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Sntese do acetato de n-butilo Parte I: Pg.

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Sntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo

Introduo


1. steres: utilizao e fabrico

Os steres so substncias comuns na natureza. So encontrados nos leos e nas gorduras, nas
essncias de frutas, madeiras e flores, bem como nas ceras de abelhas e nos fosfatdeos existentes no ovo e
no crebro. Pela sua ocorrncia na natureza, os steres podem ser classificados em trs classes:
(i) os steres essncias de flores e frutas, normalmente constitudas por cadeias de carbono pequenas e
mdias (at 8 carbonos), geralmente so lquidos incolores e volteis;
(ii) os lpidos e gorduras, geralmente lquidos viscosos e de massas moleculares mdias;
(iii) as ceras orgnicas slidas e de elevada massa molecular.
Os steres de baixo peso molecular tm aromas agradveis sendo os principais componentes
responsveis pelo aroma e sabor de um grande nmero de frutos e flores.
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Embora os sabores naturais
possam conter cerca de cem compostos diferentes, um nico ster aproxima-se dos aromas naturais e
usado na indstria alimentar conferindo aos alimentos caractersticas degustativas e olfativas.
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Na Tabela 1
apresentam-se alguns exemplos de steres e suas respetivas fragrncias. Os steres so tambm usados na
produo de perfumes e cosmticos, na indstria farmacutica, na produo de sabes, na produo de
biocombustveis, etc.
A sntese de steres obtm-se por reao de cidos carboxlicos com lcoois ou fenis, na presena de
um catalisador cido e bem conhecida desde h muito tempo. A este processo chama-se reao de
esterificao de Fischer
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(Esquema 1), sendo um dos principais mtodos utilizados na produo de steres.




Esquema 1. Equao qumica da esterificao de Fisher.

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Tabela 1. Fragrncias de steres
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ster Frmula p.e. (C) Fragrncia
Metanoato de isobutilo

98,4 Framboesa
Acetato de n-propilo

101,7 Pera
Butanoato de metilo

102,3 Ma
Butanoato de etilo

121 Anans
Propanoato de isobutilo

136,8 Rum
Acetato de isoamilo

142 Banana
Acetato de benzilo

206 Pssego
Acetato de octilo

210 Laranja

2. Acetato de n-butilo
O acetato de n-butilo utilizado como base para lacas, tintas, adesivos e corantes, como solvente de
tintas, na indstria de cosmticos e fragrncias, etc.
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O acetato de n-butilo devido ao seu baixo impacte
ambiental capaz de substituir o 2-etxietilacetato que txico e frequentemente usado como solvente na
indstria das tintas.
A sntese do acetato de n-butilo por reao entre o cido actico e butan-1-ol na presena de cido
sulfrico, como catalisador, foi estudado pela primeira vez por Othmer et al
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. A equao qumica que traduz
a sntese do acetato de n-butilo representa-se no esquema 2. Nesta reao forma-se o acetato de n-butilo
(produto) e gua (co-produto).
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Esquema 2. Equao qumica da sntese do acetato de n-butilo.
A esterificao, ativada pela autoprotlise de um cido carboxlico, ocorre sem a presena de
catalisadores de forma extremamente lenta. A velocidade da reao aumenta quando se usam catalisadores
cidos.
7,8

Os catalisadores cidos so corrosivos e tm que ser neutralizados aps a reao. Para ultrapassar este
problema, usam-se catalisadores slidos heterogneos, tais como as resinas cidas de troca inica
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que tm
sido estudadas e recebido muita ateno devido aos seus bvios benefcios (facilidade de separao,
menores problemas de corroso e menores problemas de deposio). Estas resinas so consideradas um bom
catalisador para reaes em fase lquida, como a esterificao.
A reao tem uma constante de equilbrio baixa o que limita a converso de reagentes em produtos e
quando se atinge o estado de equilbrio o rendimento da reao baixo. Para aumentar a converso pode
usar-se excesso de um dos reagentes estequiomtricos, fazer-se a remoo seletiva dos produtos da reao e,
em alguns casos, variar a temperatura.
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No protocolo proposto, no sentido de aumentar a converso
(promover a formao de ster) remove-se a gua formada (co-produto da reao).
No protocolo proposto a sntese do acetato de n-butilo ocorre em fase lquida, catalisada por uma
resina cida (Dowex), com aquecimento da mistura reacional, em refluxo. O vapor que refluxa constitudo
por uma mistura azeotrpica que contm 8% de lcool, 63% de ster e 29% de gua e apresenta um ponto de
ebulio de 90,7 C. O vapor homogneo, mas quando condensa, separa-se em duas fases, uma orgnica
(camada superior) rica em ster e outra aquosa (camada inferior) rica em gua, ver composio na tabela 2.
Uma mistura azeotrpica apresenta uma composio fixa e comporta-se como se fosse uma substncia
apresentando um ponto de ebulio constante. Este tipo de mistura no pode ser separado por destilao
simples ou fracionada.

Tabela 2 Composio percentual da mistura azeotropica
1

Substncias p.e. (C) Vapor Fase superior Fase inferior
Butan-1-ol 117,7 8,0 11,0 2,0
Acetato de n-butilo 126,7 63,0 86,0 1,0
gua 100,0 29,0 3,0 97,0

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Experimentalmente, se pensarmos num sistema que remova a fase aquosa do condensado e faa
retornar a fase orgnica mistura reacional, ento o grau de converso da reao aumenta. Neste trabalho
vo ser utilizadas duas montagens experimentais que permitem remover a fase aquosa do condensado
(camada inferior). Quando for recolhida a quantidade de gua teoricamente prevista, a reao dada por
terminada e o produto no balo deve conter um ster bastante puro.


3. Referncias
[1] - Williamson, K. L., Minard, R. D., Masters, K. M., Macroscale and Microscale Organic Experiments,
Houghton Miffin Company, NY, 2007.
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butanol in presence of ion Exchange resins as catalysts, Industrial and Engineering Chemistry Research,
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[5] Liu, K., Tong, Z., Liu L., Feng X., Separation of organic compounds from water by pervaporation in
the production of n-butyl acetate via esterification by reactive distillation, Journal of Membrane Science,
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