CARACTERSTICAS DEL GRUPO CARBONILO

Estructura del grupo carbonilo

El grupo funcional se conoce con el nombre de funcin carbonlica. Existe
un gran nmero de compuestos orgnicos importantes que contienen en su
estructura Esta funcin tales como los aldehdos, las cetonas, los cidos, los
derivados de cido como steres, haluros de acilo, amidas y anhdridos.

En los aldehdos y las cetonas, esta funcin reacciona como tal, es decir, presenta
una serie de reacciones especficas, mientras que en los dems compuestos no
reacciona como grupo carbonilo, por encontrarse interferido por otros grupos y no
reacciona por s sola, sino que forman otras funciones. En esta unidad se hace
referencia al estudio de las dos estructuras, aldehdo y cetona. La primera de
stas muestra un hidrgeno unido al carbono carbonilo y su frmula estructural se
representa como RCHO (no R-COH), mientras que las cetonas en lugar del
hidrgeno se unen ya sea a un grupo alquilo o arilo; su frmula general se designa
como RCOR, en donde R puede ser un grupo alquilo o arilo. En los aldehdos, la
funcin es terminal sobre un carbono primario y en las cetonas se presenta en un
carbono secundario.


El grupo carbonilo es planar; esto significa que los tomos de oxgeno, carbono
carbonilo, y los dos tomos unidos a l (el hidrgeno y el carbono en el caso del
aldehdo y los dos carbonos vecinales al C de la funcin en las cetonas) estn en
el mismo plano. Es decir, los enlaces entre estos tomos corresponden a un
ngulo de 120.


El grupo carbonilo est polarizado. La presencia del oxgeno, ms electronegativo
que el carbono, hace que tienda a desplazarse la densidad electrnica de la
molcula y los electrones del grupo carbonilo hacia su ncleo, rodendose de
una mayor densidad electrnica, y creando una dbil carga positiva sobre el
carbono alfa, vecino al carbono carbonilo.

Por efecto inductivo del oxgeno, el carbono alfa, origina una carga positiva; esto
hace que los hidrgenos unidos a l sean de carcter cido. El carbono
positivamente, hace que el H+ unido a l, se rechace, se debilite el enlace y pueda
fcilmente ser abstrado por bases como el hidrxido de sodio.



PROPIEDADES FSICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

El grupo carbonilo es un grupo polar, por tanto, los aldehdos y las cetonas poseen
temperaturas de ebullicin mayores que las de los hidrocarburos del mismo peso
molecular. Aunque debido a que aldehdos y cetonas no pueden formar enlaces
de hidrgeno fuertes entre sus molculas, tienen temperaturas menores que los
alcoholes correspondientes.

El tomo del oxgeno del carbonilo permite que las molculas de aldehdos y
cetonas formen enlaces de hidrgeno fuertes con las molculas de agua. Como
resultado los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular, presentan solubilidades
apreciables en agua. La cetona y el acetaldehdo se disuelven en agua en
cualquier proporcin. Por su polaridad, los aldehdos y cetonas son solubles en
solventes polares como el H2O y solventes orgnicos. Las molculas de alto peso
molecular son poco o no solubles en agua, tienen olores y sabores caractersticos.
Los miembros entre 8 y 14 tomos de carbono se usan fundamentalmente en
perfumera. En la Tabla 2.1 se muestran algunas propiedades de los aldehdos y
cetonas.

Algunos aldehdos aromticos que se obtienen de fuentes naturales como las
siguientes poseen aromas muy agradables.




La acetona, es de gran uso en la industria como solvente o para obtener otros
productos qumicos como la isobutilmetilcetona, metalonato de metilo (disolvente
de la acetocelulosa o lacas y resinas); as mismo es el caso de muchos otros
compuestos como la etilmetilcetona, que se utiliza como disolvente, para
desparafinar aceites lubricantes.

Tabla 2.1, Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas