INSTITUTO

TECNOLGICO DE
SONORA


DEPARTAMENTO DE
CIENCIAS DEL AGUA Y
MEDIO AMBIENTE

LABORATORIO QUMICA ORGNICA I
MANUAL DE PRCTICAS

ELABORADO POR:
DR. JESS LVAREZ SNCHEZ
REVISADO POR:
Dra. Denisse Serrano Palacios
MI. Nidia Josefina Rios Vzquez
MI. Germn Eduardo Devora Isiordia












PROLOGO

Las prcticas de laboratorio tienen como objetivo ser un
instructivo fundamental para que los estudiantes
adquieran las habilidades propias de los mtodos de la
investigacin cientfica, amplen, profundicen,
consoliden, realicen, y comprueben los fundamentos
tericos de la asignatura a la que va encaminado,
mediante la experimentacin garantizando el trabajo
individual y en equipo en la ejecucin de la prctica.
Este manual se elabor dirigido a la carrera de
Ingeniera Qumica, que reciben la materia de Qumica
orgnica I como una asignatura especifica del programa,
tiene como caracterstica que las prcticas estn
diseadas en forma de experimentos y presentan como
contenido de forma detallada 13 prcticas, indicndose
para cada una de ellas, su objetivo principal, materiales,
reactivos, la metodologa de trabajo as como las
evidencias que debe presentar el alumno.
El diseo y seleccin de cada prctica se tom como
base el contenido del programa de estudios de la
asignatura terica de Qumica Orgnica I, la cual es
impartida en ITSON para los alumnos de Ingeniera
Qumica. Para una mayor comprensin de este
laboratorio el manual cuenta con diversas prcticas que
ayudaran al alumno a analizar y comprender fenmenos
Como son: las caractersticas de los alcanos alquenos y
alquinos, las propiedades de los alcoholes, la
saponificacin de una grasa, etc.
Con el uso de este manual se pretende facilitar la
adquisicin de los conocimientos prcticos en el
estudiante as como fomentar habilidades de uso de
materiales de laboratorio y sustancias qumicas.

INDICE DE PRCTICAS

NOMBRE PAGINA

Normas y reglas de
seguridad en el laboratorio
de qumica orgnica 1
3

PRCTICA
1
Destilacin por arrastre con
vapor
6
PRCTICA
2
Obtencin de metano y
propiedades qumicas de los
alcanos
12
PRCTICA
3
Obtencin del ciclohexeno y
propiedades qumicas de los
alquenos
19
PRCTICA
4
Obtencin de acetileno y
propiedades qumicas de los
alquinos
26
PRCTICA
5
Obtencin de cloruro de
terbutilo y su identificacin
33
PRCTICA
6
Propiedades fsicas y
qumicas de los alcoholes
39
PRCTICA
7
Obtencin de ter etlico 46
PRCTICA
8
Propiedades qumicas de los
aldehdos y cetonas
52
PRCTICA
9
Obtencin de acetato etlico 59
PRCTICA
10
Reacciones con aminas
alifticas
65
PRCTICA
11
Preparacin y caracterizacin
de la acetamida
71
PRCTICA
12
Obtencin de urea y
propiedades
78
PRCTICA
13
Saponificacin de una grasa
(hidrlisis bsica de un ster)
85




NORMAS Y REGLAS DE SEGURIDAD EN EL
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

Para reducir riesgos a la salud o a la integridad corporal,
deben acatarse reglas de seguridad, por lo general
sencillas, cuando se realiza trabajo prctico de
laboratorio. A menudo se dice que los accidentes no
ocurren por s solos, son provocados! Las causas son
generalmente por ignorancia, por cansancio, por
descuido, por uso de equipo y materiales defectuosos o
deteriorados, ms an por voluntad propia de tomar
riesgos o por realizar bromas sin evaluar las
consecuencias de las mismas.
Para minimizar riesgos y prevenir accidentes es preciso
conocer sus causas y estar alerta de reconocer
situaciones de riesgo susceptibles de desencadenar
accidentes que no solo pueden afectar al alumno, sino a
todos los que trabajan en el laboratorio.
Las causas ms comunes de accidentes son:
Desconocimiento de las formas de manejar las
sustancias qumicas (reactivos), los materiales y el
equipo con el que se trabaja.
Imprudencia en los manejos de equipo, reactivos y
materiales.
Descuido o falta de precaucin al efectuar las prcticas.
Para prevenir los accidentes o minimizar los efectos de
situaciones peligrosas, es preciso seguir las reglas
mnimas de conducta en el laboratorio, por lo que a
continuacin se mencionan algunas de ellas:
EQUIPO DE PROTECCION OBLIGATORIO
Portar bata de algodn (blanca) de talla apropiada con
mangas largas y abotonadas durante todo el tiempo que
se trabaje en el laboratorio.
Portar lentes de seguridad para proporcionar proteccin
en los ojos, cuando el maestro lo seale.

MATERIAL DE VIDRIO
No debe recibirse material de trabajo defectuoso o
deteriorado.
El material de vidrio en general y sobre todo el sometido
a frecuentes calentamientos como vasos de precipitado
y matraces Erlenmeyer, pueden romperse con facilidad
cuando se someten a presin.
El material de vidrio rayado o que presente
desportilladuras debe descartarse antes de que se
quiebre.
Los pedazos de vidrio roto, particularmente los de
pequeo tamao nunca deben recogerse con la mano.
Debe usarse cepillo y recogedor una aspiradora.
REACTIVOS QUIMICOS
Conocer las propiedades fsicas, qumicas y
toxicolgicas de los reactivos qumicos con los que se
va a trabajar.
Nunca deben tomarse alimentos ni tampoco se debe
fumar en el laboratorio, esto reduce el riesgo de
ingestin o inhalacin accidental de las sustancias
qumicas.
No deben probarse sustancias qumicas o disoluciones
ni tampoco inhalar vapores, sobre todo si no se tiene
informacin sobre las sustancias.
Es necesario limpiar inmediatamente cualquier
sustancia tirada o lquido derramado. Los cidos y
bases derramados deben neutralizarse con bicarbonato
de sodio antes de limpiar el rea afectada. Para efectuar
la limpieza deben usarse guantes de plstico.
La transferencia de lquidos que emiten vapores txicos
o corrosivos como el cido clorhdrico (HCl), cido
ntrico (HNO
3
) el hidrxido de amonio (NH
4
OH) deben
efectuarse bajo la campana.
Las reacciones qumicas que desprenden vapores o que
involucran disolventes voltiles, inflamables o txicos
tambin deben realizarse bajo la campana.
La transferencia de volmenes precisos de soluciones
debe efectuarse con pipetas volumtricas previstas de
una perilla de succin o de una propipeta. Nunca debe
pipetearse por aspiracin directa con la boca.
Las diluciones de cidos concentrados siempre deben
efectuarse aadiendo el cido concentrado al agua y
nunca a la inversa.
Las soluciones que se preparan, siempre deben
etiquetarse correctamente en el momento de su
preparacin (Nombre de quien la elabora, fecha de
elaboracin, nombre y formula qumica de la solucin).
Antes de utilizar solventes inflamables (alcohol, ter,
acetona, etc) es preciso verificar que no se encuentren
mecheros encendidos en la cercana.
En caso de que alguna sustancia qumica entre en
contacto con la piel (manos, cara y sobre todo con los
ojos), debe lavarse la zona afectada con abundante
agua durante 15 minutos por lo menos.
PRINCIPIOS GENERALES DE SEGURIDAD
El laboratorio es un rea de trabajo. No se desempean
otras actividades que no estn relacionadas con ste.
As mismo, no deben efectuarse experimentos no
autorizados, a menos que estn autorizados por el
profesor.
Debe tenerse conocimiento de la ubicacin de las llaves
maestras de gas, electricidad y agua del laboratorio.
Tambin de los extinguidores y dems equipos de
seguridad as como de su correcta utilizacin.
Mantener siempre el rea de trabajo limpia y ordenada,
ubicar los frascos y recipientes alejados de los bordes
de la mesa de trabajo. Evitar los movimientos bruscos
durante el manejo de los materiales y equipos. Mantener
los pasillos entre las mesas despejados y trasladarse de
un punto a otro sin correr.
Cualquier incidente o accidente, por menor que parezca
debe informarse inmediatamente al profesor encargado
del grupo. Es responsabilidad del profesor, que se sigan
las reglas de seguridad.
Antes de retirarse del laboratorio, debe dejarse el rea
de trabajo limpia y lavarse las manos con jabn y agua.

Nota: En caso de algn accidente acudir a su maestro o
si es muy grave llamar a uno de los siguientes telfonos
de urgencias:

Enfermera polideportivo (ITSON): 4109005.
Enfermera residencias (ITSON): Ext. 1392.
Servicios generales (ITSON): Ext. 1350.
Cruz Roja: 060, 066 y 417-0675.
Bomberos de Cd. Obregn: 066 y 417-5070.
Seguro social (IMSS): 413-4590 y 414-4800.
ISSSTESON: 4109700 (conmutador para hablar a
urgencias, Ext. 112).
Hospital general de Cd. Obregn: 416-4322, 416-4902
y 416-4374.
PRCTICA No. 1
DESTILACIN POR ARRASTE CON VAPOR
1.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Aplicar la destilacin por arrastre de vapor,
para separar mezclas de sustancias orgnicas
a partir de una fuente natural.
2. Concluir sobre los resultados obtenidos en la
destilacin.
1.2 INFORMACIN GENERAL
Un gran nmero de sustancias insolubles en agua
pueden ser arrastradas por una corriente de vapor de
agua, incluso si su punto de ebullicin es relativamente
elevado. A este mtodo se le conoce como destilacin
por arrastre con vapor de agua, que permite aislar y
purificar sustancias orgnicas. Puede emplearse con
lquidos completamente inmiscibles o muy miscibles con
el agua. (Devore, 1969)
Cuando se pasa una corriente de vapor a travs de un
lquido o slido voltil inmiscible con el agua, se recoge
una mezcla de agua y el producto. Como el producto en
el destilado no es soluble en agua, es fcil separarlo
directamente o por extraccin con un disolvente. Los
productos no voltiles solubles en agua permanecern
en el matraz de destilacin.
1.3 MATERIALES Y REACTIVOS
2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL
2 Matraces baln (fondo redondo) de 500
mL
1 Refrigerante recto
2 Mangueras de hule
2 Tubos de vidrio
3 Soportes universales
2 Telas de asbesto
3 Pinzas universales
1 Probeta de 100 mL
1 Embudo de seguridad de 50 cm
2 Mecheros Bunsen
1 Pipeta de 10 mL
2 Vasos de precipitados de 100 mL
2 Anillos de hierro
1 Pinza para matraz Erlenmeyer
2 Tapones de hule bihoradados
1 Tapn de hule monohoradado
Clavos de especie, canela, hoja de
eucalipto,
cscaras de naranja y ans de estrella.
1.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
Destilacin por arrastre con vapor
1) Tomar un matraz de 500 mL provisto de un embudo
de seguridad de 50 cm el cul se introduce bajo la
superficie del agua. Este matraz es el generador de
vapor que se hace pasar a un matraz baln por medio
de un tubo doblado en forma apropiada. 2) El segundo
matraz de 500 mL, est inclinado para evitar que la
mezcla que se est destilando salte sobre el tubo de
salida y sea arrastrada mecnicamente al refrigerante.
3) El refrigerante lleva en su extremo libre un recipiente
adecuado para recibir el destilado.
La muestra del slido o mezcla (50 g) que se va a
destilar, se coloca con un poco de agua (200 mL) en el
matraz inclinado. Se calienta el agua del matraz que
contiene agua y, cuando empieza a pasar vapor al
segundo matraz, se calienta un suavemente ste para
evitar la condensacin del vapor de agua. Se pasa
vapor hasta que se ha recogido alrededor de 100 mL de
destilado. Para interrumpir la destilacin, basta con
suprimir el calentamiento.
Se vierte el destilado en un embudo de separacin, se
remueve la capa aceitosa de la parte inferior, la capa
aceitosa es el aceite esencial de la muestra que ser
guardado en un frasco, esto se muestra en la figura 1.
1.5 RESULTADOS ESPERADOS:
El aceite esencial ser arrastrado por la
corriente de vapor, despus condensar en el
refrigerante y se recolectar en el matraz de
salida.










Figura 1. Esquema de un aparato para la
destilacin por arrastre con vapor. (Devore, 1969)
1.6 CUESTIONARIO
1. Define el trmino de destilacin por arrastre con
vapor.
2. En qu se basa la destilacin por arrastre con
vapor?
3. Cul es la caracterstica comn de los
compuestos para que puedan extraerse por
destilacin por arrastre con vapor?
4. Investigue qu mtodos hay para la extraccin
de aceites esenciales.
5. Mencione dos industrias importantes donde se
utilice bsicamente la destilacin por arrastre
con vapor.
1.7 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 90-91). Mxico: Publicaciones
Cultural.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON.

REPORTE
PRCTICA No.1

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR
FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:

































MODIFICACIONES A LA PRCTICA








REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:







PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRACTICA No.2

OBTENCIN DE METANO Y PROPIEDADES
QUMICAS DE LOS ALCANOS
2.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Obtener el metano a partir de cloroformo
mediante una reduccin.
2. Comprobar las reacciones qumicas de los
alcanos utilizando al metano como ejemplo.
2.2 INFORMACIN GENERAL
Los compuestos orgnicos que solo contienen carbono
e hidrgeno se les conoce como hidrocarburos, stos
compuestos se dividen en dos grupos principales:
alifticos y aromticos, esto se muestra en la figura 2.
Los compuestos alifticos acclicos ms sencillos son
los alcanos. El miembro ms simple de la familia de los
alcanos es el metano (CH
4
), que se encuentra
comnmente en la naturaleza siempre que ocurre
descomposicin bacterial de los compuestos orgnicos
en ausencia de oxgeno, como en los pantanos,
cinagas o en un sedimento terroso de los lagos (de
aqu que su nombre comn sea gas de los pantanos).
Existen distintas fuentes de obtencin del metano. En
algunos lugares se obtiene partir del barro del fondo de
las cinagas, donde tiene un uso domstico ya sea
para cocinar para usarlo en el alumbrado. Las
bacterias que se encuentran en el conducto digestivo de
algunos animales rumiantes, como las vacas, tambin
forman metano. As mismo, el metano puede
acumularse en las minas de carbn y representar un
peligro, ya que cuando se mezcla entre un 5 a 14% de
aire, es explosivo.


Figura 2. Clasificacin corta de los hidrocarburos.
(Morrison, 1998)

2.3 MATERIALES Y REACTIVOS
1 Matraz de destilacin
1 Soporte universal
1 Bao mara
1 Pinzas universales
1 Tapn de hule
1 Piseta
1 Pipeta de 10 mL
1 Perilla
5 Frascos con boca ancha (o Gerber)
1 Tubo de vidrio de 20 cm de largo
10 cm de manguera
10 g de zinc en polvo (no granulado)
10 mL alcohol etlico
5 mL cloroformo
1 mL solucin de sulfato cprico 10%
2 mL solucin de permanganato de
potasio 0.3%
0.5 mL solucin de bromo en tetracloruro de
carbono 4%
2.4 DESARROLLO DE PRCTICA
A) Obtencin del metano por reduccin del
cloroformo
1. Introduzca 10 g de zinc en polvo en un matraz
pequeo de fondo redondo, aada 10 mL de
alcohol etlico y 10 mL de agua. Realice el
montaje del matraz sobre un soporte.
2. Tape el matraz con tapn de goma y conctelo
a un tubo de vidrio para recoger el gas por
desplazamiento de agua (figura 3).

Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alifticos
Cclicos

Aromticos
3. Aada 5 mL de cloroformo a la mezcla y
tambin 1 mL de solucin de sulfato cprico* al
10%. Pasarn 5 minutos antes de que comience
la reaccin. La produccin de metano, se da
bajo la reaccin general expuesta continuacin:
CHCI3 + 3Zn + 3H2O CH4 + 3 Zn(OH)Cl

Si se inicia con demasiado vigor la reaccin,
enfre el matraz mediante un recipiente con
agua fra.

4. Una vez que ha sido desplazado el aire
contenido en el matraz de reaccin, recoja
(desplazando el agua) cinco frascos de unos 30
mL de metano. Conserve el gas para los
ensayos posteriores manteniendo los frascos
invertidos sobre el agua.
* El zinc reacciona con el sulfato de cobre para
formar el par zinc-cobre que reacciona ms rpido
que el zinc solo.
B) Estudio de las propiedades del metano
Haga las siguientes pruebas con el metano:
1. Tome uno de los frascos con metano, colquelo
derecho y aplique inmediatamente una cerilla
encendida en la boca. Observe el carcter de la
reaccin y el tipo de llama. Anote sus
observaciones as como cualquier indicio acerca
de la naturaleza de los productos de la reaccin.
2. Ponga derecho un segundo frasco con metano y
djelo sin tapar durante unos diez segundos.
Acerque de nuevo una cerilla encendida la boca
del frasco. Observe el carcter de la reaccin y
de la llama.
3. Mezcle unas 5 gotas de solucin de
permanganato de potasio al 0.3% con el metano
del tercer frasco. Desaparece el color del
permanganato? Anotar el resultado.
a. A cada uno de los dos frascos restantes
con metano adicione 4 5 gotas de
solucin de bromo en tetracloruro de
carbono al 4%. Tape uno de los frascos
y gurdelo en su gaveta. Deje el otro
junto a una luz brillante
(preferentemente solar). Observe
ambos al cabo de unos minutos. Sople
la boca de cada frasco. Obsrvese y
anote los resultados y diferencias en
ambos casos.
Figura 3. Aparato para la sntesis de metano
por reduccin de cloroformo
2.5 RESULTADOS ESPERADOS:
Experimento 1. La reaccin producir metano
gaseoso que ser atrapado por el sello de agua
dentro del vaso de precipitados.
Experimento 2. a) El metano arder al oxidarse
con el oxgeno del aire; b) la reaccin ser
menos intensa al haberse diluido el gas en el
aire; c) habrn cambios en la coloracin del
permanganato al oxidar al metano; d) habrn
cambios en las propiedades del metano.
2.6 CUESTIONARIO
1. Describa un mtodo industrial para obtener
metano.
2. Investigar las propiedades fsicas y qumicas del
metano.
3. Cules son los principales usos del metano?
4. Investigue los alcanos que pueden obtenerse
del petrleo.
5. Investigue las propiedades fsicas de n-pentano,
isopentano y neopentano, y explique las
diferencias.


2.7 REFERENCIAS
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 2: Metano (pp. 39). Mxico: Addison
Wesley Longman de Mxico.
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
Snchez Dalia (1995) . Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON.


REPORTE
PRCTICA No.2

OBTENCIN DE METANO Y PROPIEDADES
QUMICAS DE
LOS ALCANOS

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA







































PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRCTICA No. 3

OBTENCIN DEL CICLOHEXENO Y PROPIEDADES
QUMICAS DE LOS ALQUENOS

3.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Obtener un alqueno por deshidratacin de un
alcohol.
2. Comprobar las propiedades qumicas de los
alquenos utilizando como ejemplo el
ciclohexeno.
3.2 INFORMACIN GENERAL
La deshidratacin de los alcoholes es un procedimiento
de preparacin de alquenos y la facilidad de
deshidratacin de estos, crece en el orden: primario,
secundario y terciario. Los alcoholes terciarios se
pueden deshidratar por simple calentamiento con cido
sulfrico diluido; los secundarios y sobre todo los














primarios exigen cido ms concentrado y una fuerte
elevacin de temperatura.
Las aptitudes reaccionantes de los alquenos son muy
superiores a los de los alcanos debido a la presencia del
doble enlace que puede fijar por adicin de tomos o
radicales monovalente y permitir polimerizaciones. El
doble enlace hacepor otra parte, que los alquenos sean
fcilmente oxidables, con ruptura de la cadena
hidrocarbonada o sin ella en el lugar en que existe el
doble enlace.
3.3 MATERIALES Y REACTIVOS
1 Matraz de fondo redondo de 250 mL
1 Refrigerante recto
1 Gradilla
1 Perilla
1 Embudo de separacin
1 Matraz Erlenmeyer 250 mL
1 Embudo cnico
1 Matraz de destilacin
2 Mangueras de hule
2 Soportes universales
2 Pinzas universales
1 Termmetro 150C
1 Bao mara
1 Pipeta de 10 mL
2 Pipetas de 5 mL
2 Tapones de hule monohoradados
2 Vasos de precipitados de 150 mL
4 Tubos de ensaye 18 x 150
1 Mechero Bunsen
15 mL ciclohexanol
2.5 mL cido sulfrico
2 g cloruro de calcio anhidro
0.01 mL bromo
0.2 g permanganato de potasio
0.1 g hidrxido de sodio
1 mL tetracloruro de carbono
0.1 g carbonato de sodio
3.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
A) Obtencin del ciclohexeno
1. Coloque 15 mL de ciclohexanol y 1 mL de cido
sulfrico en el matraz redondo de 250 mL y
agite para que se mezclen bien los reactivos,
ste paso es fundamental para asegurar una
buena reaccin.
2. Monte un equipo de destilacin como se indica
en la figura 4.
3. Caliente la mezcla con una flama pequea hasta
que la temperatura est cerca de 80C
mantngala entre 81-85C hasta que termine la
reaccin en menos de una hora. Asegrese de
mantener la temperatura en ese rango (si
despus de 45 minutos no obtiene nada de
destilado aumente la temperatura a 97 C).
4. Recoja el destilado en un matraz sumergido en
hielo.
5. Pase la mezcla de ciclohexeno y agua a un
embudo de separacin y separe la capa
acuosa; lave el producto con porciones de 5 mL
de agua fra.
6. Squelo por agitacin durante 10 minutos con 2
g de cloruro de calcio anhidro.
B) Reacciones de los alquenos
1. Prueba con bromo en tetracloruro de carbono.
Agregar 2-4 gotas de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono a una porcin del
alqueno. Agite y observe despus de dos o tres
minutos y anote sus observaciones.
2. Prueba con permanganato alcalino. Vierta 1 mL
de ciclohexeno en un tubo con 1 mL de solucin
de permanganato de potasio al 0.5% y 1 mL de
solucin de carbonato de sodio al 10% y
despus agite. Observar y anotar el tiempo que
tarda en reaccionar y los cambios que sufren los
reactivos.
3. Prueba con cido sulfrico. Aada a otra porcin
de alqueno, 1 mL de cido sulfrico concentrado
y despus agite. Note si hay calentamiento si
existe una reaccin con el hidrocarburo.
Asegrese que no hayan residuos de agua el
tubo en el que trabaja.
4. Prueba con hidrxido de sodio. Aada a otra
porcin del alqueno, 1 mL de solucin de
hidrxido de sodio al 10% y agite. Observe y
anote.

3.5 RESULTADOS ESPERADOS:
Ciclohexeno a partir de la reaccin entre el
ciclohexanol y el cido sulfrico.
Cambios fsicos en las reacciones de bromacin
de alquenos, hidroxilacin, reaccin con cido
sulfrico e hidrxido de sodio.


Figura 4. Sistema para la sntesis de ciclohexeno
3.6 CUESTIONARIO
1. Explique el mecanismo de reaccin de la
deshidratacin del ciclohexanol.
2. Por qu se tiene que recoger en hielo el
alqueno?
3. Varan las propiedades qumicas de los
alquenos cclicos con la de los alquenos
alifticos?
4. Escriba las reacciones llevadas a cabo en la
prctica.
5. Segn las reacciones efectuadas en la prctica,
Qu tipo de reacciones presentan los alquenos
y porque?
6. Si se quisieran obtener 2-penteno
absolutamente puro, cul sera la materia
prima ms apropiada?
3.7 REFERENCIAS
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Capitulo 8:
Alquenos II. Qumica Orgnica (pp. 295-299). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Devore G. (1969). Capitulo 4: Anlisis inmediato.
Qumica Orgnica (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON
























REPORTE
PRCTICA No.3
OBTENCIN DE CICLOHEXENO Y PROPIEDADES
QUMICAS DE LOS ALQUENOS
FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACI
ONES A LA
PRCTICA



















PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN
PRACTICA No. 4

OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES
QUMICAS DE LOS
ALQUINOS

4.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Obtener acetileno por la accin del agua sobre
el carburo de calcio.
2. Comprobar las propiedades qumicas de los
alquinos, utilizando como ejemplo el acetileno.
4.2 INFORMACIN GENERAL
El acetileno pertenece a la rama de los hidrocarburos
conocida como alquinos, siendo el primer miembro de
stos y el ms importante. Su caracterstica principal es
la presencia de un triple enlace carbono-carbono.
Segn Devore (1969) se trata de un gas incoloro, de
olor etreo agradable. Se lica fcilmente, es poco
soluble en agua pero muy soluble en disolventes
orgnicos, particularmente en acetona.
El acetileno se produce por la descomposicin trmica
de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene
por la descomposicin con agua del carburo de calcio o
por pirolisis del metano.
La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad
qumica de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el
cual forma compuestos de adicin aunque con ms
lentitud que una olefina. Los hidrgenos del acetileno y
los de todos los acetilenos verdaderos son substituidos
por metales, propiedad qumica que los diferencia de las
olefinas y puede emplearse para separarlos y
caracterizarlos (Morrison, 1998).
4.3 MATERIALES Y REACTIVOS
1 Matraz de destilacin de 250 mL
1 Soporte universal
1 Pinza para matraz
1 Embudo de separacin de 30 mL
1 Tapn de hule No. 4 monohoradado
5 Tubos de ensaye de 18 x 150 mm
1 Gradilla
1 Vaso de precipitado de 250 mL
1 Pipeta de 5 mL
10 g carburo de calcio
0.2 mL bromo
20 mL tetracloruro de carbono
10 mL cido ntrico
6 g sulfato cprico pentahidratado
2 g cloruro de sodio
2 g bisulfito de sodio
0.17 g nitrato de plata
1 g hidrxido de sodio
12 mL hidrxido de amonio
0.1 g permanganato de potasio
10 mL cido sulfrico concentrado
4.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
En un matraz de destilacin de 250 mL seco, se colocan
10 g de carburo de calcio. Desde la boca del matraz,
dejar caer unas gotas de agua destilada utilizando un
embudo de separacin. El agua al entrar en contacto
con el carburo de calcio desprender inmediatamente
acetileno el cual lo haremos burbujear en tubos que
contengan 4 mL de las siguientes soluciones:
Tubo 1 0.5 mL de agua de bromo.
Observar el color y olor del
producto resultante.
Tubo 2 Solucin de permanganato de
potasio preparada con 4 mL de
cido sulfrico diluido 1:1 (cido
concentrado y agua destilada,
relacin en volumen) ms 5 gotas
de permanganato de potasio al
0.5%.
Tubo 3 Solucin de nitrato de plata
amoniacal, preparada a partir de
una solucin de AgNO
3
que debe
contener 0.17 g de AgNO
3
en 100
mL de agua. Tomar 1 mL de esta
solucin y agregar solucin de
amoniaco diluido 1:1 hasta que el
precipitado recin formado se
disuelva, luego diluirlo con 3 mL
de agua destilada.
Cuando se pone la solucin de
nitrato de plata amoniacal en un
tubo de ensayo y se burbujea con
acetileno, se forma un precipitado
muy explosivo cuando se seca,
por lo tanto debe ser destruido de
la siguiente manera:
inmediatamente despus de su
formacin, permitir que el
precipitado se decante y lvelo
con agua, agregar 5 mL de HNO
3

al 10% y agite constantemente
hasta que el slido est
completamente desecho.
Tubo 4 Solucin de cloruro cuproso
amoniacal. Preparar una solucin
disolviendo 3 g de sulfato de
cobre pentahidratado y 1 g de
cloruro de sodio en 12 mL de
agua caliente. Agregar una
solucin de bisulfito de sodio en
10 mL de solucin de hidrxido de
sodio al 5%. Agite y enfre, lave el
precipitado blanco de cloruro
cuproso por decantacin.
Disuelva el cloruro cuproso en 1
mL de amonaco y diluya con 10
mL de agua.
Poner 4 mL de la solucin anterior
en un tubo de ensaye y
burbujearle acetileno. Se formar
un precipitado rojo muy explosivo
que deber destruirse con cido
ntrico al igual que en el inciso
anterior.
Tubo 5 Tomar un tubo de ensaye con 4
mL de agua y burbujearle
acetileno. Observe color y olor.
Colocar un cerillo prendido dentro
del tubo y anote

Nota 1: La reaccin acaba pronto por lo que se debern
tener listos los tubos para atrapar la mayor cantidad
posible de acetileno.
Nota 2: No encender el acetileno directo de la
manguera (figura 5).


Figura 5. Sistema para la sntesis de acetileno.

4.5 Resultados esperados:
Formacin de acetileno por la reaccin entre
carburo de calcio y agua.
Identificacin del alquino mediante las
reacciones efectuadas en los tubos.
4.6 CUESTIONARIO
1. Qu otro mtodo podra utilizarse para la
obtencin de acetileno a nivel industrial?
2. Cite las reacciones llevadas a cabo en la
prctica.
3. Investigue las propiedades fsicas del acetileno.
4. Mencione algunas aplicaciones importantes del
acetileno.
5. En qu forma se expende el acetileno
empleando en soldadura?
6. Diga cul es el volumen del acetileno obtenido,
suponiendo que el rendimiento fue del 80%, la
temperatura del laboratorio 20C y la presin
720 mm de Hg.
7. Haga un cuadro indicando las semejanzas y
diferencias que hay entre las parafinas, olefinas
y acetilenos verdaderos.
8. Por qu los acetiluros de metales son
explosivos en su forma anhidra?
4.7 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON
PRCTICA No.4

OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES
QUMICAS
DE LOS ALQUINOS

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA









REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:
DISCUSIN DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
































PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRCTICA No. 5
OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO Y
SU IDENTIFICACIN
5.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol
terbutlico y cido.
2. Identificar al cloruro de terbutilo por medio de
sus propiedades qumicas.
5.2 INFORMACIN GENERAL
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy
valiosos en sntesis orgnicas. Se utilizan en la sntesis
de cidos, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitritos,
aminas, etc. Son obtenidos por halogenacin de alcanos
sin embargo, esta reaccin directa de mezclas
complejas de derivados halogenados solo se emplea en
el laboratorio.
Puede tambin obtenerse los halogenuros de alquilo po
esterificacin de alcoholes con cido clorhdrico (usando
cloruro de zinc como catalizador), cido bromhdrico y
cido yodhdrico, lo mismo que pentacloruro de fsforo y
mezclas de fsforo rojo y yodo.
En caso particular de lo cloruros de alquilo tambin
puede usarse el cloruro de tionilo. La eleccin del
agente halogenante depende del halgeno que se
desee introducir y del punto de ebullicin del derivado
halogenante, el agente halogenante y los subproductos
de reaccin, los cuales debern diferir en ms de 15C
para poder obtener el haluro de alquilo puro.
La velocidad de la reaccin del mecanismo, que puede
ser de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN
2
) o
unimolecular (SN
1
), y el rendimiento depende de que el
alcohol empleado sea primario, secundario o terciario.
5.3 MATERIALES Y REACTIVOS
1 Embudo de separacin de 125 mL
1 Embudo cnico
1 Matraz de destilacin de 250 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Refrigerante recto
1 Termmetro de 150C
2 Soportes
2 Pinzas universales
3 Tubos de ensaye 22 x 175
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Mechero Bunsen
1 Pipeta de 10 mL
1 Probeta de 100 mL
1 Tubo de desprendimiento con tapn
monohoradado
1 g de cloruro de calcio anhidro
1 g de bicarbonato de sodio
2 Papel filtro num. 2
4 Perlas de vidrio
0.3 g de hidrxido de potasio
0.1 g de nitrato de plata
32 mL de alcohol terbutlico
85 mL de cido clorhdrico
4 mL etanol
0.01 g bromo
1 mL tetracloruro de carbono
5.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
1. Obtencin del cloruro de terbutilo.
En un embudo de separacin de 250 mL poner 32 mL
de alcohol terbutlico anhidro (p.e. 82-83C) y 85 mL de
cido clorhdrico concentrado y agitar la mezcla de vez
en cuando (discontinuamente) durante 20 minutos.
Despus de cada agitacin destapar el embudo para
dejar escapar la presin.
Dejar reposar la mezcla por unos minutos hasta que las
dos capas se separen completamente. Purgar la capa
inferior de cido. Lavar el haluro con 20 mL de solucin
de bicarbonato de sodio al 5%, y luego con 20 mL de
agua fra. Secar la preparacin con 1 g de cloruro de
calcio anhidro o sulfato de calcio anhidro. Filtrar a travs
del papel filtro, recibirlo en un matraz de destilacin,
agregar 3 4 perlas de porcelana o vidrio y destilar a
49-51C.
2. Reacciones del cloruro de terbutilo.
a) A 1 mL de cloruro obtenido, aadir 3 mL de
KOH al 10% alcohlico y calentar en tubo de
ensaye con tubo de desprendimiento y
burbujear sobre 2-3 gotas de bromo en
tetracloruro de carbono.
b) Agregar 1 gota de cloruro de terbutilo a 2 mL de
AgNO
3
al 3% en etanol.
5.5 RESULTADOS ESPERADOS:
La formacin de cloruro de terbutilo por la
reaccin de un cido y de alcohol terbutilico.
Experimento 2: a) Cambio en su coloracin; b)
Formacin de un precipitado.
5.6 CUESTIONARIO
1. En una tabla compare las propiedades fsicas de los
halgenos de alquilo y los alcoholes.
2. Investigue los usos principales de los halgenos de
alquilo.
3. Explique la obtencin industrial de los alcoholes de
menos de cinco carbonos.
4. Escriba la reaccin general y el mecanismo de
reaccin que se lleva a cabo en la obtencin del
cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutlico.
5.7 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.5

OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO
Y SU IDENTIFICACIN


FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:


MODIFICACIONES A LA PRCTICA







REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:










PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRACTICA No. 6
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE
ALCOHOLES
6.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Observar la diferencia de la velocidad de
reaccin dependiendo del tipo de alcohol.
2. Comparar la solubilidad de los alcoholes de
acuerdo al tamao de la cadena
hidrocarbonada.
6.2 INFORMACIN GENERAL
Los alcoholes contienen el grupo OH muy polar que
tiene hidrgeno unido a oxgeno, un elemento
fuertemente electronegativo, lo que permite la formacin
de puentes de hidrgeno. Las propiedades fsicas
destacan los efectos de estos puentes.
El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su
solubilidad refleja la tendencia a formar puentes de
hidrgeno. En marcado contraste con los hidrocarburos,
los alcoholes inferiores son miscibles en agua. Puesto
que las molculas de los alcoholes se mantienen unidas
por el mismo tipo de fuerzas Intermoleculares que las de
agua, puede existir la mezcla de las dos clases de
molculas. La solubilidad en agua de los alcoholes
disminuye gradualmente a medida que la porcin
hidrocarbonada de la molcula se hace ms larga; los
alcoholes de cadena larga son ms similares a los
alcanos y por lo tanto menos parecidos al agua.
La prueba de Lucas es una reaccin que permite
diferenciar las tres clases de alcoholes. La velocidad de
reaccin con cido clorhdrico y cloruro de zinc es
prcticamente nula con los alcoholes primarios (no hay
reaccin); con los alcoholes secundarios reaccionan con
ciertas rapidez y con los terciarios muy rpidamente.
Los resultados se aprecian debido a que el alcohol que
se ensaya es soluble en el reactivo, en tanto que el
cloruro de alquilo que se forma no lo es, ello se revela
por la formacin de una emulsin de dos capas lquidas.
Debido a la mayor solubilidad de los alcoholes en el
reactivo, la reaccin solo tiene aplicacin a los
monoalcoholes con seis o menos carbonos y a los
polialcoholes.
Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al
hidrgeno del hidrxido formando alcxidos. Con los
cidos orgnicos los alcoholes forman steres
usualmente con olores de frutas o flores debido a que el
hidrgeno del hidrxido es desplazado por el grupo acilo
del cido.
Los alcoholes primarios son muy reactivos y los
terciarios muy lentos; de cualquier forma, es necesario
aadir un catalizador (cido sulfrico, cido clorhdrico,
etc), para acelerar la reaccin.
6.3 MATERIAL Y REACTIVOS
3 Matraces Erlenmeyer de 100 mL con
tapn
3 Pipetas de 5 mL
1 Bureta de 50 mL
1 Soporte universal
1 Pinza para bureta
10 Tubos de ensaye 13 x 100 con tapn
1 Gradilla
1 Probeta de 100 mL
3 Pinzas para tubo de ensaye
5 mL alcohol metlico
3 mL alcohol butlico
5 mL alcohol etlico
1 mL ciclohexanol
4 mL alcohol terbutlico
0.5 g cloruro de sodio
0.5 g carbonato de potasio
0.5 g hidrxido de sodio
3 mL alcohol isoproplico
40 mL cido clorhdrico
54 g cloruro de zinc anhidro
3 mL alcohol n-amlico
4 g sodio
3 mL octanol
1 mL alcohol secbutlico
4 Piezas de papel indicador universal

6.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
Experimento 1. Miscibilidad de los alcoholes en
agua. Tomar tres matraces de 100 mL con tapn y
poner en cada uno de ellos, respectivamente, 5 mL de
alcohol metlico, 5 mL de alcohol etlico, y 2 mL de
alcohol butlico. A los primeros dos agregar agua con
una pipeta y observar su miscibilidad.
Al matraz que contiene alcohol butlico, mediante una
bureta de 50 mL con agua destilada se le van
agregando unas cuantas gotas cada vez, tapando el
matraz a cada adicin y agitando vigorosamente, hasta
que se produzca un enturbiamiento persistente.
Por el volumen en agua aadido se calcula la
Solubilidad del agua en el alcohol a temperatura
ambiente. Se contina la adicin del agua de 2 a 3 mL
cada vez, agitando como antes hasta que el contenido
del matraz sea homogneo. Cuando se est prximo al
punto de homogeneidad, las adiciones del agua sern
de 1 mL solamente.
Colocar 5 mL de solucin saturada de n-butanol en
tubos de ensaye. Agregar al primero 0.5 g de cloruro de
sodio, al segundo 0.5 g de carbonato de potasio y al
tercero 0.5 g de hidrxido de sodio. Los tubos bien
tapados se agitan hasta que los slidos se hayan
disuelto. Obsrvese el efecto que esta operacin ha
producido en cada tubo y que demuestre que la
solubilidad de un compuesto orgnico en agua
disminuye por efecto del slido. La capa de alcohol es
una solucin saturada de agua en alcohol.
Experimento 2. Diferenciacin entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios con la prueba de
Lucas. Se disponen cuatro tubos de ensaye y en cada
uno se colocan 10 mL del reactivo de Lucas recin
preparado. Hgase la prueba con 1 mL de cada uno de
los alcoholes siguientes: secbutlico, ciclohexanol,
terbutlico y butlico. Despus de aadir el alcohol al
reactivo, se tapan los tubos con un tapn de corcho y se
agita. Dejar reposar y anotar el tiempo necesario, en
cada caso, para que aparezca una emulsin o se
formen dos capas.
Experimento 3. Hidrgeno activo. Deje caer un trocito
de sodio de 3 a 4 mm de dimetro (cortado con
precaucin, usando guantes y anteojos) dentro de 4
tubos de ensaye 13 x 100 que contengan 3 mL de
octanol (tubo 1), alcohol isoproplico (tubo 2), alcohol n-
amlico (tubo 3), alcohol terbutlico (tubo 4). Obsrvese
el desprendimiento de hidrgeno, anotando el tiempo
que dura. Anote en una tabla los tiempos que tarde en
detenerse el desprendimiento de hidrgeno en el
experimento sobre hidrgenos activos.
6.5 RESULTADOS ESPERADOS
Diferenciar la velocidad de reaccin de cada tipo
de alcohol.
Identificar la solubilidad de los alcoholes de
acuerdo al tamao de la cadena
hidrocarbonada.
6.6 CUESTIONARIO
1. Por qu se recomienda utilizar el cido
clorhdrico como catalizador en lugar de cido
yodhdrico o bromhdrico?
2. Presente la reaccin que se lleva a cabo con la
prueba de Lucas para cada uno de los alcoholes
utilizados.
3. Cul es la diferencia entre un mecanismo de
reaccin de un alcohol primario y secundario a
uno terciario frente al reactivo de Lucas?
4. Prepare una tabla indicando las propiedades
fsicas de los alcoholes comparndolas con los
hidrocarburos hasta de diez tomos de carbono
y explquelo.
6.6 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.6

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE
ALCOHOLES
FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA









REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:
DISCUSIN DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES:








































PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRCTICA No. 7
OBTENCIN DE TER ETLICO
7.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Obtener ter etlico a partir de la reaccin entre
alcohol etlico y cido sulfrico a una
temperatura de 140C.
7.2 INFORMACIN GENERAL
Los teres pueden prepararse por deshidratacin de los
alcoholes correspondientes calentndolos con cido
sulfrico concentrado o haciendo pasar vapor del
alcohol por almina caliente. La temperatura no debe
ser demasiado elevada, de manera que se limite la
reaccin que produce un alqueno. El mtodo tiene
aplicacin nicamente a los alcoholes primarios de
masa molecular poco elevada. Los alcoholes
secundarios y sobre todo los terciarios se deshidratan
mucho ms fcilmente en la preparacin de ter etlico,
pero no se presta para el caso de teres mixtos.
Los teres tambin pueden prepararse por el mtodo de
Williamson, que consiste en hacer reaccionar un
halogenuro de alquilo sobre un alcxido metlico,
permitiendo preparar tanto los teres simples como los
mixtos
7.3 MATERIAL Y REACTIVOS
1 kit de qumica orgnica
1 Refrigerante recto
1 Matraz de destilacin
2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL
1 Matraz Kitazato
2 Soportes universales
1 Bao mara
1 Probeta de 250 mL
1 Termmetro de 10 a 200C
1 Adaptador para termmetro
1 Adaptador de 3 salidas
1 Embudo de vidrio
2 Embudos de separacin de 100 mL
1 Mechero Bunsen
1 Vaso de precipitado150 mL
1 Arillo de hierro
1 Tela de asbesto
1 Perlas de vidrio
1 Pieza de papel filtro
40 mL de alcohol etlico
16 ml de cido sulfrico
0.5 g de cloruro de calcio (5 mL de CaCl
2
2 M)
15 g de hidrxido de calcio (30 mL de solucin
NaOH al 50%)
15 g de cloruro de calcio anhidro

7.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
Armar un aparato de destilacin de la siguiente manera:
en el matraz de 3 bocas ayudndose de los adaptadores
necesarios, ensamblar un termmetro el cul quedar a
1 cm del fondo del matraz; por otra boca se introduce un
embudo de separacin y por ltimo un refrigerante, el
cual lleva en su extremo un matraz Kitazato en bao de
hielo que va a servir como receptor (Ver figura 6).
Poner 20 mL de alcohol etlico en el matraz de 3 bocas
y agregar cuidadosamente 15 mL de cido sulfrico
concentrado, con agitacin continua para asegurar la
mezcla completa. Reensamblar el aparato y cuidar que
el extremo del embudo y el termmetro queden
sumergidos en el lquido. Poner 20 mL de alcohol etlico
en el dosificador (embudo de separacin). Calentar el
matraz hasta que el termmetro llegue a la temperatura
de 140C y empezar a descargar el alcohol a la
velocidad aproximada que la del lquido que se destila.
La temperatura se debe mantener constante entre 140 y
150C durante la adicin del alcohol. Cuando todo el
alcohol se haya introducido en el matraz, continu
calentando y mantenga la temperatura a 140-145C por
cinco minutos ms; luego suspenda el calentamiento.
Transferir el destilado compuesto de ter, agua y cido
a un embudo de separacin, agitando. Agregue 5 mL de
solucin 2M de hidrxido de sodio, dejar reposar la
solucin y purgar la solucin alcalina (capa inferior),
repita el proceso de agitacin, sedimentacin y purga
de la capa inferior. Primero con 25 mL de agua y luego
con 30 mL de solucin al 50% de cloruro de calcio
(remocin de alcohol).
Pasar el ter desde el embudo, por la boca, a un matraz
seco que contenga 15 g de cloruro de calcio anhidro
(para remover el resto de agua y alcohol) y taparlo.
Permitir que el ter se sedimente, agitar ocasionalmente
en el matraz tapado por un mnimo de 3 minutos. Filtrar
el ter a travs de papel filtro y destilar.
El termmetro deber quedar a la altura del tubo de
salida del matraz de destilacin; como la indica la figura
7
Calentar el matraz de destilacin en bao mara (este
debe estar previamente a una temperatura entre 50
60C). Arregle la altura del bao mara y el matraz de
destilacin de manera que el ter se destile despacio.
Cubrir con hielo alrededor del matraz para recibir el
destilado.
Nota: No permita que la temperatura en el termmetro
del matraz de destilacin suba de 35 a 36C.

Agua fra

Figura 6. Sistema para sntesis de ter etlico.



Figura 7. Sistema para la destilacin de ter etlico.
Reportar la cantidad obtenida y el rendimiento
7.5 RESULTADOS ESPERADOS:
La obtencin del ter etlico por la reaccin del
alcohol etlico y cido sulfrico en el matraz.
7.6 CUESTIONARIO
1. investigue los mtodos ms importantes
para la obtencin industrial del ter etlico.
2. Haga una tabla con las propiedades fsicas
de los alcoholes y teres, explique sus
semejanzas y diferencias.
3. Utilizando un ejemplo, explique las
reacciones principales de los teres.
4. Escribir cul es la importancia del control de
la temperatura, en el proceso de
deshidratacin de alcoholes para obtener
diferentes productos orgnicos.
5. Presente diferencias en reactividad entre
teres y epxido.
7.7 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.7

OBTENCIN DE ETER ETLICO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA








REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:





PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRCTICA No. 8
PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y
CETONAS

8.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Comprobar que los aldehdos y cetonas son
sustancias muy reactivas al efectuar reacciones
de identificacin.
8.2 INFORMACIN GENERAL
Los aldehdos y cetonas tienen propiedades de reaccin
muy numerosas y variadas, correspondientes al grupo
carbonilo. Las posiciones del grupo carbonilo, al
extremo de la cadena en los aldehdos y en la cadena
para las cetonas, supone un cierto nmero de
diferencias, suficientes para justificar la distincin de las
dos funciones.
Los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas,
se polimerizan, condensan, forman derivados de
adicin, se puede reducir y en el caso de los aldehdos,
se pueden oxidar con mucha facilidad. Los aldehdos y
cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados
(fenilhidracina, p-nitrofenilhidracina, 2,4,
dinitrofenilhidracina, etc.), lo mismo que con la
semicarbazida y la hidroxilamina, dando compuestos
slidos de puntos de fusin diferentes empleados para
identificarlos.
8.3 MATERIAL Y REACTIVOS
10 Tubos de ensaye 13x100 mm
1 Tubo de ensaye de 15x150 mL
1 Vaso de precipitado de 50 mL
1 Vaso de precipitado de 500 mL
1 Vaso de precipitado de 150 mL
1 Vaso de precipitado de 250 mL
3 Pinzas para tubo de ensaye
1 Tripi
1 Tela de asbesto
1 Mechero Bunsen
2 Pipetas de 10 mL
1 Embudo de vidrio
1 Termmetro (150C)
1 Papel filtro No. 2
0.5 g Sulfato de cobre (II) pentahidratado
2.5 g Hidrxido de sodio
7.5 mL Formaldehdo
4.5 mL Acetaldehdo *
3.5 mL Acetona
1.8 g Tartrato de sodio y potasio
0.05 g Clorhidrato de p-rosanilina
4.5 mL cido clorhdrico
0.5 g Permanganato de potasio
1 mL cido sulfrico
1 mL Ciclohexanona
0.5 g Bisulfito de sodio
0.5 g Nitrato de plata
5 mL Hidrxido de amonio
1 g Carbonato de sodio
Reactivo de Schiff
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
( * ) El acetaldehdo es demasiado reactivo, por lo que el
gotero que lo contenga debe estar en bao de hielo.
8.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
Experimento 1. Reaccin con el reactivo de Schiff
En tres tubos de ensaye chicos (13x100 mm) coloque
por separado: 1 mL de solucin de formaldehido, 1 mL
de acetona y 1 mL de ciclohexanona o cualquier otra
cetona. Posteriormente, agregue a cada tubo una o dos
gotas de reactivo de Schiff (reactivo incoloro). La
aparicin de una coloracin violeta o rosa indica que la
prueba es positiva.
Experimento 2. Reaccin con el reactivo de Fehling
En tres tubos de ensaye (13x100mm) coloque a cada
uno 1 mL de solucin A de Fehling ms 1 mL de
solucin B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 mL de
formaldehdo, al segundo 0.5 mL de acetaldehdo o
butiraldehdo y al tercero 0.5 mL de agua, calintelo y
cuando est hirviendo introduzca los tres tubos.
Continu calentando el vaso durante 10 minutos, saque
los tubos y observe en cual aparece un precipitado
rojizo y en cul no. Discuta sus observaciones.

Experimento 3. Reaccin con el reactivo de Tollens
(Espejo de plata).
En tres tubos de ensaye (13x100 mm) por separado se
ponen 0.5 mL de formaldehdo, 0.5 mL de acetaldehdo,
0.5 mL de acetona. Se agrega 1 mL de reactivo de
Tollens a cada tubo. Los tres tubos de ensaye se
introducen en un bao de agua caliente (se utiliza el
bao del experimento anterior) durante 10 minutos.
Observe lo que sucede y anote los resultados.
Experimento 4. Oxidacin con permanganato de
potasio diluido.
En tres tubos de ensaye (10x75 mm) ponga por
separado 0.5 mL de formaldehdo, 0.5 mL de
acetaldehdo y 0.5 mL de acetona. Agrguele 1 mL de
un solucin diluida (2 al 4%) de permanganato de
potasio a cada tubo y acidlela con dos gotas de cido
sulfrico diluido (1:10). Observe lo que sucede en cada
tubo y explique a qu se deben los cambios observados
y cuando no los hubiera explique por qu.
Experimento 5. Efecto de los lcalis (formacin de
resina).
En tres tubos de ensaye (13x100 mm) ponga por
separado 1 mL de formaldehdo, 1 mL de acetaldehdo y
1 mL de acetona. Ponga en cada tubo 1.5 mL de
solucin de hidrxido de sodio 6 N. Caliente los tubos
durante unos 3 5 minutos. Observe los cambios.
Repita el experimento anterior pero empleando en esta
ocasin una solucin de hidrxido de sodio al 5%. Cul
ser la sustancia causante del olor desprendido en el
tubo del acetaldehdo?
Experimento 6. Polimerizacin
En el tubo de ensaye de 16x150 mm ponga 2 mL de
acetaldehdo, colquelo en bao de hielo, adale un
poco de sal en grano al hielo. Introduzca el termmetro
en el tubo de ensaye, y si marco 0.5C ponga una gota
de cido sulfrico en la punta del termmetro y vulvalo
a introducir en el acetaldehdo. Retire el tubo del hielo,
agtelo con el termmetro durante un minuto. Agrguele
3 4 mL de agua al tubo y observe la formacin de un
polmero lquido (paraldehdo), el cul es insoluble en
agua.
8.5 CUESTIONARIO
1. Presente las reacciones qumicas de los
ensayos efectuados.
2. Investigue algunos compuestos orgnicos que
presenten el grupo aldehdo o cetnico.
3. Compare las propiedades qumicas entre
aldehdos.
8.6 RESULTADOS ESPERADOS:
La identificacin de los aldehdos y cetonas al
observar sus respectivas reacciones.
8.6 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.8

PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y
CETONAS


FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:


MODIFICACIONES A LA PRCTICA









REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:



































PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRCTICA No. 9
OBTENCIN DE ACETATO DE ETILO
9.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Sintetizar el ster acetato de etilo a partir de
cido actico y alcohol etlico con cido
sulfrico como catalizador, por su olor a
frutas el ster ser reconocido.
9.2 INFORMACIN GENERAL
La esterificacin catalizada por acido de los acidos
carboxlicos es una de las reacciones fundamentales de
la qumica organica. En la presencia de un catalizador
acido, los cidos carboxlicos y alcoholes reaccionan
para formar esteres. La reaccin es un proceso en
equilibrio que puede despalazarse a favor del ester por
eliminacin del agua que se forma.
Reaccin general:

CH
3
CO
2
H + CH
3
CH
2
OH
CH
3
CO
2
CH
2
CH
3
+ H
2
O
El acetato de etilo, tambin llamado etanoato de etilo es
un ster de frmula CH
3
-COO-CH
2
-CH
3
. Su nombre
antiguo es ter de vinagre, en alemn Essig-ther, de
donde proviene el trmino "esther" o ster .
El acetato de etilo es un lquido incoloro, caracterstico
de los steres, no residual. Es miscible con
hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres y poco
soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente
universal.
9.3 MATERIAL Y REACTIVOS
1 Equipo de qumica orgnica (kit)
1 Matraz de destilacin de 50 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Matraz cnico de 60 mL
1 Esptula
3 Pipetas de 10 mL
2 Soportes universales
2 Pinzas universales de tres dedos
1 Tela de asbesto
1 Mechero Bunsen
2 Vasos de precipitado de 50 mL
1 Bao mara
1 Varilla de vidrio
1 Termmetro 10 a 200C
1 Embudo de separacin 60 mL
1 Embudo de vidrio
2 Papeles filtro
1 Tapn de corcho
6 mL etanol
6 mL cido sulfrico concentrado

Mezcla de:
11.5 mL cido actico glacial y
11.5 Etanol
0.5 g carbonato de sodio 1.5 M
0.5 g cloruro de calcio
5 g cloruro de calcio/5 mL de agua
9.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
Armar un aparato de destilacin con un embudo para
adicin, usando un bao de aceite para calentamiento
(ver figura 8). Aadir 6 mL de etanol en el matraz de
destilacin adicionando muy lentamente y con agitacin
6 mL de cido sulfrico concentrado (teniendo cuidado
debido al desprendimiento de calor).
En el embudo de adicin coloque una mezcla de 11.5
mL de cido actico glacial y 11.5 mL de etanol.
Calentar el matraz de destilacin incrementado la
temperatura del bao de aceite cercano a 155C. Luego
aada la mezcla del embudo a una velocidad 1 a 2
gotas por segundo. El ster crudo empezar a destilar,
no incremente la velocidad de adicin de la mezcla, ya
que el ster formado contendr un exceso de etanol sin
reaccionar. Cuando la adicin de la mezcla termine,
incremente la temperatura del bao de aceite a 165C
hasta terminar la destilacin. El destilado del ster debe
ser purificado, pero usar lo mnimo de solucin acuosa
porque el ster es apreciablemente soluble en agua (9
g/100 g a 20C) y forma una mezcla de ebullicin
constante (p.e. 70.4C).
Purificacin de acetato de etilo
Transferir el destilado a un embudo de separacin y
aadir 5 mL de carbonato de sodio 1.5 M.
Cuidadosamente agite la mezcla, y frecuentemente
libere la presin del gas carbnico generado. Permita
que las capas de las fases se separen y descartar la

H
2
SO
4


capa acuosa inferior. Este proceso remueve impurezas
de cidos tales como dixido azufre obtenido de
reacciones laterales y cido actico.
Para la eliminacin de etanol del destilado, aada al
embudo de separacin una solucin de 5 g de cloruro
de calcio disueltos en 5 mL de agua. Agitar la mezcla, al
formarse dos capas, descarte la capa inferior acuosa.
Transferir el acetato de etilo a un frasco cnico y para
secar, aadir 0.5 g de cloruro de calcio granular, tapar
con un tapn de corcho y agitar por 10 minutos. Si el
ster ha sido secado satisfactoriamente ser una
solucin clara. Separar el cloruro de calcio granular o
redestilar lentamente el ster, colectando la fraccin de
ebullicin entre 74-79C.Calcular su rendimiento en
base al cido actico usado.
9.5 RESULTADOS ESPERADOS:
o La sntesis del ster acetato de etilo por la
reaccin de cido actico y alcohol etlico
junto con cido sulfrico como catalizador.



Figura 8. Sistema para sntesis de acetato de etilo.
9.6 CUESTIONARIO
1. Investigue el origen de los nombres de los
cidos carboxlicos de hasta diez carbonos.
2. Presente una tabla con 3 mtodos generales
para la obtencin de cidos carboxlicos.
3. Analice las propiedades fsicas de los cidos
carboxlicos.
4. Explique las diferencias en solubilidad de los
cidos carboxlicos y las sales correspondientes.

5. Presente un cuadro con 3 reacciones qumicas
del cido isovalerinico para presentar la
formacin de sus derivados.
6. Ejemplifique a los cidos carboxlicos con
compuestos importantes de diversas reas
(agronoma, bioqumica, alimentos, etc).
9.7 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON
PRCTICA No.9

OBTENCIN DE ACETATO DE ETILO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:


MODIFICACIONES A LA PRCTICA






REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:


DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:


























































PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN
HMEDO
CARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN



PRCTICA No.10
REACCIONES CON AMINAS ALIFTICAS
10.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Identificar aminas primarias, secundarias,
terciarias y cuaternarias mediante reacciones
qumicas.
10.2 INFORMACIN GENERAL
Se clasifican bajo el nombre de aminas a las sustancias
que pueden ser consideradas como resultado de la
sustitucin parcial o total de los tomos de hidrgeno del
amoniaco (NH
3
) o del hidrxido de amonio (NH
4
OH), por
radicales hidrocarbonados.
Si se considera la funcin amina en s misma hay que
distinguir las aminas primarias, secundarias, terciarias y
los hidrxidos de amonio cuaternario: R-NH
2
, R
2
-NH,
R
3
N, R
4
N
+
.
Las aminas estn dotadas de propiedades bsicas,
debido a la presencia del doblete libre de electrones del
nitrgeno que hace el papel de aceptor de protones. En
presencia de agua, el protn H
+
resulta de la ionizacin
del agua formndose hidrxido de amonio:
NH
3
+ H
2
O NH
4
OH
En presencia de un cido, como el clorhdrico, el protn
H+ es suministrado por el cido y se forma una sal de
amina o sal de amonio sustituido:
NH
3
+ HCI NH
4
CI
Las tres metilaminas son gases a la temperatura
ordinaria, las otras aminas son lquidos ligeros y
voltiles. Las aminas citadas anteriormente en forma de
gases se caracterizan por tener un olor caracterstico
amoniacal y a pescado, adems de ser muy solubles en
agua. Cabe mencionar que dichas caractersticas se
atenan a medida que crece la cadena hidrocarbonada
en relacin con el grupo amino, hasta desaparecer
estas propiedades por completo. Como el amonaco, las
soluciones acuosas de las aminas tienen reaccin
bsica y dan sales con los cidos.
10.3 MATERIAL Y REACTIVOS
1 Gradilla
1 Mechero Bunsen
2 Pinzas para tubo de ensayo
16 Tubos de ensayo 22 x 175 mm
4 Piezas de papel tornasol azul
1.0 mL cido clorhdrico
2.0 mL n-butilamina
2.0 mL ciclohexilamina
1.0 g cloruro frrico
0.35 g cloruro de tetraetilamonio
1.0 mL cloruro de benzoilo
2.0 mL dietilamina
1.25 g hidrxido de sodio
2.0 mL diisopropilamina
1.25 g hidrxido de sodio
1.0 g sulfato ferroso
1.0 g sulfato cprico pentahidratado
2.0 mL trietilamina
10.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
En cada una de las siguientes pruebas hacer ensayos con:
Aminas primarias: n-butilamina, ciclohexilamina.
Aminas secundarias: dietilamina,
diisopropilamina.
Amina terciaria: trietilamina.
Amina cuaternaria: solucin de trixido de
tetraetilamonio.
Compara los resultados que obtengas despus de hacer
las reacciones. Describe todas las observaciones,
particularmente evolucin de gases, cambios de color,
formacin de precipitados y olor.
1. Anota el olor de cada una de aminas.
2. Investigar la accin de la amina con el agua.
Agregar 0.5 mL de agua y 0.5 mL amina.
Despues, realizar pruebas con indicadores
(papel tornasol rojo y azul).
3. Aade 3 gotas de cido clorhdrico concentrado
a 0.5 mL de la amina.
4. Aade 3 gotas de solucin de sulfato de cobre
(II) al 1%, sulfato de fierro (II) al 1% y cloruro de
fierro (III) al 1% a cada tubo que contiene una
de las aminas (por separado). Las soluciones de
sulfatos y cloruro se adicionan en forma
individual a cada una de las aminas.
5. Aade 3 gotas de cloruro de benzolo y 4 mL de
solucin de hidrxido de sodio a dos gotas de la
solucin de amina. Tapa el tubo y agita
vigorosamente durante unos minutos. Observe
lo que sucede.
10.5 RESULTADOS ESPERADOS:
o Diferenciar las aminas primarias,
secundarias, terciarias y cuaternarias por
su reaccin.
10.6 CUESTIONARIO
1. Comparar las propiedades fsicas de tres
aminas de peso molecular semejante, eligiendo
aminas que sean primarias, secundarias y
terciarias.
2. Investigar la sntesis qumica de sulfanilamida.
3. Investigue la sntesis qumica de cualquier
aminocidos partiendo del cido
correspondiente.
4. Describa la reaccin y el mecanismo para la
obtenicin de la colina, a partir de la reaccin de
trimetilamina con xido de etileno.
10.7 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON




PRCTICA No.10

REACCIONES CON AMINAS ALIFTICAS

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:


MODIFICACIONES A LA PRCTICA









REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:








PRCTICA No. 11
PREPARACIN Y CARACTERIZACIN DE LA
ACETAMIDA
11.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Obtener acetamida por deshidratacin de una
sal orgnica.
2. Caracterizar a la acetamida obtenida
mediante reacciones qumicas.
11.2 INFORMACIN GENERAL
Ciertas sales de amonio pueden ser deshidratadas para
formar la correspondiente amida, el acetato de amonio
es un ejemplo tpico. La preparacin se lleva a cabo
lentamente y el rendimiento de acetamida depende del
grado de separacin de otros productos formados. La
acetamina es un slido cristalino incoloro (p.f. de 82C).
Para evitar la disociacin de acetato de amonio en cido
actico y amonio, un exceso de cido actico debe
estar presente. La separacin de la amida del cido
actico requiere una lenta destilacin fraccionada.
11.3 MATERIAL Y REACTIVOS
1 Anillo de hierro de 12 cm
1 Equipo para qumica orgnica
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Matraz p/destilacin de 100 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 Mechero Bunsen
2 Pinzas universal dos dedos
2 Pinzas para tubo de ensayo
1 Refrigerante recto de 40 cm
1 Refrigerante rosario 60 cm
2 Soporte universal
1 Tela de asbesto
1 Termmetro 10 +260C
3 Tubo de ensaye 22 x 175 mm
3 Tubo de ensaye 13 x 100 mm
1 Probeta de 50 ml
1 Varilla de vidrio
4 Piezas de papel tornasol azul
4 Piezas de papel tornasol rojo
0.1 g hidrxido de sodio
8.0 g acetato de amonio
12.0 mL cido actico glacial
4.0 mL cido sulfrico (concentrado)
6.0 g acetamida
11.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
A) OBTENCIN DE ACETAMIDA
Colocar 7.7 g de acetato de amonio y 12 mL (un
exceso) de cido actico glacial en un matraz de 500
mL, caliente la mezcla a reflujo por 50 minutos como se
muestra en la figura 8. Durante este proceso el acetato
de amonio es deshidratado para formar la acetamida.
Al destilar la mezcla por fraccionamiento, es necesario
que la flama sea controlada de tal manera que se este
destilando no ms de una gota por dos segundos. La
temperatura se incrementa gradualmente y el
fraccionamiento ser continuado hasta que se alcance
la temperatura de 170C (con bao de aceite).
El destilado contiene principalmente agua, cido actico
y acetamida (en pequea cantidad). El residuo en el
matraz ser la acetamida.
B) REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE
AMIDAS
A 3.0 g de acetamida, aadale 1 mL de solucin de
hidrxido de sodio 1%. Dejar en reposo durante unos
minutos la solucin anterior y realice pruebas para la
deteccin de amonio (olor caracterstico y usando papel
tornasol).
Para llevar a cabo una hidrlisis en solucin cida, es
necesario poner en ebullicin 3.0 g de acetamida con 1
mL de solucin de cido sulfrico al 10%. Realice
pruebas en los gases desprendidos con papel tornasol
rojo y azul.
11.5 RESULTADOS ESPERADOS
o La obtencin de acetamida mediante la
deshidratacin de la sal orgnica.
o La identificacin de la acetamida mediante
reacciones qumicas.

Agua fra

Figura 9. Aparato de reflujo.
11.6 CUESTIONARIO
1. Desarrolle las reacciones para la obtencin de la
acetamida.
2. Presente las reacciones de caracterizacin de las
amidas.
3. Investigue la utilidad de las amidas en la industria
qumica.
4. Escriba el nombre de 5 amidas, as como tambin
proporcione las estructuras. Mencione la
importancia bioqumica.
Realice una tabla con las diferencias generales entre
amidas y aminas.
11.5 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON




PRCTICA No.11
PREPARACIN Y CARACTERIZACIN DE LA
ACETAMIDA

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA








REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:



PRACTICA No. 12
OBTENCIN DE UREA Y PROPIEDADES
12.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Obtener un compuesto orgnico (urea), a
partir de componentes inorgnicos.
12.2. INFORMACIN GENERAL
La urea CO(NH
2
)
2
, es un producto industrial de mltiples
aplicaciones que se obtiene por descomposicin del
carbonato amnico en presencia de catalizadores y a
presiones altas. Wohler en 1828, realiz la sntesis de la
urea, descubrimiento que fue de gran valor dentro de la
historia de la qumica. La sntesis fue realizada a partir
del ferrocianato potsico, que por oxidacin se
transforma en cianato potsico, que a su vez con sulfato
amnico y por transposicin molecular, produce urea.
12.3 MATERIAL Y REACTIVOS
1 Cpsula de porcelana de 100 mL
1 Probeta de 50 mL
1 Varilla de vidrio
1 Mechero Bunsen
1 Refrigerante recto
1 Matraz redondo de fondo plano
1 Bao mara
1 Esptula de hoja doble
1 Tripi o manta elctrica de
calentamiento
1 Embudo de vidrio de 12.5 cm
1 Tela de asbesto
1 Matraz Kitazato de 500 mL
1 Embudo Bchner 12.5 cm
2 Piezas de papel filtro
2 Mangueras de 60 cm
5 Tubos de ensayo 100 x 25
1 Pinza para tubo de ensaye
3 Tapones de hule
1 pipeta mhor de 5 ml
1 Pipeta mhor de 10 ml
1 Vidrio de reloj
1 Careta protectora
Papel tornasol rojo y azul
4 g de cianuro potsico
8 g de sulfato amnico
35 mL de metanol
2 mL de cido clorhdrico
1 mL cido actico 1:1
0.1 mL de nitrato de sodio 10%
0.1 mL de sulfato de cobre 1% ,
0.1 mL de hidrxido de sodio 10%
Hielo

12.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
En un matraz de porcelana se colocan 4 g de cianato
potsico disolver en 20 mL de agua en su punto de
ebullicin y 8 g de sulfato amnico disueltos en 20 mL
de agua. Mezclar bien y evaporar a sequedad en bao
mara. La costra formada se deshace con una varilla de
vidrio o una esptula y se coloca en un matraz redondo,
se agregan 15 mL de metanol y se hierve durante 20
minutos con refrigerante de reflujo en un bao mara.
La solucin se filtra con papel filtro utilizando un embudo
de filtracin en caliente y el residuo que se retiene en el
filtro, se pasa de nuevo al matraz y se vuelve a hervir en
reflujo con otros 15 mL de metanol. Se vuelve a filtrar en
caliente y se lava el residuo con 5 mL de metanol en su
punto de ebullicin.
Los filtrados, reunidos, se enfran en un bao de hielo y
la urea precipitada que se recoge por filtracin al vaco.
Los cristales se dejan al aire y se determina el punto de
fusin.
DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES DE LA
UREA
1. Carcter neutral de la urea
Disolver unos cristales de urea en un poco de agua y
observar el enfriamiento que se produce. Probar la
reaccin con papel tornasol rojo y azul. Agregar
despus unas gotas de cido clorhdrico concentrado.
No se desprende CO
2
.
A pesar de esto, la urea tiene un carcter bsico muy
dbil. Da una sal por combinacin de un mol con otro
cido. As se forman el nitrato y el oxalato, que
precipitan de las soluciones concentradas.
2. Hidrlisis de la urea
Por ebullicin prolongada de una solucin acuosa de
urea con un cido o base fuerte, se produce dixido de
carbono el carbonato alcalino. Si se utiliza nicamente
agua, se produce una hidrlisis parcial con produccin
de carbonato amnico. Reaccin?
3. Reaccin con cido nitroso
A una solucin de urea agregar 5 6 gotas de cido
diluido y 2 3 gotas de solucin de nitrato de sodio.
Obsrvese el desprendimiento gaseoso que se produce.
Reaccin?
4. Reaccin de Biuret
Colocar 0.5 g de urea en un tubo de ensayo seco,
calentar suavemente el tubo, hasta estar justo por
encima del punto de fusin, realcelo durante dos
minutos. Se desprende amoniaco (probar con cuidado
el olor y con papel tornasol). El residuo se solidifica
formndose biuret, que puede identificarse disolviendo
el residuo (una vez fro) en 5 mL de agua con 1 gota de
solucin de sulfato de cobre muy diluida y dos gotas de
solucin de hidrxido de sodio al 10%. Se produce una
coloracin violeta. Reaccin?


12.5 RESULTADOS ESPERADOS
o La obtencin de urea a partir de componentes
inorgnicos sintetizados.

Agua fra

Figura 9. Aparato de reflujo.
12.6 CUESTIONARIO
1. Investigar las reacciones qumicas ocurridas en la
obtencin de la urea y en cada uno de los ensayos
realizados (Qumica Orgnica, Muoz Mena).
2. Investigar cuales son las propiedades de la urea.
12.7 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON
PRCTICA No.12

OBTENCIN DE UREA Y PROPIEDADES

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:


MODIFICACIONES A LA PRCTICA












PRACTICA No. 13
SAPONIFICACIN DE UNA GRASA (HIDRLISIS
BSICA DE UN STER)

13.1 OBJETIVO
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:
1. Obtener jabones mediante la hidrlisis
bsica de una grasa o aceite.
13.2 INFORMACIN GENERAL
La saponificacin (del latn saponis, jabn) o "fabricacin
de jabn", es la hidrlisis bsica de los steres y evita el
equilibrio de la esterificacin de Fischer, catalizada por
cido. El ion hidroxilo de una base metlica realiza un
ataque nucleoflico sobre el carbono carbonlico del
grupo carboxilato. Como consecuencia, los tomos de
carbono y oxgeno de configuracin sp
2
se transforman
en un intermediario tetradrico sp
3
. Luego de la
formacin de un cido y un ion alcxido,
O
O
R
O
O
R
O
R
O
NaOH
O
O
R
Na
O O
O
+ 3

Figura. 10. Reaccin general de los esteres para la
preparacin de jabn.

el cido transfiere rpidamente un protn al alcxido
para formar el alcohol.
En la prctica, el jabn se fabrica por hidrlisis bsica,
con hidrxido de sodio o potasio, de grasas animales o
aceites vegetales, que son steres de cidos
carboxlicos de cadena larga con glicerol. Esta reaccin
fue descubierta hace ms de 2,500 aos cuando se
encontr que se obtena cuajo cuando la grasa animal
se calentaba con las cenizas de la madera. Por lo tanto,
un jabn es la sal de sodio o de potasio de un cido
graso. El grupo carboxilato negativo, es hidroflico y
polar, mientras que la cadena de hidrocarburo es
hidrofbica, no polar y lipoflica, por lo que los jabones
tiene carcter anfiptico.

13.3 MATERIAL Y REACTIVOS
1 Bao mara 12.5 cm
1 Cpsula de porcelana de 9 cm
1 Embudo Bchner 12.5 x 6
1 Gradilla de fierro p/ 20 tubos
1 Matraz Kitazato 500 mL
2 Mecheros Bunsen
1 Pinza para tubo de ensayo
1 Pipeta serolgica de 10 mL
1 Probeta de vidrio 25 mL
1 Tripi
2 Telas de asbesto
1 Termmetro 10 +150C
8 Tubos de ensayo 13 x 100 mm
1 Varilla de vidrio 4 mm dimetro
1 Vaso de precipitado 100 mL
1 Vaso de precipitado 250 mL
2 Vasos de precipitados 50 mL
1 Vaso de precipitado de 500 mL
1 Vidrio de reloj 12.5 cm
5 Papel filtro no. 1
2 Piezas papel tornasol rojo
0.1 g cido esterico
0.1 mL cido olico
6.0 mL cido sulfrico
15.0 mL aceite de almendras
0.2 g bromo
30.0 mL alcohol etlico
20.0 g cloruro de sodio
0.2 g fenolftalena
3.0 g hidrxido de sodio
6.0 g jabn de tocador
1.0 g parafina
45.0 mL tetracloruro de carbono


13.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA
A) OBTENCIN DE JABN
Coloca 15 mL de un aceite de almendras o grasa de uso
corriente en un vaso de 250 mL. Prepare una solucin
de 3 g de hidrxido de sodio en 8 mL de agua y despus
diluya hasta un volumen total de 12 mL; agrega 5 mL de
esta solucin al aceite o grasa y calienta en bao mara
a 60-70C durante 20 minutos agitando con frecuencia.
Aade la mitad del volumen de la solucin alcalina
restante y 5 mL de etanol, cubra la solucin con un
vidrio de reloj y calienta durante 15 minutos agitando
con frecuencia y aadiendo finalmente el resto de la
solucin alcalina, siempre con buena agitacin. Deje
que la temperatura suba a 90-95C y calienta durante 20
minutos ms.
Para asegurar que la saponificacin es completa vierta
unas gotas del liquido en unos mililitros de agua. Si no
se aprecian gotitas oleosas la saponificacin se da por
terminada. Si no es as, continuar calentando con un
mechero de Bunsen con llama pequea, (No utilice bao
mara).
Aada 50 mL de agua hirviendo y agite hasta tener una
masa homognea. Despus virtala sobre 250 mL de
una solucin de cloruro de sodio fra, en la que se han
disuelto 20 g NaCl y agite. Filtra por succin y lave con
10 mL de agua fra.
B) REACCIN CON PAPEL TORNASOL Y CON
INDICADOR FENOLFTALENA
Disuelve 0.5 g de jabn de tocador en 15 mL de etanol,
calentando en parrilla si es preciso. Deja enfriar y
ensaye la reaccin alcalina con fenolftalena 1% y al
diluir con agua aparecer coloracin roja. A qu se
debe este fenmeno?
Ensaye con papel tornasol la reaccin de una solucin
acuosa del mismo jabn en fro y en caliente. Una
coloracin azul indica un pH superior a 7.
C) OBTENCIN DE CIDOS LIBRES
En un vaso de 100 mL coloca 5 g de jabn de tocador y
30 mL de agua, caliente casi a ebullicin hasta su
disolucin completa. Agrega 8 mL de cido sulfrico 6 N
y agita hasta que se separen los cidos grasos en la
superficie. Enfra en una mezcla de hielo con sal durante
unos 20 minutos.
Recoge la capa slida de cidos grasos y prnsela entre
el papel filtro. Despus colcala en una cpsula de
porcelana y calintala en bao mara para lograr la
fusin.
Disuelva unas gotas de stos cidos grasos en unos 5
mL de tetracloruro de carbono y agrega gota a gota una
solucin al 1% de bromo en tetracloruro de carbono
hasta que persista el color del bromo, incluso despus
de agitar bien. Repite el mismo ensayo con las mismas
cantidades de cido oleico y de cido esterico. Explica
los fenmenos observados.
13.5 RESULTADOS ESPERADOS
o Jabn hecho a partir de la hidrlisis de una
grasa o aceite
13.6 CUESTIONARIO
1. Qu otras sustancias forman parte de las
grasas naturales adems de los gliceroles?
2. Qu diferencias y analogas existen entre las
grasas, los aceites minerales y los aceites
esenciales?
3. A qu debe atribuirse la solubilidad del aceite
de ricino en el etanol?
4. Qu propiedad de las grasas se modifica ms
notablemente por el enranciamiento?
5. Qu caracterstica de las grasas est ms en
relacin con su poder secante?
6. En qu condiciones son solubles en agua las
grasas y qu utilidad se saca de esta
propiedad?
7. Cmo pueden diferenciarse, por medios
qumicos, las grasas vegetales de los animales?
8. Cmo se determina si el jabn es neutro o no?
9.

Figura 11. Sistema para preparar jabn.

13.6 REFERENCIAS
Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4:
Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones
Cultural.
McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8:
Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-
274). USA: Editorial Thomson.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica
Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico:
Addison Wesley Longman de Mxico.
Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica
Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON
Rescatado el 6 de Junio del 2012.
http://scienceducation.galeon.com/saponificacion.html
PRCTICA No.13

SAPONIFICACIN DE UNA GRASA

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:


MODIFICACIONES A LA PRCTICA






REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES: