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Questo 01)

Organismos vivos destoxificam compostos orgnicos halogenados, obtidos do meio


ambiente, atravs de reaes de substituio nucleoflica (SN).

R L + Nu: R Nu + L:

Numa reao de SN, o 2-cloropentano reage com hidrxido de sdio em soluo aquosa.
O produto orgnico (A) dessa reao sofre oxidao na presena de permanganato de
potssio em meio cido, produzindo o produto orgnico (B). Escreva as equaes
simplificadas (no balanceadas) das duas reaes, o nome do composto (A) e a funo
qumica do composto (B).
Gab:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
+ OH
-
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
+ Cl
-
OH
(A)

CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
OH
KMnO
4
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
3
+ H
2
O
O
(B)


(A) pentan-2-ol
(B) cetona



Gab:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
+ OH
-
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
+ Cl
-
OH
(A)

CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
OH
KMnO
4
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
3
+ H
2
O
O
(B)


(A) pentan-2-ol
(B) cetona

Questo 02)
Na indstria de alimentos, a anlise da composio dos cidos carboxlicos no
ramificados presentes na manteiga composta por trs etapas:

- reao qumica dos cidos com etanol, formando uma mistura de steres;
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilao fracionada dos steres;
- identificao de cada um dos steres vaporizados, em funo do seu ponto de ebulio.

O grfico a seguir indica o percentual de cada um dos steres formados na primeira etapa
da anlise de uma amostra de manteiga:



Na amostra analisada, est presente em maior quantidade o cido carboxlico
denominado:

a) octanoico
b) decanoico
c) hexanoico
d) dodecanoico

Gab: C

Questo 03)
Diversas empresas vm utilizando o chamado plstico verde em seus produtos. Esse
plstico obtido a partir do etanol de cana-de-acar, contribuindo desse modo para a
reduo do uso do petrleo. A converso do etanol em plstico ocorre na seguinte
sequncia de reaes:

a) adio e eliminao
b) adio e polimerizao
c) eliminao e polimerizao
d) polimerizao e substituio
e) substituio e adio

Gab: C

Questo 04)
Dois hidrocarbonetos A e B apresentam as caractersticas assinaladas na tabela abaixo.

X
U.V. luz de presena em
Br com reage quando o substitui de reao Sofre
X 1,4 adio de reao almente preferenci Sofre
X CCl em Bromo de soluo Descora
X Saturado Alicclico Composto
2
4
B A ticas Caracters


Analisando as informaes da tabela, os hidrocarbonetos A e B so, respectivamente,

a) hexa-1,4-dieno e ciclopropano.
b) buta-1,3-dieno e benzeno.
c) butano e ciclopenteno.
d) buta-1,3-dieno e ciclo-hexano.
e) buta-1,2-dieno e ciclopropano.

Gab: D

Questo 05)
A reao de hidrogenao do benzeno pode ser representada pela equao qumica
apresentada a seguir.

C
6
H
6
(l) + 3H
2
(g) C
6
H
12
(l)
I II

Considerando o exposto,

a) escreva as estruturas planas dos compostos I e II.
b) indique: (i) o nmero de ligaes pi, (ii) o nmero de ligaes sigma e (iii) o tipo de
hibridizao dos tomos de carbono nos compostos I e II.

Gab:
a)

ou

b) Para o composto I, tem-se:
(i) 3 ligaes pi;
(ii) 12 ligaes sigma;
(iii) hidridizao do tipo sp
2
.

Para o composto II, tem-se:
(i) 0 ligaes pi;
(ii) 18 ligaes sigma;
(iii) hidridizao do tipo sp
3
.

Questo 06)
A espectrometria de massas uma tcnica muito utilizada para a identificao de
compostos. Nesse tipo de anlise, um feixe de eltrons de alta energia provoca a quebra
de ligaes qumicas, gerando fragmentos das molculas da amostra, os quais so
registrados como linhas verticais em um grfico, chamado espectro de massas. Nesse
grfico, em abscissas, so representadas as massas molares dos fragmentos formados e,
em ordenadas, as abundncias desses fragmentos.

Quando lcoois secundrios so analisados por espectrometria de massas, resultam vrias
quebras de ligaes, sendo a principal a que ocorre entre o tomo de carbono ligado ao
grupo OH e o tomo de carbono vizinho. Para o 3-octanol, por exemplo, h duas
possibilidades para essa quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, em maior abundncia,
o fragmento no qual o grupo OH est ligado cadeia carbnica mais curta.

OH
massa molar do fragmento mais abundante = 59 g mol
-1


OH
massa molar do fragmento menos abundante = 101 g mol
-1


A reao de hidratao do cis-2-penteno produz dois lcoois secundrios que podem ser
identificados por seus espectros de massas (A e B), os quais esto apresentados no espao
destinado resposta desta questo.

a) Escreva a equao qumica que representa a reao de hidratao do cis-2-penteno,
mostrando os dois lcoois secundrios que se formam.
b) Atribua, a cada espectro de massas, a frmula estrutural do lcool correspondente.
Indique, em cada caso, a ligao que foi rompida para gerar o fragmento mais
abundante.




16 O
12 C
1 H
mol g
molar massa

1 -


Gab:
a)
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
+ CH
3
OH
CH
2
CH
OH
CH
2
CH
3
C C
H H
CH
2
CH
3
CH
3
2
+ 2 HOH

b)






Questo 07)
O halotano o nome usual do derivado halogenado (bromo-2-cloro-2-trifluoretano-1,1,1),
que largamente utilizado como anestsico. Um dos mtodos de preparao deste
anestsico consiste na reao de:

a) adio de cido fluordrico ao tricloroetileno em presena de tricloreto de antimnio,
seguida de uma reao de substituio com bromo.
b) adio de cido bromdrico ao tricloroetileno em presena de tricloreto de
antimnio, seguida de uma reao de substituio com cloro.
c) adio de cido clordrico ao tricloroetileno em presena de tricloreto de antimnio,
seguida de uma reao de substituio com flor.
d) adio de cido bromdrico ao tricloroetileno em presena de tricloreto de
antimnio, seguida de uma reao de substituio com bromo.
e) adio de cido fluordrico ao tricloroetileno em presena de tricloreto de antimnio,
seguida de uma reao de substituio com cloro.

Gab: A

Questo 08)
Dados os seguintes reagentes: propano, acetato de metila, cloroetano, 1-buteno, gua,
KOH (soluo alcolica), HCl, H
2
SO
4
, gs cloro e etanol, analise as alternativas e assinale o
que for correto.

01. O composto 1-buteno reage com HCl por reao de adio.
02. Acetato de metila reage com gua em meio cido, por reao de hidrlise.
04. O cloroetano reage com soluo alcolica de KOH por reao de substituio.
08. O propano reage com gs cloro por reao de eliminao.
16. No tratamento de etanol por H
2
SO
4
sob aquecimento ocorre desidratao.

Gab: 19

Questo 09)
O sabor e o aroma se completam e se confundem, formando uma sensao denominada
flavour. Essa palavra de origem inglesa significa a unio de sabor e de aroma, dando
origem ao termo flavorizante, que est presente nos rtulos de muitas guloseimas. Assim,
o flavorizante um produto orgnico natural ou artificial, sendo que, entre os artificiais,
destacam-se os steres. Diversos steres so utilizados pela indstria alimentcia como
flavorizantes, sendo, o butanoato de etila, utilizado para conferir o sabor articial de
abacaxi.

Dentre as equaes abaixo, assinale a alternativa que representa a sntese do flavorizante
de abacaxi.

a)

b)

c)

d)

e)


Gab: E

Questo 10)
Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns steres a aromas caractersticos de alimentos,
como, por exemplo:

O
O
ma
O
O
banana
O
O
pepino
O
O
pera
O
O
abacaxi


Analisando a frmula estrutural dos steres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que tm cheiro
de

a) ma e abacaxi so ismeros.
b) banana e pepino so preparados com lcoois secundrios.
c) pepino e ma so heptanoatos.
d) pepino e pera so steres do mesmo cido carboxlico.
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimtrico.

Gab: D

Questo 11)
A aspirina, cido acetilsaliclico, sintetizada a partir dos reagentes cido saliclico e anidrido actico,
representados a seguir.

OH
C
O
OH
cido saliclico

H
3
C C
O
O
C
O
H
3
C
anidrido actico


Considerando que o cido acetilsaliclico apresenta, na sua estrutura, a funo ster e que durante a reao
tambm produzido cido actico, a estrutura qumica que representa CORRETAMENTE o cido
acetilsaliclico

C CH
3
COO H
O a)

OH
C O C CH
3
O O
b)

OC CH
3
O
OH
c)

OC CH
3
O
COO H
d)


Gab: D

Questo 12)
A hidrlise da substncia X, utilizada como aromatizante artificial de banana, forma o
composto Y, ismero de funo do metanoato de metila e o composto Z, ismero de
cadeia do 2-metilbutan-1-ol.

As substncias X, Y e Z so, respectivamente,

a) hexan-2-ona, etanal e butan-1-ol.
b) acetato de pentila, cido actico e pentan-1-ol.
c) acetato de pentila, etanol e cido pentanico.
d) cido hexanico, acetato de metila e etanol.
e) butanoato de etila, cido butanico e butan-1-ol.

Gab: B

Questo 13)
O lcool encontrado nas bebidas destiladas o etanol. Tais bebidas possuem maior
concentrao de etanol e sua ingesto provoca efeitos no organismo, que incluem
diminuio da coordenao motora, viso distorcida, raciocnio lento e falta de
concentrao.
Dado: A entalpia de combusto do etanol igual a -1366,8 kJ mol
1
.

De acordo com as informaes acima, marque com V as afirmaes verdadeiras e com F
as falsas.

( ) Na estrutura molecular do etanol h um tomo de carbono secundrio.
( ) Na indstria, o etanol pode ser obtido pela reao de hidratao do etileno catalisada
por cido.
( ) Na combusto completa de 138,20g de etanol so liberados aproximadamente 4100
kJ.
( ) Quando oxidado o etanol produz cetonas.
( ) A ressaca est associada ao aumento do teor de C
2
H
4
O no sangue, devido
oxidao parcial do etanol.

A sequncia correta, de cima para baixo, :

a) F - V - V - F - V
b) V - F - F - V - F
c) F - F - V - V - F
d) V - V - F - V - F

Gab: A

Questo 14)
A respeito de reaes de oxidao e reduo de compostos orgnicos, correto afirmar
que

01. a oxidao de alcenos com permanganato de potssio, em meio cido concentrado,
gera como produto cido carboxlico, caso o carbono oxidado seja secundrio.
02. cetonas podem ser reduzidas a lcoois primrios, enquanto que aldedos podem ser
reduzidos a lcoois secundrios.
04. o tomo de carbono pode apresentar os seguintes nmeros de oxidao: 4, 3, 2,
1, 0, +1, +2, +3 e +4.
08. os compostos propano e etilamina apresentam em suas estruturas tomos de
carbono com nmeros de oxidao 3 e 2.
16. o benzeno bastante resistente a reaes de oxidao; no entanto, o tolueno pode
ser oxidado a cido benzoico.

Gab: 21

Questo 15)
O esquema a seguir mostra a sequncia de reaes qumicas utilizadas para a obteno
dos compostos orgnicos A, B e C, a partir do alceno de frmula molecular C
3
H
6
.



Assim, os produtos orgnicos formados A, B e C so, respectivamente,

a) propan-1-ol, propanal e cido actico.
b) propan-2-ol, propanona e propanal.
c) propan-1-ol, propanal e propanona.
d) propan-2-ol, propanona e cido actico.
e) propan-1-ol, acetona e etanal.

Gab: D

Questo 16)
Na tabela so apresentadas as estruturas de alguns compostos orgnicos.



O composto orgnico produzido na reao de oxidao do propan-1-ol com soluo cida
de KMnO
4
, em condies experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o
composto

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

Gab: A

Questo 17)
Observe alguns exemplos de oxidaes enrgicas de alcenos e cicloalcanos na presena de
KMnO
4
em meio de cido sulfrico a quente.

HOOC
COOH KMnO
4
, H
2
SO
4
(aq)
a quente



CH
2
CH CH
3
CO
2
+ H
2
O + CH
3
C
O
OH
KMnO
4
, H
2
SO
4
(aq) a quente




CH
2
C
CH
3
CH
3
CO
2
+ H
2
O + CH
3
C CH
3
O
KMnO
4
, H
2
SO
4
(aq) a quente




As amostras X, Y e Z so formadas por substncias puras de frmula C
5
H
10
. Utilizando-se
KMnO
4
em meio de cido sulfrico a quente, foi realizada a oxidao enrgica de
alquotas de cada amostra. A substncia X formou o cido pentanodioico, a substncia Y
gerou o cido actico e a propanona, enquanto que a substncia Z produziu gs
carbnico, gua e cido butanoico. As amostras X, Y e Z contm, respectivamente,

a) ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
b) pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
c) ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
d) pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
e) pentano, metilbutano e dimetilpropano.

Gab: A

Questo 18)
Dois tipos de reao, bastante utilizados na sntese e transformao de molculas
orgnicas, so:

- Ozonlise - reao qumica em que cada carbono da ligao dupla de um composto
orgnico forma uma ligao dupla com oxignio, como exemplificado:

H
3
C
H
CH
3
CH
3
1) O
3
2) Zn/cido actico

H
3
C
O
H
+
CH
3
CH
3
O


- Condensao aldlica - reao qumica em que dois compostos carbonlicos se unem
e perdem gua, formando um novo composto carbonlico com uma ligao dupla
adjacente ao grupo carbonila, como exemplificado:

CH
3
H
3
C
O
+
H
3
C
O
CH
3

KOH(aq)
H
3
C
CH
3
O CH
3
+ H
2
O


Em 1978, esses dois tipos de reao foram utilizados na sntese do hormnio
progesterona, de acordo com a sequncia ao lado, em que A e A identificam,
respectivamente, partes das frmulas estruturais dos produtos I e II, cujas
representaes, abaixo, no esto completas.

H
3
C O
H
3
C
H
3
C
CH
3
(I)
Etapa 1
1) O
3
2) Zn/cido actico

D
C
B
A'
O H
3
C
H
3
C
H
3
C


D
C
B
A
(II) Etapa 2
KOH (aq)
H
3
C O
H
3
C
H
3
C


Abaixo, complete as frmulas estruturais

a) do composto I;

(I)
D
C
B
O H
3
C
H
3
C
H
3
C


b) do composto II, em que A um anel constitudo por 6 tomos de carbono, e em que
o anel B no possui grupo carbonila.

(II)
D
C
B
O H
3
C
H
3
C
H
3
C


Gab:

a)
(I)
D
C
B
O H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
OO


b)
(II)
D
C
B
O H
3
C
H
3
C
H
3
C
O
C H


Questo 19)
As reaes de oxidao que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos:
oxidao branda, ozonlise, oxidao enrgica e combusto. Conforme esquema a seguir,
a molcula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reaes separadamente, ir
formar produtos distintos.



Os produtos formados pela oxidao branda, ozonlise, oxidao enrgica e combusto completa, so
respectivamente:

a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; cido etanico e butanona; dixido de carbono e gua.
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e cido etanico; cido etanico e cido butanico; monxido de carbono
e gua.
c) etanoato de etila e cido metanico; 3-metil-pentan-2-ol; cido metanico e pentan-2-ona; dixido de
carbono e gua.
d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; cido metanico e pentan-2-ona; dixido de carbono e gua.
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; cido metanico e cido-pentanico; dixido de carbono e gua.

Gab: A

Questo 20)
Os compostos orgnicos podem participar de vrios tipos de reao, dentre elas a
oxidao, que pode ocorrer em diversas condies. Analise as afirmaes e assinale o que
for correto.

01. A oxidao do etileno, por tratamento com KM
n
O
4
a frio, diludo, em meio levemente
alcalino, produz um lcool secundrio.
02. A ozonlise do dimetil 2buteno produz apenas acetona.
04. O hipoclorito de sdio presente na gua sanitria e o oznio so agentes oxidantes.
08. O perxido de hidrognio um oxidante que no produz resduos txicos.
16. Um dos reagentes utilizados na sntese do composto hexanoato de etila
(aromatizante de alimentos) provm da oxidao do etanal.

Gab: 14

Questo 21)
O glutaraldedo (I) um desinfetante bactericida muito efetivo contra bactrias Gram-positivas e Gram-
negativas. Tambm efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, alguns fungos e vrus, inclusive contra o vrus
da hepatite B e o HIV. Considerando a sequncia reacional abaixo, responda os itens a seguir.

O O
A
ozonlise
A
ozonlise
H
2
Ni
+
B


a) Considerando que a frmula molecular de A C
5
H
8
, que este composto forma o glutaraldedo (I) por
ozonlise e que adiciona 1 mol de H
2
para formar o composto B, represente as estruturas moleculares dos
compostos A e B.
b) Indique a classe de reao qumica envolvida na formao do composto B.

Gab:
a)
composto A
composto B

b) Hidrogenao cataltica ou adio de hidrognio.

Questo 22)
a) D o nome oficial (IUPAC) e a frmula estrutural do produto da reao entre o
brometo de etilmagnsio e o propanal, seguida de adio de gua.
b) Que composto carbonlico deve reagir com o brometo de etilmagnsio para formar 3-
metil-3-hexanol?

Gab:
a)
OH
3-pentanol

b)
O
2-pentanona


Questo 23)
O esquema abaixo mostra a importncia de cetonas como matria-prima para a obteno de lcoois.
O
MgCl
+
OH
(I) (II)
(III)

Isso ocorre porque

a) I e II so respectivamente eletrfilos e nuclefilos.
b) I encontra-se em equilbrio cetoenlico.
c) III apresenta um centro esterognico.
d) III o 3,5-dimetil-3-heptanol.

Gab: A

Questo 24)
O grande dilema da utilizao indiscriminada de petrleo hoje em dia como fonte de
energia que ele tambm fonte primordial de matrias primas industriais, ou seja,
reagentes que, submetidos a diferentes reaes qumicas, geram milhares de novas
substncias importantssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for
correto.

01. O craqueamento do petrleo visa a transformar molculas gasosas de pequena
massa molar em compostos mais complexos a serem utilizados nas indstrias
qumicas.
02. A destilao fracionada do petrleo separa grupos de compostos em faixas de
temperatura de ebulio diferentes.
04. A gasolina o nome dado substncia n-octano, obtida na destilao fracionada do
petrleo.
08. O resduo do processo de destilao fracionada do petrleo apresenta-se como um
material altamente viscoso usado como piche e asfalto.
16. Grande parte dos plsticos utilizados hoje em dia tem como matria prima o
petrleo.

Gab: 26

Questo 25)
O biodiesel um combustvel biodegradvel derivado de fontes renovveis e pode ser
produzido a partir de gorduras animais ou de leos vegetais. Sabe-se que as gorduras e os
leos so steres do glicerol, chamados de glicerdeos. A reao geral de
transesterificao para a obteno do biodiesel a partir de um triglicerdeo apresentada
abaixo.

H
2
C O C R
O
HC
H
2
C
O C R
O
O C R
O
+ H
3
C OH
Triglicerdeo
Catalisador



Catalisador
H
2
C OH
HC
H
2
C
OH
OH
+ H
3
C O
C
R
O
Glicerol Biodiesel




Com relao aos seus reagentes e produtos, correto afirmar que:

a) o biodiesel, formado a partir da reao de transesterificao acima, apresenta a
funo ter em sua estrutura.
b) a hibridizao dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerdeo
so sp
3
e sp
2
, respectivamente.
c) o etanol, que utilizado como reagente na reao acima, tambm conhecido como
lcool etlico.
d) a nomenclatura oficial para a molcula de glicerol 1,2,3-trimetoxipropano.
e) balanceando corretamente a reao acima, verificar-se- que uma molcula de
triglicerdeo formar uma molcula de biodiesel.

Gab: B

Questo 26)
Os componentes principais dos leos vegetais so os triglicerdeos, que possuem a
seguinte frmula genrica:

H
2
C O C R
O
HC O C R'
O
H
2
C O C R''
O


Nessa frmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de carbono, com ou sem
ligaes duplas.

A partir dos leos vegetais, pode-se preparar sabo ou biodiesel, por hidrlise alcalina ou
transesterificao, respectivamente. Para preparar sabo, tratam-se os triglicerdeos com
hidrxido de sdio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol.

a) Escreva a equao qumica que representa a transformao de triglicerdeos em
sabo.
b) Escreva uma equao qumica que representa a transformao de triglicerdeos em
biodiesel.

Gab:
a) A transformao de triglicerdeos em sabo envolve a hidrlise alcalina representada
pela equao:

H
2
C O C R
O
HC O C R'
O
H
2
C O C R"
O
+
NaOH
NaOH
NaOH
H
2
C OH
HC OH
H
2
C OH
H
2
O
+
Na
+
O
-
C R
O
Na
+
O
-
C R'
O
Na
+
O
-
C R"
O
(sabo)


b) No preparo do biodiesel, os triglicerdeos so tratados com metanol ou etanol.

H
2
C O C R
O
HC O C R'
O
H
2
C O C R"
O
+
HO R'''
HO R'''
HO R'''
H
2
C OH
HC OH
H
2
C OH
+
R'''
O C R'
O
+
R'''
O C R"
O
+
R'''
O C R
O
(biodiesel)
metanol
ou
etanol


Questo 27)
A refinaria de petrleo Abreu e Lima est em fase de construo no Estado de
Pernambuco. Esta refinaria poder produzir, dentre outros produtos, o Benzeno e o
Tolueno a partir dos alcanos do petrleo. Esta obteno se d por meio de um mecanismo
chamado de Reforma Cataltica. Neste procedimento, para a obteno de Benzeno e
Tolueno, so utilizados, respectivamente:

a) propano e butano.
b) butano e pentano.
c) pentano e hexano.
d) heptano e octano.
e) hexano e heptano.

Gab: E

Questo 28)
Em um experimento de laboratrio, um aluno realizou trs reaes, partindo de
diferentes alcenos, conforme equaes qumicas apresentadas a seguir.

A
H
2
O
H
+

(diludo)
H
+

(conc.)

H
+

(diludo)
H
2
O
H
+

(conc.)
A

A
H
+

(conc.)
H
2
O
H
+

(diludo)




Com base nas equaes acima,

a) escreva a frmula estrutural da substncia A;
b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reaes;
c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter
partido de trs alcenos diferentes.

Gab:

a)

OH

b) Isomeria geomtrica e de posio.
c) Porque os alcenos trans so mais estveis que alcenos cis.

Questo 29)
Considere os cicloalcanos ilustrados a seguir:



e as massas atmicas C = 12 g mol
-1
e H = 1 g mol
-1
. Com relao a esses compostos,
analise os itens seguintes:

00. uma molcula de ciclobutano possui 48% da massa referente ao elemento carbono.
01. o menos estvel o ciclopropano devido ao fato de ser aquele com o anel mais
tensionado.
02. todos possuem a mesma frmula emprica.
03. o ciclopentano deve ser mais solvel em gua do que em n-hexano.
04. o ciclo-hexano mais estvel na conformao cadeira.

Gab: FVVFV

Questo 30)
A reao de Diels-Alder uma reao de adio 1,4 entre um dieno e um dienfilo,
conforme equao qumica abaixo:

+
Dieno Dienfilo




Considerando-se como dieno e dienfilo as substncias apresentadas a seguir

H
O
Dieno Dienfilo




o produto final da reao entre eles o seguinte:

a)

OH



b)

O
H


c)

OH


d)

O
H



e)

OH




Gab: D

Questo 31)

A adio de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de
ismeros cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o:

00. etino
01. 1-propino
02. 1-cloro-1-butino
03. 1,4-dicloro-2-butino
04. 1-cloro-1-pentino

Gab: VVFVF

Questo 32)
Alcenos so hidrocarbonetos muito utilizados na indstria qumica. No esquema abaixo,
est representada a reao de adio de gua ao alceno (A) catalisada por cido, gerando
o produto (B).

H
2
C CH CH
2
CH
2
CH
3
H
2
O
+
H
+
(A)
(B)

De acordo com estas informaes, faa o que se pede:

a) Represente a frmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do
composto (A) com 1 mol de H
2
O.
b) D o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B).
c) Represente a frmula estrutural do ismero de posio do composto (A).

Gab:
a)
C
H
CH H
H
CH
2
OH
CH
2
CH
3
(B)

b) Composto (A) penteno ou pent-1-eno ou 1-penteno ou penteno-1.
Composto (B) 2-pentanol ou pentan-2-ol.
c) CH
3
CH CH CH
2
CH
3


Questo 33)
Na natureza, os cidos graxos insaturados encontrados em leos vegetais ocorrem predominantemente na forma
do ismero geomtrico cis. Porm, quando esses leos so processados industrialmente, ou usados em frituras
repetidas, forma-se o ismero trans, cujo consumo no considerado saudvel. Observe na tabela abaixo os
nomes usuais e os oficiais de trs cidos graxos comumente presentes em leos e gorduras.

-dienoico 11 , 9 octadec- linoleico
ico octadecano esterico
-enoico 9 octadec- oleico
al Nome ofici Nome usual


Em um laboratrio, para identificar o contedo de trs frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses cidos,
foram realizados vrios testes.

Observe alguns dos resultados obtidos:
frasco X: no houve descoramento ao se adicionar uma soluo de Br
2
/CCl
4
;
frasco Y: houve consumo de 2 mols de H
2
(g) na hidrogenao de 1 mol do cido;
frasco Z: o cido apresentou estereoismeros.

Escreva a frmula estrutural espacial em linha de ligao do ismero do cido oleico prejudicial sade. Em
seguida, cite os nomes usuais dos cidos presentes nos frascos X e Y.

Gab:
O
HO

X = cido esterico Y = cido linoleico

Questo 34)
Um dos produtos da reao entre 1 mol de 1,5-dibromo-pentano e 2 mols de zinco, que
usado na manufatura de resinas sintticas e borrachas adesivas, o

a) n-pentano.
b) pent-1-eno.
c) penta-1,5-dieno.
d) ciclopentano.

Gab: D

Questo 35)
Considere o esquema a seguir e assinale o que for correto.

O
OH
H
2
SO
4
140C
180C
H
2
SO
4



01. O propeno e o ter diproplico foram obtidos, respectivamente, por reaes de
eliminao e substituio.
02. Os lcoois possuem carter cido mais forte que os fenis, isto , tm maior
facilidade de se ionizar em soluo aquosa.
04. Na sntese do ter, ocorre uma desidratao intermolecular e, na sntese do alceno,
uma desidratao intramolecular.
08. Se o metanol fosse colocado para reagir nas mesmas condies apresentadas no
esquema acima, seria obtido um nico produto de desidratao.
16. possvel obter um ster a partir de uma reao de oxidao do ter diproplico.

Gab: 13

Questo 36)
Dadas as reaes:

I 2 H
3
C-CH
2
OH
C 140
SO H
4 2
H
3
C-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
+ H
2
O
II H
3
C-CH
2
OH
C 170
SO H
4 2
H
2
C = CH
2
+ H
2
O

So feitas as seguintes afirmaes.

I. A reao I uma desidratao intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgnico formado na reao I o ster etoxi etano .
III. A reao II uma desidratao intramolecular.
IV. O principal produto formado na reao II o alceno de menor massa molar.

Est correto o que se afirma em

a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.

Gab: C

Questo 37)
Assinale o que for correto.

01. Acetato de etila reage com cloreto de etil magnsio, dando um intermedirio que,
hidrolisado, forma a butanona e o etanol.
02. Metanal reage com cloreto de metil magnsio dando um intermedirio que,
hidrolisado, forma etano.
04. 3-etil-pentanol-3 reage com
+
H /
4
MnO e aquecimento, em um sistema fechado,
produzindo cido etanico (cido actico) e pentanona-3.
08. Tendo em um reator uma mistura de aldedo e cetona em concentraes idnticas, ao
se iniciar uma reao com adio de

4
MnO diludo e a frio, inicia-se a formao de um
lcool secundrio.
16. Cloreto de etanola reage com metilamina para formar etanamida.

Gab: 01-04

Questo 38)
A adio de Grignard, RMgX, a aldedos e cetonas constitui um mtodo de preparao de
lcool. Ao se planejar uma sntese de Grignard, deve-se escolher corretamente o composto
de Grignard, assim como o aldedo e a cetona em funo do lcool desejado.
Se o lcool a ser preparado o 3-fenil-3-pentanol, todos os reagentes abaixo podem ser
escolhidos, EXCETO
a) brometo de fenil magnsio.
b) 3-Pentanona.
c) etil fenil cetona.
d) brometo de benzil magnsio.

Gab: D

Questo 39)
Um laboratorista recebeu instrues para a elaborao de snteses a partir do propeno.
Essas instrues continham quatro lacunas A, B, C e D , como pode ser observado no
esquema abaixo.



Considere, apenas, o principal produto orgnico formado em cada etapa.
Apresente as frmulas estruturais planas dos compostos orgnicos que correspondem,
respectivamente, s lacunas A, B, C e D.

Gab:
CH
3
CH CH
3
OH
OH


A

CH
3
C CH
3
O
O


B

CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
OH

C

CH
3
CH CH
3
Cl
Cl


D


Questo 40)
Um estudante anotou em seu caderno as seguintes consideraes a respeito do cido
butanoico e do acetato de etila.

I. So ismeros de funo.
II. O acetato de etila apresenta maior temperatura de ebulio, pois apresenta um
maior nmero de ligaes CH.
III. A hidrlise do acetato de etila forma o cido butanoico.
IV. O acetato de etila apresenta aroma agradvel de fruta enquanto que o odor do cido
butanoico lembra o de manteiga ranosa.

Esto corretas somente as afirmaes:

a) I e II.
b) I e IV.
c) III e IV.
d) II e IV.
e) II e III.

Gab: B

Questo 41)
Uma forma de evitar a poluio ambiental causada pelo descarte de leo de cozinha
usado reaproveit-lo para produzir sabes, que so sais de cidos carboxlicos. Para
tanto, faz-se reagir o leo com soluo aquosa fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH.
Nessa reao, conhecida como reao de saponificao, forma-se tambm um outro
produto que o

a) sal de cozinha.
b) gs natural.
c) glicerol.
d) etanol.
e) formol.

Gab: C

Questo 42)
Enalapril um profrmaco utilizado no tratamento da hipertenso e tambm nos casos de
insuficincia cardaca. Depois de administrado, o enalapril absorvido e sofre uma
hidrlise cida, transformando-se em enalaprilato, que a forma ativa.

H
ETO
CH
3
N
HO
2
C
N
O O
1
2
4
ENALAPRIL
3

Com base no texto acima e na estrutura do enalapril, responda:

a) Quais as quatro funes qumicas oxigenadas e nitrogenadas presentes na estrutura
do enalapril?
b) Qual a frmula estrutural do enalaprilato, formado na reao de hidrlise cida do
enalapril?
c) Quantos tomos de carbono assimtrico (quiral) existem nessa estrutura? Utilize um
asterisco (*) para destacar esse(s) tomo(s) de carbono na estrutura do enalapril.
d) Qual a hibridao dos tomos de carbono do enalapril indicados pelos algarismos de
1 a 4 na estrutura apresentada?


Gab:
a) ster, cido carboxlico, amida, amina
b)

HO
H
N
CH
3
N
OH
O
O O

c) Na estrutura existem 3 carbonos assimtricos.

d) 1 sp
2

2 sp
3

3 sp
3
4 sp
2


Questo 43)
Analise este grfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposio trmica de uma
substncia orgnica:



1. Considere que, durante esse experimento, a diminuio de massa se deve, exclusivamente, perda de
uma molcula de CO
2
por molcula do composto orgnico. CALCULE a massa molar da substncia analisada.
(Deixe seus clculos indicados, explicitando, assim, seu raciocnio.)

2. Sabe-se que essa substncia orgnica possui, em sua composio, apenas carbono, hidrognio e oxignio.

Considerando que todo o oxignio nela contido tenha sido liberado na forma de CO
2
, DEDUZA a frmula
molecular da substncia analisada.

3. Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO
2
, incluem-se
os cidos carboxlicos e os steres.

A partir da frmula molecular proposta no item 2, desta questo, ESCREVA duas frmulas estruturais
possveis para a substncia analisada, uma correspondente a um cido carboxlico e a outra a um ster.

4. Os steres so substncias que participam de reaes de saponificao.

ESCREVA a equao qumica da saponificao, por reao com hidrxido de sdio, do ster proposto no item
3, desta questo.

Utilize, exclusivamente, frmulas estruturais para representar os compostos orgnicos envolvidos.

Gab:
1.
Como a reduo de massa deve-se exclusivamente eliminao de CO
2(g)
, de acordo com o grfico, conclui-se
que houve produo de 44 mg desse gs.

- massa molar CO
2(g)
= 44 g/ mol

- quantidade de matria de CO
2(g)
= 0,044 g x 44 g/ mol 0,001 mol

- massa molar do composto orgnico

Como 0,001 mol de CO
2(g)
proveniente de 0,001 mol do composto orgnico e a massa inicial do composto
orgnico 0,088 g, temos:
M =
mol 0,001
g 0088 , 0
= 88 g / mol
2.
C
x
H
y
O
w
= C
4
H
8
O
2
.
3.
- cido carboxlico
O
CH
3
CH
2
CH
2
C
OH

- ster:
O
CH
3 CH
2
C
O CH
3

4.
CH
3
CH
2
C
O
O CH
3
+ CH
3
OH + NaOH CH
3
CH
2
C
O
ONa


Questo 44)
Um grupo de alunos desenvolveu um experimento no laboratrio de qumica para o
estudo das propriedades de dois compostos slidos de colorao branca, consistindo de
dois testes:
Teste I: condutividade eltrica de suas solues aquosas.
Teste II: reao dos compostos em cido sulfrico H
2
SO
4
.
O grupo de alunos anotou os seguintes resultados:
Teste I: somente a soluo aquosa do composto B apresentou condutividade.
Teste II: Utilizando a capela, verificou-se que os dois compostos reagem com o cido
sulfrico, liberando calor e produzindo gases. Na reao do composto A, a liberao de
energia foi mais intensa, com formao de bolhas, expanso do volume e ainda um forte
odor foi detectado.
Aps a discusso dos resultados com o grupo de alunos, o professor informou:
Os slidos A e B eram, respectivamente, a sacarose (C
12
H
22
O
11
) e o carbonato de sdio
Na
2
CO
3
.
O cido sulfrico um poderoso agente desidratante. O composto testado
completamente desidratado, com formao de vapor dgua e um resduo slido escuro,
constitudo de carbono.
a) Explique os resultados do teste I.
b) Escreva as equaes das reaes, devidamente balanceadas, que ocorrem com os
compostos A e B no teste II.

Gab:
a) O slido B o Na
2
CO
3
que em soluo aquosa se dissocia liberando ons, logo, h
conduo de corrente eltrica. No caso da sacarose em soluo aquosa no h
conduo de corrente eltrica por se tratar de uma soluo molecular.
b) ) g ( CO O H SO Na SO H CO Na
2 2 4 2 4 2 3 2
+ + +
S H O H ) s ( C SO H O H C
2 2 4 2 11 22 12
+ + +

Questo 45)
O NADH e o NAD
+
, derivados da niacina (vitamina B3), participam da cadeia de transporte
de eltrons e de vrios outros processos metablicos.

Essas espcies qumicas esto envolvidas na converso do acetaldedo em etanol,
promovida pela enzima lcool-desidrogenase, que representada por esta equao:

NADH
N
NH
2
O
R
+
H CH
3
O
+ H
+
NAD
+
HO CH
3
+
N
R
NH
2
O
+
enzima


1. Escreva as equaes das semirreaes de oxidao e de reduo que ocorrem na
reao acima descrita.
Semirreao de reduo
Semirreao de oxidao

2. Na reao de converso de aldedo em lcool ocorre a ligao de um on hidreto, H

,
carbonila do aldedo.

Assinalando com um X a quadrcula apropriada, Indique se esse on se liga ao
carbono ou ao oxignio da carbonila.

O on hidreto, H

, liga-se ao
tomo de carbono.
tomo de oxignio.
Com base na estrutura do grupo carbonila, Justifique sua indicao.

3. A transferncia do on hidreto, H

, da molcula de NADH para a molcula de aldedo


ocorre no stio ativo da enzima. Por mtodos qumicos ordinrios, porm, essa
reao no se realiza em soluo aquosa.

Explique por que essa reao de transferncia do on hidreto no ocorre em soluo
aquosa.

Gab:
1. Semirreao de reduo:

Semirreao de oxidao:

2. O on hidreto, H

, liga-se ao tomo de carbono.


Justificativa: Na cabonila, devido ao fato do oxignio ser mais eletronegativo que o
carbono, a ligao covalente entre esses tomo do tipo covalente polar, ficando o
carbono com carga parcial positiva (baixa densidade eletrnica). a ressonncia
tambm contribui para acentuar essa carga positiva. Por isso, o on hidreto, de carga
negativa (alta densidade eletrnica), se liga ao carbono (ataque nucleoflico).
3. A reao de transferncia do hidreto para o aldedo, na ausncia da enzima,
apresenta elevada energia de ativao e, por isso, extremamente lenta. O nion
hidreto, ento, acaba sendo rapidamente consumido pela gua em outra reao
qumica e no se adiciona ao aldedo como pretendido. A enzima um catalisador
que, ao diminuir a energia de ativao da primeira reao, torna-a possvel nos meios
biolgicos.

Questo 46)
Os leos essenciais so misturas de compostos qumicos odorferos com uma variedade
de uso, como em medicina e na fabricao de perfumes. Abaixo so apresentadas
estruturas de componentes desses leos:

OH
Mentol
OH
Terpineol
O
Carvona
OH
OCH
3
CH
2
CH=CH
2
Eugenol


Sobre os compostos apresentados acima, faa o que se pede:

a) O mentol, ao sofrer oxidao, produz a mentona, cuja frmula C
10
H
18
O. D o nome oficial (IUPAC) do
mentol. Escreva a estrutura da mentona.
b) Calcule o nmero de carbonos tercirios presentes na estrutura do terpineol.
c) Escreva a estrutura do produto da reao de hidrogenao cataltica completa da carvona.
d) Identifique as funes qumicas presentes no eugenol.

Gab:
a) O nome oficial (IUPAC) do mentol 2-isopropil-5-metilcicloexanol.
A estrutura da mentona :

O


b) A estrutura do terpineol apresenta 3 carbonos tercirios.
c) A hidrogenao cataltica da carvona fornece o lcool

OH


d) O eugenol possui as funes qumicas fenol e ter.

Questo 47)
Os alcenos podem sofrer reaes de oxidao branda ou enrgica, dependendo das condies do meio
reacional. A oxidao branda ocorre em presena de um agente oxidante, geralmente KMnO
4
, em soluo
aquosa diluda, neutra ou levemente alcalina, e leva formao de um diol. J a oxidao enrgica do alceno
ocorre em presena de uma soluo concentrada do agente oxidante, aquecida e cida, e leva formao de
cidos carboxlicos e/ou cetonas.
Ciente dessas informaes, um tcnico qumico realizou uma reao de oxidao enrgica para duas amostras
de diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados:

propanoico cido de mol 1
e acetona de mol 1
B Alceno
actico cido de mol 2 A Alceno
Produtos Reagentes


De acordo com as informaes acima, os alcenos A e B so, respectivamente,

a) eteno e 2-metil-pent-1-eno.
b) but-1-eno e hex-2-eno.
c) eteno e pent-2-eno.
d) but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.
e) but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.

Gab: E

Questo 48)
A hidroxicetona (I) pode ser oxidada dicetona (II), pela ao de cido ntrico concentrado, com formao do
gs N
2
O
4
.
O
H
OH
(I)
O
O
(II)

Utilizando frmulas moleculares,

a) escreva a equao qumica balanceada que representa a semirreao de oxidao da hidroxicetona (I).
b) escreva a equao qumica balanceada que representa a semirreao de reduo do on nitrato.
c) com base nas semirreaes dos itens a) e b), escreva a equao qumica global balanceada que representa a
transformao de (I) em (II) e do on nitrato em N
2
O
4
.

Gab:
a) C
14
H
12
O
2
C
14
H
10
O
2
+ 2H
+
+ 2e
-
b) 2

3
NO + 4H
+
+ 2e
-
N
2
O
4
+ 2 H
2
O
c) C
14
H
12
O
2
+ 2

3
NO + 2H
+

N
2
O
4
+ 2H
2
O + C
14
H
10
O
2

Questo 49)
O nmero mximo de aldedos que podem ser obtidos pela ozonlise de uma mistura dos
hidrocarbonetos com frmula molecular C
5
H
10
:

a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8

Gab: B

Questo 50)
Os resduos de origem industrial apresentam riscos sade pblica e ao meio ambiente, exigindo tratamento e
disposies especiais em funo de suas caractersticas. Dentre esses resduos, podemos citar alguns leos
lubrificantes contendo hidrocarbonetos saturados e o tner (uma mistura de lcoois, steres, cetonas e
hidrocarbonetos aromticos).

Sobre esses resduos, assinale a letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.

a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em leos lubrificantes, no reagem em presena de cloro e cido
de Lewis (AlCl
3
), porm podem sofrer reao em presena de cloro e luz ultravioleta.
b) A acetona pode ser obtida a partir do lcool isoproplico, usando-se um oxidante como o permanganato de
potssio.
c) O acetato de etila, um dos componentes do tner, pode ser obtido a partir da esterificao do cido actico
em presena de etanol.
d) A desidratao do n-pentanol, em presena de cido sulfrico diludo e de aquecimento, pode levar ao 1-
pentenol.
e) A ozonlise do 2-metil-2,5-heptadieno, em presena de gua e zinco, pode fornecer uma molcula de
acetona, uma molcula de acetaldedo e uma molcula de 1,3-propanodialdedo.

Gab: D

Questo 51)
1) O
3
2) Zn, H
2
O
A + B


A figura acima mostra a reao de ozonlise de um alceno, a qual leva formao de dois compostos
distintos.
Considerando a figura em questo,

a) fornea a nomenclatura do reagente;
b) fornea a frmula estrutural plana dos compostos formados.

Gab:
a) 2,5-dimetil-3-octeno
b)
H
O
e
O
H


Questo 52)
A ozonlise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da
dupla ligao, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da
reao:

a) metilamina.
b) composto halogenado.
c) cetona.
d) amida, apenas.
e) lcool secundrio.

Gab: C

Questo 53)
Um dos componentes do feromnio de trilha de uma espcie de formiga do gnero
Calomyrmex um aldedo (A) de cadeia carbnica aberta, insaturada e ramificada. A
ozonlise dessa substncia A levou formao dos produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-
2-oxobutanal (C).

Sobre os dados apresentados acima, faa o que se pede.

a) Escreva o nome da substncia A.
b) Escreva as estruturas das substncias A e C.
c) Calcule o nmero de estereoismeros para a substncia A.
d) Calcule o nmero de estereoismeros opticamente ativos para a substncia A.
e) Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adio de cido ciandrico
substncia B.
f) Escreva a estrutura do produto obtido pela reao de adio de cloreto de
metilmagnsio com a substncia B seguido de hidrlise.

Gab:
a) 2-isopropil-4-metilex-2-enal
b)
O
H
A
H
O
O
C

c) A substncia A possui uma ligao dupla e um carbono assimtrico, portanto so
possveis quatro estereoismeros para essa substncia.
d) Os quatro estereoismeros so opticamente ativos: cis (dextrgiro e levgiro) e trans
(dextrgiro e levgiro)
e)
OH
CN
Cianoidrina

f)
CH
3
OH



Questo 54)
Considerando a estrutura qumica dos compostos orgnicos mostrados abaixo, julgue a
validade das afirmativas a seguir.

A


O
B


OH
C




I. O composto A o 2,3-dimetil-2-buteno.
II. O composto B pode ser obtido a partir da ozonlise de A.
III. Os compostos B e C coexistem em equilbrio.

Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas a afirmativa I verdadeira.
b) Apenas as afirmativas I e II so verdadeiras.
c) Apenas as afirmativas II e III so verdadeiras.
d) Todas as afirmativas so verdadeiras.

Gab: D

Questo 55)
O naftaleno um composto utilizado como matria-prima na produo de diversos
produtos qumicos, como solventes, corantes e plsticos. uma substncia praticamente
insolvel em gua, 3 mg/100 mL, e pouco solvel em etanol, 7,7 g/100 mL. A reao de
sulfonao do naftaleno pode ocorrer por dois diferentes mecanismos, a 160 C
representado na curva I (mecanismo I) e a 80 C , representado na curva II (mecanismo II).



Os principais produtos de reao obtidos so:

SO
3
H
mecanismo I
SO
3
H
mecanismo II


a) Represente as estruturas de ressonncia do naftaleno. Explique as diferenas de
solubilidade do naftaleno nos solventes relacionados.
b) Explique por que o mecanismo I ocorre em temperatura maior que o mecanismo II.
Classifique as reaes que ocorrem nas curvas I e II, quanto ao calor de reao.

Gab:
a)

O naftaleno, por ser apolar, dissolve-se melhor em solventes apolares. A gua um
solvente polar, logo o naftaleno apresenta uma baixa solubilidade em gua. J o
etanol apresenta em sua estrutura uma parte apolar, o que aumenta a solubilidade
do naftaleno nesse solvente.
b) O mecanismo I evidencia a formao do cido |-naftaleno-sulfnico, e o mecanismo
II, a formao do cido o-naftaleno-sulfnico.
A baixas temperaturas, o naftaleno tende a sofrer substituio na posio o. Isso
ocorre pois o intermedirio de reao da forma o tem duas formas de ressonncia,
enquanto o intermedirio |, apenas uma. A altas temperaturas, o mecanismo I
favorecido.

Isso ocorre pois o mecanismo II reversvel. Como a reao exotrmica, o aumento
de temperatura desloca o equilbrio para a esquerda, favorecendo o mecanismo I,
que irreversvel.
Analisando o diagrama, podemos classificar os dois mecanismos como exotrmicos.

Questo 56)
A discusso sobre a estrutura do benzeno, em meados do sculo XIX, gerou uma diversidade de propostas para a
estrutura da molcula de C
6
H
6
, algumas das quais encontram-se representadas a seguir:



Sabendo-se que, quando o benzeno reage com o cloro, forma-se um nico produto (monoclorobenzeno), quais
das estruturas apresentadas no atendem a esse requisito? Justifique apresentando as estruturas possveis para os
produtos da monoclorao desses compostos.

Gab:
As reaes mais comuns para as quatro estruturas apresentadas seriam:


Logo, as nicas estruturas que produzem um nico produto monoclorado so benzeno de Kekul e prismano.
Admitindo-se que as possveis reaes so de monossubstituio, o benzeno de Kekul e o prismano apresentam
todos os carbonos equivalentes, gerando assim um nico produto nas reaes. O benzeno de Dewar e o fulveno
produziriam mais do que um nico produto monoclorado, como pode-se perceber pelas equaes:



Questo 57)
Os triglicerdeos (leos) fazem parte da biomassa e so comumente conhecidos por
produzir biodiesel. Porm, ao se efetuar essa transformao, se obtm tambm glicerol
que utilizado para preparar o lcool allico. J a celulose pode fornecer o eritrol que
usado para produzir o di-hidrofurano. Esses produtos so insumos largamente utilizados
na indstria qumica.

CO
2
+ H
2
O energia solar
fotossntese fotossntese
Celulose
(C
6
H
10
O
5
)n
BIOMASSA
R
1
O
O
O
O
R
1
O
R
1
O
leos
hidrlise
ou
fermentao
transesterificao
com metanol
HO
OH
OH
OH
eritrol HO OH
OH
glicerol
+
MeO R
1
O
biodiesel
HCOOH
230-240C
HCOOH
230-240C
O
OH
lcool allico
di-hidrofurano
INSUMOS
PARA A
INDSTRIA


Conhecendo as propriedades fsicas e qumicas dos compostos, e o esquema apresentado
acima, pode-se afirmar que:

a) os insumos so dois lcoois insaturados.
b) a substncia com maior ponto de ebulio a gua.
c) no possvel realizar uma reao do di-hidrofurano com bromo.
d) a equao da transesterificao est balanceada.
e) na sntese do biodiesel a reao de transesterificao pode ser catalisada por cidos.

Gab: E

Questo 58)
O Ministrio do Meio Ambiente divulgou no jornal Folha de S. Paulo, no caderno Cotidiano, p. C1, de 16 de
setembro de 2009, uma classificao dos automveis mais poluentes, considerando apenas os seguintes gases:
monxido de carbono, hidrocarbonetos e xido de nitrognio. A reportagem no considerou nessa classificao
um gs produzido na queima de combustveis fsseis que, em contato com a gua, altera seu pH. Esse gs e o
combustvel do qual oriundo so, respectivamente,

a) NO e gs natural veicular.
b) SO
2
e lcool.
c) CO
2
e gasolina.
d) NO
2
e biodiesel.
e) CO e diesel.

Gab: C

Questo 59)
A destilao fracionada o processo pelo qual os componentes do petrleo so fracionados para serem
comercializados e empregados em uma srie de atividades. Algumas das fraes do petrleo resultantes desse
fracionamento e suas aplicaes constam da tabela abaixo.

coque piche, 20
o lubrifica 350 20 a 17
pesados motores
e caldeiras fornos,
350 a 230 18 a 15
iluminao 320 a 175 16 a 12
solvente l, combustve 200 a 40 12 a 5
industrial e
domstico l combustve
0 at 4 a 1
Aplicaes
C) ( ebulio
de
Faixa
netos hidrocarbo
dos carbonos de
tomos de Nmeros
o
>
>


Considerando essa tabela,

a) indique, na coluna de destilao, o local de onde sero obtidas as fraes gasolina, gs de cozinha, leo
combustvel pesado, leo lubrificante e asfalto;
b) explique as diferenas nos estados fsicos das duas primeiras fraes com menores temperaturas de
ebulio.

Gab:
a)

b) As duas primeiras fraes so, respectivamente, gs e lquido. As diferenas nos estados fsicos ocorrem
por causa do aumento da cadeia carbnica dos hidrocarbonetos, com consequente aumento no nmero de
interaes dipolo-dipolo induzido (ligaes de van der Waals), alm das diferenas nas massas molares.

Questo 60)
A plataforma de petrleo de uma empresa britnica foi atingida por incndio, no Golfo do
Mxico, em abril de 2010. Ao lanar fumaa preta na atmosfera e ao derramar petrleo,
que se espalhou por quilmetros, nas guas do Golfo, a plataforma explodiu e submergiu,
deixando para trs um dos maiores acidentes causados por vazamento de leo do mundo.

A partir dessas informaes, pode-se concluir:

a) A cor escura do petrleo atribuda presena de partculas de carbono, cujo estado
de oxidao superior a zero.
b) A fumaa preta lanada na atmosfera o resultado da combusto completa de
substncias orgnicas existentes no petrleo.
c) A separao do petrleo, espalhado sobre superfcie de gua do mar, possvel,
apenas, por bombeamento, porque esses lquidos so imiscveis.
d) O vazamento contnuo de petrleo do reservatrio, no leito do mar, decorrncia da
baixa presso no interior do poo petrolfero.
e) O petrleo uma mistura complexa que possui, dentre outras substncias qumicas,
hidrocabonetos saturados e insaturados.

Gab: E

Questo 61)
Uma equipe do Instituto Nacional de Pesquisas Espaciais (INPE) prope um sistema de captao de gs
metano nos reservatrios de usinas hidreltricas localizadas na bacia do rio Amazonas (essa proposta est
esquematicamente representada na figura abaixo):



O primeiro passo a colocao de uma membrana (1) para impedir que as turbinas (2) das hidreltricas
suguem guas ricas em metano. Essa membrana seria fixada a bias (3) na superfcie e ancorada no fundo por
pesos e, assim, a gua que entraria nas turbinas viria de camadas superficiais de represa, com menor
concentrao de metano. Um sistema de dutos de captao (4) coletaria a gua rica em metano no fundo da
represa e a levaria para a extrao do gs em um sistema (5) de vaporizao. O metano poderia ser queimado
em uma termeltrica (6), gerando energia limpa e reduo de uma fonte do aquecimento global. Adaptado da
Revista n138.

a) Considerando o texto e a figura abaixo, escreva o respectivo nmero em cada um dos crculos da figura,
e explique por que a concentrao de metano maior na regio sugerida pelos pesquisadores.

b) O texto afirma que a queima do metano na termeltrica gera energia e leva a uma reduo do
aquecimento global. Nesse contexto, escreva a equao qumica da combusto do gs metano. Explique
como essa combusto leva a uma reduo do aquecimento global, tendo como base a equao qumica
e o conhecimento qumico.

Gab:
a) A concentrao do metano maior no fundo do lago, pois esse metano gerado na decomposio
anaerbica da matria orgnica presente nesse local. A alta presso e a temperatura mais baixa tambm
contribuem para que a quantidade de metano dissolvido no fundo do lago seja maior.

b) A equao de combusto do metano :
CH
4
(g) + 2O
2
(g) CO
2
(g) + 2 H
2
O(g)
A equao qumica da combusto do metano mostra a formao de dois gases: CO
2
e H
2
O, que tambm
contribuem para o efeito estufa. No entanto, esses gases, mesmo em quantidade maior que o metano,
do uma contribuio bem menor ao efeito estufa que o metano, que, se no fosse consumido, seria
liberado na atmosfera.

Questo 62)
A Qumica Verde , isto , a qumica das transformaes que ocorrem com o mnimo de
impacto ambiental, est baseada em doze princpios. Dois desses princpios dizem
respeito:

Princpio 1 - economia atmica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem
de tomos de reagentes incorporados ao produto desejado e
Princpio 2 - sntese de produtos menos perigosos sade humana e ao ambiente.

Um processo reportado na literatura cientfica, como exemplo de Qumica Verde, a
sntese do cido adpico, substncia muito utilizada na fabricao de nylon. No quadro
abaixo, esto representados os processos de sntese tradicional do cido adpico e uma
sntese verde dessa substncia.

Sntese Tradicional do cido adpico (Sntese Marrom):

"Co"
180 C
OOH
com
NaOH
Cr (III)
OH O
+
120 C
HNO
3
60%
V
+5
, Cu metlico
N
2
O + CO
2
+ HO
O
OH
O
cido adpico




Sntese Verde:

Na
2
WO
4
, 4H
2
O
2
[CH
3
(n-C
8
H
17
)
3
N]HSO
4
75-90 C, 8h
HO
OH
O
O
+ 4H
2
O
cido adpico



Qumica Nova.Green Chemistry. Os 12 Princpios da Qumica Verde e sua
insero nas atividades de Ensino e de Pesquisa. Disponvel em:
<www.scielo.br/scielo.php>. Acesso em: 11 ago. 2010.

Por que se pode afirmar que a sntese verde do cido adpico, se comparada com a sntese
tradicional, cumpre cada um dos dois princpios citados no texto?

Gab:
Princpio 1
Na Sntese Verde, existe maior economia atmica, pois um maior nmero de tomos dos
reagentes se incorpora ao produto final.

Princpio 2
A Sntese Verde um processo que oferece menos danos ao meio ambiente, pois no
produz substncias nocivas, tais como o dixido de Carbono e o composto de Nitrognio,
poluentes do ambiente.

TEXTO: 1 - Comum questo: 63


O azeite de oliva considerado o leo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-
se que ele diminui os nveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenas
cardacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem leos de amendoim, milho, soja e
outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerdeos
diferem uns dos outros em relao aos tipos de cidos graxos e localizao no glicerol.
Quando um triglicerdeo formado a partir de dois cidos linolicos e um cido olico,
temos o triglicerdeo LLO. No azeite de oliva, h predominncia do OOO e no leo de soja,
do LLL. Como os triglicerdeos so caractersticos de cada tipo de leo, sua separao e
identificao tornam possvel a anlise para detectar possveis adulteraes do azeite.
CH
2
O C
O
R
1
CH O C R
2
O
CH
2
O C R
3
O
Triglicerdeo



Na tabela, so apresentados os cidos graxos mais comuns.
2 18 Linolico
1 18 Olico
0 18 Esterico
0 16 Palmtico
C C
ligaes de nmero
carbono de
tomos de nmero
cido
=


Questo 63)
Nas tecnologias para substituio dos derivados do petrleo por outras fontes de energias
renovveis, o Brasil destaca- se no cenrio internacional pelo uso do etanol e, mais
recentemente, do biodiesel. Na transesterificao, processo de obteno do biodiesel,
ocorre uma reao entre um leo e um lcool na presena de catalisador, tendo ainda
como subproduto a glicerina.
H
2
COH
HCOH
H
2
COH
Glicerina


Quando so utilizados o etanol e o triglicerdeo LLL, na transesterificao, os produtos
orgnicos formados apresentam os grupos funcionais

a) lcool e ster.
b) lcool e ter.
c) lcool e cido carboxlico.
d) cido carboxlico e ster.
e) cido carboxlico e ter.

Gab: A

TEXTO: 2 - Comum s questes: 64, 65


O Complexo Petroqumico do Estado do Rio de Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de
implantao no municpio de Itabora, utilizar como matria-prima principal o petrleo
pesado produzido no Campo de Marlim, na Bacia de Campos. Os produtos mais
importantes do COMPERJ podem ser vistos na tabela a seguir.



Questo 64)
Aps a remoo do butadieno, a mistura dos hidrocarbonetos com 4 tomos de carbono
ainda contm outras olefinas com valor comercial que devem ser separadas dos
hidrocarbonetos saturados. Uma mistura C4, contendo n-butano, isobutano e isobuteno,
pode ser separada atravs da sequncia de reaes e operaes de separao, conforme
se representa no esquema a seguir. Todos os componentes da mistura C4 so recuperados
nas fraes A e B.



Identifique os compostos presentes em A e B e escreva as reaes que ocorrem nos
reatores 1 e 2.

Gab:
Compostos presentes em A: n-butano e iso-butano;
Compostos presentes em B: iso-buteno
Reaes:

OH
+ H
2
O
H
+
Reator 1

OH
+ H
2
O
Reator 2


Questo 65)
O estireno um alquil aromtico de frmula C
8
H
8
utilizado como monmero para a
fabricao do poliestireno e de outros polmeros de grande importncia comercial. Ele
obtido por meio de um processo que usa dois produtos de 1
a
gerao do COMPERJ, que
identificaremos como A e B. O processo envolve a sequncia de reaes indicadas a seguir.

Eliminao H Estireno D 3
Alquilao HCl D B C 2
Adio C HCl A 1
Tipo Reao Etapa
2
3
AlCl
+
+ +
+


Escreva, utilizando a notao em basto, os produtos petroqumicos de 1a gerao A e B,
d o nome do produto intermedirio D e represente a estrutura do poliestireno.

Gab:
+ HCl
Cl
C A

+
AlCl
3
+ HCl
D
Cl
C

+ H
2

C
A
B
D Etilbenzeno
HC
H
2
n


TEXTO: 3 - Comum s questes: 66, 67


Diante de evidncias cada vez mais claras de aquecimento global, devido s emisses
antropognicas dos gases de efeito estufa, o Brasil se encontra na posio privilegiada ao
dispor de uma matriz energtica baseada no uso de energias renovveis.
Uma alternativa particularmente relevante no pas a produo de biocombustveis,
como o bioetanol e o biodiesel, que esto sendo usados em motores internos de
combusto. (LA ROVERE; OBERMAIER, 2009, p. 68).

Questo 66)
Com base no texto, analise as afirmativas relacionadas utilizao de diversas fontes de
energia no Brasil, marcando com V as verdadeiras e com F, as falsas.

( ) A utilizao de bioetanol e de biodiesel favorecida pela reduo da rea de cultivo
das espcies empregadas como matria-prima para produo desses combustveis.
( ) A queima de combustveis fsseis nos motores de combusto acentua o processo de
liberao de gs carbnico, prejudicial ao meio ambiente.
( ) O bioetanol e o biodiesel, produzidos, respectivamente, a partir de cana-de-acar e
de oleaginosas, esto sendo utilizados, de forma promissora para uma possvel
substituio, no futuro, da gasolina e do leo diesel.

A alternativa que indica a sequncia correta, de cima para baixo, a

01. V F V
02. V V F
03. V F F
04. F V V
05. F V F

Gab: 04

Questo 67)
A discusso sobre a sustentabilidade dos biocombustveis como uma alternativa limpa,
comparada aos combustveis fsseis, e como perspectiva de contribuir para a mitigao
de mudanas climticas, dentre outros aspectos, aponta para

01. a captura completa de CO
2
(g), produzido na combusto de biocombustveis, pelas
prprias plantas em crescimento, que torna esses combustveis no emissores de
gases causadores de efeito estufa.
02. o cultivo de matria-prima, sem causar impacto sobre o desmatamento de florestas
tropicais.
03. o impacto causado sobre a produo de leo de dend e de mandioca, produzidos a
partir de plantas geneticamente modificadas, que so utilizadas largamente na
fabricao de raes.
04. o processo de produo de biocombustveis como forma completamente
independente de outras energias e de fertilizantes, a exemplo de NH
4
Cl e de K
2
HPO
4
.
05. a competio da produo de bioetanol e de biodiesel com o cultivo de alimentos,
que gera aumento de preo de produtos bsicos e afeta, principalmente as
populaes mais pobres.

Gab: 05

TEXTO: 4 - Comum s questes: 68, 69


Em algumas usinas, o lixo orgnico transformado em uma mistura de gases composta
por monxido de carbono e hidrognio (CO + H
2
) em diferentes propores. Essa mistura,
chamada gs de sntese, pode ser utilizada para preparar um grande nmero de
substncias teis.
Por exemplo, a mistura de CO e H
2
pode reagir com propeno produzindo dois aldedos, A
e B, ambos com 4 tomos de carbono: o aldedo A apresenta ponto de ebulio igual a
63C e o B apresenta ponto de ebulio igual a 75C.
O aldedo B pode ser oxidado com oxignio, fornecendo o produto C, ou pode ser
reduzido com hidrognio, fornecendo o produto D. Os dois produtos, C e D, por sua vez,
podem reagir entre si, fornecendo o composto E e gua, segundo o esquema:

CO + H
2
+ propeno
A
B
O
2
H
2
C
D
+ E + H
2
O




Questo 68)
a) D o nome do produto D.
b) Escreva a frmula estrutural do produto E e indique o nmero de mols de CO
necessrios para produzir 1 mol de E, supondo que o aldedo A no seja produzido no
processo.

Gab:
a) 1-butanol
b)
O
O



So necessrios 2 mols de CO necessrios para formar 1 mol de E

Questo 69)
a) D o nome do aldedo B e justifique a diferena entre os pontos de ebulio dos
aldedos A e B.
b) Escreva a equao da obteno de C.

Gab:
a) Aldeidos com 4 tomos de carbono: isobutanal e butanal
Entre os dois aldedos com 4 tomos de carbono, aquele que apresenta ramificao
em sua estrutura tem o menor ponto de ebulio. Logo o aldedo B o butanal.
b)
H
O
OH
O
+ 1/2 O
2




TEXTO: 5 - Comum questo: 70


Na gasolina combustvel comercializada no Brasil, o etanol (CH
3
CH
2
OH) est presente
como aditivo, sendo sua quantidade (em volume percentual) fixada entre 24 a 26%. O
etanol miscvel, em todas as propores com a gasolina e com a gua, porm a gua no
se mistura com a gasolina.

Questo 70)
Assinale a alternativa incorreta:

a) O etanol se mistura em todas as propores com a gua, e a interao entre essas
duas substncias tem carter polar.
b) O 2,2,4-trimetilpentano, composto de referncia para a escala de octanagem da
gasolina, possui, na sua estrutura molecular, oito carbonos e aromtico.
c) O etanol forma mistura homognea com a gasolina.
d) A gua e a gasolina no so miscveis, logo esta mistura no pode ser classificada
como soluo.
e) A ordem crescente de polaridade entre os lquidos mencionados seria: gasolina <
etanol < gua.

Gab: B