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4
MnO diludo e a frio, inicia-se a formao de um
lcool secundrio.
16. Cloreto de etanola reage com metilamina para formar etanamida.
Gab: 01-04
Questo 38)
A adio de Grignard, RMgX, a aldedos e cetonas constitui um mtodo de preparao de
lcool. Ao se planejar uma sntese de Grignard, deve-se escolher corretamente o composto
de Grignard, assim como o aldedo e a cetona em funo do lcool desejado.
Se o lcool a ser preparado o 3-fenil-3-pentanol, todos os reagentes abaixo podem ser
escolhidos, EXCETO
a) brometo de fenil magnsio.
b) 3-Pentanona.
c) etil fenil cetona.
d) brometo de benzil magnsio.
Gab: D
Questo 39)
Um laboratorista recebeu instrues para a elaborao de snteses a partir do propeno.
Essas instrues continham quatro lacunas A, B, C e D , como pode ser observado no
esquema abaixo.
Considere, apenas, o principal produto orgnico formado em cada etapa.
Apresente as frmulas estruturais planas dos compostos orgnicos que correspondem,
respectivamente, s lacunas A, B, C e D.
Gab:
CH
3
CH CH
3
OH
OH
A
CH
3
C CH
3
O
O
B
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
OH
C
CH
3
CH CH
3
Cl
Cl
D
Questo 40)
Um estudante anotou em seu caderno as seguintes consideraes a respeito do cido
butanoico e do acetato de etila.
I. So ismeros de funo.
II. O acetato de etila apresenta maior temperatura de ebulio, pois apresenta um
maior nmero de ligaes CH.
III. A hidrlise do acetato de etila forma o cido butanoico.
IV. O acetato de etila apresenta aroma agradvel de fruta enquanto que o odor do cido
butanoico lembra o de manteiga ranosa.
Esto corretas somente as afirmaes:
a) I e II.
b) I e IV.
c) III e IV.
d) II e IV.
e) II e III.
Gab: B
Questo 41)
Uma forma de evitar a poluio ambiental causada pelo descarte de leo de cozinha
usado reaproveit-lo para produzir sabes, que so sais de cidos carboxlicos. Para
tanto, faz-se reagir o leo com soluo aquosa fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH.
Nessa reao, conhecida como reao de saponificao, forma-se tambm um outro
produto que o
a) sal de cozinha.
b) gs natural.
c) glicerol.
d) etanol.
e) formol.
Gab: C
Questo 42)
Enalapril um profrmaco utilizado no tratamento da hipertenso e tambm nos casos de
insuficincia cardaca. Depois de administrado, o enalapril absorvido e sofre uma
hidrlise cida, transformando-se em enalaprilato, que a forma ativa.
H
ETO
CH
3
N
HO
2
C
N
O O
1
2
4
ENALAPRIL
3
Com base no texto acima e na estrutura do enalapril, responda:
a) Quais as quatro funes qumicas oxigenadas e nitrogenadas presentes na estrutura
do enalapril?
b) Qual a frmula estrutural do enalaprilato, formado na reao de hidrlise cida do
enalapril?
c) Quantos tomos de carbono assimtrico (quiral) existem nessa estrutura? Utilize um
asterisco (*) para destacar esse(s) tomo(s) de carbono na estrutura do enalapril.
d) Qual a hibridao dos tomos de carbono do enalapril indicados pelos algarismos de
1 a 4 na estrutura apresentada?
Gab:
a) ster, cido carboxlico, amida, amina
b)
HO
H
N
CH
3
N
OH
O
O O
c) Na estrutura existem 3 carbonos assimtricos.
d) 1 sp
2
2 sp
3
3 sp
3
4 sp
2
Questo 43)
Analise este grfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposio trmica de uma
substncia orgnica:
1. Considere que, durante esse experimento, a diminuio de massa se deve, exclusivamente, perda de
uma molcula de CO
2
por molcula do composto orgnico. CALCULE a massa molar da substncia analisada.
(Deixe seus clculos indicados, explicitando, assim, seu raciocnio.)
2. Sabe-se que essa substncia orgnica possui, em sua composio, apenas carbono, hidrognio e oxignio.
Considerando que todo o oxignio nela contido tenha sido liberado na forma de CO
2
, DEDUZA a frmula
molecular da substncia analisada.
3. Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO
2
, incluem-se
os cidos carboxlicos e os steres.
A partir da frmula molecular proposta no item 2, desta questo, ESCREVA duas frmulas estruturais
possveis para a substncia analisada, uma correspondente a um cido carboxlico e a outra a um ster.
4. Os steres so substncias que participam de reaes de saponificao.
ESCREVA a equao qumica da saponificao, por reao com hidrxido de sdio, do ster proposto no item
3, desta questo.
Utilize, exclusivamente, frmulas estruturais para representar os compostos orgnicos envolvidos.
Gab:
1.
Como a reduo de massa deve-se exclusivamente eliminao de CO
2(g)
, de acordo com o grfico, conclui-se
que houve produo de 44 mg desse gs.
- massa molar CO
2(g)
= 44 g/ mol
- quantidade de matria de CO
2(g)
= 0,044 g x 44 g/ mol 0,001 mol
- massa molar do composto orgnico
Como 0,001 mol de CO
2(g)
proveniente de 0,001 mol do composto orgnico e a massa inicial do composto
orgnico 0,088 g, temos:
M =
mol 0,001
g 0088 , 0
= 88 g / mol
2.
C
x
H
y
O
w
= C
4
H
8
O
2
.
3.
- cido carboxlico
O
CH
3
CH
2
CH
2
C
OH
- ster:
O
CH
3 CH
2
C
O CH
3
4.
CH
3
CH
2
C
O
O CH
3
+ CH
3
OH + NaOH CH
3
CH
2
C
O
ONa
Questo 44)
Um grupo de alunos desenvolveu um experimento no laboratrio de qumica para o
estudo das propriedades de dois compostos slidos de colorao branca, consistindo de
dois testes:
Teste I: condutividade eltrica de suas solues aquosas.
Teste II: reao dos compostos em cido sulfrico H
2
SO
4
.
O grupo de alunos anotou os seguintes resultados:
Teste I: somente a soluo aquosa do composto B apresentou condutividade.
Teste II: Utilizando a capela, verificou-se que os dois compostos reagem com o cido
sulfrico, liberando calor e produzindo gases. Na reao do composto A, a liberao de
energia foi mais intensa, com formao de bolhas, expanso do volume e ainda um forte
odor foi detectado.
Aps a discusso dos resultados com o grupo de alunos, o professor informou:
Os slidos A e B eram, respectivamente, a sacarose (C
12
H
22
O
11
) e o carbonato de sdio
Na
2
CO
3
.
O cido sulfrico um poderoso agente desidratante. O composto testado
completamente desidratado, com formao de vapor dgua e um resduo slido escuro,
constitudo de carbono.
a) Explique os resultados do teste I.
b) Escreva as equaes das reaes, devidamente balanceadas, que ocorrem com os
compostos A e B no teste II.
Gab:
a) O slido B o Na
2
CO
3
que em soluo aquosa se dissocia liberando ons, logo, h
conduo de corrente eltrica. No caso da sacarose em soluo aquosa no h
conduo de corrente eltrica por se tratar de uma soluo molecular.
b) ) g ( CO O H SO Na SO H CO Na
2 2 4 2 4 2 3 2
+ + +
S H O H ) s ( C SO H O H C
2 2 4 2 11 22 12
+ + +
Questo 45)
O NADH e o NAD
+
, derivados da niacina (vitamina B3), participam da cadeia de transporte
de eltrons e de vrios outros processos metablicos.
Essas espcies qumicas esto envolvidas na converso do acetaldedo em etanol,
promovida pela enzima lcool-desidrogenase, que representada por esta equao:
NADH
N
NH
2
O
R
+
H CH
3
O
+ H
+
NAD
+
HO CH
3
+
N
R
NH
2
O
+
enzima
1. Escreva as equaes das semirreaes de oxidao e de reduo que ocorrem na
reao acima descrita.
Semirreao de reduo
Semirreao de oxidao
2. Na reao de converso de aldedo em lcool ocorre a ligao de um on hidreto, H
,
carbonila do aldedo.
Assinalando com um X a quadrcula apropriada, Indique se esse on se liga ao
carbono ou ao oxignio da carbonila.
O on hidreto, H
, liga-se ao
tomo de carbono.
tomo de oxignio.
Com base na estrutura do grupo carbonila, Justifique sua indicao.
3. A transferncia do on hidreto, H
3
NO + 4H
+
+ 2e
-
N
2
O
4
+ 2 H
2
O
c) C
14
H
12
O
2
+ 2
3
NO + 2H
+
N
2
O
4
+ 2H
2
O + C
14
H
10
O
2
Questo 49)
O nmero mximo de aldedos que podem ser obtidos pela ozonlise de uma mistura dos
hidrocarbonetos com frmula molecular C
5
H
10
:
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
Gab: B
Questo 50)
Os resduos de origem industrial apresentam riscos sade pblica e ao meio ambiente, exigindo tratamento e
disposies especiais em funo de suas caractersticas. Dentre esses resduos, podemos citar alguns leos
lubrificantes contendo hidrocarbonetos saturados e o tner (uma mistura de lcoois, steres, cetonas e
hidrocarbonetos aromticos).
Sobre esses resduos, assinale a letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em leos lubrificantes, no reagem em presena de cloro e cido
de Lewis (AlCl
3
), porm podem sofrer reao em presena de cloro e luz ultravioleta.
b) A acetona pode ser obtida a partir do lcool isoproplico, usando-se um oxidante como o permanganato de
potssio.
c) O acetato de etila, um dos componentes do tner, pode ser obtido a partir da esterificao do cido actico
em presena de etanol.
d) A desidratao do n-pentanol, em presena de cido sulfrico diludo e de aquecimento, pode levar ao 1-
pentenol.
e) A ozonlise do 2-metil-2,5-heptadieno, em presena de gua e zinco, pode fornecer uma molcula de
acetona, uma molcula de acetaldedo e uma molcula de 1,3-propanodialdedo.
Gab: D
Questo 51)
1) O
3
2) Zn, H
2
O
A + B
A figura acima mostra a reao de ozonlise de um alceno, a qual leva formao de dois compostos
distintos.
Considerando a figura em questo,
a) fornea a nomenclatura do reagente;
b) fornea a frmula estrutural plana dos compostos formados.
Gab:
a) 2,5-dimetil-3-octeno
b)
H
O
e
O
H
Questo 52)
A ozonlise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da
dupla ligao, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da
reao:
a) metilamina.
b) composto halogenado.
c) cetona.
d) amida, apenas.
e) lcool secundrio.
Gab: C
Questo 53)
Um dos componentes do feromnio de trilha de uma espcie de formiga do gnero
Calomyrmex um aldedo (A) de cadeia carbnica aberta, insaturada e ramificada. A
ozonlise dessa substncia A levou formao dos produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-
2-oxobutanal (C).
Sobre os dados apresentados acima, faa o que se pede.
a) Escreva o nome da substncia A.
b) Escreva as estruturas das substncias A e C.
c) Calcule o nmero de estereoismeros para a substncia A.
d) Calcule o nmero de estereoismeros opticamente ativos para a substncia A.
e) Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adio de cido ciandrico
substncia B.
f) Escreva a estrutura do produto obtido pela reao de adio de cloreto de
metilmagnsio com a substncia B seguido de hidrlise.
Gab:
a) 2-isopropil-4-metilex-2-enal
b)
O
H
A
H
O
O
C
c) A substncia A possui uma ligao dupla e um carbono assimtrico, portanto so
possveis quatro estereoismeros para essa substncia.
d) Os quatro estereoismeros so opticamente ativos: cis (dextrgiro e levgiro) e trans
(dextrgiro e levgiro)
e)
OH
CN
Cianoidrina
f)
CH
3
OH
Questo 54)
Considerando a estrutura qumica dos compostos orgnicos mostrados abaixo, julgue a
validade das afirmativas a seguir.
A
O
B
OH
C
I. O composto A o 2,3-dimetil-2-buteno.
II. O composto B pode ser obtido a partir da ozonlise de A.
III. Os compostos B e C coexistem em equilbrio.
Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas a afirmativa I verdadeira.
b) Apenas as afirmativas I e II so verdadeiras.
c) Apenas as afirmativas II e III so verdadeiras.
d) Todas as afirmativas so verdadeiras.
Gab: D
Questo 55)
O naftaleno um composto utilizado como matria-prima na produo de diversos
produtos qumicos, como solventes, corantes e plsticos. uma substncia praticamente
insolvel em gua, 3 mg/100 mL, e pouco solvel em etanol, 7,7 g/100 mL. A reao de
sulfonao do naftaleno pode ocorrer por dois diferentes mecanismos, a 160 C
representado na curva I (mecanismo I) e a 80 C , representado na curva II (mecanismo II).
Os principais produtos de reao obtidos so:
SO
3
H
mecanismo I
SO
3
H
mecanismo II
a) Represente as estruturas de ressonncia do naftaleno. Explique as diferenas de
solubilidade do naftaleno nos solventes relacionados.
b) Explique por que o mecanismo I ocorre em temperatura maior que o mecanismo II.
Classifique as reaes que ocorrem nas curvas I e II, quanto ao calor de reao.
Gab:
a)
O naftaleno, por ser apolar, dissolve-se melhor em solventes apolares. A gua um
solvente polar, logo o naftaleno apresenta uma baixa solubilidade em gua. J o
etanol apresenta em sua estrutura uma parte apolar, o que aumenta a solubilidade
do naftaleno nesse solvente.
b) O mecanismo I evidencia a formao do cido |-naftaleno-sulfnico, e o mecanismo
II, a formao do cido o-naftaleno-sulfnico.
A baixas temperaturas, o naftaleno tende a sofrer substituio na posio o. Isso
ocorre pois o intermedirio de reao da forma o tem duas formas de ressonncia,
enquanto o intermedirio |, apenas uma. A altas temperaturas, o mecanismo I
favorecido.
Isso ocorre pois o mecanismo II reversvel. Como a reao exotrmica, o aumento
de temperatura desloca o equilbrio para a esquerda, favorecendo o mecanismo I,
que irreversvel.
Analisando o diagrama, podemos classificar os dois mecanismos como exotrmicos.
Questo 56)
A discusso sobre a estrutura do benzeno, em meados do sculo XIX, gerou uma diversidade de propostas para a
estrutura da molcula de C
6
H
6
, algumas das quais encontram-se representadas a seguir:
Sabendo-se que, quando o benzeno reage com o cloro, forma-se um nico produto (monoclorobenzeno), quais
das estruturas apresentadas no atendem a esse requisito? Justifique apresentando as estruturas possveis para os
produtos da monoclorao desses compostos.
Gab:
As reaes mais comuns para as quatro estruturas apresentadas seriam:
Logo, as nicas estruturas que produzem um nico produto monoclorado so benzeno de Kekul e prismano.
Admitindo-se que as possveis reaes so de monossubstituio, o benzeno de Kekul e o prismano apresentam
todos os carbonos equivalentes, gerando assim um nico produto nas reaes. O benzeno de Dewar e o fulveno
produziriam mais do que um nico produto monoclorado, como pode-se perceber pelas equaes:
Questo 57)
Os triglicerdeos (leos) fazem parte da biomassa e so comumente conhecidos por
produzir biodiesel. Porm, ao se efetuar essa transformao, se obtm tambm glicerol
que utilizado para preparar o lcool allico. J a celulose pode fornecer o eritrol que
usado para produzir o di-hidrofurano. Esses produtos so insumos largamente utilizados
na indstria qumica.
CO
2
+ H
2
O energia solar
fotossntese fotossntese
Celulose
(C
6
H
10
O
5
)n
BIOMASSA
R
1
O
O
O
O
R
1
O
R
1
O
leos
hidrlise
ou
fermentao
transesterificao
com metanol
HO
OH
OH
OH
eritrol HO OH
OH
glicerol
+
MeO R
1
O
biodiesel
HCOOH
230-240C
HCOOH
230-240C
O
OH
lcool allico
di-hidrofurano
INSUMOS
PARA A
INDSTRIA
Conhecendo as propriedades fsicas e qumicas dos compostos, e o esquema apresentado
acima, pode-se afirmar que:
a) os insumos so dois lcoois insaturados.
b) a substncia com maior ponto de ebulio a gua.
c) no possvel realizar uma reao do di-hidrofurano com bromo.
d) a equao da transesterificao est balanceada.
e) na sntese do biodiesel a reao de transesterificao pode ser catalisada por cidos.
Gab: E
Questo 58)
O Ministrio do Meio Ambiente divulgou no jornal Folha de S. Paulo, no caderno Cotidiano, p. C1, de 16 de
setembro de 2009, uma classificao dos automveis mais poluentes, considerando apenas os seguintes gases:
monxido de carbono, hidrocarbonetos e xido de nitrognio. A reportagem no considerou nessa classificao
um gs produzido na queima de combustveis fsseis que, em contato com a gua, altera seu pH. Esse gs e o
combustvel do qual oriundo so, respectivamente,
a) NO e gs natural veicular.
b) SO
2
e lcool.
c) CO
2
e gasolina.
d) NO
2
e biodiesel.
e) CO e diesel.
Gab: C
Questo 59)
A destilao fracionada o processo pelo qual os componentes do petrleo so fracionados para serem
comercializados e empregados em uma srie de atividades. Algumas das fraes do petrleo resultantes desse
fracionamento e suas aplicaes constam da tabela abaixo.
coque piche, 20
o lubrifica 350 20 a 17
pesados motores
e caldeiras fornos,
350 a 230 18 a 15
iluminao 320 a 175 16 a 12
solvente l, combustve 200 a 40 12 a 5
industrial e
domstico l combustve
0 at 4 a 1
Aplicaes
C) ( ebulio
de
Faixa
netos hidrocarbo
dos carbonos de
tomos de Nmeros
o
>
>
Considerando essa tabela,
a) indique, na coluna de destilao, o local de onde sero obtidas as fraes gasolina, gs de cozinha, leo
combustvel pesado, leo lubrificante e asfalto;
b) explique as diferenas nos estados fsicos das duas primeiras fraes com menores temperaturas de
ebulio.
Gab:
a)
b) As duas primeiras fraes so, respectivamente, gs e lquido. As diferenas nos estados fsicos ocorrem
por causa do aumento da cadeia carbnica dos hidrocarbonetos, com consequente aumento no nmero de
interaes dipolo-dipolo induzido (ligaes de van der Waals), alm das diferenas nas massas molares.
Questo 60)
A plataforma de petrleo de uma empresa britnica foi atingida por incndio, no Golfo do
Mxico, em abril de 2010. Ao lanar fumaa preta na atmosfera e ao derramar petrleo,
que se espalhou por quilmetros, nas guas do Golfo, a plataforma explodiu e submergiu,
deixando para trs um dos maiores acidentes causados por vazamento de leo do mundo.
A partir dessas informaes, pode-se concluir:
a) A cor escura do petrleo atribuda presena de partculas de carbono, cujo estado
de oxidao superior a zero.
b) A fumaa preta lanada na atmosfera o resultado da combusto completa de
substncias orgnicas existentes no petrleo.
c) A separao do petrleo, espalhado sobre superfcie de gua do mar, possvel,
apenas, por bombeamento, porque esses lquidos so imiscveis.
d) O vazamento contnuo de petrleo do reservatrio, no leito do mar, decorrncia da
baixa presso no interior do poo petrolfero.
e) O petrleo uma mistura complexa que possui, dentre outras substncias qumicas,
hidrocabonetos saturados e insaturados.
Gab: E
Questo 61)
Uma equipe do Instituto Nacional de Pesquisas Espaciais (INPE) prope um sistema de captao de gs
metano nos reservatrios de usinas hidreltricas localizadas na bacia do rio Amazonas (essa proposta est
esquematicamente representada na figura abaixo):
O primeiro passo a colocao de uma membrana (1) para impedir que as turbinas (2) das hidreltricas
suguem guas ricas em metano. Essa membrana seria fixada a bias (3) na superfcie e ancorada no fundo por
pesos e, assim, a gua que entraria nas turbinas viria de camadas superficiais de represa, com menor
concentrao de metano. Um sistema de dutos de captao (4) coletaria a gua rica em metano no fundo da
represa e a levaria para a extrao do gs em um sistema (5) de vaporizao. O metano poderia ser queimado
em uma termeltrica (6), gerando energia limpa e reduo de uma fonte do aquecimento global. Adaptado da
Revista n138.
a) Considerando o texto e a figura abaixo, escreva o respectivo nmero em cada um dos crculos da figura,
e explique por que a concentrao de metano maior na regio sugerida pelos pesquisadores.
b) O texto afirma que a queima do metano na termeltrica gera energia e leva a uma reduo do
aquecimento global. Nesse contexto, escreva a equao qumica da combusto do gs metano. Explique
como essa combusto leva a uma reduo do aquecimento global, tendo como base a equao qumica
e o conhecimento qumico.
Gab:
a) A concentrao do metano maior no fundo do lago, pois esse metano gerado na decomposio
anaerbica da matria orgnica presente nesse local. A alta presso e a temperatura mais baixa tambm
contribuem para que a quantidade de metano dissolvido no fundo do lago seja maior.
b) A equao de combusto do metano :
CH
4
(g) + 2O
2
(g) CO
2
(g) + 2 H
2
O(g)
A equao qumica da combusto do metano mostra a formao de dois gases: CO
2
e H
2
O, que tambm
contribuem para o efeito estufa. No entanto, esses gases, mesmo em quantidade maior que o metano,
do uma contribuio bem menor ao efeito estufa que o metano, que, se no fosse consumido, seria
liberado na atmosfera.
Questo 62)
A Qumica Verde , isto , a qumica das transformaes que ocorrem com o mnimo de
impacto ambiental, est baseada em doze princpios. Dois desses princpios dizem
respeito:
Princpio 1 - economia atmica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem
de tomos de reagentes incorporados ao produto desejado e
Princpio 2 - sntese de produtos menos perigosos sade humana e ao ambiente.
Um processo reportado na literatura cientfica, como exemplo de Qumica Verde, a
sntese do cido adpico, substncia muito utilizada na fabricao de nylon. No quadro
abaixo, esto representados os processos de sntese tradicional do cido adpico e uma
sntese verde dessa substncia.
Sntese Tradicional do cido adpico (Sntese Marrom):
"Co"
180 C
OOH
com
NaOH
Cr (III)
OH O
+
120 C
HNO
3
60%
V
+5
, Cu metlico
N
2
O + CO
2
+ HO
O
OH
O
cido adpico
Sntese Verde:
Na
2
WO
4
, 4H
2
O
2
[CH
3
(n-C
8
H
17
)
3
N]HSO
4
75-90 C, 8h
HO
OH
O
O
+ 4H
2
O
cido adpico
Qumica Nova.Green Chemistry. Os 12 Princpios da Qumica Verde e sua
insero nas atividades de Ensino e de Pesquisa. Disponvel em:
<www.scielo.br/scielo.php>. Acesso em: 11 ago. 2010.
Por que se pode afirmar que a sntese verde do cido adpico, se comparada com a sntese
tradicional, cumpre cada um dos dois princpios citados no texto?
Gab:
Princpio 1
Na Sntese Verde, existe maior economia atmica, pois um maior nmero de tomos dos
reagentes se incorpora ao produto final.
Princpio 2
A Sntese Verde um processo que oferece menos danos ao meio ambiente, pois no
produz substncias nocivas, tais como o dixido de Carbono e o composto de Nitrognio,
poluentes do ambiente.
TEXTO: 1 - Comum questo: 63
O azeite de oliva considerado o leo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-
se que ele diminui os nveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenas
cardacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem leos de amendoim, milho, soja e
outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerdeos
diferem uns dos outros em relao aos tipos de cidos graxos e localizao no glicerol.
Quando um triglicerdeo formado a partir de dois cidos linolicos e um cido olico,
temos o triglicerdeo LLO. No azeite de oliva, h predominncia do OOO e no leo de soja,
do LLL. Como os triglicerdeos so caractersticos de cada tipo de leo, sua separao e
identificao tornam possvel a anlise para detectar possveis adulteraes do azeite.
CH
2
O C
O
R
1
CH O C R
2
O
CH
2
O C R
3
O
Triglicerdeo
Na tabela, so apresentados os cidos graxos mais comuns.
2 18 Linolico
1 18 Olico
0 18 Esterico
0 16 Palmtico
C C
ligaes de nmero
carbono de
tomos de nmero
cido
=
Questo 63)
Nas tecnologias para substituio dos derivados do petrleo por outras fontes de energias
renovveis, o Brasil destaca- se no cenrio internacional pelo uso do etanol e, mais
recentemente, do biodiesel. Na transesterificao, processo de obteno do biodiesel,
ocorre uma reao entre um leo e um lcool na presena de catalisador, tendo ainda
como subproduto a glicerina.
H
2
COH
HCOH
H
2
COH
Glicerina
Quando so utilizados o etanol e o triglicerdeo LLL, na transesterificao, os produtos
orgnicos formados apresentam os grupos funcionais
a) lcool e ster.
b) lcool e ter.
c) lcool e cido carboxlico.
d) cido carboxlico e ster.
e) cido carboxlico e ter.
Gab: A
TEXTO: 2 - Comum s questes: 64, 65
O Complexo Petroqumico do Estado do Rio de Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de
implantao no municpio de Itabora, utilizar como matria-prima principal o petrleo
pesado produzido no Campo de Marlim, na Bacia de Campos. Os produtos mais
importantes do COMPERJ podem ser vistos na tabela a seguir.
Questo 64)
Aps a remoo do butadieno, a mistura dos hidrocarbonetos com 4 tomos de carbono
ainda contm outras olefinas com valor comercial que devem ser separadas dos
hidrocarbonetos saturados. Uma mistura C4, contendo n-butano, isobutano e isobuteno,
pode ser separada atravs da sequncia de reaes e operaes de separao, conforme
se representa no esquema a seguir. Todos os componentes da mistura C4 so recuperados
nas fraes A e B.
Identifique os compostos presentes em A e B e escreva as reaes que ocorrem nos
reatores 1 e 2.
Gab:
Compostos presentes em A: n-butano e iso-butano;
Compostos presentes em B: iso-buteno
Reaes:
OH
+ H
2
O
H
+
Reator 1
OH
+ H
2
O
Reator 2
Questo 65)
O estireno um alquil aromtico de frmula C
8
H
8
utilizado como monmero para a
fabricao do poliestireno e de outros polmeros de grande importncia comercial. Ele
obtido por meio de um processo que usa dois produtos de 1
a
gerao do COMPERJ, que
identificaremos como A e B. O processo envolve a sequncia de reaes indicadas a seguir.
Eliminao H Estireno D 3
Alquilao HCl D B C 2
Adio C HCl A 1
Tipo Reao Etapa
2
3
AlCl
+
+ +
+
Escreva, utilizando a notao em basto, os produtos petroqumicos de 1a gerao A e B,
d o nome do produto intermedirio D e represente a estrutura do poliestireno.
Gab:
+ HCl
Cl
C A
+
AlCl
3
+ HCl
D
Cl
C
+ H
2
C
A
B
D Etilbenzeno
HC
H
2
n
TEXTO: 3 - Comum s questes: 66, 67
Diante de evidncias cada vez mais claras de aquecimento global, devido s emisses
antropognicas dos gases de efeito estufa, o Brasil se encontra na posio privilegiada ao
dispor de uma matriz energtica baseada no uso de energias renovveis.
Uma alternativa particularmente relevante no pas a produo de biocombustveis,
como o bioetanol e o biodiesel, que esto sendo usados em motores internos de
combusto. (LA ROVERE; OBERMAIER, 2009, p. 68).
Questo 66)
Com base no texto, analise as afirmativas relacionadas utilizao de diversas fontes de
energia no Brasil, marcando com V as verdadeiras e com F, as falsas.
( ) A utilizao de bioetanol e de biodiesel favorecida pela reduo da rea de cultivo
das espcies empregadas como matria-prima para produo desses combustveis.
( ) A queima de combustveis fsseis nos motores de combusto acentua o processo de
liberao de gs carbnico, prejudicial ao meio ambiente.
( ) O bioetanol e o biodiesel, produzidos, respectivamente, a partir de cana-de-acar e
de oleaginosas, esto sendo utilizados, de forma promissora para uma possvel
substituio, no futuro, da gasolina e do leo diesel.
A alternativa que indica a sequncia correta, de cima para baixo, a
01. V F V
02. V V F
03. V F F
04. F V V
05. F V F
Gab: 04
Questo 67)
A discusso sobre a sustentabilidade dos biocombustveis como uma alternativa limpa,
comparada aos combustveis fsseis, e como perspectiva de contribuir para a mitigao
de mudanas climticas, dentre outros aspectos, aponta para
01. a captura completa de CO
2
(g), produzido na combusto de biocombustveis, pelas
prprias plantas em crescimento, que torna esses combustveis no emissores de
gases causadores de efeito estufa.
02. o cultivo de matria-prima, sem causar impacto sobre o desmatamento de florestas
tropicais.
03. o impacto causado sobre a produo de leo de dend e de mandioca, produzidos a
partir de plantas geneticamente modificadas, que so utilizadas largamente na
fabricao de raes.
04. o processo de produo de biocombustveis como forma completamente
independente de outras energias e de fertilizantes, a exemplo de NH
4
Cl e de K
2
HPO
4
.
05. a competio da produo de bioetanol e de biodiesel com o cultivo de alimentos,
que gera aumento de preo de produtos bsicos e afeta, principalmente as
populaes mais pobres.
Gab: 05
TEXTO: 4 - Comum s questes: 68, 69
Em algumas usinas, o lixo orgnico transformado em uma mistura de gases composta
por monxido de carbono e hidrognio (CO + H
2
) em diferentes propores. Essa mistura,
chamada gs de sntese, pode ser utilizada para preparar um grande nmero de
substncias teis.
Por exemplo, a mistura de CO e H
2
pode reagir com propeno produzindo dois aldedos, A
e B, ambos com 4 tomos de carbono: o aldedo A apresenta ponto de ebulio igual a
63C e o B apresenta ponto de ebulio igual a 75C.
O aldedo B pode ser oxidado com oxignio, fornecendo o produto C, ou pode ser
reduzido com hidrognio, fornecendo o produto D. Os dois produtos, C e D, por sua vez,
podem reagir entre si, fornecendo o composto E e gua, segundo o esquema:
CO + H
2
+ propeno
A
B
O
2
H
2
C
D
+ E + H
2
O
Questo 68)
a) D o nome do produto D.
b) Escreva a frmula estrutural do produto E e indique o nmero de mols de CO
necessrios para produzir 1 mol de E, supondo que o aldedo A no seja produzido no
processo.
Gab:
a) 1-butanol
b)
O
O
So necessrios 2 mols de CO necessrios para formar 1 mol de E
Questo 69)
a) D o nome do aldedo B e justifique a diferena entre os pontos de ebulio dos
aldedos A e B.
b) Escreva a equao da obteno de C.
Gab:
a) Aldeidos com 4 tomos de carbono: isobutanal e butanal
Entre os dois aldedos com 4 tomos de carbono, aquele que apresenta ramificao
em sua estrutura tem o menor ponto de ebulio. Logo o aldedo B o butanal.
b)
H
O
OH
O
+ 1/2 O
2
TEXTO: 5 - Comum questo: 70
Na gasolina combustvel comercializada no Brasil, o etanol (CH
3
CH
2
OH) est presente
como aditivo, sendo sua quantidade (em volume percentual) fixada entre 24 a 26%. O
etanol miscvel, em todas as propores com a gasolina e com a gua, porm a gua no
se mistura com a gasolina.
Questo 70)
Assinale a alternativa incorreta:
a) O etanol se mistura em todas as propores com a gua, e a interao entre essas
duas substncias tem carter polar.
b) O 2,2,4-trimetilpentano, composto de referncia para a escala de octanagem da
gasolina, possui, na sua estrutura molecular, oito carbonos e aromtico.
c) O etanol forma mistura homognea com a gasolina.
d) A gua e a gasolina no so miscveis, logo esta mistura no pode ser classificada
como soluo.
e) A ordem crescente de polaridade entre os lquidos mencionados seria: gasolina <
etanol < gua.
Gab: B