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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO PAULO

Campus Diadema
Relatrio N. 1
Identificao de componentes de analgsicos
usando cromatografia em camada delgada
(CCD)
Qumica Orgnica Experimental
Prof. Dr. Joo Henrique Ghilardi ago
Profa. Dra. Patrcia !artorelli
Diadema" #$ de ago%to de &'#'.
Beatriz Charran Vichr
Carla Mariane Aburaya
Luiz Carlos dos Santos Lima
Farmcia-Bioqumica
4 !ermo
( fim de )erificar a pre%en*a da cafena" do paracetamol e do +cido acetil%aliclico
,((!- em doi% analg.%ico% comerciai%" Tylenol e Cafiaspirina" foi empregada a t.cnica de
cromatografia em camada delgada ,//D-" a qual %e 0a%eia na migra*o diferencial do%
componente% de uma mi%tura %o0re uma camada delgada de ad%or)ente. 1e%%e ca%o" o
ad%or)ente e%colhido foi a %lica ,!iO&-. Para tanto" foram utili2ado% %olu*o padr3e% do% tr4%
componente% para compara*o do% %eu% re%pecti)o% )alore% de fator de reten*o ,5f-" com
aquele% o0tido% a partir da% amo%tra% de analg.%ico%. ( partir de uma an+li%e qualitati)a e
quantitati)a da% cromatoplaca% foi po%%)el con%tatar a pre%en*a de cafena e +cido
acetil%aliclico na Cafiaspirina e de paracetamol no Tylenol.
"ntrodu#$o
( cafena" o paracetamol e o +cido acetil%aliclico ,((!- %o componente%
freq6entemente encontrado% em f+rmaco% com propriedade% analg.%ica%. ( compro)a*o do%
me%mo% ne%%e% medicamento% foi feita utili2ando7%e a t.cnica de cromatografia em camada
delgada ,//D-.
8igura #9 componente% de analg.%ico% comerciai%.
:rata7%e de uma t.cnica que permite a %epara*o do% componente% de uma mi%tura
atra).% da migra*o diferencial de%te% %o0re uma camada de ad%or)ente retida %o0re uma
%uperfcie plana. O proce%%o e%t+ fundamentado no fen;meno de ad%or*o" permitindo a
%epara*o de compo%to% hidrof<0ico% como hidroflico%. = um procedimento de f+cil execu*o"
de 0aixo cu%to e permite grande reproduti0ilidade e re%ultado% r+pido%.
H+ uma grande di)er%idade de ad%or)ente% que comp3em a fa%e e%tacion+ria" o% mai%
comumente empregado% %o a %lica ,!iO&-" altamente poro%a" a alumina ,(l&O$-" a celulo%e" a
poliamida etc. J+ a e%colha do eluente ou fa%e m<)el de)e %er feita con%iderando7%e a %ua
polaridade e a nature2a qumica da% %u0%tncia% a %erem %eparada%" poi% exi%te uma
competi*o entre a% mol.cula% da fa%e m<)el e da amo%tra pela %uperfcie de ad%or)ente.
Quando uma fa%e m<)el pura no %epara 0em o% componente% da amo%tra" utili2a7%e uma
mi%tura de eluente%" tendo como 0a%e a %.rie elutr<pica a0aixo9
Durante o procedimento" a fa%e m<)el e%t+ continuamente %endo e)aporada da camada
de lquido contida na cu0a cromatogr+fica e da %uperfcie da placa" ao me%mo tempo em que
ocorre a %ua conden%a*o" criando7%e a%%im um am0iente %aturado pela fa%e m<)el. >%%o .
importante para a efici4ncia do fator de reten*o ,5f-" o0tido ap<% a re)ela*o do
cromatograma. ? importante que a% amo%tra% %e@am aplicada% na% cromatoplaca% na forma de
%olu*3e%" utili2ando7%e %ol)ente% 0a%tante )ol+tei% e que %e@am facilmente eliminado% ap<% a
aplica*o.
( )i%uali2a*o do% re%ultado% pode %er feita por meio de m.todo% f%ico%" qumico% ou
0iol<gico%. Auito% compo%to% podem %er )i%uali2ado% atra).% de lu2 ultra)ioleta" por %e
tornarem fluore%cente% quando excitado%. ? um m.todo f%ico de re)ela*o e portanto" no
de%truti)o e %o indicado% em cromatografia% preparati)a%. O% m.todo% qumico% podem %er
de%truti)o% e aplic+)ei% a %epara*3e% analtica%.
O% componente% meno% %olB)ei% na fa%e e%tacion+ria t4m uma mo)imenta*o mai%
r+pida ao longo da placa" enquanto o% mai% %olB)ei% na fa%e e%tacion+ria %ero %eleti)amente
retido%" tendo uma mo)imenta*o mai% lenta. >%%o pode %er compro)ado calculando7%e o fator
de reten*o ,5f-" da %eguinte maneira9
Cx D di%tncia percorrida pela amo%tra de%de a origem
CE D di%tncia percorrida pelo %ol)ente de%de a origem

8igura &9 Determina*o de 5f no cromatograma em //D.
Materiais e M%todos
7 paracetamol ,acetaminofeno ou F7acetamidofenol- padroG
7 cafena padroG
7 +cido acetil%aliclico padroG
7 analg.%ico% comerciai% ,tElenol e cafia%pirina-G
7 metanolG
7 clorof<rmioG
7 acetato de etilaG
7 cu0a cromatogr+ficaG
7 cmara de re)ela*o com lu2 HIG
7 placa% cromatogr+fica%" %o0 %uporte de pl+%ticoG
7 pro)eta de #' mG
7 almofari2 e pi%tiloG
7 )idro de rel<gioG
7 capilare% de )idro.
Em dua% placa% cromatogr+fica% contendo %lica foram marcada% uma margem de # cm
em rela*o a extremidade inferior e tr4% ponto% eq6idi%tante%" %o0re o% quai% a% amo%tra%
foram aplicada%. 1a primeira placa" aplicaram7%e o% padr3e% ,cafena" paracetamol e +cido
acetil%aliclico- di%%ol)ido% em uma mi%tura de clorof<rmio e metanol ,#9#- com o auxilio do%
capilare%.
Em %eguida" triturou7%e com o auxlio de um almofari2 e pi%tilo" um comprimido de
Tylenol e um comprimido de Cafiaspirina. Htili2ando uma pro)eta de #' m mi%turou7%e Jm de
metanol a J m de clorof<rmio.E%%e %i%tema de %ol)ente% foi utili2ado para %olu0ili2a*o do%
comprimido% triturado%. (% dua% %olu*3e% o0tida% foram aplicada% na %egunda placa. ( terceira
amo%tra con%i%tiu numa mi%tura da% tr4% %olu*3e% padro" de modo que cada padro foi
aplicado %eparado e %eguidamente na me%ma marca*o.
/olocaram7%e a% dua% placa% na cu0a cromatogr+fica contendo acetato de etila" de
modo que a margem inferior da% placa% e%ti)e%%e em contato com o eluente. (% placa% foram
retirada% quando o eluente ficou a #cm da extremidade %uperior. Em %eguida" tra*ou7%e a linha
de frente do acetato de etila em cada placa. 5e)elaram7%e a% placam em lu2 HI e a% mancha%
re)elada% foram marcada% cuidado%amente com l+pi%./omo a %egunda placa apre%entou a
mancha de paracetamol na KlinhaL da cafia%pirina ,o que no . )erdade-" refe27%e a %egunda
placa.
&esultados e 'iscuss$o
( con%tata*o do% princpio% ati)o% pre%ente% na Cafiaspirina e Tylenol utili2ou7%e da
cromatografia em camada delgada ,//D- e con%i%tiu inicialmente na prepara*o de uma placa
padro" a KPlaca #L" onde foram colocada% o% princpio% ati)o% a %erem ra%treado%9 a cafena" o
paracetamol e o +cido acetil%aliclico.
O% re%ultado% contido% ne%%a placa %er)iram de refer4ncia inicial para a% demai%
an+li%e%" pro)endo uma an+li%e qualitati)a de como a% %u0%tncia% %e comportam em frente M%
condi*3e% experimentai% utili2ada%.
/alculou7%e ento o% )alore% de 5f para cada componente a partir da KEqua*o #L"
onde o E"men%urado com a utili2a*o de uma r.gua comum" foi de N"O cm e o% re%pecti)o% x
do% componente%" men%urado% tam0.m com a utili2a*o da r.gua" encontram7%e na K:a0ela
&L9
:a0ela & 7 Princpio% ati)o% a %erem ra%treado% e %eu% re%pecti)o% x.
(rinc)ios ati*os + ,cm-
Ca.ena &"#
(aracetamol P"&
/cido Acetilsaliclico N"#
O% c+lculo% para o% re%pecti)o% 5f9
Da cafena
Do paracetamol
Do Qcido (cetil%aliclico
:a0ela $ R Princpio% ati)o% e re%pecti)o% )alore% de 5f da KPlaca #L.
(rinc)io ati*o Valor de &.
Ca.ena '"&N
(aracetamol '"NS
/cido acetilsaliclico '"S#
Ialore% plau%)ei%" uma )e2 que a cafena . uma mol.cula muito polar" de)ido ao%
%eu% grupo% amina ,car+ter muito polar- e amida" interagindo 0em com a %lica atra).% do%
+tomo% eletronegati)o% pre%ente% ne%%e% grupo%" o nitrog4nio e o oxig4nio" formando liga*3e%
de hidrog4nio com a me%ma" o que a ret.m 0em e fa2 com que ele %e de%loque pouco ao longo
da cromatoplaca" @u%tificando %eu 0aixo )alor de 5f. J+ o paracetamol po%%ui um )alor
intermedi+rio de)ido ao %eu menor nBmero de +tomo% interagindo com a %lica" pro)eniente%
do% grupo% hidroxila ,0a%tante polar- e amida. Por Bltimo tem7%e o +cido acetil%aliclico" que
po%%ui grupo% car0oxila e .%ter" que do a ele um car+ter polar" ma% no to forte de)ido a
carga negati)a de%locali2ada pela competi*o do% +tomo% de oxig4nio pr<ximo% um do% outro%
ne%%e% grupo%. :am0.m" de)ido a orto7dirig4ncia pre%ente no anel arom+tico do compo%to" h+
po%%i0ilidade da forma*o de liga*3e% de hidrog4nio intramoleculare%" o que diminui %ua
intera*o com a %lica e %eu maior de%locamento ao longo da placa" pro)endo um maior 5f ao
me%mo.
(p<% o0tido% o% re%pecti)o% )alore% de 5f da placa padro" reali2ou7%e ento a //D
para uma %egunda placa" a KPlaca &L" que con%i%tiu na elui*o da mi%tura do% padr3e%" da
Cafiaspirina e do Tylenol.!eguindo a me%ma l<gica utili2ada no% primeiro% c+lculo% de 5f"
foram calculado% todo% o% )alore% do me%mo para toda% a% mancha% re)elada% na KPlaca &L"
re%ultando na K:a0ela FL9
:a0ela F R /ompo%to% anali%ado%" com %ua% re%pecti)a% mancha% e )alore% de 5f
corre%pondente% a KPlaca &L.
Mistura de )adr0es Valor de &. Ca.ias)irina Valor de &.
Mancha M1 '"&# Mancha Ca.1 '"#P
Mancha M2 '"J$ Mancha Ca.2 '"J'
Mancha M3 '"N$ Mancha Ca.3 '"N'
8a2endo u%o da KPlaca #L e de %eu% )alore% de 5f o0tido%" pode %e identificar
qualitati)amente a% KAancha% AL da KPlaca &L pro)eniente% da mi%tura de padr3e% como %endo
a KAancha A#L a cafena" a A& o paracetamol e a A$ o +cido acetil%aliclico.
E ento" a partir de%%a identifica*o" foi feita uma an+li%e quantitati)a ,que %< pode %er
reali2ada entre mancha% que %e encontram na me%ma placa- de compara*o do% )alore% de 5f
da% KAancha% AL com o% demai% )alore% da% outra% mancha% pre%ente% na placa" ou %e@a" a%
KAancha% /afL pro)eniente% da elui*o da Cafiaspirina.
ogo" com e%%a compara*o a KAancha /af#L foi identificada como %endo a cafena" a
/af& o paracetamol e a /af$ o +cido acetil%aliclico e ento %e o0%er)ou um erro experimental
que @u%tifica a omi%%o do Tylenol" que no apre%entou nenhuma mancha de %u0%tncia eluda"
da K:a0ela FL.
!egundo o fa0ricante da Cafiaspirina" ela no apre%enta paracetamol em %ua
compo%i*o. e)ando a dedu*o de que o princpio ati)o do Tylenol" o paracetamol" eluiu de
forma no )ertical entrando no caminho de elui*o da Cafiaspirina" fa2endo parecer que e%te
apre%enta)a em %ua compo%i*o o paracetamol" o que . um equi)oco.
:al elui*o ine%perada de)e7%e M forma como foi reali2ado o experimento. ( po%i*o da
cromatoplaca pr<xima da% extremidade% da cu0a %aturada com acetato de etila pode ter
influenciado o re%ultado.
Para fin% conclu%i)o% foi repetido o procedimento da KPlaca &L em uma terceira placa"
denominada KPlaca $L.
:a0ela J R /ompo%to% anali%ado%" com %ua% re%pecti)a% mancha% e )alore% de 5f
corre%pondente% a KPlaca $L
Mistura de
)adr0es
Valor de &. Ca.ias)irina Valor de &. !ylenol Valor de &.
Mancha M14 '"#' Mancha
Ca.41
'"#' Mancha !y '"F&
Mancha M24 '"$& Mancha
Ca.42
'"FS 7 7
Mancha M34 '"FN 7 7 7 7
(gora tendo re%ultado% plau%)ei%" uma )e2 que todo% o% compo%to% anali%ado%
apre%entaram mancha% em %eu% caminho% )erticai% de elui*o" e no)amente fa2endo
compara*3e% quantitati)a% do% )alore% de 5f da mancha% da mi%tura de padr3e% com a%
mancha% da Cafiaspirina e do Tylenol" identificou7%e a KAancha /afT#L como %endo a cafena" a
/afT& o +cido acetil%aliclico e a KAancha :EL o paracetamol.
Conclus$o
(tra).% do m.todo da cromatografia em camada delgada ,//D-" foi po%%)el con%tatar
a pre%en*a do% princpio% ati)o% cafena e +cido acetil%aliclico na Cafiaspirina e paracetamol
no Tylenol.:am0.m foi po%%)el con%tatar que ape%ar da praticidade da //D" e%ta t.cnica
apre%enta pro0lema% ca%o no %e@am tomado% o% de)ido% cuidado%.
&e.er5ncias biblio6r.icas
/O>1!" /arol H.G Uraga" Gil0erto .G Uonato" Pierina !. ,Org%- . Fundamentos de
cromato6ra.ia7 &V ed. /ampina%9 Editora da H1>/(AP" &''P. FJ$ p.
WXXX.vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/tecnica...I/Cromatografia.DOC> acesso em 14.!."1
Ane+os
Placa% /romatogr+fica% o0tida% com a reali2a*o do experimento