WF

Carboidratos

Introduo
Definio
Hidratos
(CH2O)n

de carbono

Importncia
Abundncia Importncia

alimentar

Funes
fonte

de energia estrutura e proteo lubrificao adeso celular Classificao

Monossacardios,

Oligossacardios e Polissacardios
2

WF

Carboidratos

Monossacardios
Caractersticas
Aldedos Cetonas hidroxilas

centros

quirais cadeia no-ramificada ligaes simples

H C O

H H C OH C O HO C H H C OH H C OH H C OH H

H C

H H C OH C O H C OH H

H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H

H C OH H C OH H

Gliceraldedo

Dihidroxiacetona

Glicose (aldose)

Frutose (cetose)

WF

Carboidratos

Monossacardios
Centros

Quirais

Nmero

de estereoismeros absoluta

2n Comparao com gliceraldedo Centro quiral mais distante do carbono da carbonila

Configurao

Numerao

dos carbonos
4

WF

Carboidratos

Monossacardios
Nomenclatura
D
H C H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H D-Glicose O

/L
H C H C OH H C OH H D-Gliceraldedo O

Aldoses:

nomes usuais Cetoses: aldose + ul (xilose / xilulose) O O H H Epmeros 1 C C

H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H D-Glicose 2 3 4 5 6 H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH H D-Galactose

WF

Carboidratos

Monossacardios
Formas
H
1C

Cclicas

O
2C 3C 4C 5C 6C

hemiacetais

H HO H H H

OH H OH OH OH

e hemicetais carbono anomrico piranoses e furanoses

6CH2OH 5C

O H
1C

H
4C

-D-glicopiranose

OH OH
6CH2OH 5C

OH H
2C

3C

OH H
1C

OH

H
4C

OH OH
3C

O H
2C

6CH2OH 5C

O OH
1C

H
D-glicose

OH

H
4C

-D-glicopiranose

OH OH
3C

H H
2C

OH

WF

Carboidratos

Monossacardios
Formas

Cclicas

hemiacetais

e hemicetais carbono anomrico piranoses e furanoses

6CH2OH 5C

O H
1C

H
4C

-D-glicopiranose

OH OH
3C

OH H
2C

OH

O
6H2OH 5C

OH
2C

-D-frutofuranose

H
4C

OH 1CH2OH
3C

OH

WF

Carboidratos

Monossacardios
Frmulas
barco

Conformacionais

e cadeira

Agentes

Redutores

WF

Carboidratos

Monossacardios
Nomenclatura
Substit. Config. em C1 de C1 Config. Tamanho C1 Acar de C4 do anel livre?

- D- rib pira os o n e
5

O
1 2

OH

OH

OH OH

Metil - D- rib fura osdi o n o

HO

5 4 3

O
1 2

O CH3 OH
9

OH
WF

Carboidratos

Oligossacardios
Ligao

Glicosdica

WF

10

Carboidratos

Polissacardios
Estrutura
Homopolissacardios Heteropolissacardios

No ramificados

Ramificados

WF

11

Carboidratos

Polissacardios
Estrutura
Amido

Amilose

Amilopectina

WF

12

Carboidratos

Polissacardios
Estrutura
Amido

tridimensional

Curvatura das ligaes glicosdicas estrutura helicoidal

WF

13

Carboidratos

Polissacardios
Estrutura
Glicognio
O
6

HO CH2 H
4 5

O H
1

OH H 3 2 H

OH
6CH2

HOCH2 H O OH H O H H H
1

O OH H H

H
1

Celulose

OH

OH

Quitina
HOCH2 O OH
1

HOCH2 O O
4

OH

N H O C CH3
WF

N H O C CH3
14

Carboidratos

Polissacardios
Heteropolissacar

-dios

Peptidoglicanas

parede celular bacteriana

Glicosaminogli-

canas

matriz extracelular lquido sinovial humor vtreo molculas longas, estendidas, polares.

WF

15

Carboidratos

Polissacardios
Heteropolissacardios
Proteoglicanas

Glicosaminoglicanas ligadas a protenas

WF

16

Carboidratos

Resumo
Definio
Caractersticas
Hidroxilas,

centros quirais

Nomenclatura Ligao

glicosdica Estrutura de polissacardios Interao com protenas e peptdios

WF

17