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Como estudar Qumica Orgnica?

Geralmente estudando as propriedades


qumicas de compostos representativos simples
que contenham um grupo funcional
caracterstico
de uma classe ou funo orgnica

tomos ou grupos de tomos que apresentam
um comportamento qumico semelhante
independentemente da molcula que eles fazem
parte.
O que um grupo funcional?
Vejamos os exemplos a seguir:
C C
H H
H
H H
H
OH C C
H H
H H
H
Etano Etanol
PE = - 89C PE = 78C
Sem odor Odor caracterstico
No reage com
cidos ou bases
Reage com
cidos e bases
C C
H H
H
H H
H OH C C
H H
H H
H
Etano
Etanol
O que diferencia o Etano do Etanol?
A presena do grupo funcional hidroxila (-OH)
Vejamos mais alguns exemplos...
C C
H
H
H
H
Grupo funcional: dupla ligao C=C
Classe funcional ou funo: Alquenos
Exemplo: Etanol
C
C
H
OH
H
H
H
H
Grupo funcional: hidroxila R-OH
Classe funcional ou funo: lcool
Exemplo: Eteno ou etileno
Na maioria dos livros de Qumica Orgnica, cada captulo
descreve as principais propriedades
fsicas e qumicas
de substncias simples que contenham o grupo funcional
caracterstico de uma determinada
funo orgnica.
Assim, no captulo sobre ALQUENOS iremos aprender as
principais reaes que ocorrem nas ligaes duplas C=C
empregando para isso exemplos de molculas simples como
o eteno. Da mesma forma, no captulo sobre LCOOIS
aprenderemos os detalhes das reaes mais caractersticas
de compostos como o etanol, por exemplo.
Vejamos dois exemplos de reaes caractersticas
de
alquenos e de lcoois:
C
C
H
OH
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
H
2
SO
4
H
2
O
Alquenos reao de halogenao
lcoois reao de desidratao
Haleto de Alquila
C C
H
H
H
H
C
C H
H
H
H
Cl Cl
h
Cl
2
+ Cl
2
Alqueno
Alqueno
lcool
Tendo aprendido que alquenos sofrem
reao de halogenao
e que lcoois sofrem reao de desidratao sob
determinadas condies, ao encontrarmos os
grupos funcionais caractersticos dessas duas
funes em outra molcula mais complexa,
podemos esperar um comportamento qumico
semelhante ao observado para as molculas
simples que serviram de modelo para o
aprendizado das reaes.

No slide a seguir, observem a estrutura do colesterol
e
identifiquem os principais grupos funcionais presentes
HO
Colesterol
Podemos esperar que o colesterol tenha um
comportamento similar
ao dos alquenos e dos lcoois
nas condies experimentais das reaes de
halogenao e de desidratao?


Vejamos...
H
HO H
HO
Cl
Cl
h
Cl
2
Reao de Halogenao:
H
Cl
Cl
H
Cl
Cl
H
2
SO
4
-H
2
O
H
HO
Cl
Cl
Reao de Desidratao:
O estudo das propriedades qumicas de compostos
simples
representativos das funes orgnicas mais comuns
a maneira mais tradicional
de se aprender Qumica Orgnica.


A maioria dos livros de Qumica Orgnica emprega
essa abordagem.
Principais grupos funcionais
estudados em
um curso de
Introduo Qumica Orgnica
N de
Carbonos
Nome do
Alcano

(Prefixo
correspondente
ao n de C)
Frmula do
Alcano
Nome
do Grupo
Alquila
( R ) e
seu smbolo
Frmula do
Grupo

(Estrutura do
Alcano
menos 1 H)
1 Metano CH
4
Metila (Me) -CH
3

2 Etano CH
3
CH
3
Etila (Et) -CH
2
CH
3

3 Propano CH
3
CH
2
CH
3
Propila (Pr) -CH
2
CH
2
CH
3

4 Butano CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
Butila (Bu) -CH
2
(CH
2
)
2
CH
3

5 Pentano CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
Pentila -CH
2
(CH
2
)
3
CH
3

6 Hexano CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
Hexila -CH
2
(CH
2
)
4
CH
3

7 Heptano CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
Heptila -CH
2
(CH
2
)
5
CH
3

8 Octano CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
Octila -CH
2
(CH
2
)
6
CH
3

9 Nonano CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
Nonila -CH
2
(CH
2
)
7
CH
3

10 Decano CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
Decila -CH
2
(CH
2
)
8
CH
3

Noes Gerais de Nomenclatura
Exemplo:
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3
4 5 6 7
3-metil-heptano
Smbolo de Grupos Alquila em Geral,
com ou sem outros grupos funcionais na cadeia carbnica:
R
Exemplo:
C
H
C
HO O
NH
2
R
R = H Glicina
R = Me Alanina
Uma palavra sobre a representao
de frmulas estruturais
em
Qumica Orgnica
Exemplo: Butano
C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Estrutura de Kekul Estruturas Condensadas
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
Estrutura de Linhas
Exemplo: Ciclohexano
Estrutura de Kekul Estruturas Condensadas
Estrutura de Linhas
C
C
C
C
C
C
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
(CH
2
)
4
CH
2
Exemplo: C
4
H
10
Ismeros Constitucionais
C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Butano
2-metil-propano
ou
iso-butano
Exerccio: Qual das frmulas estruturais abaixo representam
o butano e quais representam o iso-butano?
C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C
C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C C
C
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
C
C
H
H
H H
C
H
H
H
C H
H
H
Hidrocarbonetos s C e H
Nome da
famlia
Estrutura
do
Grupo
Funcional
Exemplo Sufixo


Alcano







Hidrocarbonetos
C C
H H
H
H H
H C C
e
C H
-ano
Etano
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
(ligao dupla
C=C)

Exemplo Sufixo


Alqueno







Hidrocarbonetos
-eno
Eteno ou
Etileno
C
C
H
H
H
H
C
C
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(ligao tripla
CC)
Exemplo Sufixo


Alquino







Hidrocarbonetos
-ino
Etino ou
Acetileno
C C
C C H
H
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
Exemplo Sufixo


Areno















Hidrocarbonetos
Benzeno

C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
Grupo Funcional caracterstico de ARENOS
C
C
C
C
C
C C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Benzeno Tolueno Naftaleno
Nome do
Grupo
Funcional
Estrutura do
Grupo Funcional
(Areno
menos 1 H)
Smbolo
Arenos em
geral:
Arila

S para
benzeno:
Fenila







Arenos em geral e
derivados: Ar

S para benzeno:
Ph;
Hidrocarbonetos
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
Exemplo:
PhCH
3

CH
3

ArCH
3

= Tolueno
= genrico
C
C
C
C
C
C
CH
3
H
H
H
H
H
Tolueno
C
C
C
C
C
C C
C
H
H
H
H
C
C
CH
3
H
H
H
2-Metilnaftaleno
ArCH
3

= genrico
Exemplos:
C
C
C
C
C
C
OH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
OH
Cl
H
Cl
H
Cl
PhOH
OH
ArOH ArOH
Fenol
2,4,6-triclorofenol
= Fenol
= genrico
Hidrocarbonetos
At 4 C: Gases inodoros
Odor caracterstico: solventes; combustvel
Funes Halogenadas
Tabela Peridica
Halognios
Nome da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
(halognio)
Exemplo Sufixo


Haletos
de
Alquila





R-X

Haletos ou Halogenetos Orgnicos
Cloro-metano
X = F, Cl, Br, I
H
H
C Cl
H
C X
Nome da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
Exemplo Sufixo


Haletos
de
Arila







Haletos ou Halogenetos Orgnicos
Cloro-benzeno
X = F, Cl, Br, I
C
C
C
C
C
C
H
Cl
H
H
H
H
Ar-X
C
C
C
C
C
C X
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
(X ligado
ligao dupla
C=C)

Exemplo Sufixo


Haleto
de vinila







Cloroeteno
ou Cloreto de vinila
Haletos ou Halogenetos Orgnicos
C C
X
C C
Cl
H
H
H
X = F, Cl, Br, I
Haletos Orgnicos
Odor caracterstico: solventes
Exemplos: CH
2
Cl
2
diclorometano;
CHCl
3
triclorometano ou clorfrmio
Funes Oxigenadas
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo hidroxila)
Exemplo Sufixo


lcool






R-OH

Funes Oxigenadas
-ol
Etanol
C OH
C
H
C
H
OH
H
H
H
Exemplo:
CH
3
CH CH
2
CH
3
OH
1 2 3
4
Butan-2-ol
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo hidroxila
ligado dupla
ligao C=C)
Exemplo Sufixo


Enol








Funes Oxigenadas
C C
OH
Enis ou lcoois vinlicos
so instveis e se rearranjam
formando cetonas:
Tautomeria ceto-enlica
Nome da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
Exemplo Sufixo


Fenol






Ar-OH

Funes Oxigenadas
Fenol
C
C
C
C
C
C
OH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
OH
Nome da
famlia
Exemplos de fenis

Ar-OH


Fenol







Funes Oxigenadas
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
Fenol
2-naftol
ou -naftol
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
Exemplo Sufixo


ter





R-O-R
R-O-Ar
Ar-O-Ar

Funes Oxigenadas
ter dietlico ou
ter etlico
C O C
C C O
H H
H H
H
C C H
H H
H H
Funes Oxigenadas
Odor caracterstico: agradvel
Exemplos:
Eugenol
(leo de cravo)
lcool benzlico
(rosas e jasmim)
Mentol
(leo de hortel)
Funes Nitrogenadas
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo amino)
Amina











Funes Nitrogenadas
N
N
R
H
Ar/
Ar/R
N
R
H
H
Ar/
N
R Ar/
Ar/R
R/Ar
Amina Primria
Amina Secundria
Amina Terciria
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo amino)
Exemplo Sufixo


Amina





R-NH
2

R-NHR
R-NR
2


Ar-NH
2

Ar-NHR
Ar-NR
2


Ar-NHAr
Ar-NRAr
Ar-N(Ar)
2




Funes Nitrogenadas
1
ria
2
dria
3
ria

1
ria
2
dria
3
ria

1
ria
2
dria
3
ria

-amina
H
H
C NH
2
H
Metilamina
C
C
C
C
C
C
NH
2
H
H
H
H
H
Anilina
Funes Nitrogenadas = grupo amino
Odor caracterstico: desagradvel
Exemplos:
Putrescina
(Butano-1,4-diamina)
C C
H H
H H
C C NH
2
H H
H H
H
2
N
C C C
H H
H H
C C NH
2
H H
H H
H
2
N
H
H
Cadaverina
(Pentano-1,5,diamina)
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo ciano ou
nitrila)
Exemplo Sufixo


Nitrila







R-CN

Ar-CN




Funes Nitrogenadas
-nitrila
Etanonitrila
ou Acetonitrila
C C N
H
H
H
Nome da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo nitro)
Exemplo Sufixo


Nitro-
composto






R-NO
2

Ar-NO
2





Funes Nitrogenadas
Nitrometano
C N
O
O
H
H
C NO
2
H
C
C
C
C
C
C
CH
3
NO
2
H
NO
2
H
O
2
N
Trinitrotolueno (TNT)
C
C
C
C
C
C
CH
3
NO
2
H
NO
2
H
O
2
N
Trinitrotolueno (TNT)
Funes carboniladas
C
O
Grupo carbonila
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo carbonila)
Exemplo Sufixo


Aldedo






R-CHO

Ar-CHO




Funes Carboniladas
-al
C
O
C H
C
O
H H
Metanal
ou Formaldedo
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo carbonila)
Exemplo Sufixo


Cetona






R-COR
Ar-COR
Ar-COAr





Funes Carboniladas
-ona
Propanona
ou Acetona
C
O
C C
C
O
CH
3
H
3
C
Funes carboniladas: aldedos e cetonas
Odor caracterstico: agradvel
Exemplos:
Jasmona
(odor de jasmim)
Cinamaldedo
(leo de canela)
Nome da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo carboxila)
Exemplo Sufixo


cido
carboxlico






R-COOH
Ar-COOH





Funes Carboniladas
cido...
-oico
cido etanoico
ou cido actico
C
O
C OH
C
O
H
3
C
OH
Funes carboniladas: cidos carboxlicos
Odor caracterstico: desagradvel
Exemplos:
cido actico cido butanoico
(manteiga ranosa)

cido hexanoico ou cido caproico

C
O
H
3
C
OH
(vinagre)
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo
carbonila)
Exemplo Sufixo


ster






R-COOR
Ar-COOR
Ar-COOAr





Funes Carboniladas
-ato
de
-ila
Etanoato de etila
ou Acetato de etila
C
O
C O
C
C
O
H
3
C
O
CH
2
CH
3
Funes carboniladas: steres
Odor caracterstico: agradvel
Exemplos:
Acetato de isoamila
(odor de banana/pera)
Salicilato de metila
(wintergreen)
Butirato de etila
(odor de abacaxi)
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo carbonila)
Exemplo Sufixo


Amidas





R-CONH
2

Ar-CONH
2
R-CONHR/Ar
Ar-CONHR/Ar
R-CONR
2
/Ar
2
Ar-CONR
2
/Ar
2






Funes Carboniladas
-amida
Etanamida
ou Acetamida
1
ria

2
dria

3
ria

C
O
C N
C
O
H
3
C
NH
2
Nome da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
(grupo
carbonila)
Exemplo Sufixo


Cloreto de
cido
carboxlico






R-COCl
Ar-COCl





Funes Carboniladas
Cloreto de
-oila
Cloreto de etanoila
ou Cloreto de acetila
C
O
C Cl
C
O
Cl
H
3
C
Compostos Sulfurados
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo Funcional
(grupo sulfanila)
Exemplo Sufixo


Tiol






R-SH

Compostos de Enxofre
-tiol
Metanotiol
C SH
H
H
C SH
H
Nome
da
famlia
Estrutura do
Grupo
Funcional
Exemplo Sufixo


Tioter
ou
Sulfeto





R-S-R
R-S-Ar
Ar-S-Ar

Compostos de Enxofre
Dimetil-sulfeto
C S C
C S
H
H
H
C
H
H
H
-sulfeto
Funes sulfuradas: tiis e tioteres (sulfetos)
Odor caracterstico: desagradvel
Exemplos:
Etanotiol
3-metil-3-sulfanil-hexan-1-ol
(MSH; suor)

(alho)
C C SH
H H
H H
H
CH
3
CHCH
2
CH
2
SH
CH
3
3-metil-butan-1-tiol
(gamb)
OH
CH
3
SH
Prximo assunto