ALCANOS

1A) ACCLICOS
Salvo los 4 primeros, que reciben el nombre de metano, etano, propano y butano, los dems se nombran
mediante un prefijo
griego que indica el nmero de carbonos, y la terminacin ano.
Cuando el hidrocarburo es ramificado, el radical se nombra cambiando la terminacin ano por ilo
ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL
Para nombrarlos, la. cadena ms larga se, numera de un extremo a otro, (le tal forma que se asignen los
nmeros ms bajos a los
carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Cuando hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal:
La que tenga mayor numero de cadenas laterales
La que tenga las cadenas laterales con los localizadores ms bajos
La que tenga el mximo nmero de carbonos en las cadenas laterales ms pequeas.
La que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible
INDICAR LOS SUSTITUYENTES
Los radicales simples se nombran siguiendo el orden alfabtico, sin tener en cuenta los prefijos que indican el
nmero de radicales iguales.
Los radicales con nombre complejo (ramificados a su vez), se ordenan segn la primera letra del radical,
incluyendo los prefijos para indicar la cantidad.
Cuando los localizadores sean iguales empezando por un extremo u otro, se elegirn de forma que el nmero
mas bajo corresponda al radical que se cita primero en el nombre.
Cuando hay dos o ms radicales complejos iguales se usan los prefijos bis, tris,tetrakis, pentakis, etc.
2)CICLICOS
CMO SE NOMBRAN
Se nombran aadiendo el prefijo ciclo al *nombre del alcano equivalente de cadena abierta
Los radicales derivados de ccloalcanos simples se nombran sustituyendo la terminacin ano por flo
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CRITERIOS DE ELECCIN
Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un ncleo cclico se consideran derivados del compuesto
ciclico,
Los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y cielos se consideran derivados del
compuesto no cclico
Otro criterio es:
> Ciclo pequeo y cadena 1derivado de la cadena
> Cielo grande y cadena pequea: derivado del ciclo
Cuando dos o ms cielos estn unidos directamente por un enlace, la forma de nombrarlos depende de:
> Si los ciclos son iguales: hay que indicar los localizadores y usar el prefijo bi, ter cuater,...
> Si los ciclos son distintos: se toma como base el mayor de ellos, y los dems se consideran como
sustituyentes.
3)HIDROCARBUROS CON PUENTE
COMO SE NOMBRAN
* Anteponiendo el prefijo biciclco al, nombre del alcano
* Contando los carbonos que forman el puente, se indica entre corchetes, el nmero de carbonos de mayor a
menor que existen entre las cabezas del puente
+ En los sistemas bicclicos con sustituyentes o grupos funcionales, se indica la posicin de stos. Para
nunierar el sisterna:
> Se empieza por una cabeza de puente,
> Se continua por la cadena ms larga hacia el otro carbono cabeza de puente,
> Se vuelve luego por la interniedia,
> Se acaba numerando la ms corta.
* La cabeza de puente que recibe el nmero 1 es aquella que permite dar los localizadores m' bajos a los
sustituyentes
ases
+ Existen compuestos an ms complicados en cuanto a nmero de ciclos, para los que se siguen las
siguientes
1) El anillo principal debe tener el mayor nmero posible de tomos de carbono. Si hay varias opciones nos
fijamos en:
2
2) El puente principal debe tener el mayor nmero de tomos de carbono. Si con esto no es suficiente:
3) El puente principal debe dividir al anillo principal del modo ms simtrico posible y si con esto no es
suficiente:
4) Los localizadores de los puentes secundarios deben ser lo ms bajo posible
4)ESPIRANOS
Son compuestos bicclicos en los que un nico carbono forma parte al mismo tiempo de dos cielos.
Para nombrarlos hay dos opciones:
> El nmero de carbonos a uno y otro lado del carbono
espirnico se indica entre corchetes de menor a mayor
Cuando existen sustituyentes, la numeracin:
1) Empieza por el anillo ms pequeo, 2) Sigue por el carbono espirnico, 3) Luego por el otro anillo, 4)
Siempre procurando que los localizadores de los sustituyentes sean lo ms bajos posible los compuestos
poliespirnicos:
El nmero de tomos de carbono unidos a los espirotomos se expresa entre corchetes Se sigue el mismo
orden de numeracin que en el caso de los espirnicos simples, Los espirotomos deben tener Jos nmeros
ms bajos posibles empezando por el anillo ms pequeno, y siguiendo siempre el camino ms corto
ALQUENOS
1)ACICLICOS
Los hidrocarburos que contienen un doble enlace se nombran cambiando la terminacin ano del alcano de
igual nmero de tornos de carbono por eno
Se procura asignar al doble enlace un localizador tan b como sea posible
Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble
enlace, teniendo ste primaca sobre las cadenas laterales en el momento de numerar
2) CICLICOS
Cuando el doble enlace est integrado en un anillo, se aade el prefijo ciclo al nombre del alqueno.
El doble enlace tiene preferencia al numerar, por lo que los localizadores 1 y 2 correspondern a los
carbonos del doble enlace.
3)DIENOS Y POLIENOS
Cuando existe ms de un doble enlace, se emplea para nombrar elcompuesto la terminacin adieno,
atrieno en lugar de la terminacin eno, anteponiendo los localizadores de dichos enlaces dobles
ALQUINOS _
3
+ Los hidrocarburos con un triple enlace se nombran sustituyendo la terminacin ano del alcano de igual
nmero de carbonos por no
+ Cuando existen varios enlaces triples, esa t erminacin se complementa con los prefijos griegos de
cantidad: di, tri diino, triino.
HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBLES Y TRIPLES
Para nombrarlos hay que enunciar tanto el nmero de dobles enlaces como el de triples
ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL
* Cuando en un hidrocarburo insaturado existen dobles o triples enlaces en las ramificaciones, se elige
como cadena principal aquella que tiene mayor nmero de enlaces mltiples.
+ En el caso de 2 o ms posibles cadenas principales con igual nmero de enlaces mltiples, se elige la que
tiene mayor nmero de tomos de carbono,
* Si aun as persiste la duda, se elige la que tenga el mximo nmero de dobles enlaces
NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL
La cadena principal se numera procurando que las insaturaciones reciban los nmeros ms bajos, i n
depen d ientemem ente de si son dobles 0 triples
Cuando los localizadores de dichas insaturaciones coinciden, sea cual sea el comienzo, se da preferencia a
que sean los dobles enlaces los que reciban los localizadores ms S
NOMBRARLOS SUSTITUYENTES
Cuando la insaturacin recaiga sobre una cadena lateral, se nombrar sustituyendo la terminacin flo del
radical por enilo o inilo
HIDROCARBUROS AROMATICOS
+ El nombre genrico de los hidrobarburos aromticos mono y
p 1
policclicos es areno, y los radicales derivados de ellos reciben el nombre de arilo
Los sustituyentes que existen sobre un anillo bencnico se nombran como radicales, anteponindolos a la
palabra benceno
Cuando hay dos sustituyentes, hay que indicar su posicin relativa mediante los nmeros 1,2(orto: o); 1,3
(meta: ni) o 1,4 (para: p)
Si hay 3 o ms sustituyentes, se procura que reciban los nmeros ms bajos posible, y en caso de que existan
varias opciones, la decisin se tomar en funcin del orden de preferencia de los distintos radicales
Cuando coexisten radicales aromticos y de cadena abierta, el criterio es el siguiente:
4
Un anillo y varios radicales de cadena abierta: derivado del anillo,
> Varios anillos y un hidrocarburo de cadena abierta: derivado de ste ltimo
HIDROCARBUROS CONDENSADOS
PARCIALMENTE SATURADOS
* Hay hidrocarburos saturados que pueden considerarse derivados de los sistemas aromticos policclicos.
* Estos hidrocarburos pueden nombrarse aadiendo los prefijos dihidro, tetrahidro, etc, al nombre del
hidrocarburo policiclico de partida.
* Cuando no queda ningn enlace doble, se utiliza el prefijo perhidro.
10 FARMACIA QUMICA ORGNICA
HOJA DE PROBLEMAS No 1: FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE IIIDROCARBUROS
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