Você está na página 1de 23

UNIDADE 4 – ISOMERIA

CAPÍTULO 1 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS

70

 

Introdução

 

70

 

Classificação

70

CAPÍTULO 2 – A ISOMERIA PLANA

72

 

Introdução

 

72

Divisão

 

72

 

Isomeria de cadeia

72

Isomeria de posição

72

Isomeria de função

72

 

Casos especiais

73

Metameria

73

Tautomeria

73

CAPÍTULO 3 – A ISOMERIA ESPACIAL

74

 

introdução

 

74

Divisão

 

74

 

Isomeria geométrica

74

 

Isomeria Óptica

76

 

1. Luz natural

76

2. Luz polarizada

76

3. O polarímetro

78

 

4. Assimetria

78

Assimetria cristalina

78

Assimetria molecular

78

 

Separação das misturas racêmicas

83

 

1) Método mecânico

83

2) Método biológico

84

3) Método químico

84

EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM

85

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

88

EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES

89

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 70

CAPÍTULO 1 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS

Introdução

Vamos recordar a obtenção da uréia através do aquecimento do cianato de amônio, realizada em 1828 por Wöhler:

do cianato de amônio, realizada em 1828 por Wöhler: Note que a fórmula molecular do cianato

Note que a fórmula molecular do cianato de amônio é CH 4 ON 2 e a da uréia é também CH 4 ON 2 . Então, podem existir substâncias diferentes com a mêsma fórmula molecular.

Para designar esse fenômeno, o cientista Berzelius, maior autoridade científica da época, criou o termo isomeria (IS0 = igual; meros = parte). Assim:

Isomeria é a denominação dada ao fenômeno de ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes que possuem a mesma fórmula molecular.

Essas substâncias apresentam propriedades físicas e químicas diferentes, e são chamadas isômeros.

Veja:

Álcool etílico

Éter metílico

É um liquido que ferve a 78°C, possui massa molecular 46 uma e fórmula molecular C 2 H 6 O.

É um gás que se liquefaz a –24°C, possui massa molecular 46 uma e fórmula molecular C 2 H 6 O.

A existência de tais compostos é explicada pela diferença na estrutura molecular:

é explicada pela diferença na estrutura molecular: Note que há mudança somente na distribuição dos átomos

Note que há mudança somente na distribuição dos átomos na molécula, ou seja, no modo como os átomos se ligam. Então, os mesmos átomos, ligados de maneiras diferentes, produzem moléculas diferentes.

Exercício resolvido

ER1. Dadas as fórmulas estruturais, agrupar aquelas que representam compostos isômeros:

agrupar aquelas que representam compostos isômeros: Resolução : São isômeros os compostos b e d
agrupar aquelas que representam compostos isômeros: Resolução : São isômeros os compostos b e d
agrupar aquelas que representam compostos isômeros: Resolução : São isômeros os compostos b e d
agrupar aquelas que representam compostos isômeros: Resolução : São isômeros os compostos b e d
agrupar aquelas que representam compostos isômeros: Resolução : São isômeros os compostos b e d

Resolução: São isômeros os compostos b e d (fórmula molecular HOCN) e os compostos c e e (fórmula molecular C 2 H 4 O 2 ).

Exercícios: EA1; EA2.

Classificação

A isomeria pode ser classificada em isomeria plana e isomeria espacial (estereoisomeria).

Isomeria plana é a isomeria em que os isômeros são reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas.

Por exemplo, existem, com a mesma fórmula molecular C 2 H 6 O, os compostos etanol e metoxi- metano, que são distinguidos pelas suas fórmulas estruturais planas:

C 2 H 6 O, os compostos etanol e metoxi- metano, que são distinguidos pelas suas

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 71

Isomeria espacial é a isomeria em que os isômeros possuem a mesma fórmula estrutural plana e são reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas fórmulas estruturais espaciais.

Por exemplo, existem dois compostos de fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 cuja distinção só pode ser feita com o auxílio das respectivas fórmulas espaciais. Assim:

fórmula

molecular

C 2 H 2 Cl 2

fórmula estrutural

plana

C 2 H 2 Cl 2 fórmula estrutural p l a n a 1,2-dicloro-eteno-cis 1,2-dicloro-eteno-trans Os
C 2 H 2 Cl 2 fórmula estrutural p l a n a 1,2-dicloro-eteno-cis 1,2-dicloro-eteno-trans Os

1,2-dicloro-eteno-cis

2 fórmula estrutural p l a n a 1,2-dicloro-eteno-cis 1,2-dicloro-eteno-trans Os dois átomos de cloro estão

1,2-dicloro-eteno-trans

Os dois átomos de cloro estão “abaixo” do plano que contem os átomos de carbono.

Os dois átomos de cloro estão em lados opostos em relação ao plano que contém os átomos de carbono.

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 72

CAPÍTULO 2 – A ISOMERIA PLANA

Introdução

Como vimos, os isômeros planos são identificados pelas suas fórmulas estruturais planas e distinguidos um do outro pela posição de certos grupos ou de insaturações, pelo tipo de cadeia que possuem ou então pela função a que pertencem.

Divisão

Conforme a posição de certos grupos ou insaturações, tipo de cadeia e a função, a isomeria plana divide-se em: isomeria de posição; isomeria de cadeia; isomeria de função.

Isomeria de cadeia

A isomeria de cadeia, ou isomeria de núcleo, é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos

de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica. Veja:

função e que diferem no tipo de cadeia carbônica. Veja: b u t a n o

butano

diferem no tipo de cadeia carbônica. Veja: b u t a n o Isomeria de posição

Isomeria de posição

carbônica. Veja: b u t a n o Isomeria de posição metilpropano Note que a diferença

metilpropano

Veja: b u t a n o Isomeria de posição metilpropano Note que a diferença entre

Note que a diferença entre os compostos está no tipo de cadeia; então, o butano e o metil-propano são:

isômeros de cadeia

A isomeria de posição é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de mesma fórmula

molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de um grupo de átomos ou na posição de uma insaturação (dupla ou tripla ligações). Observe:

de uma insaturação (dupla ou tripla ligações). Observe: P r o p a n o l

Propanol1

tripla ligações). Observe: P r o p a n o l – 1 Buteno–1 Isomeria de
tripla ligações). Observe: P r o p a n o l – 1 Buteno–1 Isomeria de

Buteno–1

Observe: P r o p a n o l – 1 Buteno–1 Isomeria de função Propanol–2

Isomeria de função

r o p a n o l – 1 Buteno–1 Isomeria de função Propanol–2 Buteno–2 Note

Propanol–2

n o l – 1 Buteno–1 Isomeria de função Propanol–2 Buteno–2 Note que a diferença entre
n o l – 1 Buteno–1 Isomeria de função Propanol–2 Buteno–2 Note que a diferença entre

Buteno–2

1 Buteno–1 Isomeria de função Propanol–2 Buteno–2 Note que a diferença entre os compostos está na

Note que a diferença entre os compostos está na posição do grupo —OH; então, o propanol–1 e o propanol–2 são:

isômeros de posição

Note que a diferença está na posição da dupla ligação; então, o buteno–l e o buteno–2 são:

isômeros de posição

A isomeria de função, ou isomeria funcional, é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos

de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. Observe:

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 73

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 73 propanal Exercícios: EA3; EA4 Casos especiais propanona

propanal

de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 73 propanal Exercícios: EA3; EA4 Casos especiais propanona Note

Exercícios: EA3; EA4

Casos especiais

Pagina 73 propanal Exercícios: EA3; EA4 Casos especiais propanona Note que a diferença entre os compostos

propanona

73 propanal Exercícios: EA3; EA4 Casos especiais propanona Note que a diferença entre os compostos está

Note que a diferença entre os compostos está na função a que pertencem; então, o propanal e a propanona são:

isômeros de função

Existem dois tipos de isomeria plana que recebem denominações especiais: metameria e tautomeria.

Metameria

Observe:

especiais: metameria e tautomeria. Metameria Observe: Metoxi–propano Etoxi–etano Note que a diferença entre

Metoxi–propano

metameria e tautomeria. Metameria Observe: Metoxi–propano Etoxi–etano Note que a diferença entre os compostos está
metameria e tautomeria. Metameria Observe: Metoxi–propano Etoxi–etano Note que a diferença entre os compostos está

Etoxi–etano

Metameria Observe: Metoxi–propano Etoxi–etano Note que a diferença entre os compostos está na posição

Note que a diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo oxigênio; então, o metoxi– propano e o etoxi–etano são isômeros de posição. Este caso de isomeria de posição (diferença na posição de um heteroátomo) recebe o nome de isomeria de compensação ou metameria (meta = mudança). Esse tipo de isomeria é chamado de isomeria de compensação porque, ao mudarmos a posição do heteroátomo, a diminuição da quantidade de carbonos de um lado desse heteroátomo é compensada por um aumento igual na quantidade de carbonos do outro lado. Assim:

igual na quantidade de carbonos do outro lado. Assim: Tautomeria Dissolvendo etanal em água, verificamos que
igual na quantidade de carbonos do outro lado. Assim: Tautomeria Dissolvendo etanal em água, verificamos que

Tautomeria

Dissolvendo etanal em água, verificamos que parte desse aldeído se converte em enol, através da migração de um átomo de hidrogênio na molécula, estabelecendo um equilíbrio dinâmico entre aldeído e enol, chamado equilíbrio aldo-enólico. Veja:

aldeído e enol, chamado equilíbrio aldo-enólico. Veja: Exercícios: EA5; EA6; EA7; EA8 Esses isômeros de função,

Exercícios: EA5; EA6; EA7; EA8

Esses isômeros de função, que coexistem em equilíbrio numa solução, transformando-se um no outro através de rearranjo molecular, recebem o nome de tautômeros.

um tautômero em outro recebe o nome de tautomerização; e a solução que contém os tautômeros chama-se mistura alelótropa. Esse tipo de isomeria de função recebe o nome de tautomeria (tarto = repetição), e ocorre não só com aldeídos, mas também com outros compostos. Veja o equilíbrio ceto-enólico:

O

fenômeno

de

conversão

de

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 74

CAPÍTULO 3 – A ISOMERIA ESPACIAL

introdução

A isomeria espacial é aquela em que os compostos apresentam a mesma fórmula estrutural plana e

somente podem ser distinguidos através das fórmulas estruturais espaciais.

Divisão

A isomeria espacial é dividida em:

 isomeria geométrica ou isomeria cis-trans;

 isomeria óptica.

Isomeria geométrica

Consideremos a seguinte fórmula estrutural plana:

Na prática, verifica-se que existem dois compostos diferentes com essa mesma fórmula estrutural plana: um composto apresenta PF = –80°C e PE = 60°C e o outro PF = –50°C e PE = 48°C. Como explicar esse fato?

A explicação é dada considerando que esses átomos podem dispor-se no espaço de duas maneiras

diferentes, sem, no entanto, mudar as ligações entre eles; ou seja, em cada carbono ligam-se um hidrogênio e

um cloro. Veja:

primeira fórmula:

ligam-se um hidrogênio e um cloro. Veja: primeira fórmula: Note que, em relação ao plano que
ligam-se um hidrogênio e um cloro. Veja: primeira fórmula: Note que, em relação ao plano que

Note que, em relação ao plano que contém os dois carbonos da dupla, os hidrogênios e os cloros estão em lados opostos.

segunda fórmula:

Note que, agora, em relação ao plano que contém os dois carbonos da dupla, os hidrogênios e os cloros estão do mesmo lado.

Espacialmente, a primeira fórmula é diferente da segunda. Então, ficou convencionado que a primeira representa um composto indicado por trans (latim: do outro lado; ou seja, apresenta ligantes iguais em lados opostos ao plano que contém os carbonos da dupla) e a segunda representa outro composto, agora indicado por cis (latim: deste lado; ou seja, apresenta ligantes iguais do mesmo lado do plano que contém os carbonos da dupla). Logo:

mesmo lado do plano que contém os carbonos da dupla). Logo: Mas, como saber se uma

Mas, como saber se uma fórmula estrutural plana representa ou não isômeros geométricos?

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 75

Para responder a essa pergunta, você precisa se lembrar do princípio de isomeria geométrica:

“Ocorrem isômeros geométricos quando a fórmula estrutural plana apresenta dois carbonos ligados por dupla ligação e quando, para cada um desses carbonos, aparecem dois ligantes diferentes entre si, ou então quando a cadeia carbônica é cíclica e em pelo menos dois carbonos do ciclo aparecem, para cada um deles, dois ligantes diferentes entre si”. Veja:

cada um deles, dois ligantes diferentes entre si”. Veja : Exercícios resolvidos ER2 . Verificar se
cada um deles, dois ligantes diferentes entre si”. Veja : Exercícios resolvidos ER2 . Verificar se
cada um deles, dois ligantes diferentes entre si”. Veja : Exercícios resolvidos ER2 . Verificar se

Exercícios resolvidos

ER2. Verificar se cada uma das fórmulas abaixo representa compostos diferentes (isômeros geométricos):

representa compostos diferentes (isômeros geométricos): Resolução : a) Esta fórmula representa dois compostos

Resolução:

a) Esta fórmula representa dois compostos (cis e trans), pois obedece ao principio de isomeria geométrica:

b) Esta fórmula não representa dois

pois não

compostos (cis e trans),

obedece ao princípio de isomeria

geométrica:

e trans), obedece ao princípio de isomeria geométrica: ER3 . Verificar se a fórmula abaixo representa
e trans), obedece ao princípio de isomeria geométrica: ER3 . Verificar se a fórmula abaixo representa
e trans), obedece ao princípio de isomeria geométrica: ER3 . Verificar se a fórmula abaixo representa

ER3. Verificar se a fórmula abaixo representa compostos diferentes (isômeros geométricos): Resolução:

Esta fórmula representa dois compostos (cis e trans), pois obedece ao principio de isomeria geométrica:

e trans), pois obedece ao principio de isomeria geométrica: ER4 . Verificar se a fórmula abaixo
e trans), pois obedece ao principio de isomeria geométrica: ER4 . Verificar se a fórmula abaixo

ER4. Verificar se a fórmula abaixo representa os isômeros cis e trans:

se a fórmula abaixo representa os isômeros cis e trans: Resolução : A fórmula dada corresponde

Resolução: A fórmula dada corresponde aos isômeros cis e trans, pois obedece ao principio da isomeria geométrica:

Exercícios: EA9; EA10; EA11; EA12;

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 76

Isomeria Óptica

O estudo da isomeria óptica requer, inicialmente, que você conheça os conceitos de luz natural e luz

polarizada.

1. Luz natural

A luz é um agente físico capaz de excitar

nossa retina. Em Física, estudamos que a luz natural, ou seja, aquela que provém diretamente da fonte luminosa (o Sol, uma lâmpada etc.) sem sofrer, previamente, reflexão ou refração é formada por ondas eletromagnéticas de tal modo que as ondas elétricas vibram num plano e as magnéticas vibram num outro plano, perpendicular ao primeiro. No entanto, à medida que a luz natural caminha, os dois planos de vibração das ondas elétrica e magnética giram em torno do eixo de propagação, de modo que, se imaginarmos um corte transversal no ponto A e representarmos cada vibração por um vetor, obteremos a chamada representação de Fresnell. Assim, a luz natural se caracteriza por apresentar vibrações em todas as direções possíveis em torno do eixo de propagação, de modo que ocorre uma simetria em torno desse eixo.

2. Luz polarizada

ocorre uma simetria em torno desse eixo. 2. Luz polarizada Quando os planos de vibração das

Quando os planos de vibração das ondas elétrica e magnética são fixos, a luz recebe o nome de luz polarizada. Mas, como polarizar a luz natural? Em 1669, Erasmo Bartolino verificou que uma variedade especial e transparente de carbonato de cálcio, encontrada nas montanhas de Roeford, na Islândia, quando convenientemente talhada, apresenta um fenômeno conhecido como dupla refração ou birrefringência, ou seja, permite a passagem de dois raios refratados para cada raio incidente. Desse modo, essa variedade de carbonato de cálcio, conhecida como espato-de-islândia, nos fornece uma dupla imagem do objeto, pois permite a emergência de dois raios, chamados raio ordinário e raio extraordinário.

O fenômeno da dupla refração não é privilégio do espato-de-islândia (calcita: carbonato de cálcio

cristalizado em romboedros); ela ocorre também com o cristal de rocha, com o vidro comum submetido a uma flexão, com a terebintina sujeita a um campo elétrico etc. Entretanto, a nitidez do fenômeno é melhor no espato.

Nos dois raios emergentes do espato, as ondas vibram em planos fixos; portanto, a dupla refração é um fenômeno de polarização, e os dois raios (ordinário e extraordinário) constituem uma luz polarizada (os raios estão polarizados em planos perpendiculares). A dupla refração fornece uma luz polarizada que nos dá uma dupla imagem devido à emergência dos dois raios. Mas essa dupla imagem significa ver as coisas em dobro, o que obviamente nos traz certos inconvenientes. Assim, na prática procuramos eliminar um desses raios.

coisas em dobro, o que obviamente nos traz certos inconvenientes. Assim, na prática procuramos eliminar um

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 77

Como eliminar um dos raios?

Na prática, preparamos por clivagem um prisma do cristal espato-de-islândia. A seguir, cortamos o prisma segundo um plano diagonal e colamos as duas partes com uma resina especial, denominada bálsamo-do-canadá. Essa resina provoca uma reflexão total do raio ordinário, que é, depois, absorvido por uma pintura negra das faces laterais. Ao contrário, o raio extraordinário atravessa o cristal e emerge paralelamente ao raio incidente. Esse raio encontra-se, então, completamente polarizado. Os dois prismas de espato-de-islândia, colados com bálsamo-do-canadá, constituem um sistema polarizador denominado prisma de Nicol.

Agora, preste bastante atenção:

prisma de Nicol. Agora, preste bastante atenção: Determinados meios transparentes possuem a propriedade de

Determinados meios transparentes possuem a propriedade de desviar o plano de vibração de uma luz polarizada. Veja:

desviar o plano de vibração de uma luz polarizada. Veja: Esse fenômeno chama-se polarização rotatória, e

Esse fenômeno chama-se polarização rotatória, e os meios que o provocam são denominados meios opticamente ativos (ou meios que possuem poder rotatório, ou, ainda, meios que possuem atividade óptica). Alguns meios têm a propriedade de provocar rotação do plano da luz polarizada para a direita e outros, para a esquerda. Então:

 materiais que desviam o piano da luz polarizada para a direita recebem o nome de dextrogiros (dexter = direita);

materiais que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda recebem o nome de levogiros (laevus = esquerda). Em 1811, Dominique F. J. Arago verificou que o quartzo possui atividade óptica. Mais tarde, Hauy descobriu que existiam duas espécies de quartzo sob o ponto de vista cristalográfico, as quais diferiam quanto à posição de duas facetas. Observou, ainda, que esses cristais não possuíam simetria, mas que um era a imagem perfeita do outro. Assim, cristais desse tipo passaram a ser chamados hemiédricos. Hauy não havia relacionado a atividade óptica com a forma dos cristais. Porém, em 1820, Herschel demonstrou que as duas espécies de quartzo giram o plano da luz polarizada de um mesmo ângulo, mas em sentidos opostos, isto é, um para a direita e o outro para a esquerda.

Materiais que desviam o plano da luz polarizada de um mesmo ângulo, mas em sentidos opostos recebem o nome de antípodas ópticos, ou par de enantiomorfos (enantios = oposto; morfos = forma). Assim, ficou comprovado que a atividade óptica está intimamente ligada à assimetria, pois o quartzo fundido (liquefeito) ou em solução (dissolvido) perde a sua atividade óptica. Em 1815, Biot descobriu que determinadas substâncias, tais como o açúcar, apresentam atividade óptica tanto na forma cristalina como liquefeitas ou em solução. Isso nos leva a concluir que tais substâncias apresentam a assimetria nas próprias moléculas, pois estas não são destruídas na fusão ou na dissolução. Essa assimetria é chamada de assimetria molecular.

pois estas não são destruídas na fusão ou na dissolução. Essa assimetria é chamada de assimetria

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 78

Pasteur, em 1848, analisando o processo de fermentação da uva descobriu uma variedade de tartarato de sódio e amônio que não apresenta atividade óptica. Entretanto, essa variedade, examinada ao microscópio, revelou ser constituída por dois tipos de cristais assimétricos e opostos entre si. Pacientemente, Pasteur isolou esses dois tipos de cristais e dissolveu-os separadamente em água, obtendo soluções opticamente ativas, sendo uma dextrogira e a outra levogira. A variedade que não apresenta atividade óptica, e que é constituída pelos dois tipos de cristais, recebeu o nome de racêmica (racemus = híbrido). Veja:

O tartarato de sódio e amônio dextrogiro, o tartarato de sódio e amônio levogiro e o tartarato de sódio e amônio racêmico são substâncias diferentes, mas que apresentam a mesma fórmula molecular. São, portanto, isômeros. Como essas substâncias têm diferentes comportamentos em relação a luz, recebem o nome de isômeros ópticos. Concluindo, podemos estabelecer o princípio da isomeria óptica, ou seja, o plano de vibração da luz polarizada só é passível de sofrer rotação quando atravessa algo assimétrico. Como descobrir, na prática, uma substância opticamente ativa? Para reconhecer se um material é opticamente ativo, e também saber se é dextrogiro ou levogiro, utilizamos um dispositivo chamado polarímetro.

ou levogiro, utilizamos um dispositivo chamado polarímetro. 3. O polarímetro O polarímetro consta essencialmente de um
ou levogiro, utilizamos um dispositivo chamado polarímetro. 3. O polarímetro O polarímetro consta essencialmente de um

3. O polarímetro

O polarímetro consta essencialmente de um tubo cilíndrico, no interior do qual são adaptados dois prismas de Nicol, dispostos de tal maneira que o primeiro polariza a luz (polarizador) e o segundo permite a passagem dessa luz (analisador). O material a ser analisado é posto entre os dois prismas. Se esse material é opticamente ativo, ele desvia a luz polarizada; com isso, ela não passa pelo analisador e, conseqüentemente, não a percebemos saindo do tubo. Então, giramos o analisador para a direita, até percebermos a passagem da 1uz. Se isso ocorrer, é porque o material é dextrogiro, Entretanto, se girando o analisador para a direita não percebemos a passagem da luz, é porque o desvio da luz não ocorre nesse sentido; então, giramos o analisador para a esquerda, até percebermos a luz. Quando isso ocorre, o material é levogiro.

4. Assimetria

Quando ocorrem os isômeros ópticos? Como vimos a atividade óptica está ligada à assimetria. As substâncias opticamente ativas apresentam dois tipos de assimetria:

Assimetria cristalina

Neste caso, a atividade óptica só existe quando a substância está na forma cristalina. No estado liquefeito ou quando dissolvida, a substância perde a atividade, pois o reticulo cristalino é destruído e, conseqüentemente, deixa de existir a assimetria. É o que ocorre com o quartzo.

Assimetria molecular

Neste caso, a atividade óptica existe estando a substância em qualquer condição — cristalizada, liquefeita ou dissolvida —, pois a assimetria está na própria molécula, e esta não é destruída com a liquefação ou a dissolução. Estudaremos apenas a atividade óptica provocada pela assimetria molecular, nos seguintes casos:

compostos com carbono assimétrico, compostos alênicos e compostos cíclicos.

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 79

1) Compostos com carbono assimétrico

Vejamos, inicialmente, o que se entende por carbono assimétrico, e como se verifica se a molécula é ou não assimétrica. Consideremos o metano (CH 4 ) e vamos fazer sua representação espacial utilizando o tetraedro:

fazer sua representação espacial utilizando o tetraedro: Uma molécula é assimétrica desde que não apresente plano

Uma molécula é assimétrica desde que não apresente plano de simetria, isto é, um plano que divida a molécula em duas partes, tais que uma funcione como “objeto” e a outra como a respectiva “imagem”, considerando o plano como um espelho.

“imagem”, considerando o plano como um espelho. Então, a molécula do metano não é assimétrica; logo,

Então, a molécula do metano não é assimétrica; logo, o metano não apresenta atividade óptica. Vamos considerar, agora, a molécula do ácido 2-hidroxi-propanóico (ácido lático):

molécula do ácido 2-hidroxi-propanóico (ácido lático): Podemos observar que, qualquer que seja o plano que

Podemos observar que, qualquer que seja o plano que “corta” o tetraedro, nunca as duas partes serão “objeto” e “imagem”, pois os ligantes dos vértices do tetraedro são diferentes.

pois os ligantes dos vértices do tetraedro são diferentes. Então, a molécula do ácido 2-hidroxi-propanóico é

Então, a molécula do ácido 2-hidroxi-propanóico é assimétrica; logo, esse ácido apresenta atividade óptica.

Observe que o carbono representado pelo tetraedro acima apresenta os quatro ligantes diferentes. Portanto, moléculas que apresentam carbono nessa condição são assimétricas e esse carbono recebe o nome de carbono assimétrico. Então:

esse carbono recebe o nome de carbono assimétrico. Então: Exercícios resolvidos Carbono assimétrico é o átomo

Exercícios resolvidos

Carbono assimétrico é o átomo de carbono que apresenta quatro ligantes deferentes entre si. Todo composto que apresenta carbono assimétrico em sua molécula é um composto opticamente ativo. Logo, o ácido lático é opticamente ativo.

ER5. Verificar se o ácido 2-hidroxi-propanóico apresenta isomeria óptica. Resolução:

apresenta isomeria óptica. Resolução : 2-hidroxi-propanóico (ácido lático) Esses compostos são:

2-hidroxi-propanóico (ácido lático) Esses compostos são:

Como a fórmula estrutural plana indica a presença de carbono assimétrico, o ácido 2-hidroxi-propanóico é opticamente ativo.

Verificou-se, na prática, que quando há um carbono assimétrico ocorrem três compostos isômeros (isômeros Ópticos) representados pela mesma fórmula estrutural plana.

composto que desvia o plano da luz polarizada de um ângulo a para a direita, denominado dextrogiro;

composto que desvia o plano da luz polarizada de um ângulo a para a esquerda, denominado levogiro;

composto que não desvia o plano da luz polarizada, denominado racêmico. Este composto é constituído por uma mistura equimolar dos outros dois.

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 80

A representação desses compostos é a seguinte:

Pagina 80 A representação desses compostos é a seguinte: Observe que as fórmulas “objeto” e “imagem”

Observe que as fórmulas “objeto” e “imagem” são diferentes (não são superponíveis). Então, elas representam realmente dois compostos distintos. Esses dois compostos, que desviam o plano da luz

polarizada, são isômeros ativos e constituem antípodas ópticos. O isômero racêmico, que não desvia o plano da luz polarizada, é um isômero inativo e não possui representação porque é formado por uma mistura dos dois isômeros ativos. Conclusão: com a fórmula acima, temos três isômeros ópticos:

ácido d-lático

ácido l -lático ácido d l -lático (isômero inativo)

{antípodas ópticos, ou par de enantiomorfos (isômeros ativos)

Então, se existe um carbono assimétrico, ocorrem três isômeros ópticos: dextrogiro (d), levogiro ( l) e racêmico (d l ).

ER6. Verificar se o ácido 3-cloro-2-hidroxi-butanodióico apresenta isomeria óptica. Resolução:

apresenta isomeria óptica. Resolução : Note que existem dois carbonos assimétricos diferentes (os

Note que existem dois carbonos assimétricos diferentes (os carbonos 2 e 3); então, o composto é opticamente ativo. Verificou-se que, quando existem dois carbonos assimétricos diferentes, ocorrem seis isômeros ópticos, sendo quatro ativos e dois inativos.

A representação desses isômeros é a seguinte:

inativos. A representação desses isômeros é a seguinte: Então, os isômeros ópticos do ácido
inativos. A representação desses isômeros é a seguinte: Então, os isômeros ópticos do ácido

Então, os isômeros ópticos do ácido 3-cloro-2-hidroxi-butanodióico são:

ópticos do ácido 3-cloro-2-hidroxi-butanodióico são: Lembre-se, então, de que se existem dois carbonos

Lembre-se, então, de que se existem dois carbonos assimétricos diferentes, ocorrem seis isômeros Ópticos.

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 81

ER7. Determinar o número de isômeros ópticos correspondentes à fórmula plana:

de isômeros ópticos correspondentes à fórmula plana: Resolução : Observe que os carbonos 2 e 3

Resolução:

ópticos correspondentes à fórmula plana: Resolução : Observe que os carbonos 2 e 3 são assimétricos

Observe que os carbonos 2 e 3 são assimétricos iguais, pois os quatro ligantes do carbono 2 são iguais aos quatro ligantes do carbono 3. Então, temos:

são iguais aos quatro ligantes do carbono 3. Então, temos: Então, os isômeros ópticos são: Lembre-se

Então, os isômeros ópticos são:

3. Então, temos: Então, os isômeros ópticos são: Lembre-se de que se existem dois carbonos
3. Então, temos: Então, os isômeros ópticos são: Lembre-se de que se existem dois carbonos

Lembre-se

de

que

se

existem

dois

carbonos

assimétricos

iguais,

ocorrem

quatro

isômeros

ópticos.

ER8. Verificar quantos isômeros ópticos existe com a fórmula plana abaixo:

Resolução:

ópticos existe com a fórmula plana abaixo: Resolução : Observe que os carbonos simétricos diferentes. 2,
ópticos existe com a fórmula plana abaixo: Resolução : Observe que os carbonos simétricos diferentes. 2,

Observe que os carbonos simétricos diferentes. 2, 3, 4 e 5 são assimétricos diferentes. Conhecendo o número de carbonos assimétricos diferentes, podemos saber o número de isômeros ópticos através das fórmulas de Le Bel e Van’t Hoff:

Número de isômeros ativos = 2n 2 Numero de isômeros inativos = 2 n1

Onde n = numero de carbonos assimétricos diferentes.

Então, para o nosso exercício, temos:

diferentes. Então, para o nosso exercício, temos: Assim, temos dezesseis isômeros ativos e oito isômeros

Assim, temos dezesseis isômeros ativos e oito isômeros inativos, num total de 24 isômeros ópticos.

Exercícios: EA13; EA14; EA15; EA16; EA17; EA18; EA19.

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 82

2) Compostos alênicos:

O composto propadieno recebe o nome usual de aleno. Veja:

Os compostos derivados do aleno e que apresentam ligantes diferentes nos carbonos 1 e 3 possuem assimetria molecular e, conseqüentemente, são opticamente ativos. Assim:

e, conseqüentemente, são opticamente ativos. Assim: Para você perceber a assimetria molecular, basta fazer a
e, conseqüentemente, são opticamente ativos. Assim: Para você perceber a assimetria molecular, basta fazer a
e, conseqüentemente, são opticamente ativos. Assim: Para você perceber a assimetria molecular, basta fazer a

Para você perceber a assimetria molecular, basta fazer a construção espacial:

a assimetria molecular, basta fazer a construção espacial: Note que: plano horizontal e os seus ligantes

Note que:

plano

horizontal e os seus ligantes (a e b) estão no plano vertical;

 a dupla do carbono 3 está no plano vertical e

os seus ligantes (x e y) estão no plano horizontal.

a

dupla

do

carbono

1

está

no

Exercício resolvido

ER9. Verificar se a fórmula estrutural plana abaixo se desdobra em isômeros ópticos:

Resolução:

abaixo se desdobra em isômeros ópticos: Resolução : Esta fórmula corresponde ao composto derivado do aleno

Esta fórmula corresponde ao composto derivado do aleno em que os ligantes dos carbonos 1 e 3 são diferentes. Portanto, trata-se de uma molécula assimétrica e, assim, desdobra-se em isômeros ópticos. Observe:

Logo, com a fórmula estrutural plana dada, existem três compostos isômeros ópticos: d–1–cloro- butadieno–1,2; l–1–cloro-butadieno–1,2; d l -1–cloro-butadieno–1,2.

d l -1–cloro-butadieno–1,2. Exercício: EA20 3) Compostos cíclicos Os compostos cujas

Exercício: EA20

3) Compostos cíclicos

Os compostos cujas moléculas são constituídas por cadeia cíclica que apresenta, em pelo menos dois carbonos ligantes diferentes são opticamente ativos, pois tais moléculas são assimétricas. Veja:

ativos, pois tais moléculas são assimétricas. Veja: Exercícios resolvidos ER10 . Verificar se o

Exercícios resolvidos ER10. Verificar se o cloro-ciclopropano é opticamente ativo. Resolução:

Considere os três carbonos da cadeia cíclica no mesmo plano e os dois ligantes de cada carbono colocados um acima e outro abaixo desse plano:

da cadeia cíclica no mesmo plano e os dois ligantes de cada carbono colocados um acima
da cadeia cíclica no mesmo plano e os dois ligantes de cada carbono colocados um acima

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 83

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 83 Essa molécula não é assimétrica, pois apresenta

Essa molécula não é assimétrica, pois apresenta plano de simetria.

não é assimétrica, pois apresenta plano de simetria. Então o cloro-ciclopropano não é opticamente ativo,

Então o cloro-ciclopropano não é opticamente ativo, porque a sua molécula é simétrica.

ER11. Descobrir o número de isômeros espaciais correspondentes à fórmula estrutural plana: Resolução:

Esta estrutura cíclica obedece ao princípio da isomeria geométrica. Então, existem dois isômeros geométricos:

geométrica. Então, existem dois isômeros geométricos: Note que o 1,2-dicloro-ciclopropano- cis apresenta
geométrica. Então, existem dois isômeros geométricos: Note que o 1,2-dicloro-ciclopropano- cis apresenta
geométrica. Então, existem dois isômeros geométricos: Note que o 1,2-dicloro-ciclopropano- cis apresenta

Note que o 1,2-dicloro-ciclopropano-cis apresenta molécula simétrica; portanto, não é opticamente ativo. Entretanto, o 1,2-dicloro- ciclopropano-trans possui molécula assimétrica e, portanto, desdobra-se em isômeros ópticos. Logo, existem quatro isômeros espaciais:

ópticos. Logo, existem quatro isômeros espaciais: Exercícios: EA21; EA22; EA23; EA24 Separação das misturas

Exercícios: EA21; EA22; EA23; EA24

Separação das misturas racêmicas

Para separar uma mistura racêmica, podemos utilizar os seguintes métodos:

mistura racêmica, podemos utilizar os seguintes métodos: 1) Método mecânico Esse método foi utilizado por Pasteur

1) Método mecânico

Esse método foi utilizado por Pasteur para separar os enantiomorfos do tartarato duplo de sódio e amônio racêmico. Evidentemente, o método mecânico aplica-se somente para sólidos, sendo necessário que os enantiomorfos se cristalizem de tal modo que os cristais do dextrogiro e os do levogiro sejam diferentes e de tamanho apreciável, para que possam ser “catados’’ com o auxílio de uma pinça e uma lente. Assim, vemos que o método mecânico é trabalhoso e moroso; por isso, não é mais utilizado.

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 84

2) Método biológico

Este método é aplicável tanto para sólidos como para líquidos. O racêmico é submetido á ação de um microrganismo específico, ou seja, um microrganismo que ataca, de inicio, apenas um dos enantiomorfos, destruindo-o. A ação do microrganismo é acompanhada através de um polarímetro: no inicio, a luz polarizada não sofre desvio; porém, à medida que o microrganismo destrói um dos enantiomorfos, a luz começa a ser desviada até atingir um valor máximo, o que indica que aquele enantiomorfo atacado foi totalmente destruído. Nesse instante, é adicionado um anti-séptico, para eliminar o microrganismo, evitando, assim, o seu ataque ao outro enantiomorfo. O método biológico apresenta o inconveniente de perdermos um enantiomorfo; entretanto, ele é muito utilizado.

3) Método químico

Este método é o mais importante e consiste no tratamento do racêmico com uma substância opticamente ativa, que reage com os enantiomorfos produzindo compostos opticamente ativos, mas não mais enantiomorfos. Tais compostos são chamados de diastereoisômeros e, conseqüentemente, possuem todas as propriedades físicas diferentes. Assim, podem ser separados por fusão fracionada, cristalização fracionada etc. Desses compostos, obtemos os respectivos enantiomorfos através de reações adequadas. d-lactato de l -estriquinina

l -lactato de l -estriquinina Estes compostos (diastereoisômeros) são separados por cristalização fracionada e, a -lactato de l-estriquinina Estes compostos (diastereoisômeros) são separados por cristalização fracionada e, a seguir, tratados com ácido clorídrico.

Assim:

cristalização fracionada e, a seguir, tratados com ácido clorídrico. Assim: ácido d l -lático + l

ácido d l-lático

+

l -estriquinina

cristalização fracionada e, a seguir, tratados com ácido clorídrico. Assim: ácido d l -lático + l

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 85

EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM

EA1. Analise as fórmulas seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros:

seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros: EA2 . Para perceber melhor o fenômeno da
seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros: EA2 . Para perceber melhor o fenômeno da
seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros: EA2 . Para perceber melhor o fenômeno da
seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros: EA2 . Para perceber melhor o fenômeno da
seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros: EA2 . Para perceber melhor o fenômeno da
seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros: EA2 . Para perceber melhor o fenômeno da
seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros: EA2 . Para perceber melhor o fenômeno da
seguintes e agrupe as que representam compostos isômeros: EA2 . Para perceber melhor o fenômeno da

EA2. Para perceber melhor o fenômeno da isomeria (mesmos átomos, ligados de maneiras diferentes, produzem moléculas diferentes), costuma-se fazer uma analogia com as palavras: mudando a posição das mesmas letras, podemos obter palavras com significados diferentes: amor, mora, roma e ramo; selva, levas, vales e velas; amora, aroma e amaro. Dadas as palavras, mude a posição das letras de modo a obter duas outras palavras de significados conhecidos: a) ATLAS b) GAMO

EA3. Dê o nome dos compostos e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre eles:

e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre eles: EA4 . Construa a fórmula estrutural

EA4. Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:

a) buteno-2 e ciclobutano

b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano

c) butanol-2 e etoxi-etano

d) orto-dimetil-benzeno e meta-dimetil-benzeno

e) butanal e butanona

EA5. Descubra o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos:

. Descubra o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos: EA6 . Escreva as fórmulas
. Descubra o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos: EA6 . Escreva as fórmulas
. Descubra o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos: EA6 . Escreva as fórmulas
. Descubra o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos: EA6 . Escreva as fórmulas

EA6. Escreva as fórmulas de dois isômeros de compensação do composto:

tipo de isomeria que ocorre entre os compostos: EA6 . Escreva as fórmulas de dois isômeros

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 86

EA7. Equacione o equilíbrio que se estabelece, em solução, com os compostos: a) propanal; b) butanona.

EA8. São dados os compostos A, B, C e D:

b) butanona. EA8 . São dados os compostos A, B, C e D: Agora, responda: a)
b) butanona. EA8 . São dados os compostos A, B, C e D: Agora, responda: a)

Agora, responda:

a) Que tipo de isomeria ocorre com A, C e D?

b) Que tipo de isomeria ocorre com A e B?

com A, C e D? b) Que tipo de isomeria ocorre com A e B? c)
com A, C e D? b) Que tipo de isomeria ocorre com A e B? c)

c) Que tipo de isomeria ocorre com B e C?

d) Que tipo de isomeria ocorre com B e D?

EA9. Dadas as fórmulas, verifique se elas representam isômeros geométricos. Em seguida, dê o nome dos isômeros, caso existam:

Em seguida, dê o nome dos isômeros, caso existam: EA10 . Indique os isômeros geométricos, caso
Em seguida, dê o nome dos isômeros, caso existam: EA10 . Indique os isômeros geométricos, caso
Em seguida, dê o nome dos isômeros, caso existam: EA10 . Indique os isômeros geométricos, caso

EA10. Indique os isômeros geométricos, caso existam, correspondentes às seguintes fórmulas:

caso existam, correspondentes às seguintes fórmulas: EA11 . Construa as fórmulas e dê o nome dos
caso existam, correspondentes às seguintes fórmulas: EA11 . Construa as fórmulas e dê o nome dos
caso existam, correspondentes às seguintes fórmulas: EA11 . Construa as fórmulas e dê o nome dos

EA11. Construa as fórmulas e dê o nome dos isômeros cis e trans, caso existam, correspondentes às fórmulas abaixo:

e trans, caso existam, correspondentes às fórmulas abaixo: EA12 . Verifique: o 1,4–dicloro–cloexano se desdobram em
e trans, caso existam, correspondentes às fórmulas abaixo: EA12 . Verifique: o 1,4–dicloro–cloexano se desdobram em
e trans, caso existam, correspondentes às fórmulas abaixo: EA12 . Verifique: o 1,4–dicloro–cloexano se desdobram em

EA12. Verifique: o 1,4–dicloro–cloexano se desdobram em isômeros geométricos.

EA13. Verifique se as moléculas são assimétricas:

EA13 . Verifique se as moléculas são assimétricas: EA14 . Quais dos seguintes compostos são opticamente
EA13 . Verifique se as moléculas são assimétricas: EA14 . Quais dos seguintes compostos são opticamente
EA13 . Verifique se as moléculas são assimétricas: EA14 . Quais dos seguintes compostos são opticamente
EA13 . Verifique se as moléculas são assimétricas: EA14 . Quais dos seguintes compostos são opticamente

EA14. Quais dos seguintes compostos são opticamente ativos?

a) 2–amino–propanal

b) 2–metil–propano

c) ácido 2–metil–butanóico

EA15. Indique os carbonos assimétricos das moléculas:

EA15 . Indique os carbonos assimétricos das moléculas: EA10 . Verifique se as fórmulas estruturais planas
EA15 . Indique os carbonos assimétricos das moléculas: EA10 . Verifique se as fórmulas estruturais planas
EA15 . Indique os carbonos assimétricos das moléculas: EA10 . Verifique se as fórmulas estruturais planas

EA10. Verifique se as fórmulas estruturais planas representam compostos que possuem isomeria óptica. Em caso afirmativo, represente os respectivos isômeros:

planas representam compostos que possuem isomeria óptica. Em caso afirmativo, represente os respectivos isômeros:
planas representam compostos que possuem isomeria óptica. Em caso afirmativo, represente os respectivos isômeros:
planas representam compostos que possuem isomeria óptica. Em caso afirmativo, represente os respectivos isômeros:
planas representam compostos que possuem isomeria óptica. Em caso afirmativo, represente os respectivos isômeros:

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 87

EA17. Verifique se as fórmulas estruturais planas representam compostos que se desdobram em isômeros ópticos. Em caso afirmativo, dê o número de isômeros ópticos ativos e inativos:

dê o número de isômeros ópticos ativos e inativos: EA18 . Construa as fórmulas espaciais dos
dê o número de isômeros ópticos ativos e inativos: EA18 . Construa as fórmulas espaciais dos

EA18. Construa as fórmulas espaciais dos isômeros ópticos correspondentes às seguintes fórmulas planas:

ópticos correspondentes às seguintes fórmulas planas: EA19 . Descubra o número de isômeros ópticos ativos e
ópticos correspondentes às seguintes fórmulas planas: EA19 . Descubra o número de isômeros ópticos ativos e
ópticos correspondentes às seguintes fórmulas planas: EA19 . Descubra o número de isômeros ópticos ativos e

EA19. Descubra o número de isômeros ópticos ativos e inativos correspondentes às fórmulas planas:

ativos e inativos correspondentes às fórmulas planas: EA20 . Verifique se as fórmulas estruturais planas abaixo
ativos e inativos correspondentes às fórmulas planas: EA20 . Verifique se as fórmulas estruturais planas abaixo
ativos e inativos correspondentes às fórmulas planas: EA20 . Verifique se as fórmulas estruturais planas abaixo

EA20. Verifique se as fórmulas estruturais planas abaixo se desdobram em isômeros ópticos:

planas abaixo se desdobram em isômeros ópticos: EA21 . Determine o número de isômeros correspondentes às
planas abaixo se desdobram em isômeros ópticos: EA21 . Determine o número de isômeros correspondentes às
planas abaixo se desdobram em isômeros ópticos: EA21 . Determine o número de isômeros correspondentes às

EA21. Determine o número de isômeros correspondentes às fórmulas planas:

o número de isômeros correspondentes às fórmulas planas: EA22 . Verifique qual(is) dos seguintes compostos é(são)
o número de isômeros correspondentes às fórmulas planas: EA22 . Verifique qual(is) dos seguintes compostos é(são)
o número de isômeros correspondentes às fórmulas planas: EA22 . Verifique qual(is) dos seguintes compostos é(são)

EA22. Verifique qual(is) dos seguintes compostos é(são) opticamente ativo(s):

a) 1-bromo-2-cloro-ciclopropano

b) 1, 2-dibromo-3-metil-ciclobutano

c) 1, 3-dicloro-ciclobutano

d) 1-cloro-2-metil-ciclobutano

c) 1, 3-dicloro-ciclobutano d) 1-cloro-2-metil-ciclobutano EA23 . Verifique se as seguintes moléculas são

EA23. Verifique se as seguintes moléculas são assimétricas:

. Verifique se as seguintes moléculas são assimétricas: EA24 . Descubra os isômeros espaciais do: a)

EA24. Descubra os isômeros espaciais do:

a) 1–bromo–2–cloro–ciclopropano

b) 1, 2–diidoxi–ciclobutano

b) 1, 2–diidoxi–ciclobutano c) l–cloro–2–metil–ciclobutano d)
b) 1, 2–diidoxi–ciclobutano c) l–cloro–2–metil–ciclobutano d)

c) l–cloro–2–metil–ciclobutano

d) 1–cloro–3–metil–ciclobutano

ED1. Descubra os isômeros de fórmula C 3 H 4 Br 2 que apresentam isomeria geométrica.

ED2. Você sabe que, para descobrirmos o número de isômeros ópticos correspondentes a urna estrutura que apresenta carbonos assimétricos diferentes, utilizamos as fórmulas:

X = 2 n
X = 2 n

e

Y = 2 n1

diferentes, utilizamos as fórmulas: X = 2 n e Y = 2 n – 1 Descubra

Descubra uma maneira de obter essas fórmulas.

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 88

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

EF1. Classifique os seguintes isômeros planos;

FIXAÇÃO EF1 . Classifique os seguintes isômeros planos; EF2 . Verifique se os compostos são ou
FIXAÇÃO EF1 . Classifique os seguintes isômeros planos; EF2 . Verifique se os compostos são ou
FIXAÇÃO EF1 . Classifique os seguintes isômeros planos; EF2 . Verifique se os compostos são ou
FIXAÇÃO EF1 . Classifique os seguintes isômeros planos; EF2 . Verifique se os compostos são ou
FIXAÇÃO EF1 . Classifique os seguintes isômeros planos; EF2 . Verifique se os compostos são ou

EF2. Verifique se os compostos são ou não isômeros. Em caso afirmativo, indique o tipo de isomeria:

a) propanol-1 e metoxi-etano

b) ácido butanóico e ácido metil-propanóico

c) butanona e butanol-2

d) propanal e ciclopropanona

e) metil-n-propilamina e dietilamina

EF3. Dadas as fórmulas, verifique se ocorre ou não isomeria geométrica:

fórmulas, verifique se ocorre ou não isomeria geométrica: EF4 . Qual(is) dos compostos abaixo se desdobram(m)
fórmulas, verifique se ocorre ou não isomeria geométrica: EF4 . Qual(is) dos compostos abaixo se desdobram(m)

EF4. Qual(is) dos compostos abaixo se desdobram(m) em isômeros geométricos?

a) 1,1–dicloro-propeno–1

b) 1,2–diidroxi-eteno

c) 2–cloro-buteno–2

d) 1,2–dibromo–ciclopropano

e) 1,3–dimetil–ciclobutano

f) 1–cloro–2–metil–ciclopentano

EF5. Determine quantos isômeros ocorrem quando na fórmula estrutural plana:

a) existe um carbono assimétrico

b) existem dois carbonos assimétricos iguais

c) existem dois carbonos assimétricos diferentes

EF6. Calcule o número de isômeros ópticos ativos e inativos quando na fórmula estrutural plana se reconhecem;

a) cinco carbonos assimétricos diferentes

b) oito carbonos assimétricos diferentes

EF7. Analise as fórmulas estruturais planas e verifique se ocorre isomeria óptica:

estruturais planas e verifique se ocorre isomeria óptica: EF8 . Descubra os isômeros espaciais que ocorrem
estruturais planas e verifique se ocorre isomeria óptica: EF8 . Descubra os isômeros espaciais que ocorrem

EF8. Descubra os isômeros espaciais que ocorrem para o:

a) 1, 2-diamino-ciclopropano

b) 1, 3-diamino-ciclobutano

espaciais que ocorrem para o: a) 1, 2-diamino-ciclopropano b) 1, 3-diamino-ciclobutano c) 1, 2-diamino-ciclobutano

c) 1, 2-diamino-ciclobutano

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 89

EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES

1. O número de isômeros ativos e o de

inativos do composto ao lado são

respectivamente:

2 e 4 16 e 8

c) 12 e 6

a)

b)

d)

e)

10 e 5 8 e 4

2 e 4 16 e 8 c) 12 e 6 a) b) d) e) 10 e

2. No 3–metil–2,4–pentanodiol há dois carbonos assimétricos, que são os de números:

a) 1 e 2

b) 2 e 3

c) 2 e 4

d) 3 e 4

e) 1 e 3

3. No composto orgânico ao lado podem ocorrer os seguintes casos de isomeria:

a) óptica, de posição e cis-trans.

b) de cadeia, de posição e de função.

c) óptica, de posição e de função.

d) cis-trans, metameria e de posição. e) tautomeria, de cadeia e óptica.

e de posição. e) tautomeria, de cadeia e óptica. 4 . a) b) 1,2–dimetil–ciclopropano

4.

a)

b) 1,2–dimetil–ciclopropano

1,1–dimetil–ciclopropano

O hidrocarboneto de fórmula C 5 H 10 que apresenta só carbonos sp 3 , isomeria óptica e isomeria cis-trans é:

c) etil–ciclopropano.

d)

penteno–2.

e) 2–metil–buteno–2.

5.

a)

b)

O composto 2, 3-dimetil-butanodióico tem;

quatro isômeros opticamente ativos.

seis isômeros ópticos

c) dois isômeros opticamente ativos

d) três isômeros ópticos.

6.

de inativos no composto são respectivamente:

Considere o composto ao lado. O número de isômeros ópticos ativos e o

a)

8 e 4

b) 16 e 8

c) 4 e 4

d)

6 e 8

e) 8 e 8

8 e 4 b) 16 e 8 c) 4 e 4 d) 6 e 8 e)

7. Quantos compostos diferentes existem com o nome ácido 2-hidroxi-propanóico?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

8. Entre os compostos ao lado possuirá(ão) atividade óptica:

a)

I

b) I e II

c) II

d)

I e III

e) III

a) I b) I e II c) II d) I e III e) III 9 .

9. O hidrocarboneto acíclico mais simples, que apresenta isomeria cis-trans, é o:

a)

eteno

b) propeno

c) buteno-1

d) buteno-2

e) penteno-1

10.

O número de isômeros que o composto de fórmula C 4 H 8 apresenta é:

a)

2

b) 3

c) 4

d) 5

e) 6

11. O número máximo possível de isômeros planos que possuem fórmula molecular C 4 H 11 N é:

a) 4

b) 5

c) 7

d) 8

e) 10

12. Que tipo de somaria existe nos compostos abaixo?

e) 10 12 . Que tipo de somaria existe nos compostos abaixo? 13 . Quais dos
e) 10 12 . Que tipo de somaria existe nos compostos abaixo? 13 . Quais dos

13. Quais dos compostos abaixo relacionados formam um par de isômeros?

compostos abaixo relacionados formam um par de isômeros? a) III e IV b) V e VI

a) III e IV

abaixo relacionados formam um par de isômeros? a) III e IV b) V e VI c)

b) V e VI

c) I e II

formam um par de isômeros? a) III e IV b) V e VI c) I e

d) IV e V

e) II e V

14. Os compostos CH 3 –CH 2 –O–CH 3 e CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH exemplificam um caso de isomeria:

a) de cadeia

b) de posição

c) de compensação

d)

e)

tautomeria

funcional

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 90

15. Os compostos

a) isômeros cis-trans.

b) isômeros de cadeia.

a) isômeros cis - trans . b) isômeros de cadeia. e são: c) isômeros de posição.

e

a) isômeros cis - trans . b) isômeros de cadeia. e são: c) isômeros de posição.

são:

c) isômeros de posição.

d) isômeros funcionais.

16. O composto que apresenta carbono assimétrico é o:

a) 2–metil–pentano.

b) propanol–2.

c) 2,3–dimetil–butano.

d) 2,3,4–trimetil–pentano.

e) 3–metil–butanol-2.

17. Quantos isômeros ópticos ativos distintos terá o composto abaixo?

isômeros ópticos ativos distintos terá o composto abaixo? a) b) 2 4 c) d) 6 8

a)

b)

2

4

c)

d)

6

8

e) 10

18. Quantos estereoisômeros do seguinte aldeído cinâmico são previstos?

do seguinte aldeído cinâmico são previstos? a) b) 1 2 19 . Os compostos abaixo são

a)

b)

1

2

19. Os compostos abaixo são isômeros:

a) b) 1 2 19 . Os compostos abaixo são isômeros: c) d) 3 4 a)

c)

d)

3

4

a) de cadeia

b) de posição

e) 5

c) e) funcionais

d)

ópticos

geométricos

20. Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridados em sp 2 :

- trans e apresenta dois carbonos hibridados em sp 2 : e) n.d.a. 21 . A
- trans e apresenta dois carbonos hibridados em sp 2 : e) n.d.a. 21 . A
- trans e apresenta dois carbonos hibridados em sp 2 : e) n.d.a. 21 . A

e) n.d.a.

21. A pentanona–2 é isômero do:

a) 2–metil–butanal.

b) 3–etil–butanona.

isômero do: a) 2–metil–butanal. b) 3–etil–butanona. c) 2,2–dimetil–butanal. d) 2–metil–pentanal. 22 . Um

c) 2,2–dimetil–butanal.

d) 2–metil–pentanal.

22. Um alcino tem dois isômeros ópticos ativos e possui densidade relativa ao hidrogênio igual a 41. Esse

alcino é o: (Dados: C = 12 e H =1.)

a) 3–metil–pentino–1.

b) 3–metil–pentino–4.

c)

n–hexíno.

e)

n.d.a.

d) 4–metil–pentino–1

23. O composto 2,4–dimetil–hexanol–3 apresenta, em sua cadeia:

a) um carbono assimétrico.

b) dois carbonos assimétricos.

c) três carbonos assimétricos e três carbonos terciários.

d) nenhum carbono assimétrico e três carbonos secundários

e) nenhum carbono assimétrico e três carbonos primários.

24.

respectivamente:

Considerando

as

substâncias

abaixo

vemos

que

Considerando as substâncias abaixo vemos que os a) b) números 1 e 1 2 e 2

os

a)

b)

números

1 e 1 2 e 2

de

carbonos

c)

d)

1 e 2 2 e 1

assimétricos

e) 3 e 3

são

25. Dada a fórmula molecular C 5 H 10 , determine o número de fórmulas estruturais planas que apresentam

isomeria espacial geométrica ou cis-trans.

a) 5

b) 4

c) 6

d) 2

e) 3

26. O número de carbonos assimétricos do butanodiol–1,3 e o do propanodiol–1,2 são respectivamente:

a) 1 e 1

b) 1 e 2

c) 2 e 1

d) 2 e 2

e) 3 e 2

Apostila de Química 3 Unidade 4 Isomeria Pagina 91

27. Apresenta isomeria cis-trans o:

a) buteno–1

b) 2–metil–buteno–2

28. Os enóis de fórmula

das funções orgânicas abaixo?

c) 2,2–dimetil–buteno–2

d) 1,1–dimetíl–ciclobutano

e) 1,2–dimetil–ciclobutano

1,1–dimetíl–ciclobutano e) 1,2–dimetil–ciclobutano são compostos instáveis que estão em equilíbrio químico

são compostos instáveis que estão em equilíbrio químico com qual

a)

ácidos carboxílicos

c) cetonas

e)

álcoois terciários

b)

aldeídos

d) hidrocarbonetos

29.

O 3–metil–hexano e o 2,3–dimetil–pentano são isômeros de

entre

si e apresentam isomeria

a) cadeia/óptica

c) cadeia/geométrica

e)

posição/óptica

b) posição/geométrica

d) função/óptica

30. Qual a afirmação errada a respeito do butanol–1 e butanol–2?

a) Têm a mesma fórmula molecular.

b) Têm a mesma fórmula mínima.

c) São isômeros de cadeia.

d) São isômeros de posição.

e) São álcoois saturados.

31. Quantos compostos diferentes estão representados pelas fórmulas estruturais abaixo?

estão representados pelas fórmulas estruturais abaixo? a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2

a) 6

b) 5

c) 4

d) 3

e) 2

pelas fórmulas estruturais abaixo? a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2 Leais Pasteut

Leais Pasteut (1822-1895)

Nascido em Dôle, no Jura (França), iniciou seus estudos em Arbois e Besançon, transferindo-se para a Escola Normal Superior em 1843. Contribuiu decisivamente para a Química e a Cristalografia. Em 1848, ao estudar as propriedades ópticas do ácido tartárico, observou que os cristais desse ácido apresentavam facetas (hemiedros) semelhantes às do quartzo opticamente ativo. Pasteur obteve em laboratório dois tipos de cristais do ácido tartárico, com faces hemiédricas relacionadas entre si como um objeto e sua imagem especular. Pasteur passou a estudar os agentes patogênicos microscópicos, culminando com a descoberta de vacinas, em especial a anti-rábica, o que lhe permitiu fundar, em 1888, o famoso Instituto Pasteur, hoje um importante centro de pesquisas.