UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE BIOLOGA LAB. DE QUMICA ORGNICA Pedro Cabello.

CI 18182901 PRCTICA #3: RECRISTALIZACIN OBJETIVOS: Determinar el disolvente adecuado para la recristalizacin de la muestra problema. Purificar una muestra problema a travs de la tcnica de recristalizacin.

INTRODUCCIN: Una tcnica muy til basada en la solubilidad de las sustancias es la purificacin de slidos a travs de Recristalizacin, la cual se basa en que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente caliente que en fro. El slido que se purificar es solubilizado por un disolvente en caliente, generalmente a una temperatura cercana al punto de ebullicin del disolvente, la mezcla caliente se filtra para eliminar impurezas insolubles, y entonces se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia de inters debe separarse en forma de cristal y las impurezas solubles disueltas en el lquido. Este proceso puede repetirse nuevamente varias veces con el mismo o con diferentes disolventes, a fin de garantizar la purificacin. Para la recristalizacin de un compuesto, el primer punto de inters es la correcta eleccin del disolvente. Por lo cual, este disolvente no debe producir ningn tipo de reaccin qumica con la sustancia de inters, adems debe permitir la formacin de cristales, para lo cual es importante la calidad, cantidad y facilidad de formacin de los mismos; por ltimo, para permitir un buen secado de los cristales su punto de ebullicin no debera ser muy elevado, ni tampoco debe superar el punto de fusin del slido. Tras la obtencin de algunas opciones de disolvente, se realizan pruebas de solubilidad en frio y caliente con respecto a la muestra, teniendo preferencia por los disolventes donde la mezcla sea poco soluble en frio y ms soluble en caliente, en esos casos se deja enfriar y se evalan los cristales, bajo los parmetros ya nombrados. Luego de seleccionado el disolvente, se procede al proceso de cristalizacin, donde el slido se disuelve en la menor cantidad de disolvente posible, y se calienta para aumentar la solubilidad. En caso de presentarse impurezas coloreadas o insolubles en la mezcla se deben realizar filtraciones en caliente, pues en caso de enfriarse la mezcla se producirn cristales. La filtracin en caliente se realiza por gravedad y con un embudo de tallo corto, el cual desfavorece la formacin de cristales y es ms rpido, con l se utiliza papel de filtro plegado, el cual aumenta la superficie de adsorcin y por tanto su efectividad en el filtrado, as, las impurezas no solubles sern separadas de la mezcla caliente; otra situacin que puede presentarse es que el color de la mezcla no sea el deseado, en ese caso, se deja enfriar y se le agregan pequeas

porciones de carbn activo, pues grandes cantidades pueden generar que no solo adsorba impurezas sino tambin partculas de soluto de inters, luego para retirarlo se calienta nuevamente la mezcla, y se filtra en caliente el carbn activo. Posteriormente el lquido obtenido, ya purificado se deja enfriar para as esperar la formacin de los cristales. Por ltimo solo queda remover los cristales formados del disolvente, para esta situacin se realiza un filtrado, para lo cual resulta ms efectivo un filtrado por succin que uno por gravedad, pues la succin generar cristales ms secos y por tal motivo ms puros. METODOLOGA: 1.- Pruebas de solubilidad para la eleccin de un buen disolvente para recristalizacin. Para la realizacin de dichas pruebas se utilizaron 4 tubos de ensayo, los cuales fueron preparados inicialmente con 0,1 g de compuesto a recristalizar para cada tubo, en dos de ellos se le agreg pulverizado de Acetanilida y en los otros dos tubos un pulverizado de Benzamida. Luego se procedi a la adicin de 1 mL de disolvente a cada una de las preparaciones, empleando Agua y Benceno, intercalados con los compuestos slidos ya agregados a los tubos. Tras la observacin de la solubilidad existente al agitar la mezcla en fro, se procedi a calentar en las cuatro preparaciones y as determinar su solubilidad a mayor temperatura, en caso de ser necesario si el compuesto no era disuelto se le agregaron porciones de 0,6 mL de disolvente hasta que se totalizaran 3 mL de disolvente suministrado o se disolviera el slido. 2.- Recristalizacin de la muestra problema. Inicialmente se determina el punto de fusin de la muestra de Dibenzalacetona a purificar y se determina el disolvente adecuado para la recristalizacin bajo el procedimiento del experimento anterior. Luego, se agreg 1 g del slido en una fiola de 125 mL, 6 mL del disolvente y se calent hasta total disolucin. Se le agreg Carbn activo, se agit y luego se volvi a calentar para su filtrado por gravedad, removiendo el carbn activo y las partculas adheridas a l. Este filtrado se llev a cabo con un embudo sin tallo, una fiola de 125 mL y un papel del filtro plegado. Luego del filtrado en caliente, se dejo reposar hasta alcanzar temperatura ambiente, luego de esto se coloc en un bao de hielo y al formarse los cristales fueron filtrados por succin. Por ltimo, a partir de los cristales obtenidos, se determin el punto de fusin. RESULTADOS Y DISCUSIN: 1.- Pruebas de solubilidad para la eleccin de un buen disolvente para recristalizacin. Solido Acetanilida Acetanilida Benzamida Benzamida Disolvente Agua Benceno Agua Benceno Solubilidad Solubilidad en frio en caliente Baja Baja Baja Baja Baja Alta Alta Baja

Mientras se calentaban las preparaciones se hizo evidente que mezclas como Acetanilida y agua, o, Benzamida y benceno, mantenan poca solubilidad no solo a bajas temperaturas sino de igual forma en caliente, por lo cual se determin que esos disolventes no eran adecuados para esos compuestos respectivamente. Por otra parte, a las mezclas realizadas por combinacin Benzamida y agua, y, Acetanilida y benceno, resultaban tener mejores disolvente para dichos compuestos. Luego del calentamiento de cada una de las preparaciones, y posterior a dejarlas enfriar, se observo si exista la formacin de cristales, existiendo casos distintos en todas las preparaciones, en la mezcla Benzamida y agua los cristales fueron grandes pero ligeramente irregulares, mientras que con el benceno sus cristales fueron pequeos y diferenciados, aunque an existan partculas solidas de la Benzamida que no se disolvi; en la preparacin Acetanilida y benceno, se formaron pequeos cristales muy poco definidos e irregulares, mientras que con agua como disolvente no recristaliz y solo se observaron las partculas no disueltas del slido original. Por lo dicho anteriormente pareciera indicarse que en el caso de la Benzamida el disolvente ms adecuado entre los utilizados es el agua, el cual permiti la total disolucin del slido y la formacin de cristales de regular calidad en cuanto a forma y tamao; y en cuanto a la Acetanilida el mejor disolvente sea el benceno, pues aunque no se formaron cristales de mucha calidad con el otro disolvente ni siquiera recristaliz. 2.- Recristalizacin de la muestra problema. Las pruebas de solubilidad indicaron que el mejor disolvente entre el Benceno y el Agua era el Benceno, pues a pesar de la Dibenzalacetona es medianamente soluble en benceno a temperatura ambiente, este compuesto no es soluble en agua, ni en fro ni en caliente, he independientemente de la cantidad de agua agregada. Posterior a la seleccin del benceno para disolver la Dibenzalacetona, se calent hasta total disolucin, agregndole 6 mL de disolvente; luego de agitar esta mezcla de color amarillo se observ la presencia de impurezas, las cuales eran de color naranja con verde, para esto se recurri al uso del carbn activo, y luego de agitar, enfriar y volver a calentar, se realiz el filtrado en caliente por gravedad donde se separaron de la mezcla las partculas naranja con verde y el carbn activo; por ltimo al tener una mezcla homognea, se dej enfriar hasta temperatura ambiente y luego se ubic en un bao de hielo hasta la formacin de los cristales, los cuales fueron filtrados por succin hasta secar los cristales. Los cristales obtenidos no fueron de gran calidad pues a pesar de poseer un tamao mediano su forma era irregular, debido a que el contacto con el benceno a temperatura ambiente los disolva ligeramente perdiendo su forma de cristal. El punto de fusin determinado en la muestra sin purificar fue de 105 C, mientras que en el obtenido al final de la recristalizacin fue de 103 C, esto probablemente se deba a que a pesar de que el compuesto fue purificado a travs del proceso de recristalizacin, los cristales obtenidos se encontraban en contacto con el benceno lo cual pudo causar una contaminacin posterior a la purificacin.

CONCLUSIONES: La eleccin del disolvente est influenciada por el comportamiento presentado al compuesto a purificar y la temperatura en que se trabaja, pues no todos los disolventes reaccionan de la misma manera para los diferentes compuestos. Diferentes disolventes pueden favorecer a la formacin de cristales para ciertos compuestos, an as, la calidad y la cantidad de los cristales variar dependiendo del disolvente utilizado. Es de vital importancia seleccionar un disolvente el cual disuelva muy poco o nada de soluto a temperatura ambiente, pues as al dejar enfriar la solucin final los cristales formados no se disolvern nuevamente en el soluto.

BIBLIOGRAFA http://www.analytyka.com.mx/spanish/FDS/B/15A317.htm