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CURSO DE: QUMICA ORGNICA II (CDIGO 360) REA DE QUMICA. PRIMER SEMESTRE, AO 2014.

ESCUELA DE INGENIERA QUMICA.

FACULTAD DE INGENIERA.

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA.

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE INGENIERA. ESCUELA DE INGENIERIA QUMICA. IDENTIFICACIN DEL CURSO: QUMICA ORGNICA 2. CDIGO: 360 1.0 INFORMACIN GENERAL. 1.1 UNIDAD ACADMICA: FACULTAD DE INGENIERA. ESCUELA DE INGENIERA QUMICA. AREA DE QUIMICA 1.2 DURACIN : UN SEMESTRE 1.3 HORARIO: SECCIN N- 15:40 A 16:30 SECCIN N+ 15:40 A 16:30 DIAS: LUNES, MIRCOLES, Y VIERNES 1.4 LUGAR: SALN: N- 414 (T3), N+ 313 (T3), 1.5 DOCENCIA DIRECTA: 32 PERIDOS DE DOCENCIA DIRECTA EN EL AULA. +Examenes parciales 24 PERIDOS DE PRCTICAS DE LABORATORIO 1.6 DURACIN DEL CURSO: DEL 20 DE ENERO 2014 AL 09 DE MAYO DE 2014. 1.7 NIVEL: 5TO. SEMESTRE. 1.8 CRDITOS ACADMICOS: CUATRO (4) 1.9 Docente titular del curso: ING. Q. ERWIN ORTIZ CASTILLO. Ing. Qumico de la USAC/Guatemala. Maestra en Ingeniera Sanitaria. MBA. Seccin NINGA. Q ESTHER ROQUEL Ingeniera Qumica de la USAC/GUATEMALA Seccin N+. 1.10 Docentes Auxiliares del Curso: 1.11 Prerrequisitos: 1.12 Coordinador de Area: Staff Cdigo: 358 QUMICA ORGNICA 1.. Ing. Q. Victor Herbert de Len Morales

LA EDUCACIN ES UN ELEMENTO IMPORTANTE EN LA LUCHA POR LOS DERECHOS HUMANOS, ES EL MEDIO PARA AYUDAR A NUESTROS HIJOS Y A LOS DEMAS EN EL REDESCUBRIMIENTO DE SU PORPIA IDENTIDAD, Y POR LO TANTO A INCREMENTAR EL RESPETO DE SI MISMOS, LA EDUCACIN ES NUESTRO PASAPORTE PARA EL FUTURO, YA QUE EL MAANA PERTENECE A AQUELLLOS QUE SE PREPARAN HOY DA

1.

DESCRIPCIN:

Es prioridad en la enseanza de la Qumica Orgnica fundamental el procurar facilitar la comprensin de los diversos tpicos. El Conocimiento de la Qumica de los compuestos del carbono debe orientar su mtodo de estudio en forma tal que evite la memorizacin como el principal recurso que el estudiante disponga para el aprendizaje de esta materia tan interesante. En el presente curso se estudia una completa y moderna introduccin a la Qumica de los compuestos del carbono y el estudiante podr apreciar cmo se integran los conceptos principales que forman la base de lo que se conoce con relacin a estructura, mecanismos de reaccin en compuestos orgnicos. Durante el desarrollo del curso se discutirn las estructuras, las reacciones, y las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos: adems de todas las variaciones funcionales de estos. Se desea enfatizar el estudio de los mecanismos de reaccin, no como objetivo final sino como una forma efectiva de ayuda al estudiante para comprender las propiedades qumicas. Finalmente, puesto que la Qumica Orgnica es un estudio de compuestos reales, sus transformaciones perceptibles y sus usos discernibles, se han enfocado el estudio hacia rendimientos reales de reacciones qumicas, mtodos y procedimientos prcticos para preparar los compuestos orgnicos y los usos modernos de ellos para proporcionar al estudiante un panorama de la Qumica Orgnica que sea lo ms real y objetivo posible.

2.

OBJETIVOS GENERALES: Que el estudiante adquiera los conocimientos bsicos sobre la composicin y transformaciones fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados. OBJETIVOS ESPECIFICOS:

2.1 2.2 2.3 2.4

Conocer los diferentes compuestos hidrocarbonados oxigenados y nitrogenados clasificndolos sistemticamente. Entender las propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos oxigenados y nitrogenados. Descripcin de las reacciones qumicas, sus mecanismos y la sntesis de compuestos orgnicos. Desarrollar las habilidades mnimas en la prctica del laboratorio como actividad complementaria al curso. PROPOSITO: Este es un curso de fundamentacin terica y prctica para estudiantes de la carrera de Ingeniera Qumica. Es un curso de carcter obligatorio que fundamenta para la interpretacin de los mecanismos de reaccin y de las aplicaciones de la Qumica Orgnica a nivel Industrial. Es importante que tanto el maestro como el alumno estn motivados y que se facilite el aprendizaje de los diferentes temas con el afn de lograr los objetivos y el conocimiento. METODOLOGA:

3.

4.

La temtica se cubrir por medio de sesiones magistrales peridicas de exposicin oral dinamizada, se utilizar el mtodo de resolucin de problemas, el mtodo explicativo, mtodo interrogativo y como estrategias de aprendizaje prcticas de laboratorio a que corresponda, resolucin de problemas, informes de laboratorio por parte de los estudiantes. 5. PROGRAMACIN DESCRIPTIVA: El contenido del curso se divide en siete unidades. OBJETIVOS CONTENIDO.

UNIDAD I. HIDROCARBUROS HALOGENADOS. a) Haluros de Alquilo (R-X).

Esta unidad comprende el estudio de los haluros de alquilo como intermediarios en las

1. Conocer la Estructura, Mecanismos de reaccion en SN1, SN2, E1 y E2. 2. Interpretar los mecanismos de reaccin. 3. Conocer las reacciones de sntesis de los

Estructuras. Tipos de enlace. Nomenclarura. Preparacin de halogenuros de alquilo. Markovnikov Antimarkovnikov Sustitucin ncleoflica

los

reacciones qumicas, se estudia el mecanismo de Sustitucin Ncleofilica y el mecanismo Eliminacin tanto unimolecular como bimolecular, el estado de transicin, el efecto del ncleofilo y las reacciones competitivas. Se estudian las reacciones relacionadas con haluros de alquilo tanto de sntesis como de reaccin..

haluros de alquilo.

SN1 y SN2 Reacciones de intercambio de halogenos. Efecto de los solventes. Efectos del sustituyente. Rearreglos en la reaccin SN1 Mecanismos y cintica en la reaccin de Eliminacin E1, E2

Unidad II. a) Alcoholes (R-OH)

Esta unidad trata acerca de las propiedades, preparacin y reacciones de los alcoholes. 2

Conocer la estructura, clasificacin, propiedades y reacciones y mecanismos en sntesis de alcoholes. Interpretar los mecanismos de las reacciones.

b) Eteres y epxidos
En esta unidad se estudian las propiedades fsicas y qumicas, la prepracin tanto de cadena lineal como ciclicos teres as como la preparacin e importancia de los epxidos.

1. Conocer la estructura, clasificacin, propiedades y reacciones y mecanismos en sntesis de teres y epxidos. 2. Interpretar los mecanismos de sntesis. 1

Estructura y clasificacin. Nomenclatura. Propiedades Qumicas y Fsicas. Reactividad. Sntesis de alcoholes a partir de alquenos. Y otros. Mecanismos de reaccin. Estructura y clasificacin. Nomenclatura. Propiedades Qumicas y Fsicas. Reactividad. Sntesis de Eteres y epxidos. Estructrura, Nomenclatura. Propiedades Fsicas y Qumicas. Preparacin y reactividad, acidez, esterificacin, sustitucin en el anillo fenlico, aldehdos fenlicos. Estructura, Nomenclatura Propiedades fsicas qumicas. Preparacin reactividad.

Conocer la estructura, nomenclatura, propiedades fsicas, En esta unidad se examinan preparacin y las propiedades y mtodos reactividad de los de preparacin de los fenoles. fenoles que son ms cidos 2. Interpretar como afectan que los alcoholes. Se los grupos funcionales estudia la nomenclatura, asociados en la acidez de los derivados fenlicos. d) Aldehdos y 1. Conocer al grupo carbonilo y su cetonas. reactividad, sntesis y Esta unidad comprende preparacin. diversos mtodos para Mecanismos de preparar aldehdos y cetonas reaccin. que depende del material ini cial de partida y de las 2. Interpretar los condiciones de las reacciones. mecanismos de Se estudian las reaccionews reaccin.

c) Fenoles (Ar-OH)

y y

de los aldehdos y cetonas ya que involucran el doble enlace carbono oxgeno.

e) Acidos Carboxilicos. 1. Conocer al grupo cido carboxilo, La sntesis y (R-COOH)

En esta unidad comprende el estudio de las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxilicos. La forma de prepararlos a partir de diversas materias qumicas. La importancia de los mismos.

2. 3.

reactividad, Interpretar los mecanismos de reaccin en sntesis. Evaluar la importancia de estos cidos en la naturaleza.

Estructura, Nomenclatura, Clasificacin. Propiedades fsicas y Qumicas. Reactividad del grupo acilo, Ionizacin, Acidez, Efectos Sustituyentes. cidos sustituidos.

1. Conocer los derivados f) Derivados de grupo carboxlo, Funcionales de prepracin y cidos carboxilicos. mecanismos de En esta unidad se analiza la reaccin. qumica de diversos derivados 2. Conocer las delos cidos carboxlicos y propiedades fsicas y dicarboxilicos. Los derivados qumicas y de presentan un sustituyente que estructuras de los contiene oxgeno, nitrgeno o derivados de los cidos un tomo de halgeno unido carboxiicos. al doble enlace carbono3. Interpretar los oxigeno en lugar del grupo mecanismos de las hidrxilo del grupo carboxilo, reacciones qumicas en Los derivados son los cloruros la preparacin y de cilo, los steres, las amidas y los anhdros.

Estructura del grupo acilo. Clasificacin. Propiedades fsicas y Qumicas. Sustitucin Ncleofilica del grupo acilo Cloruros de acilo. Anhdridos, steres, Amidas.

8-

PROGRAMA CRONOLGICO: CONTENIDO PERIDOS. Diez Cinco. Seis. ocho 2do parcial. (Jueves 20/03/14) 3er. Parcial. (Jueves 24/04/14) Final EVALUACIONES. Examen parcial. Jueves 20/02/14

UNIDAD I II a) b) c) d) e) f)

Siete.

NOTA: Los temas haluros de arilo, haluros de vinilo, fenoles, epxidos, glicoles y derivados de cidos carboxlicos debern ser cubiertos en forma personal por el estudiante.

6.

SISTEMA DE EVALUACIN.

7. SISTEMA DE EVALUACION
ZONA TEORIA REFERENCIA EXAMENES TRES PARCIALES EVALUACIONES ASISTENCIA UNA EVALUACION A CLASES EQUIVALENTE EXAMEN FINAL UNA EVALUACION Y DOS RETRASADAS ZONA LABORATORIO EXAMENES CORTOS OCHO EVALUACIONES PRACTICAS OCHO ACTIVIDADES EXAMENES DE FASE DOS EVALUACIONES VALOR UNITARIO 13.33 10 25 25 VALOR TOTAL 40 10 25 25

NOTA FINAL

100

Es condicin necesaria para tener derecho a Examen Final y de Retrasadas que el estudiante tenga un mnimo de rendimiento acadmico en el curso. En la parte de la teora es necesario que haya acumulado 33.33 puntos de promedio en los exmenes parciales. El Laboratorio es necesario que este aprobado con el 61% que equivale a tener una zona de 15.25 puntos de 25 asignado al laboratorio y de acuerdo al reglamento de evaluacin vigente. La asistencia al curso tiene una ponderacin de un quinto parcial con las condiciones siguientes: Aquel estudiante que tenga una asistencia menor al 60% en ell curso se le asignar una nota de cero puntos al quinto parcial. Aquel estudiante que tenga una asistencia entre el entre el 61% y 100% tendr una nota en ese quinto parcial de acuerdo a la siguiente ponderacin basada en el rendimiento de su promedio de exmenes parciales: Si el promedio est entre 80% y 100% del puntaje, entonces al quinto parcial se le asignar automticamente 100 puntos, si el promedio est en el rango de 60% -79.99%, entonces se le asignar al quinto parcial la nota de 50 ptos. y si el promedio de los exmenes parciales es menor al 59.99% se le asignar al quinto parcial la nota de 0 puntos. Por Resolucin del Consejo Superior Universitario la nota de aprobacin del curso es de sesenta y uno puntos (61.00). Nota: Para que un estudiante tenga derecho a estar en la primera retrasada y segunda retrasada es necesario que la zona de laboratorio haya sido aprobada en el semestre que da origen a las mismas o si ya lo tenia aprobado anteriormente lo haga

de acuerdo al reglamento vigente. No se podr someter un estudiante a exmenes de primera y segunda retrasada si habiendo perdido el laboratorio en el semestre que da origen a las mismas, el estudiante llevar el mismo y lo aprobar en la Escuela de Vacaciones entre estos dos periodos, si este fuera el caso.

El laboratorio una vez aprobado tiene una validez de Dos aos calendario a partir de la fecha en que es aprobado en curso normal siempre que el estudiante haya asignado el curso a la par de llevar el laboratorio, es decir cumpla con los requisitos de asignacin.. (Lo anterior a partir del 2do semestre de 2006) 6.1 NOTA DE APROBACIN DEL CURSO.

POR RESOLUCIN DEL CONSEJO SUPERIOR UNIVERVISTARIO LA NOTA DE APROBACIN DEL CURSO ES DE SESENTA Y UNO (61) PUNTOS.

7 7.1

BIBLIOGRAFA: WINGROVE, Alan S. Robert Caret. QUMICA ORGNICA. Harper & Row. Impresora Castillo Hermanos. S.A. de C.V. Feb. 2003. 1569pp. MORRISON, Robert. QUMICA ORGNICA. Adisson Wesley. 1994. Mxico.

7.2

7.3

Wade, L.G. Jr. QUMICA ORGNICA. Segunda Edicin. Prentice Hall Hispanoamericana. S.A. Impreso en Mxico. Traduccin. 743pp. McMurry, John. QUMICA ORGNICA. Quinta Edicin. International Thompson Editores. Traduccin. Talleres de programas educativos S. A. Mxico. 2000. 1284 pp. MEISLICH, Herberth. Howard Nechakin et al. QUMICA ORGNICA. Serie de Compendios Shaum. Mc Graw Hill. Fuentes Impresores S. A. Mxico. 626pp.

7.4

7.5