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Universidade Catlica de Pernambuco Centro de Cincias e Tecnologia Departamento de Qumica Qumica Orgnica I edcarrazzoni@hotmail.

com

Cadeias carbnicas
Prof. Ed Paschoal Carrazzoni

Um dos princpios bsicos da Qumica Orgnica que os tomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias carbnicas, e ainda, que as posies desses tomos so definidas, isto , eles no permutam suas posces entre si. Em funo da posio dos tomos de carbono na molcula, elas se classificam em: a) carbonos primrios; b) carbonos secundrios; c) carbonos tercirios; d) carbonos quaternrios. Carbono primrio aquele que se localiza na extremidade da molcula, isto , une-se apenas a um tomo de carbono. Nos exemplos abaixo, esto indicados por uma seta.
CH3CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3

Carbono secundrio aquele que se une a dois outros tomos de carbono.


CH3 CH2 CH2 CH3

Carbono tercirio aquele que est ligado a trs outros tomos de carbono.

CH3

CH CH3

CH3

Carbono quaternrio o que est ligado a quatro tomos de carbono.


CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3

Devido propriedade que possui o tomo de carbono em formar cadeias, elas podem ocorrer de diversas maneiras, razo pela qual as cadeias carbnicas se classificam em trs grandes classes: a) cadeias abertas; b) cadeias fechadas; c) cadeias mistas. Cadeias abertas So, conforme o prprio nome indica, cadeias em que os tomos de carbono se concatenam entre si, formando filas de tomos de carbono. Esse tipo de cadeia , tambm, chamada de cadeias alifticas ou cadeias acclicas. Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia so chamados compostos alifticos ou compostos acclicos. Os exemplos abaixo mostram estruturas de cadeias abertas, contendo a primeira, quatro tomos de carbono, e a segunda, sete.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

As cadeias acclicas so classificadas : a) quanto disposio dos tomos de carbono na cadeia; b) quanto saturao da cadeia carbnica; c) quanto natureza dos tomos na cadeia. Quanto disposio dos tomos de carbono na cadeia , podem possuir cadeia normal ou reta, e cadeia ramificada. Na cadeia aliftica normal, os tomos de carbono unem-se entre si de modo que, cada um deles est ligado, no mximo, a dois outros: obrigatoriamente, possuem, apenas, dois carbonos primrios, que so os carbonos das extremidades da cadeia; os restantes sero carbonos secundrios. Os exemplos so tpicos de cadeias acclicas normais.
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

Na cadeia ramificada existe, pelo menos, um carbono tercirio ou quaternrio, isto , existe pelo menos um tomo de carbono ligado diretamente a trs ou quatro outros tomos de carbono. Os exemplos so tpicos de uma cadeia ramificada.
CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3

CH3

CH CH3

CH2

C CH3

CH2

CH3

Em um composto de cadeia ramificada, h sempre uma cadeia principal, que corresponde maior fileira de tomos de carbono da molcula, isto , a cadeia principal ser aquela que possuir maior nmero de tomos de carbono. No exemplo a seguir, a estrutura possui 5 tomos de carbono na cadeia horizontal:

CH3

CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH3

Se observarmos melhor, veremos que a cadeia principal tem, na realidade, 6 tomos de carbono. Para facilitar, todas as vezes que o aluno se encontrar diante de uma estrutura como essa, dever reescrever a mesma.
CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

Quanto saturao, uma cadeia aliftica pode ser: a) b) saturada; insaturada.

Uma cadeia aliftica saturada quando todos os tomos da cadeia apresentarem hibridizao do tipo sp3, isto , aquelas que apresentam, apenas, ligaes sigma (simples).
CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3

Uma cadeia aliftica insaturada quando, na molcula, existirem pelo menos dois tomos de carbono ligados entre si atravs de uma dupla ou tripla ligao: isso quer dizer que ela capaz de aceitar mais tomos (da o nome de insaturada).
CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3-CCH

Quanto natureza dos tomos, uma cadeia pode ser: a) homognea; b) heterognea. Uma cadeia aliftica homognea quando, na cadeia principal, existirem, apenas, tomos de carbono. Todas as estruturas apresentadas, anteriormente, so exemplos de cadeias alifticas homogneas. Uma cadeia aliftica heterognea quando existir, pelo menos, um tomo diferente do carbono (heterotomo), ligado a dois tomos de carbono da cadeia principal.
CH3 N H CH2 CH O CH3 CH3 CH2 S CH3 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3

Cadeias fechadas Cadeias fechadas ou cclicas so aquelas em que os tomos de carbono esto unidos entre si, formando um ciclo.

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH CH

CH HC HC CH CH CH

As cadeias cclicas se classificam: a) quanto natureza dos tomos; b) quanto saturao; c) quanto ao carter aromtico; d) quanto ao nmero de anis carbnicos. Quanto natureza dos tomos, as cadeias cclicas se classificam da mesma maneira que as cadeias acclicas, isto : a) cadeias homogneas; b) cadeias heterogneas. As cadeias cclicas homogneas ou cadeias homocclicas so cadeias fechadas, constitudas, exclusivamente, por tomos de carbono. Os exemplos, a seguir, so tpicos de cadeias homocclicas. Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia so chamados de compostos homocclicos.
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH CH CH HC HC CH CH CH

As cadeias cclicas heterogneas ou cadeias heterocclicas so aquelas cujos ciclos possuem, pelo menos, um tomo diferente do carbono (heterotomo).
H O CH CH CH CH CH CH S CH CH CH CH N CH CH

Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia so chamados compostos heterocclicos. Os compostos cclicos, de uma maneira geral, so representados atravs de um modelo simplificado, usando-se figuras geomtricas:

N H

Quanto saturao, do mesmo modo como as cadeias acclicas, as cadeias cclicas se classificam em: a) saturadas; b) insaturadas. Nas cadeias cclicas saturadas, os tomos de carbono unem-se entre si atravs de ligaes simples. So exemplos dessas cadeias as estruturas:

N H

Nas cadeias cclicas insaturadas, pelo menos dois tomos de carbono esto ligados por meio de ligaes duplas. So exemplos as estruturas:

Quanto ao carter aromtico, so aquelas que possuem um anel benznico ou anel anlogo ao benzeno. Os compostos que possuem esse tipo de cadeia so chamados de compostos aromticos. O conceito de aromaticidade ser explicado em outro captulo. So exemplos de compostos aromticos:

N H

Por cadeia cclica no aromtica ou cadeias alicclicas, entendem-se as cadeias fechadas que no contm nenhum anel aromtico. Os compostos que possuem esse tipo de cadeia so chamados de compostos alicclicos.

N H

Quanto ao nmero de anis carbnicos, as cadeias carbnicas podem ser: a) mononucleares; b) polinucleares. Cadeias mononucleares so aquelas que possuem, apenas, um anel (ciclo), aromtico ou no. So exemplos todas as cadeias cclicas apresentadas anteriormente nesse captulo. As cadeias polinucleares so as cadeias que possuem dois ou mais ciclos, aromticos ou no.

CH2

As cadeias mistas so constitudas pela combinao de cadeias cclicas e acclicas.


CH2 CH2 CH3

Resumo
Normal Quanto disposio dos tomos Ramificada Abertas (alifticas ou acclicas) Saturada Quanto saturao Insaturada Homogneas Quanto natureza dos tomos Cadeias carbnicas Quanto natureza dos tomos Heterogneas Saturadas Fechadas (cclicas) Quanto saturao Insaturadas Aromticos Quanto ao carter aromtico Alicclicos Mononucleares Quanto ao nmero de anis Polinucleares Heterogneas Homocclicas

Problemas 1. Carbono primrio aquele que: a) apenas se liga a um tomo de carbono; b) o carbono principal da cadeia; c) s se liga a outros elementos, que no seja o carbono; d) est ligado a um carbono secundrio; e) est ligado a um carbono tercirio. 2. Chamamos carbono secundrio somente ao: a) segundo carbono da esquerda para a direita; b) segundo carbono a contar da direita; c) carbono que se liga a dois outros; d) carbono de valor secundrio. 3. Consideramos um tomo de carbono como tercirio, quando: a) o terceiro a contar da esquerda; b) o terceiro a contar da direita; c) o terceiro, qualquer que seja o lado em que se inicie a contagem; d) o que se liga a trs outros tomos de carbono; e) o que se liga a trs tomos de hidrognios. 4. No metilbutano
CH3 CH3 C H CH2 CH3

encontramos: a) 2 carbonos primrios, 2 carbonos secundrios e 2 carbonos tercirios; b) 3 carbonos primrios, 2 carbonos secundrios e 2 carbonos tercirios; c) 3 carbonos primrios, 2 carbonos secundrios e 1 carbono tercirio; d) 3 carbonos primrios, 0 carbonos secundrios e 1 carbono tercirio; e) 3 carbonos primrios, 1 carbono secundrio e 1 carbono tercirio; 5. O composto de frmula plana
CH3 CH3 C CH CH2 CH3

CH3 CH3

possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio; 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 2 carbonos tercirios e 1 carbono quaternrio; 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 1 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio; 3 carbonos primrios, 2 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio; 6 carbonos primrios, 1 carbono secundrio e 1 carbono quaternrio;

6. Qual a alternativa correta para a estrutura a seguir representada ?


CH3 CH3 CH CH3 CH2 C CH2 CH3

CH CH3 CH3

a) b) c) d) e)

C primrio 5 4 4 6 4

C secundrio 3 2 2 2 4

C tercirio 3 2 2 2 4

C quaternrio 1 1 1 1 1

7. Indique a alternativa correta.

CH2

CH

CH

CH3

CH3 CH3

a) b) c) d) e)

C primrio 3 2 3 4 3

C secundrio 5 5 6 1 6

C tercirio 3 2 3 2 2

C quaternrio 1 1 0 0 1

8. Indique a alternativa correta:


CH3 CH3 CH CH3 CH2 C CH3 CH3

primrios

secundrios

tercirios

quaternrios

a) b) c) d) e)

1, 5, 6, 7, 8 1, 5 1, 5 1, 5, 6 4

3 3, 6, 7, 8 2, 3 3, 7, 8 2

2 2 6, 7, 8 2 3

4 4 4 4 1, 5, 6, 7, 8

9. Dadas as estruturas,
CH3 O CH 3 O CH3 CH3 I II O CH3 C OH III CH3 IV O CH3 CH3

pode-se concluir que a afirmao correta : a) todas as estruturas esto apresentadas corretamente; b) apenas as estruturas I e IV esto erradas por possurem dois grupos metilas no mesmo tomo de carbono; c) apenas a estrutura IV est errada porque o anel de quatro membros muito tenso; d) apenas as estruturas I e III esto erradas por possuirem tomos de carbono com mais de quatro valncias; e) apenas as estruturas II e IV esto erradas 10. Dizemos que uma cadeia orgnica saturada quando: a) s possui tomos de carbono; b) os tomos de carbono formam ciclos; c) os tomos se ligam entre si por apenas um par de letrons; d) os tomos de carbono se ligam por mais de uma valncia; e) quando est constitudo, apenas, de carbono e hidrognio. 11. Consideramos uma cadeia como heterognea quando: a) ela s possui tomos de carbono; b) ela tem uma parte cclica e outra acclica; c) seus carbonos esto ligados por valncias simples e duplas; d) elas possuem tomos de carbono com valncias variveis; e) existe, pelo menos, uma ligao entre os carbonos e um elemento diferente do mesmo. 12. Todas as cadeias orgnicas que possuem, apenas, ligaes simples entre os tomos de carbono so chamadas: a) acclicas; b) insaturadas; c) homogneas; d) heterogneas; e) ramificadas. 13. Assinale a alternativa que contm a classificao da cadeia abaixo:
CH3 CH CH3 CH2 CH CH2

a) b) c) d) e)

acclica, saturada; cclica, insaturada, ramificada; acclica, insaturada, ramificada; cclica, saturada, sem ramificao; heterocclica, insaturada, ramificada.

14. Pode-se classificar o cido lurico, CH3(CH2)10COOH, como:

a) b) c) d) e)

um cido aliftico, saturado, ramificado, com 12 tomos de carbono; um cido aliftico, insaturado, ramificado, com 12 tomos de carbono; um cido aliftico, insaturado, de cadeia reta, com 11 tomos de carbono; um cido aliftico, saturado, de cadeia reta, com um nmero par de tomo de carbono; um cido alicclico, saturado, com um nmero par de tomo de carbono.

15. A cadeia do composto abaixo classificada como:


CH3 CH3 CH C Br C CH C OH O

a) b) c) d) e)

alicclica, normal, homognea, insaturada; acclica, normal, homognea, saturada; acclica, normal, heterognea, saturada; acclica, ramificada, heterognea, insaturada; acclica, ramificada, homognea, insaturada.

16. A cadeia do isobutano, (CH3)3CH, : a) homocclica, normal, saturada; b) homocclica, ramificada, saturada; c) homocclica, normal, insaturada; d) heterocclica, ramificada, insaturada; e) heterocclica, normal, insaturada. 17. Seja a cadeia CH2 = CH - CH2 - CH3. Podemos classific-la como: a) acclica, normal, homognea, saturada; b) acclica, normal, homognea, insaturada; c) acclica, normal, heterognea, saturada; d) cclica, normal, heterognea, insaturada; e) cclica, ramificada, homognea, saturada. 18. O butano, CH3CH2CH2CH3, que um dos componentes do gs engarrado em foges, tem cadeia carbnica: a) saturada, aberta, heterognea, normal; b) insaturada, aberta, heterognea, normal; c) saturada, aberta, homognea, normal; d) insaturada, cclica, homognea, ramificada; e) saturada, aberta, homognea, ramificada. 19. A cadeia carbnica do composto de frmula estrutural
CH2 CH2 CH2 CH2

classificada como: a) aliftica, homognea, saturada, ramificada; b) aliftica, heterognea, insaturada, normal; c) aliftica, homognea, saturada, ramificada; d) alicclica, heterognea, insaturada, normal; e) aromtica, heterognea, insaturada, ramificada. 20. A cadeia abaixo classificada como:
O CH CH CH CH

a) cclica, heterognea, normal, insaturada;

b) c) d) e)

aberta, heterognea, ramificada, saturada; aberta, homognea, ramificada, insaturada; acclica, heterognea, ramificada, insaturada; cclica, homognea, normal, insaturada.

21. Seja a cadeia orgnica a seguir apresentada:


CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2

Podemos dizer que ela : a) b) c) d) e) cclica, normal, homognea, saturada; acclica, ramificada, homognea, insaturada; cclica, normal, homognea, saturada; mista, heterognea, saturada; mista, heterognea, insaturada.