1 Laboratorio De Qumica Orgnica Hidrocarburos Alifticos Y Aromticos

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INTRODUCCIN

Los hidrocarburos son compuestos formados por tomos de carbono e hidrogeno, se
clasifican en tres clases principales:

Hidrocarburos alifticos: son compuestos de cadena abierta los cuales pueden tener en
su estructura enlace sencillo, doble o triple. Presentan reacciones de sustitucin (va
radicales libres), oxidacin (combustin) y adicin (alquenos y alquinos). Estos
hidrocarburos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, tambin conocidos como alcanos, los cuales tienen enlaces
simples entre los tomos de carbono.

Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o ms enlaces dobles (alquenos) o triples
(alquinos) entre los tomos de carbono.

En la presente experiencia realizaremos reacciones de sustitucin por radicales libres en
el caso de los alcanos, y reacciones de adicin electroflica en el caso de alquenos y
alquinos.
Esta prctica es muy importante pues mediante el aprendizaje de esta podemos
reconocer fcilmente entre los compuestos, cuales son aromticos y alifticos. Ya sean
alcanos, alquenos, alquinos o aromticos, mediante unas reacciones adecuadas podemos
reconocer cada uno de ellos dependiendo los resultados de las reacciones.









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FUNDAMENTO TERICO

HIDROCARBUROS

Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e hidrgeno en
su composicin se denominan hidrocarburos.

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser
divididos en dos grandes grupos:

1. Hidrocarburos alifticos. (Los que tienen como compuesto bsico el metano CH
4
)
2. Hidrocarburos aromticos. (Los que tienen como compuesto bsico el anillo
bencnico)
Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:

1. Alcanos o parafnicos (R-CH
3
)
2. Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R)
3. Alquinos o acetilnicos (R-C C-R)
4. Cicloalcanos (Alguna cadena cerrada en la molcula)
A su vez los aromticos se pueden dividir en:

1. Monocclicos (con un solo anillo bencnico)
2. Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)

ALCANOS





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Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la frmula emprica general
C
n
H
2n+2
. Inicialmente fueron llamados parafnicos (del Latn: poca reactividad) debido a
su inercia qumica. Tambin son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a
que en ellos, los tomos de carbono estn saturados con el mximo nmero posible de
tomos de hidrgeno.
Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos.

ALQUENOS


Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble
carbono-carbono. Estos compuestos tambin se conocen con otros nombres: etilnicos
(debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que
recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el
mximo nmero de carbonos posibles en la molcula).
Los alquenos tienen la frmula emprica general CnH2n. En la figura 1 se muestra un
modelo de bolas y varillas de la molcula del mas simple de los alquenos, el eteno o
etileno CH2=CH2.
El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono es de 120 como
corresponde al carcter tetrahdrico del carbono, y todos los tomos de hidrgeno estn
en el mismo plano, formando una estructura "planar".
Si sustituimos uno de los hidrgenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el propeno o
propileno CH3CH=CH2.
Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de
obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molcula y
adems a la formacin de complejas estructuras ramificadas.
Para poner orden a la denominacin de los alquenos la IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry) acord seleccionar la cadena mas larga presente en la
molcula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminacin -ano dada al alcano
correspondiente por la terminacin -eno. La posicin del doble enlace en la cadena se



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seala con un nmero, contado a partir de final de la cadena y que haga este nmero lo
menor posible.
Cuando hay ms de un doble enlace en la molcula, se utiliza la terminacin -dieno (para
dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y as sucesivamente en el lugar de la terminacin -
eno.

ALQUINOS
Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados
que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general de los alquinos es
CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el mas
simple de los alquinos.

La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas producto
de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y trans no es
posible. Un modelo de bolas y varillas de la molcula del acetileno puede verse en la
figura.


REACTIVO DE VON BAEYER

El reactivo de Baeyer, denominado as en honor al qumico orgnico alemn Adolf von
Baeyer, es usado en qumica orgnica como una prueba cualitativa para identificar la
presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos
adyacentes. La prueba del bromo tambin es capaz de determinar la presencia de
insaturaciones.
El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin
bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-
CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a
marrn. Los aldehdos y el cido frmico (y los esteres de cido frmico) tambin dan una
prueba positiva.




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HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos al igual que todo hidrocarburo est compuesto por carbono
e hidrgeno. Son del tipo no saturado, pueden combinarse en mltiples cantidades de
tomos de carbono y han recibido ese nombre porque la mayora de ellos presentan un
olor agradable.

La estructura de estos hidrocarburos estuvo durante muchos aos sin explicacin; resulta
que cuando se determin la relacin entre la cantidad de carbono y de hidrgeno de estas
sustancias exista un grave problema, las proporciones encontradas no correspondan a
ninguna forma de enlace posible para la valencia 1 del hidrgeno y la 4 del carbono,
segn se estableca en la reglas de Kekul.

La ms simple de estas sustancias es el benceno que tiene 6 carbonos y 6 hidrgenos
(CH), este problema inquiet a los qumicos hasta que se propuso la idea de la
estructura de resonancia, que consiste en que los tomos de carbono forman un anillo
hexagonal con cada tomo enlazado a un hidrgeno y un doble enlace entre carbonos
que se permuta constantemente de tomo a tomo.
La figura de la derecha muestra la representacin qumica del benceno, estn
representados dos esquemas, cada uno de los cuales corresponde a un estado de
resonancia, esto es, constantemente los dobles enlaces carbono-carbono se trasladan al
tomo vecino. Es como si estos doble enlaces rotaran alrededor del anillo.

No todo el mundo est convencido de esta idea, pero ha servido para explicar el
comportamiento y la estabilidad del benceno y sus derivados, por lo que desde hace
mucho tiempo se acepta como vlida.





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DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales
Tubos de ensayo
Vaso de 10 mL
Bagueta

Reactivos
Solucin de KMnO4 al 0.1 %
Solucin de K2CO3 al 5%
Solucin de bromo en CCl4 al 1%
cido ntrico concentrado
cido sulfrico concentrado
Piridina
Hierro metlico
Cloruro cuproso amoniacal


Procedimiento experimental

ALCANOS
Colocamos 3 tubos de ensayo contenido cada uno un poco de alcano (hexano),
aproximadamente 1 mL.
A los 2 primeros tubos le agregamos Br2/CCl4 y rpidamente a uno le dejamos expuesto
a la luz blanca y a la otra la escondemos de ella.
Pudimos observar:



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7
h

En el tubo que fue expuesto a la luz blanca pudimos observar que reacciono y se formo el
1,2-dimetilbro.

Mientras que en el tubo que no fue expuesto a la luz no ocurri reaccin alguna pues es
necesario que sea expuesto a la luz o sino sometido a calor para que reaccione el alcano.

A un tercer tubo le agregamos MnO4 y lo agitamos. Pudimos observar que tampoco
ocurre reaccin en este caso.

ALQUINOS
Preparacin del acetileno:

En un tubo de ensayo limpio y seco se coloc 4g de carburo de calcio (no en
polvo).

Se tap hermticamente la boca del tubo de ensayo con un tapn de jebe
monohoradado que contiene una manguera de desprendimiento.

Se introdujo una jeringa que contena agua a travs del tapn de jebe y se
adicion gota a gota en forma lenta dentro del tubo.

Se observ la produccin del gas acetileno de forma incesante.

Reaccin:


Reacciones de reconocimiento del triple enlace:

2 2 2 2 2
) ( 2 OH Ca H C O H CaC



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a) Reaccin de oxidacin:

En un tubo de ensayo se coloc 2 ml de
4
KMnO y luego se le hizo burbujear con
el acetileno durante un minuto.


Se observ la aparicin de un precipitado de color marrn de
2
MnO .

b) Formacin de acetiluros:

En un tubo de ensayo se coloc 3 ml de una solucin de reactivo de Tollens y se
le hizo burbujear el acetileno durante un minuto.

2 AgNO
3
+C
2
H
2
(g) ==>Ag
2
C
2
(s) +2 HNO
3
(ac)
Se observ la formacin de un precipitado blanco, lo que indicaba la presencia del
acetiluro de plata, que expuesto a la luz se torn a un color gris.

c) Reaccin de adicin:

En un tubo de ensayo se coloc 2 ml de solucin de bromo en CCl
4
y se le hizo
burbujear con el acetileno durante 1 minuto.

CHCH + Br
2
----> CHBr=CHBr

Se observ que la coloracin naranja caracterstica de la solucin de bromo se
decolora.






2 2 2 2 4 2 2
MnO O H C NaOH KMnO H C



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CONCLUSIONES

El alqueno reduce de forma rpida el KMnO
4
a MnO
2
esto se observa en el cambio de
coloracin, ya que el Mn
+7
es de color morado y el Mn
+4
es un precipitado marrn.

Al usar MnO
4
-
diluido, frio y con pH bsico el alqueno se queda en glicol (Baeyer) y si por el
contrario el MnO
4
-
es concentrado, caliente y con pH acido pasa a cetona.

En los compuestos insaturados (alquenos y alquinos) se realizan reacciones de adicin y en
los alcanos hay reacciones de sustitucin.
















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RECOMENDACIONES

Al usar catalizadores como el hierro (Fe), se debe usar poca cantidad ya que de caso
contrario no se podr observar lo que ocurre en la solucin.

El uso de la piridina se debe realizar en la campana, ya que este es un compuesto
cancergeno







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RESUMEN

En esta prctica se llev a cabo diferentes reacciones de caracterizacin para poder
diferenciar los hidrocarburos alifticos de los aromticos .En el caso de los alcanos,
cuando se le aadi la solucin de bromo no se observ la decoloracin sino despus de
estar por un tiempo frente a la luz, en cambio cuando se aade a un alqueno o alquino
(acetileno) se observa la decoloracin inmediata. Muy por lo contrario el benceno
simplemente no reacciona, por lo que se us un catalizador de hierro para observar la
decoloracin de la solucin de bromo.
Cuando se utiliz el permanganato como reactivo en un alcano (hexano), no se produjo la
reaccin ya que no se observ ningn cambio, pero cuando se aadi tanto al alqueno
como al acetileno se observ la formacin de un precipitado de color marrn (MnO
2
).
Por lo que concluimos que las reacciones de caracterizacin son importantes porque se
observa los cambios de coloracin d los reactivos iniciales y de los respectivos productos
para definir si se ha dado un cambio qumico.