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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEAR

CENTRO DE CINCIAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA E INORGNICA
DISCIPLINA ORGNICA EXPERIMENTAL

PRTICA 02 CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II

LAS NEVES LEORNE 0267967


PROF: NILO
DATA: 17/03/2010

FORTALEZA

INTRODUO
CARACTERIZAO DE HIDROCARBONETOS
A ligao mltipla o grupo funcional reativo em alcenos e alcinos
devido pronta disponibilidade dos eltrons , podendo sofrer uma srie de
reaes qumicas incomuns em outras classes de substncias orgnicas.
Usualmente, os testes de insaturao mais utilizados para determinar a
presena de uma ligao mltipla em amostras orgnicas so os testes de
adio de bromo e oxidao com permanganato (teste de Bayer).
TESTE COM SOLUO DE BROMO EM TETRACLORETO DE CARBONO
Ligaes mltiplas de acenos e alcinos descoram a soluo de bromo
em tetracloreto de carbono devido formao de dibrometo ou tetrabrometo,
incolores. Ligaes mltiplas conjugadas com grupos carbonlicos (C=C-C=O)
nas condies da realizao do teste de adio de bromo, geralmente
manifestam resultado negativo.
TESTE DE BAYER
O teste de Bayer consiste no descoramento da soluo de
permanganato de potssio pela ligao mltipla de um alqueno ou alquino, com
formao de um precipitado marrom (MnO2).

CARACTERIZAO DE LCOOIS
TESTE DE LUCAS
O chamado teste de Lucas a reao de lcoois com soluo de cido
clordrico e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila. A reao
ocorre com a formao de um carboction intermedirio. Forma-se mais
rapidamente o carboction mais estvel e, a reatividade de lcoois aumenta na
seguinte ordem: primrio secundrio tercirio allico benzlico. O
teste de Lucas indicado somente para lcoois solveis em gua.

CARACTERIZAO DE STERES
TESTE COM CLORETO DE HIDROXILAMNIO
Os steres de cidos carboxlicos so normalmente caracterizados pela
reao com hidroxilamina e cloreto frrico. O ster reage com cloreto de
hidroxilamnio (cloridrato de hidroxilamina), em meio bsico, para dar o sal do
cido hidroxmico. Este se converte, em meio cido, em cido hidroxmico,
que por sua vez, reage com cloreto frrico, produzindo um complexo de
colorao violcea. A cor varia em intensidade, dependendo do ster.
Os cloretos de cido, os anidridos, as aminas, o cido frmico e algumas
amidas tambm formam complexos coloridos com os reagentes citados acima.
Compostos nitrados alifticos interagem com cloreto frrico em meio bsico.
Este teste no recomendado para compostos que contenham grupos
capazes de formar complexos coloridos com cloreto frrico. Dentre estes

grupos, destacam-se a hidroxila de fenis e a forma enlica de certos aldedos


e cetonas. Por este motivo, costuma-se fazer um ensaio preliminar, utilizando
apenas cloreto frrico.

CARACTERIZAO DE ALDEDOS E CETONAS


TESTE COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA
Os aldedos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina em meio
cido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de
colorao amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um
ponto de fuso definido, o que permite caracterizar o aldedo ou cetona
original.
ENSAIO DE TOLLENS
Este ensaio permite a distino entre aldedos e cetonas. A oxidao do
aldedo pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar
que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no
reagem.
TESTE DO IODOFRMIO
Este ensaio positivo com amostras que contm os grupos CH3CO-, ou
CH2ICO-, ou CHI2CO-, ligados a um tomo de hidrognio ou um tomo de
carbono que no tem hidrognios muito ativos, ou grupos que contribuem com
um grau excessivo de impedimento estreo. O ensaio permite a distino entre
cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3). As substncias que contm um dos
grupos mencionados no daro iodofrmio se o grupo for destrudo pela ao
hidroltica do reagente, antes da iodao se completar.O ensaio do iodofrmio
ser positivo, como claro, com compostos que reagem com o reagente teste
e formam um derivado que contem um dos grupos mencionados acima.

OBJETIVOS
Caracterizar e identificar hidrocarbonetos atravs do teste de bromo e
teste de Bayer, alcois utilizando teste de Lucas, steres e anidridos de cido
com o teste do cido hidroxmico e aldedos e cetonas realizando os testes
com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, teste de Tollens e teste do halofrmio.

MATERIAIS E MTODOS
Na primeira parte da prtica, foram colocados em tubos de ensaios
amostras de solues, as quais gostariam de caracterizar e identificar os
compostos orgnicos majoritrios. Para realizarmos o teste de bromo foi
colocado amostras 1, 2 e 3 em trs tubos de ensaio. Aps isso, adicionamos a
soluo de bromo e observamos. Vimos que a amostra 1 descorou rpido, a

amostra 2 no descorou e a amostra 3 descorou com o tempo, aps incidncia


de luz.
No teste de Bayer, as mesmas trs amostras foram colocadas em trs
novos tubos. Adicionamos soluo de permanganato de potssio em cada um
e observamos. Vimos que na amostra 1 formou um precipitado marrom e nas
outras nada aconteceu.
No teste de Lucas, foram colocadas em trs tubos de ensaio gotas das
amostras 4, 5 e 6. Colocamos reagente de Lucas em cada um dos tubos e
verificamos que nada ocorreu nas amostras 4 e 5, enquanto na 6 houve a
formao de um precipitado branco.
J para o teste do cido hidroxmico, colocamos gotas da amostra 7 em
um tubo de ensaio. Adicionamos cloridrato de hidroxilamina e hidrxido de
sdio. Aquecemos brandamente e esperamos esfriar. Quando fria,
adicionamos cido clordrico e etanol, para retirar a turbidez da mistura. E, por
fim, adicionamos cloreto frrico e observamos. Vimos que aps aquecimento,
houve uma mudana na colorao da mistura de incolor para violeta.
Na segunda parte da prtica, foram colocados em trs tubos de ensaio
gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina e adicionamos as amostras A, B e C em cada
um. E vimos que o teste deu positivo para os trs, pois houve a formao de
precipitado amarelo em todos eles.
No teste de Tollens, foi preparada a soluo de Tollens com a mistura de
nitrato de prata, hidrxido de sdio e hidrxido de amnio, e obtivemos uma
mistura incolor. Dessa soluo, colocamos gotas das amostras A, B e C em
trs tubos de ensaio e adicionamos o reagente de Tollens preparado. O teste
seria positivo se formasse um espelho de prata e este, foi formado somente na
amostra A.
J para o teste do halofrmio, as trs amostras contidas no tubo de
ensaio, foram dissolvidas em gua e adicionadas iodeto de potssio e
hipoclorito de sdio. O teste positivo para formao de um precipitado
amarelo, que foi o caso das amostras B e C.
Assim que terminamos a prtica, foram fornecidos para ns os
compostos majoritrios das amostras.
Amostra 1: Cicloexeno
Amostra 2: Cicloexano
Amostra 3: Tolueno
Amostra 4: lcool n-butlico
Amostra 5: lcool sec-butlico
Amostra 6: lcool terc-butlico
Amostra 7: Acetato de n-butila
Amostra A: Formaldedo
Amostra B: Cicloexanona
Amostra C: Acetona

RESULTADOS E DISCUSSO
O primeiro teste, o teste de Bromo, foi utilizado para identificao de
compostos insaturados, onde se trata de uma reao de adio ou a dupla ou a
tripla ligao. A soluo de bromo descora quando o teste positivo. Como
descorou para as amostras 1 e 3, ento nessas duas solues h presena da
dupla ou tripla ligao. A amostra 3 levou tempo para descorar, pois ela no fez

uma reao de adio e, sim de uma substituio radicalar, por isso a


velocidade ser menor do que a de substituio.
Amostra 1: Cicloexeno

Amostra 3: Tolueno

No segundo teste, o teste de Bayer, foi um teste utilizado para


confirmao de insaturao, pois alguns compostos etilnicos reagem com o
bromo e j com o permanganato em meio bsico, no. O teste positivo para
esse mtodo quando h a formao de um precipitado marrom, como foi o
que aconteceu com a amostra 1.
Amostra 1:

No terceiro teste, teste de Lucas, foi utilizado para identificao de


lcoois tercirios, pois estes reagem muito rpido. J os secundrios levam
algum tempo para a formao de uma mistura heterognea difsica ou uma
emulso de aspecto leitoso. Os primrios no reagem. O teste foi positivo para
a amostra 6, aparecendo uma emulso leitosa.
Amostra 6:

No quarto teste, teste do cido hidroxmico, foi utilizado para


caracterizao de steres. A mistura reage formando uma cor violeta em caso
positivo. Esse resultado aconteceu com a amostra 7.
Amostra 7:

No quinto teste, o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina, para identificao de


aldedos e cetonas, pois eles reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina para
formar precipitados amarelos ou vermelhos, como o que aconteceu com todas
as amostras (A, B, C).
Amostra A:

Amostra B:

Amostra C:

No sexto teste, o teste de Tollens, indicativo da presena de aldedo.


Seu teste positivo forma um espelho de prata, o que aconteceu com a amostra
A.
Amostra A:

No ltimo teste, o teste do iodofrmio, identifica o grupo CH 3C=O ligado


a hidrognio ou grupos alquilas ou arilas. Esse teste foi positivo para as
amostras B e C, pois houve a formao de um precipitado amarelo.
Amostra B:

Amostra C:

CONCLUSO
Nessa prtica foi possvel aprender as tcnicas e testes para
caracterizao de hidrocarbonetos, alcois, steres, aldedos e cetonas atravs
de testes especficos.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1. UNB,
Laboratrio
de
orgnica.
Disponvel
em:
<http://64.233.163.132/search?
q=cache:eL6r77cc_kIJ:vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO2005_2/Rot
eiros/Analise_Organica.DOC> Acesso em: 21/03/2010.