Autor: Carlos

Disciplina/matria: qumica experimental/orgnica

Assunto: Reaes orgnicas_etanoato de etila
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experimento I : sntese do acetato de etila.

INTRODUO TERICA:

Acetato de etila ou C Etanoato de etila
(Frmula: CH
3
COOCH
2
CH
3
) um ster simples, que possui alta aplicao industrial. um
timo solvente, relativamente pouco voltil. facilmente produzido industrialmente ou em
laboratrios acadmicos, a partir da reao de cido actico com etanol, em presena de
cido sulfrico.
Massa molar : 88.10716 g/mol ; Pf: 83.6 C ; Pe:77.1 C ; Densidade : 0.897 g/cm
(lquido)
cido actico usado para a obteno direta de steres de acetato, por exemplo, acetato
de celulose e acetato de etila, isso corresponde a 20 % do seus uso na Europa. Tambm
ele utilizado para sntese de acetato de vinila (~35%), anidrido actico (~20%) cido
cloro-acetico (~10%) e o restante para intermedirios na industria farmacutica.
O acetato de etila sintetizado ser posteriormente destilado e purificado para permitir o
clculo do rendimento da reao.
OH
O
CH
3
CH
2
OH
O
O
H
+
+

1) FRAMBOESA: metanoato de isobutila 2) MORANGO: etanoato de isobutila
3) MA: etanoato de etila 4) BANANA: etanoato de isopentila
5) ABACAXI: butanoato de etila 6) LARANJA: acetato de n-octila
7) DAMASCO:butanoato de n-butila 8) RUM: propanoato de isobutila

OBJETIVO :
A prtica consiste na preparao do acetato de etila a partir do cido actico e etanol,
mediante uma reao de especificao.

MATERIAL UTILIZADO :

Materiais
1. agitador magntico termmetro
2. rolha esmerilhada
3. coletor
4. suporte de cortia
5. esptula
6. provetas de 10 mL e de 25 mL
7. basto de vidro
8. aro de metal
9. tesouras
10. funil de filtrao a gravidade
11. papel de filtro
12. Pra
13. balana
14. funil de decantao com tampa condensador e borrachas para gua
15. bqueres para precipitados (100 e 250mL) pinas, garras e clipes de
segurana
16. frasco vazio e etiquetado para guardar a substncia obtida
17. balo de fundo redondo com boca esmerilhada de 50 mL
18. banho de leo (banho de azeite ou banho de silicone)
19. cabea de destilao com adaptador para termmetro
20. agitador magntico com placa de aquecimento
21. erlenmeyers de vrios tamanhos, limpos e secos
Reagentes
1. cido actico
2. etanol absoluto
3. cido sulfrico concentrado
4. Na2SO4 anidro
5. soluo aquosa 10% em massa de Na2CO3

Autor: Carlos
Disciplina/matria: qumica experimental/orgnica
Assunto: Reaes orgnicas_etanoato de etila
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
SNTESE DO ACETATO DE ETILA
1. Em um balo de fundo redondo de 50mL, contendo o agitador magntico,
coloque
a. 12mL de cido actico glacial e
b. 15 mL de etanol absoluto.
2. Colocar cuidadosamente 2 mL de cido sulfrico concentrado.
3. Montar o sistema de refluxo conforme o desenho apresentado.
a. Prenda o balo de forma segura e conecte a entrada de gua na torneira
dgua para refrigerao e ligue a sada do destilador ao local de
escoamento dgua. Ligue o agitador magntico e aquea o banho de
silicone (ou de leo ou de azeite) regulando o boto da placa
aquecedora na temperatura indicada no aparelho.















4. Desa o sistema montado at que o contedo do balo de destilao esteja
completamente submerso no banho de silicone (de azeite ou de leo).
a. Aquea a mistura em refluxo por 30 minutos.
5. Aps 30 minutos de refluxo, a reao pode ser considerada como terminada.
NAO DESLIGUE A PLACA DE AQUECIMENTO NEM O AGITADOR
MAGNTICO PORQUE VOCE TER QUE UTILIZ-LAS NOVAMENTE.
DESTILAAO DO ACETATO DE ETILA
1. Suspenda o balo de reao do banho de silicone (ou azeite ou leo) e espere 5
minutos para que seu contedo resfrie.
2. Transforme o sistema de refluxo em um sistema de destilao. CHAME O
PROFESSOR RESPONSVEL PARA QUE ELE COMPROVE SE O
SISTEMA DE DESTILAAO EST CORRETAMENTE MONTADO E PEA
PARA QUE ELE ASSINE NA SUA FOLHA DE RESPOSTA.
3. Coloque o balo de destilao no banho de silicone (ou de azeite ou de leo) e
recolha a frao de lquido que destila entre 70-80 oC
4. Uma vez concluda a destilao, desligue a placa de aquecimento (mas no o
agitador magntico) e deixe o sistema esfriar. VOC PODE CONTINUAR
COM A EXECUAO DA PRTICA E DESMONTAR O SISTEMA DE
DESTILAAO QUANDO TERMINAR.
5. No esquea de desligar a torneira de gua que esta ligada ao destilador.




Autor: Carlos
Disciplina/matria: qumica experimental/orgnica
Assunto: Reaes orgnicas_etanoato de etila
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PURIFICAAO DO ACETATO DE ETILA
1. Passe o lquido destilado a um funil de decantao e lave com 10 mL de soluo
aquosa de Na
2
CO
3
10% e repita a lavagem por mais 2 (duas) vezes.
(densidade do acetato de etila = 0,902 g/cm
3
).
2. Coloque o acetato de etila em um erlenmeyer limpo e
a. coloque, com uma esptula, uma pequena quantidade de Na
2
SO
4

(anidro).
3. Agite a mistura cuidadosamente e
a. filtre-a por gravidade sobre o frasco j etiquetado, QUE FOI
ANTERIORMENTE PESADO QUANDO VAZIO.
4. Pese o frasco com acetato de etila.
a. Calcule a massa de substncia que voc obteve.
5. Entregue o frasco etiquetado com a substncia ao professor responsvel para
determinao da pureza por RMN-1H.