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1. (Unesp 91) A anfetamina utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes.

A
molcula de anfetamina tem a frmula geral
onde X um grupo amino, Y um radical metil e um radical !enzil.
a) "scre#a a frmula estrutural da anfetamina.
!) $ual o tipo de isomeria %ue ocorre na molcula de anfetamina& $uais s'o as
frmulas estruturais e como s'o denominados os is(meros&
). (Unesp 9)) a) A gasolina contm ),),*+trimetilpentano. "scre#a sua frmula
estrutural.
!) , estimulante !enzidrina apresenta a frmula-
"scre#a o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.
.. (Unesp 9)) /onsidere os compostos de frmula-
a) /lassifi%ue cada um deles como saturado ou insaturado, alif0tico ou arom0tico.
!) "scre#a os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.
*. (Unicamp 9*) A frmula geral dos 1idrocar!onetos de cadeia a!erta %ue contm
uma dupla liga2'o /n3)n e s'o con1ecidos por al%uenos ou alcenos.
a) "scre#a a frmula estrutural e d4 o nome do segundo composto da srie.
!) "scre#a as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares n'o
ramificadas.
5. (Ufes 96) 17),8g de um 0cido monocar!o9:lico ;+/,,3 (onde ; uma cadeia
ac:clica, normal saturada e 1omog4nea) sofrem neutraliza2'o total, reagindo com
56,8g de 1idr9ido de pot0ssio. $ual a frmula estrutural condensada do 0cido&
<ustifi%ue por meio de c0lculos.
=ados-
>assas at(micas
/ ? 1) u
3 ? 1 u
, ? 16 u
@ ? .9 u
A"XA, BA;A A B;CXD>A $U"EAF,
(Ufc 96) Ga(s) %uest'o(Hes) a seguir escre#a no espa2o apropriado a soma dos
itens corretos.
6. , uso da talidomida no tratamento de enI(o e como sedati#o durante a gra#idez
foi relacionado com malforma2'o cong4nita. "ntretanto, esta droga continua
sendo utilizada no tratamento de certos casos de 1ansen:ase e, mais
recentemente, como uma op2'o no tratamento da AD=E.
/om !ase na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as
afirmati#as corretas-
81. Aodos os 0tomos de car!ono ligados aos 0tomos de o9ig4nio, apresentam
1i!rida2'o spJ.
8). , composto apresenta as fun2Hes amina e alde:do.
8*. As duplas liga2Hes do anel !enz4nico est'o totalmente conIugadas entre si,
e9istindo, inclusi#e, conIuga2'o dessas duplas com as duplas dos grupos /?,
diretamente ligados ao referido anel.
8K. Ga estrutura da talidomida e9istem 5 pares de eltrons L.
16. A frmula molecular da talidomida /1.318G),*
Eoma ( )
7. (/esgranrio 95) A %ualidade de uma gasolina pode ser e9pressa pelo seu :ndice
de octanagem. Uma gasolina de octanagem K8 significa %ue ela se comporta, no
motor, como uma mistura contendo K8M de isooctano e )8M de 1eptano. ,!ser#e
a estrutura do isooctano-
=e acordo com a nomenclatura DUBA/, esse 1idrocar!oneto o-
a) iso + propil + pentano.
!) n + propil + pentano.
c) ),*,* + trimetil + pentano.
d) ),),* + trimetil + pentano.
e) trimetil + isopentano.
K. (Nei 9*) , 0cido acetil salic:lico de frmula-
um analgsico de di#ersos nomes comerciais (AAE, Aspirina, Ouferin e outros),
apresenta cadeia car!(nica-
a) ac:clica, 1eterog4nea, saturada, ramificada
!) mista, 1eterog4nea, insaturada, arom0tica
c) mista, 1omog4nea, saturada, alic:clica
d) a!erta, 1eterog4nea, saturada, arom0tica
e) mista, 1omog4nea, insaturada, arom0tica
9. (>acPenzie 96) =o trinito tolueno (A.G.A.), cuIa frmula estrutural mostrada na
figura a seguir. Q DG/,;;"A, dizer %ue-
a) em rela2'o ao metil, o grupo nitro est0 em posi2'o orto e para.
!) a cadeia car!(nica arom0tica, mononuclear e ramificada.
c) o nRmero de 1idrog4nios, em uma molcula, igual a cinco.
d) todos os car!onos s'o 1:!ridos spS.
e) um poderoso e9plosi#o.
18. (Buccamp 95) Ga /opa do >undo, uma das su!stTncias respons0#eis pela
elimina2'o de >aradona foi a efedrina,
$ual a frmula molecular dessa su!stTncia&
11. (Buccamp 95) ,s detergentes !iodegrad0#eis diferem dos n'o+!iodegrad0#eis
por apresentarem cadeias car!(nicas ramificadas. =os seguintes tipos de frmula-
D. m:nima
DD. molecular
DDD. funcional
DU. centesimal
U. estrutural
%ual informaria a um estudante de %u:mica orgTnica, se o componente de uma
marca de detergente !iodegrad0#el ou n'o&
a) D
!) DD
c) DDD
d) DU
e) U
1). (Uel 9*) Ga frmula
3V/...9.../3+/3V+/...W...G,
9 e W representam, respecti#amente, liga2Hes
a) simples e dupla.
!) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
1.. (Uel 9*) , 1, )+ !enzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancer:geno
encontrado na fuma2a do cigarro um 1idrocar!oneto
a) arom0tico polinuclear.
!) arom0tico mononuclear.
c) alif0tico saturado.
d) alif0tico insaturado.
e) alic:clico polinuclear.
1*. (Uel 9*) A frmula molecular do ),. + dimetil !utano,
15. (Uel 9*) $uantos 0tomos de car!onos prim0rios 10 na cadeia do composto ),.
+ dimetil !utano&
a) 1
!) )
c) .
d) *
e) 5
16. (Uel 96) A uni'o dos radicais metil e n+propil d0 origem ao
a) !utano
!) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil !utano
17. (Ufmg 9*) ,!ser#e a estrutura do adamantano.
"m rela2'o a essa estrutura, todas as alternati#as est'o corretas, "X/"A,
a) /ontm 0tomos de car!ono secund0rio.
!) /ontm 0tomos de car!ono terci0rio.
c) /ontm 0tomos de 1idrog4nio prim0rio.
d) Q um 1idrocar!oneto saturado polic:clico.
e) Aem frmula molecular /18316
1K. (Ufmg 95) A talidomida, su!stTncia causadora de deforma2Hes fetais, tem sido
empregada no tratamento da 1ansen:ase. "studa+se sua poss:#el utiliza2'o para
com!ater as causas de um tipo de cegueira.
/om rela2'o X molcula da talidomida, a afirmati#a NAYEA
a) ela apresenta doze 0tomos de 1idrog4nio.
!) ela apresenta grupos car!onila.
c) ela apresenta um anel arom0tico.
d) ela apresenta um 0tomo de car!ono assimtrico.
e) ela tric:clica.
19. (Ufmg 95) /om rela2'o ao !enzeno, a afirmati#a NAYEA
a) ele insolR#el em 0gua.
!) ele um 1idrocar!oneto arom0tico.
c) ele sofre rea2'o de com!ust'o.
d) Euas molculas s'o insaturadas.
e) suas molculas t4m car!onos tetradricos.
)8. (Unesp 9.) A molcula orgTnica de frmula
tem a seguinte caracter:stica-
a) possui uma Rnica liga2'o pi.
!) s possui liga2Hes sigma.
c) possui dois 0tomos de car!ono terci0rio.
d) apresenta isomeria cis+trans.
e) saturada.
)1. (Unitau 95) ,!ser#e a frmula
As %uantidades totais de 0tomos de car!ono prim0rio, secund0rio e terci0rio s'o,
respecti#amente-
a) 5, ) e ).
!) ., ) e ).
c) ., . e ).
d) ), . e *.
e) 5, 1 e ..
)). (>acPenzie 96) "ntre as su!stTncias metano, metanol, metanal, metanico e
etino, a de menor massa molar e %ue possui o menor nRmero de 1idrog4nios em
sua estrutura o-
=ados- >assas molares (gZmol)
/ ? 1), 3 ? 1, , ? 16
a) metano.
!) metanol.
c) metanal.
d) metanico.
e) etino.
).. (Uel 96) $uantos 0tomos de 1idrog4nio 10 na molcula do ciclo!uteno&
a) *
!) 5
c) 6
d) 7
e) K
)*. (Uel 96) As su!stTncias de frmula /3[+/3V+/3V+,3 e /3[+,+/3V+/3[ t4m
diferentes
a) frmulas moleculares.
!) frmulas m:nimas.
c) composi2Hes centesimais.
d) massas molares.
e) cadeias car!(nicas.
)5. (Ufmg 9*) Gos estudos so!re a geometria do 0tomo de car!ono tetra#alente,
foram propostos os arranIos
A alternati#a %ue apresenta o arranIo e o nRmero de is(meros poss:#eis para a
su!stTncia /3V/\V
a) D, dois is(meros.
!) DD, tr4s is(meros.
c) DDD, tr4s is(meros.
d) DU, dois is(meros.
e) U, dois is(meros.
GABARITO
1. ,!ser#e a figura a seguir-
). a) A frmula do ),),* trimetilpentano -
!) A !enzidrina oficialmente denominada )+fenil+)propanamina (DUBA/)
.. a) A su!stTncia arom0tica apresenta liga2Hes duplas (insatura2Hes) em
ressonTncia eletr(nica.
, composto 1 !utino insaturado e alif0tico.
!) ,!ser#e a figura a seguir-
*. a) 3 ) / ? /3 ] /3. propeno
!) ,!ser#e a figura a seguir-
6. 16
7. ^=_
K. ^O_
9. ^=_
18. ^/_
11. ^"_
1). ^"_
1.. ^A_
1*. ^A_
15. ^=_
16. ^A_
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1K. ^A_
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