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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES


CUATITLAN CAMPO 1

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II BIOQUMICA DIAGNSTICA BENCILO

Equipo 6 Prez flores ngel luis Perez colin armando ciro Juan Prez Profesores: GEORGINA FRANCO JOSE LUIS AGUILERA

Objetivo.
Preparacin de una -dicetona por oxidacin con sales cpricas de una Reacciones de obtencin de bencilo. hidroxicetona.

Funciones del cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico, en la reaccin. La funcin del cido actico es reaccionar con la Benzona por medio de tautomera ceto-enol, para formar el intermediario endiol. La funcin del acetato cprico es la de reaccionar con el intermediario endiol para formar otro intermediario. La funcin del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cprico por medio de una reaccin redox. Qu gas se desprende de la reaccin y de dnde proviene? El gas que se produce es Nitrgeno molecular (N2) y se desprende de la reaccin de xidoreduccin entre el acetato cprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio, descomponindose este en gas nitrgeno y dixido de nitrgeno. Proponga otro mtodo de obtencin de bencilo. Otro mtodo de obtencin de Bencilo, es a travs de la oxidacin de la Benzona con cido ntrico (HNO3) al 70%. Procedimiento. Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzona y 5ml de HNO3 al70%, adicionar perlas de ebullicin y poner el refrigerante en posicin de reflujo. Calentar a fuego directo a travs de tela de asbesto por 40 min, agitando ocasionalmente. Si el desprendimiento de xido nitroso es muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua o de sosa. Concluido el calentamiento vierta la mezcla de reaccin sobre 30ml de agua fra y agite hasta que el producto cristalice. Filtre a vacio, lave con agua fra hasta eliminar el cido ntrico, seque el producto, determine punto de fusin y calcule el rendimiento.

Propiedades de reactivos y productos. Benzona. Frmula: C14H12O2 Masa molar: 212.24g/mol Apariencia: cristales blancos o polvo cristalino de ligero olor alcanforado soluble en agua, Punto de fusin: 135C. Punto de ebullicin: 344C, Densidad: 1.31g/cm3 Caractersticas Toxicolgicas: Puede causar irritacin a la piel, los ojos y las membranas mucosas, puede causar dermatitis. Acetato cprico. Frmula semidesarrollada: Cu(CH3COO)2 Nmero CAS: 142-71-21 Apariencia: Slido verde agua Densidad: 3.9 kg/m3; 0,0039 g/cm3 Masa molar: 181.634 g/mol Punto de fusin: 473 K (200 C)

cido actico. Frmula semidesarrollada: HCH2COOH Frmula molecular: C2H4O2 Nmero CAS: 64-19-71 Estado de agregacin: lquido Apariencia: incoloro o cristales (no inodoro) Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 Masa molar: 60.05 g/mol Punto de fusin: 290 K (17 C) Punto de ebullicin: 391,2 K (118 C) Acidez: 4,76 pKa Momento dipolar: 1,74 D

Nitrato de amonio

Frmula molecular: NH4NO3 Nmero CAS: 6484-52-21 Nmero RTECS: BR9050000 ChemSpider: 21511 UNII: T8YA51M7Y6 Estado de agregacin: Slido Apariencia: Slido blanco Densidad: 1720 kg/m3; 1,72 g/cm3 Masa molar: 80 g/mol Punto de fusin: 442 K (169 C) Punto de ebullicin: 483 K (210 C) Punto de descomposicin: 483 K (210 C) Solubilidad en agua: 190 g/100 ml (20 C) Momento dipolar: 0 D

Bencilo. Frmula: C14H10O2 Masa molar: 210,24g/mol Apariencia: cristales amarillos Solubilidad: soluble en etanol, ter, cloroformo, acetato de etilo, benceno, tolueno. Insoluble en agua Punto de fusin: 95C Punto de ebullicin: 346-348C Caractersticas toxicolgicas: Levemente irritante al contacto con los ojos, piel y membranas mucosas. Usos o aplicaciones: Sntesis orgnicas

Diagrama de bloques. En un matraz de bola, coloque 2.5g de benzona, 1.25g de nitrato de amonio pulverizado y 2.5mL de una solucin de acetato cprico al 2.5% (disuelve 2.5g de acetato cprico en 100 mL de acido actico al 10%)

Caliente a reflujo durante 50 minutos.

Deje enfriar a temperatura ambiente y vierte la mezcla sobre 25 mL de de agua y 25g de hielo, agitando constantemente hasta que precipite todo el producto.

Filtre al vaco y lave con agua fra. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.

Recristalice con metanol. Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el punto de fusin (95C).

Guarde el producto para la siguiente prctica.