PRACTICA 2 SINTESIS DE DIHIDROPIRIMIDINAS By: Alejandro Ivn Marmolejo Martnez y Jos Arellano Aguirre Se obtendr mediante la reaccin de Biginelli,

la sntesis de dihidropirimidinas, especficamente la sntesis de una tetrahidropirimidina. Llevndose a cabo a partir de urea (10mmol), benzaldehdo (10mmol), y acetoato de etilo (15 mmol). Acido clorhdrico y etanol como catalizador. Mediante un sistema de reflujo, en bao de agua para poder controlar la temperatura del alcohol, mediante el conocimiento de su punto de ebullicin. Palabras clave: sntesis de Biginelli, dihidropiridinas, reaccin de condensacin aldolica, INTRODUCCION(Antecedentes) Las hidropirimidinas presentan sistemas heterocclicos con una marcada eficiencia farmacolgica y son descritas como potentes anlogos farmacolgicos de dihidropiridinas, se introdujeron en Medicina Clnica en 1975, y hoy en das este tipo de medicamentos son usados para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. La reaccin de Biginelli es la ms importante para la sntesis de estas y sus derivados Justificacin Se llevo a cabo la sntesis de una pirimidina, mediante la reaccin de Biginelli, comprobando as experimentalmente el fundamento para obtencin de sus derivados. Utilizando para esto el mtodo de calentamiento por reflujo. ObjetivoCorroborar experimentalmente la sistensis de Biginelli para la obtencin de pirimidinas en especial la sntesis de tetrahidropirimidina, utilizando el mtodo de calentamiento por reflujo. PARTE EXPERIMENTAL Adicionar urea (10mmol) etanol(3ml), benzaldehdo (10 mmol), acetoato de etilo (15mmol) y HCl 38% ( 0.25) Calentar a reflujo la mezcla por aproximadamente 1 hr controlando la temperatura del bao en agua para evitar la evaporacin del alcohol, aproximadamente a 5 grados por encima del P.E del etano. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente. Si no precipita el slido, ajustar el pH a 2 con una solucin con HCl y NH4OH Filtrar el slido y lavarlo con agua destilada Cristalizar con etanol
NOMBRE DEL REACTIVO P. MOLECULAR DENSIDAD MOL CARGA (GR O MOL) PF PE

UREA

60.06

1.32

10mmoll

0.60 gr

133

----

BENZALDEHIDO ACETOATO DE ETILO

106.1 130

1.05 1.02

10mmol 15mmol

1.009ml 1.91ml

-26 -83

178.1 77

ACIDO CLORHIDRICO

36.46

1.12

-----

0.25ml

-26

48

ETANOL

46.07

0.79

-----

2ml

114

78.37

RESULTADOS Y DISCUSIONES Reaccin general:

CONCLUSIONES Con base a los resultados y a las condiciones mediante las cuales se llevaron a cabo la sntesis, se comprob experimentalmente que por medio de la reaccin de biginelli se puede llegar a la formacin de una pirimidina, mediante los conceptos previos en el fundamento. Obteniendo especficamente una tetrahidropirimidina, el proceso de reaccin como es el de reflujo es un tanto mas tardado de aproximadamente 1hr. Obteniendo como producto de rendimiento 49.52% el cual puede concluirse fue muy bajo, debido a que se pueden tener fuentes de error al momento del filtrado y posteriormente al momento de recristalizar con etanol. BIBLIOGRAFIA Manual de prcticas de qumica organica III, Miguel Angel Vazques Cuevas, Guillermo Mendoza Diaz, Monica S, Gonzales Garcia, agosto 2013. http://biblioteca.ucm.es/tesis/1997 2000/X/0/X0045001.pdf 26/agosto/13 http://books.google.com.mx/books ?id=Ib_wd3JC79QC&pg=PT172 &dq=dihidropiridinas&hl=es&sa= X&ei=sgEpUuSUCZPsqQGT4oC IAw&ved=0CDMQ6AEwAQ#v= onepage&q=dihidropiridinas&f=f alse

Mecanismo:

La realizacin del experimento se llevo a cabo correctamente, al ir adicionando los reactivos necesarios. En cuanto a las condiciones de reaccin se logro controlar la temperatura del bao de agua en el reflujo a una temperatura no mayor de 80C debido a que se tena que evitar la ebullicin completa del etanol, se realizo el reflujo por tiempo aproximado de 1 hr. Posteriormente se enfri la mezcla y se observo cmo se comenz a precipitar la solucin observando los cristales muy finamente formadnos, por lo cual no hubo necesidad de controlar el pH a 2 como se recomendaba en dicho caso. Se recristalizo con etanol, y se realizaron los clculos correspondientes para el clculo del porcentaje de rendimiento el cual fue de 49.52 %, el cual puede concluirse fue muy bajo, debido a que se pueden tener fuentes de error al momento del filtrado y posteriormente al momento de recristalizar con etanol.