TABACO: Aislamiento de Nicotina.

DERIVATIZACIN: Formacin del Dipicrato de Nicotina

ALEXIS FELIPE SNCHEZ LPEZ 1102349892

INFORME No. 2 Laboratorio ALCALOIDES

Presentado a: Ms.C. FERNANDO AGUDELO A. Profesor Titular Universidad del Quindo

Universidad del Quindo Facultad de ciencias Bsicas y Tecnologas FITIQUMICA II Programa de Qumica Armenia-Quindo 04-03-2014

Tabla de contenido
1 2 3 4 INTRODUCCIN ....................................................................................................... 3 OBJETIVO ................................................................................................................ 3 MARCO TERICO ..................................................................................................... 3 METODOLOGA ....................................................................................................... 5
4.1 4.2 Materiales Y Reactivos ................................................................................................ 6 Procedimiento De Extraccin ....................................................................................... 6

CALCULOS Y RESULTADOS ....................................................................................... 6

5.1 5.2 5.3 Rendimiento ............................................................................................................... 6 IR ................................................................................................................................ 6 Espectro de masas ....................................................................................................... 8
13

5.3.1

C ............................................................................................................................................... 8

6 7 8

DISCUSIONES........................................................................................................... 8 CONCLUSIONES ....................................................................................................... 9 BIBLIOGRAFA ......................................................................................................... 9

TABACO: Aislamiento de Nicotina; DERIVATIZACIN: Formacin del Dipicrato de Nicotina -PRCTICA No. 2

INTRODUCCIN

Se sabe que el tabaco lleg a ocupar un lugar importante en los mbitos socioeconmicos y cultural del mundo prehispnico y, que es innegable su papel en la medicina de nuestros antepasados, sin embargo su uso se convertira ms tarde en un abuso, dada si industrializacin y distribucin masivas. La nicotina es la droga principal del tabaco y es muy adictiva, es decir, impone un uso regular y repetido sin importarle al fumador si causa o no enfermedad cuando se usa o se deja de usar. En esta prctica estudiaremos la presencia de nicotina y alquitrn en el tabaco, atrapndolos en un filtro hecho a debe de sal. Dadas las diferencias de solubilidad en agua de los componentes mencionados, estos se separan por [1] medio de filtracin, ya que la nicotina es una sustancia soluble en agua. En esta prctica comprenderemos la influencia de un alcaloide presente en el tabaco una planta muy comercial a nivel mundial que por varias dcadas ha trado muchas muertes y enfermedades los cuales contribuyen en s mismo a la adiccin de la droga, por otra parte prepararemos el derivado dipicrato de la nicotina. Para finalmente obtener un IR tanto experimental como terico y comparar junto con el punto de fusin terico y experimental.

OBJETIVO Obtener un derivado de la nicotina a partir del tabaco Comprender los efectos que tiene en la nicotina en la salud y, comparar los diferentes alcaloides de plantas comunes. Comparar los IR experimental como el terico

MARCO TERICO

La nicotina es slo uno ms de los cuatro mil componentes del humo del tabaco. El humo derivado del tabaco contiene, entre otras, las siguientes sustancias nocivas: amoniaco, Benzopireno, Cianuro de Hidrgeno, CO2, CO y restos de plomo y arsnico entre otras. La nicotina es un compuesto orgnico, encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentracin en sus hojas. Su nombre se debe a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia el ao 1560 El tabaco es el nombre comn de dos plantas de la familia de las Solanceas cultivadas por sus hojas que, una vez curadas, se fuman, se mascan o se aspiran en forma de polvo. La especie ms cultivada alcanza entre 1 y 3 m de altura y produce de 10 a 20 hojas anchas alternas que brotan de un tallo central. Contiene un alcaloide, la nicotina. Es txica y puede producir alteraciones en el aparato circulatorio y los pulmones del ser humano. En ocasiones, se ha utilizado como insecticida. Planta del tabaco: El tabaco es uno de los principales productos agrcolas no alimenticios del mundo. La planta madura mide de 1 a 3 m de altura y produce entre 10 y 20 hojas grandes. stas se secan, curan y utilizan para fabricar cigarrillos, puros y tabaco [2] de pipa y de mascar. 3

Los Alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de aminocidos, por lo tanto son nitrogenados. La mayora de estos son insolubles o muy pocos solubles en agua, pero se disuelven bien en otros solventes orgnicos, adems se combinan con cidos para dar sales comportndose entonces como bases. Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus molculas sistemas heterocclicos nitrogenados y poseen carcter bsico. Por esta razn recibieron el nombre de alcaloides; son derivados complejos de la pirina, quinoleina, etc. A pesar de su distinta estructura, poseen propiedades fisiolgicas anlogas. A continuacin se muestra ejemplos de [3] algunos alcaloides que contienen algunas plantas de uso comn. Nombre Vulgar Berenjena cimarrona Berenjena de teta Cliz Cardo santo Chamisco Cicuta Gloriosa Higuereta Lino criollo Nombre Cientfico Solanum torvum Solanum mammosum Solandra grandiflora Argemone mexicana Datura stramonium Conium maculatum Gloriosa superba Ricinus communis Leucaena leucocephala Alcaloide Solanina Solanina Solanina, atropina Protopina y berberina, que actan sobre el sistema nervioso y es irritante. Atropina, hioscianina y escopolanina. Coniina Colchicina; su bulbo lleva a la muerte en pocas horas. Ricina, purgante drstico. Mimosina; es un poderoso abortivo, gastritis, muerte de embriones. Dicrotalina, quita el apetito y hace que los animales galopen sin rumbo; luego, de pronto, reduce el paso. Andirina, la que causa delirio hasta la muerte. Solanina, en fruto y tubrculos verdes. Abrina Isotomina, parlisis del corazn. Azaridina y margosina; atacan el sistema nervioso central; es narctica y abortiva.

Maraquita Palo de burro Papa Peona Quibey Taquito Violeta

Crotalaria retusa Andira inemis Solanum tuberosum Abrus precatorius Isotoma longiflora Acacia ambigua Melia azedarach

METODOLOGA 8,52 g de Tabaco 100 mL de NaOH AGITAR Agitar peridicamente durante 40 minutos

Filtrar Residuo Lavar con 30 mL H2O Filtrado EXTRAER 25 mL de ter etlico

Fase Acuosa

Fase Orgnica

10 mL de sln Metanlica de cido pcrico

CONCENTRAR

Filtrar

Residuo

Filtrado Espectro infrarrojo

pF

4.1

MATERIALES Y REACTIVOS

Reactivos. 600 mL NaOH 5% 2.0 litros agua destilada 500 mL Eter etlico 200 mL Metanol 200 mL solucin metanlica saturada de cido pcrico (5 %) Recipiente para desechos qumicos Materiales. 1 Beaker 400 mL 1 Barra agitadora 1 Probeta 100 mL 1 Erlenmeyer 150 mL
4.2 PROCEDIMIENTO DE EXTRACCIN

1 Erlenmeyer 50 mL 1 Equipo para filtracin al vaco (Buchner, erlenmeyer con desprendimiento lateral, bomba y manguera. 1 Esptula metlica 1 Embudo de separacin de 250 mL. 1 Pinza y su nuez 1 Aro para fijar el embudo de separacin 1 Equipo Rotaevaporador 1 Frasco lavador 1 Pipeta de 5 mL graduada 1 pipeta de 10 mL graduada 1 Pera succionadora Gafas de seguridad.

En un beaker de 400 mL adicione 8.5 g. de tabaco (finamente dividido). Agregue 100 mL de solucin al 5% de NaOH. Agite vigorosamente durante 20 minutos. Filtre al vaco en un Buchner (no use papel filtro ya que la base lo destruye). Lave con 30 mL de agua destilada. Trasvase el filtrado a un embudo de separacin y realice 3 extracciones de 25 mL con ter etlico. Concentre el extracto etreo utilizando un equipo de rotaevaporacin al vaco. Adicione 4 mL de metanol a la fase aceitosa que resulta. Agregue 10 mL de solucin metanlica saturada de cido pcrico al 5%. Observe la formacin de un precipitado amarillo. Filtre, seque. Tome el punto de fusin del slido y obtenga su espectro infrarrojo.

5
5.1

CALCULOS Y RESULTADOS
RENDIMIENTO

En esta prctica podemos tomar el peso final del derivado 0,0874 g al cual se le realz un IR
5.2 IR

Luego de hacerle la respectiva prueba de caracterizacin al compuesto que se obtuvo tenemos este espectro de infrarrojo. Tomado de RIO-DB Spectral Database for Organic Compounds, SDBS

100 95 90 85 80 75 70

%Transmitancia

65 60 55 50 45 40 35 30 25 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Nmero de Ondas (c m-1)

IR del compuesto obtenido

El siguiente es el anlisis del espectro infrarrojo:

BANDA (cm-1) 3422,62 3047 2712 1550 1650 1450 1600 11575 1000 1350 650 1000 600 900 ANLISIS Presencia de enlaces N-H, cido carboxlico Enlaces sencillo alcano radicales metilos Enlaces C=N Tensin entre C=C, enlace aromtico Tensin asimtrica del NO2 Enlaces C-N Presencia de C=C Otro indicador de anillos aromticos.

A partir del espectro infrarrojo del compuesto obtenido, se detectaron ciertos grupos que coinciden con los grupos presentes en el IR de la bibliografa. Por lo que supone que es el mismo compuesto.
5.3 ESPECTRO DE MASAS

Por otro lado observaremos el masas al cual le daremos sus respectivos anlisis con lo cual nos ayudar a comprender un poco ms del comportamiento de este alcaloide.

5.3.1

13C

DISCUSIONES

En el anillo de piridina los electrones no compartidos del nitrgeno estn situados en un orbital hibrido sp , 3 mientras que en la pirrolidina se sitan en orbitales sp estando aqu ms disponibles para su cesin al encontrarse ms lejos del ncleo del tomo de nitrgeno por ser menor carcter s del orbital que los 2 contiene (25 % de carcter s frente al 33,3 % en uno tipo sp ) Se procedi a medir el punto de fusin porque es una manera de identificar si los cristales obtenidos tienen un porcentaje de dipicrato de nicotina o si es que se trata de puro cido pcrico, pues ambos compuestos cristalizan en formas idnticas, sin embargo los diferencia su punto de fusin (dipicrato de nicotina 218 C y cido pcrico 121.8 C, el punto de fusin que se obtuvo de los cristales fue de 190 C, que demuestra que nuestros cristales poseen un cierto porcentaje de dipicrato de nicotina el cual es el producto que se quiere obtener. Por lo tanto la mayora de los alcaloides no se pueden precipitar puros, sino que lo hacen acompaados de algn otro compuesto Luego de haber agregado NaOH a la solucin y haberla separado por centrifugacin se observa la presencia de un pequeo precipitado color marrn claro, el cual se debe a otros compuestos del tabaco aparte de la nicotina.

CONCLUSIONES

Se obtuvo el dipicrato de nicotina, un slido cristalino de color amarillo, el cual pes 0,0874 g para obtener el porcentaje de extraccin del alcaloide se debe conocer con veracidad la cantidad de nicotina que contena la muestra. Se pudo extraer satisfactoriamente la nicotina, a partir de un producto comercial como lo es el tabaco. Esta droga tiene otros efectos contradictorios: primero altera el cerebro excitando las conexiones nerviosas, pero luego las bloquea; provoca la descarga de adrenalina y catecolaminas similares, luego la disminuye. Estimula los nervios de los msculos, pero este efecto pronto genera una forma de parlisis. Se comprendi que en dosis pequeas, la nicotina causa temblores; en grandes dosis, convulsiones; las dosis bajas estimulan la respiracin, las grandes tienen el efecto contrario. La nicotina es el compuesto causante de la adiccin al cigarro, por lo cual se debe tomar un tratamiento adecuado para dejar de fumar. Se estudi que los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de formar sales con los cidos y que actan sobre el sistema nervioso, primero excitndolo y luego paralizndolo. Existen ms de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas.

BIBLIOGRAFA

[1] EUFROSINA Alba Gutirrez, La Qumica en Tus Manos. UNAM. Ciudad Universitaria, Mxico D.F. 2004; 67 [2] Profesor de Biologa. Consultado 2 de marzo 2014 FUENTE: http://profesordebiologia.jimdo.com/laboratorio/practicas/pr%C3%A1ctica-9-tabaco-y-las-sustanciast%C3%B3xicas-que-contiene/ [3] ]DURST, H.D y Gokel G.W. Qumica Orgnica Experimental. Ed. Mc.Graw-Hill Book Company. Barcelona, Espaa. 237; 1985. 9

[4] SILVERSTEIN, Bassler y Morrill. Spectrometric Identification of Organic Compounds , Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc. New York. 1991[

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