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Sociedade Brasileira de Qumica ( SBQ)

Determinao da estereoqumica de diastereoismeros isolados de Waltheria douradinha (Sterculiaceae) por difrao de raios-X.
Vanessa Gressler* (PG)1, Graciane Zanon (IC)1, Ademir F. Morel (PQ)1. vgressler@usp.br
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Universidade Federal de Santa Maria, Depto. Qumica, Av. Roraima, 1000, Santa Maria-RS, CEP.: 97105- 900.

Palavras Chave: Waltheria douradinha, difrao de raios-X.

Introduo
A espcie Waltheria douradinha Saint Hilaire pertence famlia Sterculiaceae, que compreende cerca de 68 gneros e 1100 espcies distribudas nas regies tropicais e subtropicais. No Brasil, ocorrem 11 gneros e 115 espcies, sendo a W. douradinha a espcie mais representativa por suas propriedades medicinais1. Conhecida popularmente por douradinha do campo suas folhas e flores, em infuso, so utilizadas internamente para combater bronquite, laringite, amolecer tumores, e externamente para lavar feridas, principalmente as de origem siflicas 2,3. Estudos bibliogrficos mostram que representantes deste gnero, so ricos em alcalides, particularmente os pertencentes s classes dos ciclopeptdicos e das quinolonas. Estes, em sua grande maioria, apresentam atividade antimicrobiana, o que motiva o estudo fitoqumico desta espcie. Este trabalho apresenta a determinao da estereoqumica atravs da difrao de raios-X de dois alcalides quinolnicos isolados de W. douradinha.

metilao com CH3Br/NaH. Os cristais obtidos foram analisados por Difrao de Raios-X.

Figura 1 Estrutura e estereoqumica obtida por Difrao de Raios-X de Waltheriona-A.

Figura 2 Estrutura e estereoqumica obtida por Difrao de Raios-X de Waltheriona-B.

Resultados e Discusso
A espcie Waltheria douradinha foi coletada em So Pedro RS, seca em estufa a 25C por trs dias e pulverizada. Este material foi particionado em raiz, o caule, a folha e flor. O extrato metanlico da raiz foi suspenso em gua e fracionado, primeiramente em hexano a pH neutro e em seguida com ter etlico a pH 2. Aps, a frao aquosa remanescente foi alcalinizada a pH 9 e extrada com ter etlico e acetato de etila. A frao etrea bsica foi cromatografada em coluna de slica gel usando diclorometano e metanol em ordem crescente de polaridade como eluente. Desta coluna obteve-se 455 subfraes e das fraes 257-291 isolou-se o alcalide Waltheriona-A (W-A), j das fraes 292-340 isolou-se o alcalide Waltheriona-B (W-B). As estruturas dos alcalides isolados foram determinadas por mtodos espectroscpicos de RMN 1H e 13C uni e bidimensionais e espectrometria de massas. Para a determinao da estereoqumica das substncias, cristalizou-se a substncia W-A em ter diisoproplico/metanol, j para a obteno de cristais de W-B foi necessrio realizar uma reao de
30a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica

Concluses
Os resultados obtidos por Difrao de RaiosX provaram que os dois alcalides isolados so diastereoisomricos, ou seja, diferenciam-se apenas na posio espacial do oxignio do biciclo ligado aos carbonos 10 e 13. O alcalide W-A apresentou estereoqumica relativa 9R, 10S, 13R (anti) e o W-B apresentou 9R, 10R, 13S (syn).

Agradecimentos
Prof. Dr. Robert A. Brown, SCT do RS, CAPES e CNPq. ____________________
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Hoehne, F. C.; Plantas e Substncias Vegetais Txicas e Medicinais Graphicars-So Paulo 1939 , 191-193. 2 Schultz, A.: Introduo a Sistemtica v. II, 5 ed Porto Alegre, Ed. Da UFRGS 1985 , 199-202. 3 Bhat, K.L.; Joullie, M. M.: J. Chem. Educ., 1987 , 64, 21.