I.

INTRODUO
Desde a antiguidade os leos essenciais so reconhecidos por seu valor medicinal, e so
utilizados at os dias de hoje e em diversos setores como na fabricao de frmacos,
perfumes, cosmticos, produtos de higiene e limpeza, alimentos e bebidas. O nome
leo voltil deve-se ao fato de serem lquidos oleosos, que possuem aromas, obtidos
de caules, flores, frutos, sementes, broto, casca e razes de diversas espcies de vegetais,
possuindo, portanto, diferentes aplicaes. E tal nome tem sido empregado tambm
devido relao com as propriedades fsico-qumicas da planta, j que leo essencial
pode designar tambm produtos odorantes no formados anteriormente no vegetal, que
so as essncias heterosdicas, obtidas atravs da hidrlise enzimtica de heterosdeos.
Os leos essenciais constituem-se de misturas complexas, com muitos constituintes,
contendo propores variveis de steres, teres, lcoois, fenis, aldedos, cetonas e
hidrocarbonetos de estrutura aromtica ou terpnica. Entretanto, h alguns leos que
possuem predomnio de somente um determinado composto, como por exemplo o
mentol no leo de hortel.
Cerca de 300 diferentes tipos de leos essenciais so comercializados, e
aproximadamente 3.000 tipos so conhecidos. Podem ser lquidos temperatura
ambiente, e, em alguns casos semi-slidos, so normalmente incolores ou amarelados
quando recm obtidos, e podem adquirir colorao conforme oxidam, porm alguns
possuem cor naturalmente.
Os constituintes de leos essenciais de plantas so divididos em duas classes qumicas
inteiramente distintas, terpenides e fenilpropanides. Embora os terpenos representem
a maioria dos componentes e ocorram com muito mais freqncia e abundncia, sempre
que os fenilpropanides esto presentes fornecem sabor e odor indispensveis e
significativos ao leo. Biogeneticamente, terpenides e fenilpropanides originam-se de
metabolitos diferentes e so gerados por rotas biossintticas completamente distintas.
Os processos de obteno de leos essenciais variam conforme a localizao do leo na
planta, e foram aperfeioados com o passar dos anos, por diferentes civilizaes. Os
mtodos mais comuns so: enflorao, arraste direto por vapor dgua, extrao com
solventes orgnicos, prensagem e extrao com CO2 supercrtico, enquanto na indstria
de leos essenciais existem trs tipos de extraes distintas de arraste por vapor dgua.
Essa distino feita pela forma na qual se estabelece o contato entre a amostra e a
gua, na fase lquida ou de vapor. Uma chamada de hidrodestilao, onde a amostra
fica imersa na gua contida numa caldeira. Outra se chama destilao pela gua e vapor,
no qual a amostra permanece contida em um recipiente logo acima da gua da caldeira,
ficando assim separada da gua. Na terceira, chamada propriamente de destilao pelo
vapor de gua, a amostra mantida em um recipiente separado e o vapor de gua que
flui provm de um gerador prprio independente.
Os leos volteis apresentam freqentemente problemas de qualidade, que podem ter
origem na variabilidade da sua composio, na adulterao ou falsificao, ou ainda, na
identificao do produto e de sua origem. Sua composio pode ser influenciada pelos
mtodos de extrao, os quais quando empregados de forma simplificada podem gerar
produtos alterados e, consequentemente, ter suas propriedades bioativas comprometidas.
Para avaliar a qualidade de um leo voltil, de uma matria-prima vegetal ou de um
medicamento que contenha leo voltil, necessrio dispor de informaes analticas
sobre a identidade e a pureza do material em questo. A cromatografia o normalmente
o mtodo de escolha que separa e quantifica seus componentes, podendo ser da simples
por camada delgada (CCD) at a cromatografia de ata eficincia acoplado a um
espectrmetro de massas.

- Canela: Cinnamomum zeylanicum Blume, usa-se cacas; efeito antimicrobiano.
- Camomila: Matricaria chamomilla; usa-se captulos florais; efeito calmante.


II. OBJETIVO

- Obteno do leo essencial da Canela atravs da hidrodestilao e separao e
identificao por CCD.
- Investigao da presena de proazulenos atravs de reaes cromognicas em
Camomila.

III. METODOLOGIA

- Materiais e Reagentes

REAGENTES

gua destilada
Acetato de Etila
cido fosfrico P.A.
cido actico galcial 5%
Diclorometano
ter de petrleo
P-dimetilaminobenzaldedo
Hexano

DROGA VEGETAL

Canela
Camomila

EQUIPAMENTOS

Balana analtica
Placa de aquecimento

VIDRARIA E OUTROS
Algodo
Aparelho de Clevenger
Balo Volumtrico
Basto de vidro
Esptulas
Bquer
Erlenmeyer
Proveta
Tubos de ensaio
Garras
Suporte Universal
Funil de separao
Cuba de vidro
Prolas de vidro
Placa de slica gel

- Mtodos

I- EXTRAO DO LEO ESSENCIAL DAS CASCAS DA CANELA

Acondicionar 20g da droga vegetal fragmentada no balo de boca esmerilhada, em
seguida adicionou-se gua destilada at ocupar mais da metade do volume do balo,
juntamente com prolas de vidro, acoplar o aparelho de Clevenger e promover o
aquecimento at fervura, controlando a ebulio e mantendo a destilao por uma hora.
Aps o trmino de tal perodo recolher o destilado e transferi-lo para funil de separao,
onde se deve extrair com trs pores de 5mL de diclormetano, separar a fase orgnica
recolhendo-a para bcher, que dever ficar em banho-maria at cerca de 0,5mL
transferido-o para tubo tipo eppendorf.

II- ANLISE DA PRESENA DE CAMAZULENO EM AMOSTRAS DE CAMOMILA

Adicionar 1g da droga vegetal da amostra padro em um erlenmayer, e em
outroadicionar 1g da amostra em sach, em ambos deve-se seguir da mesma maneira:
adicionar 10mL de diclorometano sob agitao por dois minutos, remover o produto,
transferir para um segundo erlenmeyer e repetir o procedimento, levar a evaporao em
banho-maria at cerca de 0,5mL, adicionar ento, 2,5mL do reagente e transferir para
tubo de ensaio, aquecer por mais cinco minutos e deixar esfriar.
Em seguida, adicionar 5mL de ter de petrleo, agitar e aguardar a separao das duas
fases, onde deve-se observar o aparecimento de colorao na fase aquosa.

III- ANLISE POR CCD DO EXTRATO DE CANELA

Preparar a cuba de vidro para eluio da placa cromatogrfica com a soluo Hexano:
Acetato de etila (96:4). Recortar o papel de filtro e satur-lo. Cortar as placas de slica
gel sobre alumnio e aplicar nos pontos de partida a amostra obtida na extrao da
canela e as amostras padres de xido de cariofileno, cinamaldedo e cariofileno.
Realizou-se a corrida e observou-se na luz visvel e em UV.

IV. RESULTADOS E DISCUSSO

- nalise da presena do camazuleno em Camomila

Estudos fitoqumicos do leo essencial da camomila revelam que os captulos florais da
camomila contm de 0,24- 2,0% de leo voltil, e que seus principais constituintes
qumicos so: -bisabolol (+/- 78%), farnesenos (12-28%), e camazulenos (1-15%),
entre outros em menor proporo.
O camazuleno um azuleno, que produzido pelo calor durante o processo extrativo,
no qual a matricina presente na camomila degrada com o calor formando o camazuleno,
que confere cor azulada ao leo essencial de camomila.
A matricina uma lactona sesquiterpenica que produz um cido carboxlico como
intermedirio, e a partir deles o cido camazulnico com a perda de uma molcula de
gua, e por fim ocorre a descarboxilao formando o produto camazuleno.



Sabendo-se que reao cromognica aquela que resulta em produto com colorao,
pode-se observar que o desenvolvimento da cor azul na camada aquosa cida indica a
presena do camazulenos, mas se tais componentes estiverem em pouca quantidade
obtm-se coloraes castanhos-esverdeados.
Na prtica realizada, observou-se o surgimento de um anel azul ao adicionar o reagente,
seguido de uma colorao castanho-esverdeada em ambos os testes, ou seja, o padro e
o teste possuem camazulenos, provavelmente em pouca quantidade. Observou-se a
colorao mais acentuada na amostra quando comparada ao padro, e pode-se atribuir
essa diferena da intensidade ao armazenamento, visto que a amostra em teste se
apresentou embalada em sach com massa pr-fixada individualmente na qual abriu-se
um sach para realizar a pesagem, enquanto o padro estava armazenado em um frasco
mbar com uma grande quantidade da droga vegetal, e ento abriu-se sua tampa, e com
a ajuda de uma esptula retirou-se a massa desejada. Provavelmente nesse ltimo
procedimento e armazenamento h maiores riscos de contaminaes, perdas ou at
mesmo degradao do seu contedo por exposio a fatores ambientais como oxidao,
e todo esse somatrio pode influenciar na colorao observada.

- Obteno do leo essencial da casca de Canela e separao e identificao por CCD

Para obteno do leo essencial, utilizou-se a hidrodestilao com o aparelho de
clevenger adptado e sabe-se que nesse mtodo o material a ser destilado permanece
diretamente em contato com a gua em ebulio, e tem como vantagem ser prtico e de
baixo custo,
um tipo de destilao fracionada na qual os primeiros componentes volteis
extrados so os mais solveis em gua e quanto maior tempo destilao, menor
qualidade do leo essencial.

A canela uma especiaria largamente empregada h sculos, onde a casca do seu tronco
que rica em um leo essencial composto principalmente pela classe dos
fenilpropanides: (E)- cinamaldedo (77,72%) e acetato de (E)-cinamila (5,99%), mas
tambm de monoterpenide como 1,8-cineol (4,66%), como componentes majoritrios.
Os fenilpropanoides so compostos aromticos e pertencem a uma classe de compostos
orgnicos que so sintetizadas em organismos vegetais a partir
do aminocido fenilalanina, seu nome derivado da juno do grupo fenila (anel
aromtico) e uma cadeia lateral de trs carbonos (grupo propila) e derivam da rota que
se inicia coma formaodo cido chiqumico. So encontrados em todo o reino vegetal,
e servem como precursores de uma srie de polmeros naturais, os quais fornecem
proteo contra a luz ultravioleta, defesa contra herbvoros e patgenos, alm de
mediarem interaes planta-polinizador por pigmentao e compostos de aroma floral.


A reduo do grupo funcional cido carboxlico fornece o aldedo correspondente, como
por exemplo, o cinamaldedo, que uma molcula que responsvel pelo seu sabor
e aroma. um lquido viscoso e de cor amarelo plida que ocorre naturalmente na casca
das rvores da canela e tambm em outras espcies do gnero Cinnamomum.


Atravs da tcnica de cromatografia de camada delgada (CCD) que uma tcnica
de cromatografia usada para separar misturas, monitorar o progresso de uma reao
qumica, identificar os compostos presentes numa mistura e determinar a pureza de uma
substncia. E atravs de seu emprego, pde-se identificar e separar o cinemaldedo
obtido.
A CCD realizada sobre uma placa de vidro, plstico ou folha de alumnio, revestida
com uma fina camada de material adsorvente, geralmente slica-gel, xido de
alumnio ou celulose, na qual chama-se fase estacionria.
Depois que a amostra aplicada sobre a placa, um solvente ou mistura de solventes
chamado de fase mvel, permeado pela placa atravs de ao capilar. Os diferentes
componentes da mistura devem percorrer a placa de CCD de maneira diferentes, sendo
possvel a separao.
Os resultados obtidos foram feitos usando como parmetro o ndice de Reteno (RF),
que definido como a razo entre a distncia percorrida pela mancha do componente e
a distncia percorrida pelo eluente. O RF obtido foi comparado aos padres, substncias
puras, empregadas, sendo xido de cariofileno, cinamaldedo e cariofileno.

V. CONCLUSO

As reaes cromognicas so importantes para identificao de compostos com
colorao caracterstica, como o camazuleno na camomila, bem como estimar sua
quantidade na amostra.
A importncia da escolha do mtodo de extrao, atravs da hidrodestilao que se
mostrou eficaz e rentvel para obteno do leo essencial da canela. Enquanto, a
realizao do CCD para separao e identificao do composto, mostrou-se uma tcnica
simples, com pouco custo, confivel e precisa.

VI. BIBLIOGRAFIA

- SIMES, C. M. O., SPITZER, V. leos volteis. In: SIMES, C. M. O.,
SCHENKEL, E. P., GOSMANN, G., MELLO, J.C.P., MENTZ, L.A, PETROVICK, P.
R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6. ed. Porto Alegre: Ed. UFSC, 2004.
821p.

- CHAVES, M.H.; Anlise de extratos de plantas por CCD: uma metodologia aplicada
disciplina Qumica Orgncia. Qumica Nova, v. 20, n. 5, p. 560-562, 1997.
- REIS, Joana N.; MINEIRO, Maria I. Extrao de leos essenciais por
hidrodestilao - Centro de Estudos de Engenharia Qumica (CEEQ);
- http://www.cienciaviva.pt/estagios/jovens/ocjf2007/%C3%93leosEssenciais.pdf
(Acessado em 21/04/2014);
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- http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/1510 (Acessado em 21/04/2014);
















UFRJ- Universidade Federal do Rio de Janeiro
Disciplina: Farmacognosia I







Prtica III: Extrao de leos essenciais por hidrodestilao e
Anlise da presena de camazuleno.




















Rio de Janeiro, 24 de abril de 2014.