. Educ. 1996, 73, 556. 7. The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.; Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p. 1635. 8. Ikan, R.; Natural Products: A Laboratory Guide, Harcourt Brace Jovanovich Publishers: New York, 1991, p. 226. 9. Faust, C. B.; Educ. Chem. 1993, 30, 149. 10. Cotton, S.; Educ. Chem. 2000, 37, 34. 11. Ottewill, G.; Educ. Chem. 1999, 36, 4. 12. Mazzafera, P.; Rev. Bras. Fisiol. Veg. 1994, 6, 149. 13. Adam, D. J; Mainwaring, J.; Quigley, M. N.; J. Chem. Educ. 1996, 73, 1171. 14. Vogt, C.; Conradi, S.; Rohde, E.; J. Chem. Educ. 1997, 74, 1126. 15. Moye, A. L.; J. Chem. Educ. 1972, 49, 194. 16. Laswick, J. A.; Laswick, P. H.; J. Chem. Educ. 1972, 49, 708. 17. Taber, D. F.; Hoerner, R. S.; J. Chem. Educ. 1991, 68, 73. 18. Misturar em um erlenmeyer de 50 mL 26 mg de cafena, 19 mg de cido saliclico e 3 mL de tolueno. Agitar a mistura em banho-maria at a dissoluo completa do slido. Em seguida, retirar do banho e gotejar ter de petrleo de alto ponto de ebulio (frao 65-110 C) at a soluo turvar. Depois de filtrar o slido e lavar bem com o ter de petrleo obtmse 39 mg de salicilato de cafena com ponto de fuso no corrigido entre 134-136 C (lit.1 137 C). 19. O experimento para a extrao de cafena de amostras solveis em gua requer um perodo de 4 h de aula e a purificao e caracterizao da cafena extrada requerem um perodo adicional de 4 h. 20. O experimento para amostras solveis e no solveis utilizando-se um extrator de Soxhlet requer dois perodos no consecutivos de 4 h de aula; para a extrao e para a purificao e caracterizao da cafena extrada necessrio um perodo adicional de 4 h. 21. Se necessrio pode-se interromper o procedimento neste ponto e continuar no prximo perodo.

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