EXTRACCION DEL EUGENOL DEL CLAVO DE OLOR Edison M. Cuello Romn Edison.cr1@gmail.

com PQ 311-A Realizado septiembre 11,10,2012 / 25,10,12 Fecha de entrega

1. INTRODUCCION: El eugenol, un derivado fenolico con formula C10H12O2. Es un lquido de color amarillo y un color intenso; la se obtiene principalmente por destilacin del clavo de olor El clavo de olor es una especia proveniente de las plantas del gnero Syzygium sppentre las muchas propiedades de este componente destacan sus propiedades antiagregantes, antignicas, etc. En la odontalgia es un producto muy utilizado combinado con oxido de zinc, forma un como esto llamado eugenolato de zinc una especie de pasta que utilizan los dentistas para rrellenar los huecos dentales producidos por alas caries y en numerosos usos estomatolgicos, como calmantes del dolor anestsicos desinfectantes bucal. Entre las medicinas naturales han sido utilizadas muchas de sus propiedades para remediar muchas enfermedades entre sus principales virtudes se encuentra su capacidad para eliminar el dolor y la inflamacin la cual se produce porque este componente inhibe la transmisiones nerviosas entre las clulas y la sntesis de las prostaglandinas.

Ilustracin 1clavo de olor y eugenol

Ilustracin 2Ilustracin 1Molcula en 3D del Eugenol 2 metoxi-4-(2-propenil) fenol

Los componentes de los aceites esenciales se encuentra a menudo en las glndulas o espacios intercelulares en el tejido de las plantas .estos podran existen en toda la planta pero a menudo ese encuentra en las semillas, flores,hojas ofrutos.la composicin puede ser igual o diferentes.

Los ingredientes de aceites esenciales son: los eteres,mezclaz complejas de hidrocarburos (RH),alcoholes (ROH)y los compuestos que poseen grupo carbonilo(C=O)como son los aldehdos (RCHO) y cetonas (RCOR).esos otros grupos pertenecen a uno de los siguientes grupos terpenos o fenilpropanoides.1 Muchos de los componentes de los aceites esenciales son voltiles con el vapor y pueden ser aislados por la destilacin al vapor. Temas de investigacin: Destilacin por arrastre de vapor:

La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no arrastrables. Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles siguen la Ley de Dalton sobre la presiones parciales, que dice que: cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura Ilustracin 3destilacion por arrastre de constante, cada gas ejerce la misma presin que si vapor estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presin total del sistema. Su expresin matemtica es la siguiente: PT = P1 + P2 + --- Pn Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil. Si uno de los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de ebullicin que el agua a una temperatura inferior a 100C. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca de ella. En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de ebullicin alto. 2 La obtencin de los aceites esenciales es realizada comnmente por la tecnologa llamada de destilacin por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza y el rendimiento del aceite esencial dependern de la tcnica que se utilice para el aislamiento. La hidrodestilacin, se define como el proceso para obtener el aceite esencial de una planta aromtica, mediante el uso del vapor saturado a presin atmosfrica 3.
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Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos Escrito por Rogelio Ocampo, Luz Amalia Ros, Luz Adriana Betancur, Diana
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Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos Escrito por Rogelio Ocampo, Luz Amalia Ros, Luz Adriana Betancur, Diana Marcela Ocampo
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http://iqtma.uva.es/separacion/archivos/arrastrevapor.pdf

Por efecto de la temperatura del vapor ( 100 C) en un cierto tiempo, el tejido vegetal se rompe liberando el aceite esencial, el cual presenta a estas condiciones una presin de vapor: PT = Pv+ Pa La fraccin de aceite esencial en la mezcla de vapor ser: Ya = Pa / PT

Extraccin liquido-liquido:

La extraccin lquida, llamada algunas veces extraccin con disolventes, es la separacin de los componentes de una solucin lquida por contacto con otro lquido insoluble. Si las sustancias que componen la solucin original se distribuyen de manera distinta entre las dos fases lquidas, se puede lograr cierto grado de separacin, que puede incrementarse mediante el uso de contactos mltiples o su equivalente en la forma de la absorcin de gases y la destilacin. Este es un ejemplo de contacto por etapas; puede llevarse a cabo en lotes o en forma continua. El agua residual puede extraerse repetidamente con ms ster para reducir ms an el contenido de cido, o se puede re arreglar una cascada a contracorriente de etapas. Otra posibilidad es utilizar algn tipo de aparato de contact continuo a contracorriente, en donde no se tienen etapas discretas. La utilizacin del reflujo, como en la destilacin, puede mejorar ms an la separacin final. En todas las operaciones de este tipo, la solucin que se va a extraer se llama alimentacin y disolvente el lquido con el cual se pone en contacto la alimentacin. El producto de la operacin rico en disolvente se llama extracto; el lquido residual de donde se separ el soluto es el refinado. En procesos ms complicados se pueden utilizar dos disolventes para separar los componentes de una alimentacin. Por ejemplo, una mezcla de cido p- y onitrobenzoico puede separarse distribuyendo los cidos entre cloroformo y agua, que son lquidos insolubles. El cloroformo disuelve preferencialmente al ismeropara y el agua al ismero orto. A esto se le llama extraccin con doble disolvente o fraccionada 4. Uso de agentes desecantes:

La desecacin se emplea para emplea para extraer de los lquidos, soluciones y sustancia s solidas. El grado de desecacin de una sustancia depende de su contenido y de la capacidad de absorcin que poseen los agentes desecantes. En el laboratorio la sustancias son a menudo son desecadas colocndolas dentro de un desecador que contiene un agente desecante.

Robert E. Treybal

Sulfato de sodio anhdrido.es un secante neutro, lente pero eficaz educado para desecar compuestos fcilmente descomponibles, como cidos grasos aldehdos, cetonas halogenuros de alquilos.se activa calentndole a 240C

Eliminacin de disolventes en el uso de rotavapor.

Una operacin frecuente en un laboratorio de Qumica Orgnica es la eliminacin de un disolvente orgnico voltil de una mezcla de reaccin. Esto se puede realizar por destilacin simple, sin embargo el procedimiento ms rpido y cmodo es el empleo de un rotavapor. Bsicamente consiste en un motor elctrico que produce el giro de un tubo con un ajuste esmerilado al que se acopla un matraz de fondo redondo que contiene la disolucin. Dicho matraz se sumerge parcialmente en un bao de agua, manteniendo el giro. La temperatura del bao no debe exceder de 35-40 para la Ilustracin 4 rotavapor manipulacin de los disolventes orgnicos ms comunes. Acoplado al sistema, se encuentra un refrigerante por el que circula un lquido, por lo general agua, que produce la condensacin del disolvente que se recoge en un colector. El conjunto constituye un sistema cerrado conectado a una bomba de vaco, bien una trompa de agua o un circuito de vaco.

2 METODO Primera sesin se monta el aparato de destilacin simple, donde se empleara un matraz esfrico a la cual se cargara trozos de material poroso ,clavo de olor y agua. Debajo de este matraz se colocara un mechero bunsen previamente. Posteriormente enciende el mechero para que la mezcla que se encuentre en el mechero empiece as hervir Luego de un tiempo observaras como baja la sustancia por el tubo de condensacin y se deposita en un matraz (recolector) ; esta sustancia es el destilado que contiene los aceites esenciales (eugenol) presentes en el clavo de olor El destilado se pasa a un embudo de separacin o decantacin; esta sustancia acuosa se la aade diclorometano. Generar una agitacin manual de tal forma que el embudo este en forma horizontal luego sacar la tapa del embudo para liberar los vapores generados .una vez realizado lo mencionado dejar reposar durante un periodo para generar las dos fases (acuoso y el orgnico) que se ven claramente diferenciadas. La fase orgnica se recoge en un matraz y la fase acuosa de tira. Este procediendo se realiza dos veces. A la fase orgnica que contiene los aceites esenciales se realiza la extraccin con hidrxido de potasio 5% el eugenol quedara en la fase orgnica La capa acuosa alcalina se lava con diclorometano .la solucin alcalina se pasa a un erlenmeyer par acidificar con acido clorhdrico en 5% Una vez acida la solucin se extrae con diclorometano mediante un embudo de separacin se separa en dos recipientes la fase acuosas se desecha y la fase orgnica se lavan sucesivamente con diclorometano y agua destilada

Segunda sesin la fase orgnica se seca con agentes desecantes se decanta finalmente se pasa a un rota vapor donde se eliminara el diclorometano y se obtendr el eugenol Rendimiento en porcentaje% = INFORMACIN DE SEGURIDAD diclorometano
ESTADO FISICO; ASPECTO PELIGROS FISICOS Lquido incoloro, de olor caracterstico El vapor es ms denso que el aire. Como resultado del flujo, agitacin, etc., se pueden generar cargas electrostticas.

PELIGROS QUIMICOS

En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone, formando humos txicos y corrosivos. Reacciona violentamente con metales tales como aluminio, magnesio, sodio, potasio y litio, bases y oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin. Ataca a algunas formas de plstico, caucho y recubrimientos.

PROPIEDADES FISICAS

Punto de ebullicin: 40C Punto de fusin: -95.1C Densidad relativa (agua = 1): 1.3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 1.3 Presin de vapor, kPa a 20C: 47.4

ESTADO FISICO; ASPECTO

Sulfato de sodio anhdrido Slido cristalino Color: Blanco Olor: Inodoro estabilidad qumica: Estable bajo condiciones ordinarias de uso y almacenamiento. Productos Peligrosos de descomposicin: Cuando se calienta hasta temperatura de descomposicin (1100C), el sulfato de sodio produce xidos de sodio y azufre.
Punto de fusin: 888C Solubilidad en agua: Muy elevada. Densidad relativa (agua = 1): 2.7

PELIGROS QUIMICOS

PROPIEDADES FISICAS

PARTE EXPERIMIENTAL Mclavo de olor= 75g Tebullicion= 100 C

Ensamblar el aparato de destilacin con un matraz esfrico de 500 ml al matraz se carga con 75 g de clavo de olor y 300ml de agu.se agrega unos trozos de porcelanato porosa luego se inicia el destilado suave al calentar el matraz que contiene agua destilada que servir como fuente vapor al momento de hervir arrastrara los aceites esenciales; el destilado se recoge en matraz aproximadamente 200ml el tiempo de duracin de este proceso es de 1hora

Ilustracin 7 destilacion por arrastre por vapor

Ilustracin 6el vapor del agua arrastra los aceites esenciales del clavo

Ilustracin 5destilado

Montar el equipo de embudo de decantacin luego verter el destilado ,25ml de diclorometano la fase orgnica se recoge en un matraz, la fase acuosa se extrae de nuevo con 25 ml de diclorometano. Elimina la fase acuosa.

La fase orgnica se vuelve a poner en un embudo y se extrae con 5%de hidrxido de potasio. rena las fase acuosas y lvelas con 25ml de diclorometano

Pasa la disolucin alcalina en un erlenmeyer de 200ml y acidifique lentamente comprobar el pH con un papel indicador Una vez acida la solucin se vierte a un embudo de decantacin y se le extrae dos veces con 25 ml de diclometano, la fase acuosa se elimina y la fase orgnica se lava con 10ml de agua destilada y 10ml de solucin saturada de cloruro de sodio Al fase orgnica se seca con sulfato sdico anhdrido se filtra y se concentra a sequedad en el rota vapor RESULTADOS Hallar la masa aproximado del eugenol obtenido % eugenol =

Ensayos de reconocimiento Reconocimiento del doble enlace Reconocimiento del OH fenolico

DIAGRAMA DE FLUJO Primera sesin

DESTILACION SIMPLE 200ml de destilado (1 hora)

matras esferico de 500ml 75ml de clavo de olor 300 ml de agua

EMBUDO DE DECANTACION fase acuosa (desecha9

secado 1ml aceite crudo

fase organica

KOH 5%

erlenmemeyer de 200 ml

FASE ACUOSA ALCALINA

FASE ORGANICA

extraer con 2 proporciones de CH2Cl2 PH=6

acidifica lentamente HCl lavar con 20 ml de diclometano FASE ACUOSA DESECHAR

etiquetar " composiciones neutras

FASE ORGANICA

lavar con 10 ml de agua ,NaCl sat

GUARDAR LA FASE ORGANICA

Segunda sesion

RESULTADOS En el proceso de la destilacin por arrastre de vapor se obtuvo 150ml de destilado (contiene eugenol y otros aceites esenciales).el tiempo que demoro para obtener el destilado es 1 hora. Ala hacer la extorcin liquido-liquido con el diclorometano se obtuvo dos fases la fase orgnica en la parte inferior y la fase acuosa en parte superior; la fase acuosa se desecho. La extraccin se realizo dos veces. La fase orgnica (aceites disueltos en diclorometano como por ejemplo eugenol y cariofileno) se realiza una nueva extraccin con 5% de hidrxido de potasio. En esta reaccin se gnero en la fase acuosa que estaba sobre la orgnica que contena la sal de eugenol en disolucin, la cual se produjo en la reaccin del eugenol con el KOH. A esta fase acuosa al agregar HCl del 5% hasta que ocurre una reaccin qumica entre la sal de eugenol y el HCl para volver a transformar la sal de eugenol en un aceite insoluble en agua. Al generar una extraccin liquido-liquido de esta disolucin acida con diclometano se obtuvo dos fases: acuosa en la parte superior (agua y exceso de HCl) y la fase orgnica que contiene el eugenol que se encuentra disuelto en el diclorometano. La fase orgnica recolectada en un erlenmeyer se le agreg NaSO4 para que esta sal atrapara el agua y se pudiera filtrar el eugenol disuelto en diclorometano. El eugenol disuelto en diclorometano se llev a un rotador-evaporador para eliminar el disolvente evaporndolo debidamente, obtenindose finalmente el aceite de Eugenol purificado. Masa de erlenmeyer vacio=36.5470 Masa del erlenmeyer con el eugenol=42.3262 Masa de eugenol=5.7792 % eugenol = =9.632

Ensayos de reconocimiento Reconocimiento del doble enlace Reconocimiento del OH fenolico

DISCUSIN Una vez que se obtiene el destilado con el cariofileno y el eugenol, se utiliza el Diclorometano, ya que por interacciones moleculares estos dos son ms afines con CH2CL2 que con H2O, por lo tanto el diclorometano los atrae. Luego debido a que solo se quera extraer el eugenol en este practico, se mezclo todo con KOH, Esta base como se sabe, tiene la propiedad de quitar protones al eugenol (como se observa en Reactivos: ecuacin 1) y volverlos de esta forma apolar. Cuando esto ocurre el Eugenol vuelve a tener afinidad con el H2O y as es posible separarlo del cariofileno, que es un residuo de la extraccin (1). Despus se comprob mediante el uso de papel PH que esta solucin fuera bsica y ver de esta manera que el KOH cumpli el objetivo (tabla 2) A continuacin se obtuvo una mezcla que contena eugenol mas H2O mas KOH. Para lograr que solo quedara eugenol se debe devolver protones a este y que de esta forma vuelva a su estado inicial, para esto se agrega HCL, que cede protones y volvemos a tener el Eugenol libre disuelto en Diclorometano que tambin fue agregado (Reactivos: ecuacin 1). Para comprobar que el CHL cedi los protones, se volvi a medir con papel PH dando como resultado una acides satisfactoria (tabla 2). Luego el eugenol que se obtuvo del roto-evaporador se maso y comparo con los resultados obtenidos en un principio (tabla 1) para calcular el rendimiento obtenido el cual fue 18,65% con un total de 1,88g de eugenol.

CUESTIONARIO 1. Qu entiende por presin de vapor de un lquido? Cmo varia con la temperatura? Defina punto de ebullicin de un lquido. Describa por lo menos un micrometodo para la determinacin de puntos de ebullicin. La presin de vapor es la presin de un sistema cuando el slido o lquido se hallan en equilibrio con su vapor. Los vapores y los gases, tienden a ocupar el mayor volumen posible y ejercen as sobre las paredes de los recintos que los contienen, una presin tambin llamada, fuerza elstica o tensin. Para determinar un valor sobre esta presin se divide la fuerza total por la superficie en contacto.a) el mtodo general.-consiste en destilar una sustancia cuyo punto de ebullici|n se desea determinar.

b) el mtodo de siwoloboff.- este mtodo tiene la ventaja de que requiere muy poca cantidad de muestra. Su tcnica de operacin y su instalado se indican en la gua de laboratorio. 2. Que entiendes por destilacion? Dibuje el aparato que se utiliza en la prctica para destilar una sustancia a presin normal. Que modificaciones introducira en el aparato antes dibujado para hacer una destilacion a presin reducida, y cuando la utilizara? Que es y cmo se evita el sobrecalentamiento?.

El aislamiento tanto como en la purificacin de los distintos compuestos orgnicos, estas son son operaciones bsicas qumicas reflejadas en la destilacin, extraccin, cristalizacin, absorcin, cromatografa, etc.. Que en cada caso aprovecha las propiedades fsico qumicas de compuestos orgnicos, involucrados en estos procesos, entre estas propiedades podemos citar: Se utiliza fundamentalmente cuando la temperatura de ebullicin del compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposicin qumica del producto. El sobrecalentamiento es aquella condicin en la que el lquido se encuentra a una temperatura mayor a la de su punto de ebullicin y se evita echando unos trocitos de vidrio o porcelana para que el calentamiento sea uniforme en todas partes.

3. qu es una mezcla azeotropica? Qu aplicaciones puede tener una mezcla azeotropica? Cmo distinguira una mezcla azeotropica de una sustancia pura? Cmo se pueden separar los componentes de una mezcla azeotropica? Es una mezcla liquida donde los componentes tienen un punto de ebullicin parecidos o similares por lo tanto no se le puede separar por destilacin, una aplicacin es el uso como refrigerantes y se distinguiran con una cromatografa de gases. Sus componentes se pueden separar mediante la adicin de un adecuado agente extractivo. 4. Cul es el fundamento fsico-qumico de la destilacion por arrastre de vapor?(equilibrio liquido-vapor de un sistema de dos componentes inmiscibles, siendo uno de ellos el agua).es el valor medido experimentalmente como punto de ebullicin de la mezcla el razonablemente esperado? -qu ventajas presenta el uso de vapor sobrecalentado? El fundamento es que la presin de vapor total es igual a la suma de las presiones de sus componentes puros a una temperatura determinada. el uso del vapor sobresaturado presenta varias ventajas: El alto coeficiente de transferencia de energa del secado con vapor sobrecalentado da como resultado un incremento en la velocidad de secado bajo ciertas condiciones. En el secado con vapor sobrecalentado no hay oxidacin, debido a que el oxgeno se libera al medio ambiente y asi se eliminan los riesgos de fuego o explosin. 5. dibuje esquemticamente un aparato de arrastre por vapor. Dnde se produce el vapor? Dnde se coloca la mezcla de sustancia a separar?-Qu finalidad tiene el tubo de seguridad?

6. teniendo en cuenta que el o-nitrofenol forma puentes de hidrogeno intramoleculares, ser posible separarlo por arrastre con vapor del o-nitrofenol? 7. busque en la bibliografa la composicin aproximada del aceite esencial del clavo y la formula de los diferentes compuestos que contiene. Como se aprovecha en la practica la diferencia en el carcter acido para separarlos? Las principales composiciones son: Eugenol (C10H12O2) 85%, acetileugenol (C12H14O3) 10% y cariofileno (C15H24) en un 5% 8. formule las reacciones implicadas en el proceso de extraccin. Se encuentra en el paso de Resultados y discusin . 9. se tienen 100 ml de una solucin alcohlica que contiene 2 g de c/u de los siguientes compuestos, cuyas caractersticas se indican a continuacin:

10.- defina constante de particin.- de qu factores depende? Demuestre claramente porque es conveniente hacer n extracciones de volumen V y no una solo extraccin de volumen nV. La constante de particin es el cociente entre las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en equilibrio. Al igual que toda constante de equilibrio depende de la temperatura.

11.cmo y porque se secan las sustancias orgnicas liquidas?-Cules son los agentes desecantes ms utilizados? Indique en qu casos se usan y cules son sus limitaciones. Se usan agentes desecantes para la extraccin de compuestos orgnicos , los agentes ms usados son Na2SO4 anhidro, el ion metlico, el hidruro de calcio, etc.

12.- Qu es el punto de ebullicin?-Por qu es considerado un criterio de pureza? El punto de ebullicin es la temperatura a la cual la presin de vapor es igual a la presin atmosfrica. Es considerado un criterio de pureza debido a que las impurezas se quedan en

el recipiente , y la sustancia se evapora y se condensa en un recipiente, este procedimiento de destilacin se puede repetir variasa veces para tener un compuesto mas puro

Esta es la tcnica utilizada en este prctico con el fin de poder extraer productos naturales como esencias de flores y hojas, en este caso para extraer el eugenol del clavo de olor,