Tema 11 Introducion Quimica Organica

www.upct.
es
Introduccin
Nomenclatura y Formulacin
Isomera
Principales tipos de reacciones orgnicas
Tema 11
Introduccin a la Qumica Orgnica
1. Introduccin
1.1. Definicin de Qumica Orgnica.
1.2. Caractersticas de los compuestos orgnicos.
1.3. El tomo de carbono. Tipos de enlaces. Hibridacin.
1.4. Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas. Tipos de
carbonos. Grupo funcional. Series homlogas.
2. Nomenclatura y Formulacin de losa compuestos orgnicos
2.1. Hidrocarburos 2.2. Derivados halogenados
2.3. teres 2.4. Alcoholes 2.5. Fenoles
2.6. Aldehdos 2.7. Cetonas 2.8. cidos
2.9. Derivados de los cidos
2.9.1. Sales 2.9.2. steres 2.9.3. Haluros de cido
2.9.4. Anhidridos de cido 2.9.5. Amidas 2.9.6. Cianuros
2.10. Aminas 2.11. Nitrocompuestos
Contenidos.
Contenidos
3. Isomera de los compuestos orgnicos.
Contenidos.
Contenidos
3.1. Ismeros. Calsificacin.
3.2. Isomeros constitucionales.
3.2.1. Ismeros de cadena.
3.2.2.Ismeros de posicin.
3.2.3. Isomers de funcin
3.3. Estereoismeros
3.3.1. Ismeros conformacionales
3.3.2. Ismeros geomtricos o cis-trans
3.3.3. Ismeros pticos
4. Principales tipos de reacciones orgnicas
Concepto de Qumica Orgnica
INTRODUCCIN
Berzelius. Parte de la Qumica que estudia los compuestos procedentes
de los seres vivos.
Gmelin. Parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono.
Clap. Qumica del enlace covalente
Schorlermer. Qumica de los hidrocarburos y de los compuestos que de
estos pueden derivarse.
Compuesto orgnico: compuesto con estructura de hidrocarburo o que
de esa estructura puede derivarse, bien de una forma real
(experimentalmente, en el laboratorio), bien tericamente (en la pizarra).
Caractersticas de los compuestos
orgnicos
Caractersticas de los compuestos orgnicos.
1. Composicin. Todos los compuestos orgnicos contienen carbono y,
prcticamente siempre, hidrgeno. Tambin es frecuente que posean
oxgeno o nitrgeno. Existen grupos de compuestos orgnicos que
poseen azufre, halogenos, fsforo y hasta algunos metales.
2. Carcter covalente. Aunque existen compuestos orgnicos inicos,
la inmensa mayora son covalentes, y poseen por tanto las propiedades
de este tipo de compuestos: puntos de ebullicin bajos, no
conductores y solubles en disolventes no polares.
3. Combustibilidad. Los compuestos orgnicos se caracterizan por su
facilidad de combustin, transformndose en dixido de carbono y
agua.
Las caractersticas ms importantes de los compuestos orgnicos son
las relativas a su composicin, naturaleza covalente de sus enlaces,
combustibilidad, abundancia e importancia.
4. Abundancia. El nmero de compuestos de carbono sobrepasa con
mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos
qumicos. El nmero de compuestos inorgnicos conocidos apenas si
sobrepasa el medio milln. 12.000 compuestos orgnicos se conocan
en 1880, 150.000 en 1910, medio milln en 1940 y 5.000.000 en 1980. Se
considera que el ritmo de crecimiento actual es de 500.000 nuevos
compuestos orgnicos al ao.
Esta abundancia es resultado del carcter singular del carbono
- Forma enlaces fuertes con todo tipo de elementos.
- Se une a s mismo con enlaces covalentes sencillos, dobles y
triples formando largas cadenas.
5. Importancia. La importancia de los compuestos orgnicos queda
puesta de manifiesto si analizamos su presencia en nuestra vida diaria.
Combustibles, textiles, medicamentos, plsticos, insecticidas, jabones,
etc., son compuestos orgnicos.
El tomo de carbono. Tipos de
enlaces. Hibridacin
El tomo de carbono. Tipos de enlaces. Hibridacin.
El tomo de carbono
La abundancia de los compuestos de carbono de la que hablbamos
antes es el resultado del carcter singular del tomo de carbono
- Posee cuatro electrones en su ltima capa (2s
2
2p
x
1
2py
1
2pz
0
)
- Tiene una electronegatividad media, lo que hace que pueda formar
enlaces fuertes con todo tipo de elementos, desde los muy
electronegativos a los muy electropositivos.
- Puede unirse a s mismo con enlaces covalentes fuertes formando
largas cadenas lineales, ramificadas o cclicas.
- Forma enlaces mltiples (dobles y triples) consigo mismo y con otros
elementos.
Tipos de enlaces
Enlace simple: los cuatro electrones del carbono se comparten
con cuatro tomos distintos
Ejemplo: CH
4
, CH
3
CH
3
, CHBrClOH

Enlace doble: dos de los cuatro electrones del carbono se
comparten con el mismo tomo
Ejemplo: H
2
C=CH
2
, H
2
C=O
Enlace triple: tres de los cuatro electrones del carbono se
comparten con el mismo tomo
Ejemplo: HCCH, CH
3
CN
C

H
H H
H
Metano
CH
4
C C

H
H
H
H

Eteno
CH
2
= CH
2

C C

H H
Etino
CH CH
Hibridacin
Los orbitales p forman ngulos de 90, pero el tomo de carbono
presente en los compuestos orgnicos tiene ngulos de enlace de
1095, 120 180. Eso es debido a que los orbitales s y p del tomo
de carbono se hibridan dando lugar a tres tipos de orbitales hbridos:
sp
3
con ngulos de enlace de 109.5
sp
2
con ngulos de enlace de 120
sp con ngulos de enlace de 180.
La hibridacin de un orbital s con los tres orbitales p da lugar a cuatro
orbitales hbridos sp
3
con geometra tetradrica, es decir, los orbitales
hbridos sp
3
se orientan hacia los vrtices de un tetraedro regular
formando ngulos de 109.5
El tomo de carbono. Tipos de enlaces. Hibridacin sp
3
.
Orbitales hbridos sp
3

3
.
3
.
3
.
3
.
3
.
3
.
La hibridacin de un orbital s con dos orbitales p da un conjunto de tres
orbitales hbridos sp
2
con disposicin trigonal y ngulos de enlace de
120. El orbital p restante es perpendicular al plano que forman los tres
orbitales hbridos.
2
.
2

2
.
2
.
2
.
2
.
2
.
2
.
La hibridacin de un orbital s y un orbital p da lugar a dos orbitales
hbridos sp con disposicin lineal que forman un ngulo de 180. Los
dos orbitales p restantes forman ngulos de 90 con los orbitales
hbridos sp y entre s.
El tomo de carbono. Tipos de enlaces. Hibridacin sp.
Representacin de las molculas
orgnicas.
Representacin de las molculas orgnicas. Tipos de frmulas.
Emprica (CH
2
O)
n
Molecular C
3
H
6
O
3

No sirven para identificar
compuestos
Representacin de las molculas orgnicas. Tipos de frmulas.
Tipos de frmulas
Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica)
CH
3
CHOHCOOH

H OH

HCCC=O

H H OH

Desarrollada

Simplificada

Con distribucin espacial (utilizadas en estereoisomera)
CH
3
CH
3

CH
3
CCH
2
CHCH
3

CH
2

CH
3

a a
a
a
a
b
b
d
c
Primarios (a) Secundarios (b)
Terciarios (c) Cuaternarios (d)

Representacin de las molculas orgnicas. Tipos de carbonos.
Tipos de carbonos
CH
3
CH
3

CH
3
C CH CH
2
C CH
2
CHCH
3

CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
a
a a
a
c
b
d
b c
d
b
a
a a
a
Primarios (a) Secundarios (b)
Terciarios (c) Cuaternarios (d)

Representacin de las molculas orgnicas. Tipos de carbonos.
Representacin de las molculas orgnicas. Grupo funcional. Series homlogas.
Grupo funcional. Series homlogas
Las molculas orgnicas estn constituidas, generalmente, por un
esqueleto hidrocarbonado y un grupo funcional.
Esqueleto hidrocarbonado: parte de la molcula orgnica formada por
una cadena, de mayor o menor longitud, que contiene slo C e H.
Grupo funcional: tomo o grupo de tomos unidos de manera
caracterstica que determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en que estn presentes. Dentro de una misma molcula
puededen existir uno (monofuncional) o varios (polifuncional) grupos
funcionales.
Serie homloga: conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo
funcional y que slo se diferencian en la longitud del radical
hidrocarbonado unido al mismo, es decir en el nmero de grupos
metileno (-CH2-) que contiene.
Radical hidrocarbonado: derivado de un hidrocarburo por prdida de
un hidrgeno.
Nomenclatura y Formulacin.
Algunos grupos funcionales
Algunos grupos funcionales
NOMENCLATURA Y FORMULACIN
DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Nomenclatura y Formulacin
Nomenclatura y Formulacin. Introduccin
Introduccin
Hasta finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando
una serie de nombres comunes o triviales qu se basaben en el origen,
alguna propiedad qumica, fsica o biolgica, o en alguna preferencia
del descubridor.
En 1892 la IUPAC (International Unin of Pure and Applied Chemistry)
introdujo un sistema de nomenclatura sistemtico (Sistema IUPAC o
Sistema Ginebra) con el que se buscaba que cada compuesto tuviera
un nombre nico e inequvoco.
Nomenclatura y formulacin de los
hidrocarburos
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos.
Clasificacin de los hidrocarburos
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos.
Lineales: cada carbono est unido como mximo a otros dos
carbonos
ramificados: algnn carbono o carbonos estn unidos a ms de
dos carbonos

De cadena abierta o acclicos: existeienen primer y ltimo
carbono
De cadena cerrada (ciclicos o alicclicos): no existe primer y
ltimo carbono (el primer y ltimo carbonos estn unidos entre si)

Saturados: solo tienen enlaces sencillos
Insaturados: tienen algn o algunos enlaces dobles o triples
(insaturaciones)
1. Se nombran mediante un prefijo que indica el
nmero de tomos de carbono y el sufijo -ano
(alcanos). Los cuatro primeros elementos de la serie
tienen nombres especficos (triviales).
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos acclicos aturados.
Hidrocarburos saturados lineales
P r e f i j o N de tomos de C
Met -
Et -
Prop -
But -
Pent -
Hex -
Hept -
Oct -
Non -
Dec -
Undec -
Dodec -
Tridec -
Tetradec -
Eicos -
Triacont -
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos acclicos saturados.
54

Nombre Metano Etano Propano

Frmula CH
4
CH
3
- CH
3
CH
3
- CH
2
- CH
3

Frmula
desarrollada

Modelo
molecular
|
C
|
H
- H H -
H
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
H - C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H

n
Nombre (-
ano)
Frmula
(C
n
H
2n+2
)
n Nombre (-ano) Frmula (C
n
H
2n+2
)
1 Metano* CH
4
10 Decano CH
3
(CH
2
)
8
CH
3

2 Etano* CH
3
CH
3
11 Undecano CH
3
(CH
2
)
9
CH
3

3 Propano* CH
3
CH
2
CH
3
12 Dodecano CH
3
(CH
2
)
10
CH
3

4 Butano* CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
13 Tridecano CH
3
(CH
2
)
11
CH
3

4 Isobutano (CH
3
)
3
CH 14 Tetradecano CH
3
(CH
2
)
12
CH
3

5 Pentano CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
15 Pentadecano CH
3
(CH
2
)
13
CH
3

5 Isopentano (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
20 Icosano CH
3
(CH
2
)
18
CH
3

5 Neopentano (CH
3
)
4
C 21 Henicosano CH
3
(CH
2
)
19
CH
3

6 Hexano CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
22 Docosano CH
3
(CH
2
)
20
CH
3

7 Heptano CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
30 Tricosano CH
3
(CH
2
)
28
CH
3

8 Octano CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
40 Tetracosano CH
3
(CH
2
)
38
CH
3

9 Nonano CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
50 Pentacosano CH
3
(CH
2
)
48
CH
3

Algunos radicales hidrocarbonados
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
isopropilo
isobutilo
isopentilo
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
sec-butilo terc-butilo
neopentilo
Hidrocarburo Nombre Radical Nombre
CH
4
Metano CH
3
Metilo
CH
3
CH
3
Etano CH
3
CH
2

Etilo
CH
3
CH
2
CH
3
Propano CH
3
CH
2
CH
2

Propilo
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Butano CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Butilo
Nombres triviales de algunos radicales
1. Elegir como principal la cadena mas larga, es decir,
la que tenga mayor nmero de tomos de carbono
2. Numerar la cadena principal de manera a los
carbonos que tengan cadenas laterales (o
sustituyentes) les corresponda los nmeros ms bajos.
Hidrocarburos saturados ramificados
3. Los radicales se nombran por orden alfabtico
4. Cuando existen dos o ms radicales iguales, se
indica la posicin de todos ellos (poniendo comas
entre los nmeros) y su nombre precedido por un
prefijo indicativo del nmero de ellos que existe (di, tri,
etc.)
6. Si se obtiene el mismo nmero empezando a
numerar por cualquier extremo de la cadena, el orden
alfabtico es el que determina el localizador
5. Se alfabetiza el nombre de los radicales sin tener en
cuenta lo prefijos numerales
7. En el caso de que haya varias cadenas de igual
longitud, se elige como cadena principal la que tenga
mayor nmero de cadenas laterales
8. A igualdad de nmero de cadenas laterales, se elige
como cadena principal aquella a la que le
correspondan los nmeros ms bajos a esas cadenas
laterales
Son aquellos hidrocarburos que presentan una o ms
dobles y/o triples enlaces (insaturaciones) en su
molcula.
Aquellos que presentan solo dobles enlaces se
denominan hidrocarburos etilnicos o alquenos
CH
3
- CH

= CH
2

propeno
CH
2
= CH
2

eteno
CH
3
- C CH
propino
CH CH
etino
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos acclicos insaturados.
Hidrocarburos insaturados
Aquellos que presentan solo triples enlaces se
denominan hidrocarburos acetilnicos o alquinos
Se nombran mediante el prefijo que indica el nmero
de tomos de carbono y el sufijo o terminacin -eno.
CH
3
- CH

= CH
2

propeno
CH
2
= CH
2

eteno
CH
3
- CH
2
- CH

= CH
2
4 3 2 1
1-buteno
CH
3
- CH = CH - CH
3
1 2 3 4
2-buteno
CH
3
- CH

= CH - CH = CH
2

5 4 3 2 1
1,3 - pentadieno
CH
2
= CH

- CH = CH - CH
2
- CH = CH - CH
3

1 2 3 4 5 6 7 8
1,3,6 - octatrieno
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos acclicos insaturados. Alquenos
Hidrocarburos etilnicos o alquenos
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos acclicos insaturados. Alquenos.
2. Numerar la cadena seleccionado de manera que le
corresponda el nmero ms bajo al doble o dobles enlaces
(los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
sustituyentes).
3. A igualdad en el nmero que corresponde al doble
enlace, numerar de manera que le correspondan los
nmeros ms bajos a los sustituyentes.
Nombre trivial de algunos radicales etilnicos
Se nombran mediante el prefijo que indica el nmero
de tomos de carbono y el sufijo o terminacin -ino.
CH

CH
etino
CH
3
- CH
2
- C

CH

4 3 2 1
1-butino
CH
3
- C C - CH
3
1 2 3 4
2-butino
CH
3
- C

C - C CH
5 4 3 2 1
1,3 - pentadiino
CH C

- C C - CH
2
- C C - CH
3

1 2 3 4 5 6 7 8
1,3,6 - octatriino
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos acclicos insaturados. Alqu1nos.
Hidrocarburos acetilnicos o alquinos
CH
3
- C CH
propino
1. Elegir como cadena principal la ms larga que
contenga el triple enlace
2. Numerar la cadena seleccionado de manera que le
corresponda el nmero ms bajo al doble o dobles
enlaces (los dobles enlaces tienen preferencia sobre
los sustituyentes).
3. A igualdad en el nmero que corresponde al doble
enlace, numerar de manera que le correspondan los
nmeros ms bajos a los sustituyentes.
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos acclicos insaturados.
Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
CH
2
- CH
2

CH
2
- CH
2

ciclobutano
CH = CH
CH
2
- CH
2
CH
2
CH
2
ciclohexeno
3 4
CH
CH CH

CH

CH
2
1
2
5
1,3-ciclopentadieno
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre
del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de
tomos de C
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos cclicos.
Hidrocarburos cclicos o alicclicos
1. En los hidrocarburos cclicos saturados con un solo
sustituyente no es necesario indicar su posicin ya que
siempre ser la posicin 1.
2. Cuando exista ms de un sustituyente, se numerar
de manera que les corresponda los nmeros ms
bajos posible, nombrndose por orden alfabtico.
3. En los hidrocarburos cclicos con un solo doble
enlace no es necesario indicar su posicin ya que
siempre ser la posicin 1.
4. Si existe ms de un doble enlace, se numera de
forma que les correspondan los nmeros ms bajos
posible
Son hidrocarburos cclicos que contienen en su
molcula dobles enlaces alternados (conjugados)
El ms representativo es el benceno
Nomenclatura y Formulacin. Hidrocarburos aromticos.
Hidrocarburos aromticos
Metil benceno
Vinil benceno
o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
Nomenclatura de bencenos monosustituidos
Nomenclatura de bencenos polisustituidos
-1,2
-orto
-o
-1,3
-meta
-m
-1,4
-para
-p
1-etil-4vinillbenceno
Nomenclatura y formulacin de
series homlogas
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas.
Existen fundamentalmente dos tipos de nomenclatura, la
sustitutiva y la radicofuncional
Cuando en una molcula existen dos o mas grupos
funcionales, el grupo funcional ms importante es el que da
nombre al compuesto y el o los dems se nombran como
sustituyentes
En la nomenclatura sustitutiva se aade al nombre del
hidrocarburo un prefijo o sufijo que caracteriza el grupo
funcional.
En la nomenclatura radicofuncional se indica el nombre de
la funcin seguido de la del radical del hidrocarburo.
Cuando en una molcula existen dos o mas grupos
funcionales, el grupo funcional ms importante es el
que da nombre al compuesto y el o los dems se
nombran como sustituyentes
La prioridad de los grupos funcionales ha sido
establecida por la IUPAC.
Nomenclatura sustitutiva: nombre del halgeno seguido del
nombre del hidrocarburo
Nomenclatura radico funcional: nombre del halgeno terminado en
-uro, preposicin de y nombre del radical del hidrocarburo.
(Ar) R X
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Halogenuros de Alquilo
Derivados halogenados
Nomenclatura sustitutiva: nombre del radical menos importante,
terminado en -oxi, del nombre, como hidrocarburo, del otro radical.
Nomenclatura radico funcional: nombre de los dos radicales
unidos al oxgeno, por orden alfabtico, seguido del trmino ter.
(Ar) R O

R (Ar)
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. teres
teres
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. teres
Nomenclatura sustitutiva: nombre del hidrocarburo terminado en el
sufijo -ol.
Nomenclatura radico funcional: trmino alcohol seguido del
nombre del radical del hidrocarburo.
CH
3
OH
Metanol o
alcohol metlico
CH
3
- CH
2
- OH CH
3
- CH
2
- CH
2
OH
Etanol o
alcohol etlico
1-Propanol o
alcohol proplico
O
Fenilmetanol
R OH
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Alcoholes
Alcoholes
Cuando el grupo OH no es la funcin
principal se nombra como hidroxi
La funcin alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y
radicales. Al numerar la cadena se asigna al carbono portador del
grupo OH el nmero ms bajo posible. .
CH
2
= CH - CH
2
-CH
2
OH
3-buten-1-ol
CH
2
OH - CHOH - CH
2
OH
1,2,3-propanotriol
glicerina
CH
2
OH - CH
2
OH
1,2,-etanodiol
glicol
CH
2
= CH CH
2
C C CH
2
OH
5-hexen-2-in-1-ol
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Alcoholes
Se nombran, generalmente, como derivados del primer trmino de
la serie, el fenol.
Fenol
m-etil fenol
3-etil fenol
p-isopropil fenol
4-isipropil fenol
p-dihidroxibenceno
1,4-dihidroxibenceno
hidroquinona
m-dihidroxibenceno
resorcinol
o-dihidroxibenceno
hidroquinona
Ar OH
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Fenoles
Fenoles
Nomenclatura sustitutiva: nombre del hidrocarburo
terminado en el sufijo -al.
(Ar) R CHO
CH
2
= CH - CH
2
- CHO
3-butenal
CH
2
= CH CH
2
C C CHO
5-hexen-2-inal
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Aldehdos
Aldehdos
Cuando el grupo CHO no es la funcin principal se
nombra como formil.
Los aldehdos con el grupo -CHO unido a un hidrocarburo
cclico se nombran haciendo seguir al nombre del
hidrocarburo el trmino carbaldehido.
CH
3
CH CH
2

COOH
I
CHO
Acido 3-formilbutanoico
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Aldehdos
Nomenclatura sustitutiva: nombre del hidrocarburo terminado en
el sufijo -ona.
Nomenclatura radico funcional: nombre de los dos radicales
unidos al grupo carbonilo, por orden alfabtico, seguido del
trmino cetona.
(Ar) R CO R(Ar)
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Cetonas
Cetonas
CH
2
= CH CH
2
C C CO CH
3
6-hepten-3-1in-1-ona
Cuando el grupo - CO no es la funcin principal se nombra
como oxo.
CH
3
CO CH
2
CH
2
COOH Acido 4-oxopentanoico
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Cetonas
Nomenclatura sustitutiva: palabra cido, nombre del hidrocarburo
sin la o final y terminacin en el sufijo -oico.
(Ar) R COOH
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Acidos
CH
2
= CH CH
2
C C COOH
cido 5-hexen-2-inoico
CH C COOH
cido propinoico
Acido propilico
CH
2
= CH COOH
cido propenoico
Acido acrlico
cidos carboxlicos
Los cidos con el grupo -COOH unido a un hidrocarburo
cclico se nombran mediante la palabra cido, elnombre
del hidrocarburo y terminacin en el sufijo -carboxlico.
CH
3
- CH COOH
l
OH
cido 2-hidroxipropanoico
acido lctico
CH
3
- CH COOH
l
OH
cido 2-hidroxipropanoico
acido lctico
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Acidos
(Ar)R C N
(Ar)R - C
O
O M
(Ar)R - C
O
O R
(Ar)R - C
O
O X
(Ar)R - C
O
NH
2
Acido
carboxlico
(Ar)R - C
O
OH
(Ar)R - C
O
O
C
O
R(Ar)
Sal
ster
Haluro de
cido
Anhidrido
de cido
Amida
Cianuro
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Derivados de los cidos
Derivados de los cidos
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Derivados de los cidos. Sales
Benzoato potsico
Bencenocarboxilato potsico
COOK
HOOC - COOLi
Oxalato cido de litio
Etanodioato cido de litio
CH
3
- COONa
Acetato sdico
Etanoato sdico
(H COO)
2
Ca
Formiato clcico
Matanoato clcico
CH
2
= CH - COOCu
Acrilato de cuproso
Propenoato cuproso
(Ar)R - C
O
O M
(Ar)R - COOM
Se nombran cambiando la terminacin -ico del cido por -ato
seguido del nombre del metal, indicando la valencia del
mismo, cuando sea necesario, de la forma estudiada en la
formulacin inorgnica.
Sales
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Derivados de los cidos. steres
Nombre del cido terminado en -ato, preposicin de y
nombre del radical unido al oxgeno terminado en -ilo.
CH
3
COOCH
2
CH
3
Acetato de etilo
Etanoato de etilo
H COOCH CH
3
l
CH
3
Formiato de isopropilo
Matanoato de isopropilo
CH
2
= CH COOCH=CH
2

Acrilato de vinilo
Propenoato de etenilo
Benzoato de ciclohexilo
Bencenocarboxilato de ciclohexilo
CH
3
- CHOH - COO
Lactatao de fenilo
2-hidroxipropanoato de fenilo
COO
(Ar)R - C
O
OR
(Ar)R COOR
steres
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Derivados de los cidos. Haluros de cido
(Ar)R - C
O
X
(Ar)R COX
Nombre del halogeno terminado en -uro, preposicin de y
nombre de cido terminado en -ilo.
CH
3
- COCl
Cloruro de acetilo
Cloruro de etanoilo
H COF
Fluoruro de formilo
Fluoruro de metanoilo
BrOC - COBr
Dibromuro de oxalilo
Dibromuro de etanodioilo
COI
Ioduro de benzoilo
Ioduro de benceno carbonilo
COCl
Cloruro de
ciclohexanocarbonilo
Haluros de cido
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Derivados de los cidos. Anhidridos de cido
(Ar)R COOOC

R(Ar)
(Ar)R - C
O
O
C
O
R(Ar)
Se nombran mediante la palabra anhidrido seguida de los
nombres de los dos cidos por orden alfabtico o del cido si
es un solo cido el que genera el anhidrido.
CH
3
COOOC CH
3
Anhidrido actico
Anhidrido etanoico
CH
3
CH
2
COOOC CH
2
Br
Anhidrido
bromoactico-propanoico
H COOOC CH
2
CH
2
CH
2

CH
3
Anhidrido formico- propionico
Anhidrido metanoico-prpanoico
COOOC
Anhidrido benzoico-
ciclohexanocarboxlico
Anhdridos de cido
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Derivados de los cidos. Amidas
(Ar)R - C
O
NH
2
(Ar)R CONH
2
Se nombran cambiando la terminacin -oico o -ico del cido
por -amida.
CH
3
CONH
2
Acetamida
Etanamida
CONH
2
Benzamida
Bencenocarboxamida
CONH CH
3
N-metil ciclohexano
carboxamida
H CON(CH
3
)
2
N,N - dimetilformamida
N,N - dimetilmetanamida
CH
3

(CH
2
)
4
CONH
2
Capramida
Hexanamida
El grupo - CONH
2
como sustituyente se nombra como -amido.
Amidas
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Derivados de los cidos. Cianuros
(Ar)R - CN (Ar)R CN

Nomenclatura sustitutiva: nombre del hidrocarburo terminado en
el sufijo -nitrilo.
Si el cido tiene nombre especfico puede tambin nombrndose
cambiando la terminacin -ico del cido por -nitrilo.
Nomenclatura radico funcional: palabra cianuro, preposicin de y
nombre del radical del hidrocarburo con un carbono menos.
El grupo - CN como sustituyente se nombra como -ciano.
Cianuros
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Aminas
(Ar)R NH
2
Amina primaria
(Ar)R NH R(Ar)

Amina secundaria
R(Ar)

l
(Ar)R N R(Ar)

Amina terciaria
Aminas primarias: nombre del radical unido al grupo NH
2
segido
del sufijo -amina.
Aminas secundarias y terciarias: se elige la amina primaria ms
importante y el o los otros radicales se nombran como N
sustituyentes.
El grupo NH
2
como sustituyente se nombra como -amino.
Aminas
Nomenclatura y Formulacin. Grupos funcionales. Series homlogas. Nitrocompuestos
(Ar) R NO
2
Nomenclatura sustitutiva: trmino nitro seguido del nombre del
hidrocarburo
O
2
N

NO
2
NO
2
CH
3
2,4,6-Trinitotolueno (TNT)
Nitrocompuestos
Isomera de los compuestos orgnicos
ISOMERA DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS
ISMEROS
Son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero
que se diferencian en la naturaleza u ordenacin de los
enlaces entre sus tomos o en la disposicin de sus tomos en
el espacio.
Clasificacin
Constitucionales
Estereoismeros
De cadena
De posicin
De funcin
Conformacionales
Cis-trans o geomtricos
pticos
Ismeros
Isomera de los compuestos orgnicos. Ismeros. Clasificacin
Los ismeros constitucionales o estructurales
son compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero se diferencian en la naturaleza u
ordenacin de los enlaces entre sus tomos .
ISMEROS CONSTITUCIONALES
Ismeros
Constitucionales
De cadena
De posicin
De funcin
Isomera de los compuestos orgnicos. Ismeros constitucionales
ISMEROS DE CADENA
Son compuestos que tienen distinto esqueleto
hidrocarbonado, es decir, tienen esqueletos con distintas
ramificaciones. Veamos como ejemplo los 3 ismeros de
cadena de frmula general C
5
H
12
.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
pentano

CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
2-metilbutano
(isopentano)

CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
Isomera de los compuestos orgnicos. Ismeros constitucionales. Ismeros de cadena
ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen el mismo grupo funcional
pero situado en posiciones distintas, es decir, sobre
tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.
*
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
1-butanol

CH
3
CHCH
2
CH
3
OH
2-butanol

*
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
3

O
2-pentanona

CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
O
3-pentanona

Isomera de los compuestos orgnicos. Ismeros constitucionales. Ismeros de posicin
ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que poseen
grupos funcionales diferentes.
*
O CH
2
CH
3
CH
3
etil metil ter
un ter

CH
3
CH
2
CH
2
OH
1-propanol
un alcohol

C
3
H
8
O
*
C
3
H
6
O C CH
3
CH
3
O
propanona
una cetona
C H CH
2
O
CH
3
propanal
un aldehdo

*
C
3
H
6
O
2
C O CH
3
O
CH
3

etanoato de metilo
un ster

C OH CH
2
O
CH
3
cido propanoico
un cido carboxlico

Isomera de los compuestos orgnicos. Ismeros constitucionales. Ismeros de funcin
DE CADENA
Butano Metilpropano
1-Propanol 2-Propanol
DE POSICIN
DE FUNCIN
1-Propanol Metoxietano
ISMEROS CONSTITUCIONALES
Isomera de los compuestos orgnicos. Ismeros constitucionales
Los estereoismeros son compuestos que tienen la
misma frmula molecular pero se diferencian en la
disposicin de sus tomos en el espacio.
ESTEREOISMEROS
Estereoismeros
Conformacionales
Cis-trans o geomtricos
pticos
Isomera de los compuestos orgnicos. Estereoismeros
ISMEROS CONFORMACIONALES
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen
como resultado de la libre rotacin de los enlaces sencillos entre
carbonos y la flexilibilidad de los ngulos de enlace.
Conformaciones
del etano
A- Conformacin alternada: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.
B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la
posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.
1
2
1
2
60

Vista a lo largo de
los carbonos 1 y 2
Vista a lo largo de
los carbonos 1 y 2
Isomera de los compuestos orgnicos. Estereoismeros. Ismeros conformacionales
ISMEROS CIS-TRANS
Una caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la libre
rotacin, lo que reduce los posibles intercambios de posicin que
pueden sufrir los tomos de la molcula y surge as un nuevo tipo de
isomera. La isomera cis-trans (Z-E) en los alquenos se da cuando
los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace
son distintos.
Dos sustituyentes
distintos: H y CH
3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH
3
En este compuesto hay isomera
geomtrica, pues se cumple la condicin
en ambos carbonos.
En este carbono hay dos
sustituyentes iguales, por lo
tanto, en este compuesto no
hay isomera geomtrica.
H CH
3
C = C
H H
H
3
C CH
3
C = C
H H
Isomera de los compuestos orgnicos. Estereoismeros. Ismeros cis-trans
Un estereoismero es cis o Z cuando los dos grupos ms importantes
estn al mismo lado del doble enlace.
Un estereoismero es trans o E cuando los dos hidrgenos estn en
lados opuestos del doble enlace
H
3
C CH
3
C = C
H H
H
3
C H

C = C
H CH
3
En el mismo lado
En lados opuestos
(Z) cis-2-buteno
(E) trans-2-buteno

H

H

C

H
3

H

H

C

H
3

H

H

C

H
3

H

C

H
3

H

Al igual que en el doble enlace, en los hidrocarburos cclicos tampoco
existe posibilidad de libre rotacin alrededor del enlace C-C, por lo
puede darse tambin en estos compuestos isomera cis-trans (Z-E).
Los grupos metilo al mismo
lado del plano del ciclo
Los grupos metilo en lados
opuestos del plano del ciclo
cis-1,2-dimetilciclopropano
Z-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
E-1,2-dimetilciclopropano
ISMEROS PTICOS
Este tipo de isomera se da en aquellas molculas en las que existe
quiralidad o disimetra (falta de simetra), normalmente por la
presencia de un carbono asimtrico, carbono unido a cuatro grupos o
radicales diferentes.
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es quiral si su
imagen especular es diferente de la del objeto original.
Isomera de los compuestos orgnicos. Estereoismeros. Ismeros pticos
Un tomo de carbono con dos sustituyentes idnticos (slo tres
sustituyentes diferentes) normalmente tiene un plano de simetra
especular interno. La estructura no es quiral.
Solamente los compuestos con tomos de carbono quirales tienen la
posibilidad de ser quirales.
Las imgenes no superponibles en un espejo de una molcula quiral se
denominan enantimeros
Accin de las moleculas aquirales y quirales ante la luz polarizada
Esquema de un polarmetro
Mezcla racmica
Se denomina mezcla racmica, modificacin racmica, racmico o
racemato, a aqulla que contiene una pareja de enantimeros en una
proporcin del 50% de cada uno. Aunque cada uno de los
enantimeros es pticamente activo, la mezcla al 50% no produce
desviacin de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad ptica.
PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES
ORGNICAS
reacciones de adicin
reacciones de sustitucin
reacciones de eliminacin
reacciones de transposicin
ADICIN
ELIMINACIN
SUSTITUCIN
TRANSPOSICIN
Clasificacin de las reacciones orgnicas atendiendo al cambio
estructural producido
Ocurren cuando las molculas poseen dobles o triples
enlaces y se le incorporan dos tomos o grupos de tomos
disminuyendo la insaturacin de la molcula original.
C C
sustrato reactivo producto
+

AB
C C
A B

Reacciones de adicin
Ejemplos:
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano

C C CH
3
CH
3
+ Br Br C C CH
3
Br Br
Br
CH
3
Br

2
p r o p e n o

C H C H
2
C H
3
+ B r H C H C H
2
C H
3
B r H

2 - b r o m o p r o p a n o

cido
bromhdrico
+ C l H C H C H
2
C H
2
H Cl

cido clorhdrico

C H
3

C H C H
2

C H
2

C H
3
1-buteno 1-clorobutano
luz UV o
perxidos
Reacciones de adicin
Son aqullas en las que un tomo o grupo de tomos del
sustrato son sustituidos por un tomo o grupo de tomos
del reactivo.

sustrato reactivo
productos
+
+
RA
B RB
A

Reacciones de sustitucin
Ejemplos:
+
KC N
KBr
CH
2
Br CH
3
C N CH
2
CH
3
+
bromoetano cianuro
de potasio
propanonitrilo bromuro
de potasio

C H C H
3
C H
3
Cl
+ HNH2 l C H C H
3
C H
3
NH2 l
H C l +

c l o r u r o d e
h i d r g e n o

amoniaco 2-cloropropano isopropilamina
Reacciones de sustitucin
Dos tomos o grupos de tomos que se encuentran en
carbonos adyacentes se eliminan generndose un doble o
triple enlace. Es la reaccin opuesta a la adicin.
C C
sustrato reactivo
productos
+

Z
C C
A B

ZAB
+
Reacciones de eliminacin
Ejemplos:
2

-

c

l

o

r

o

b

u

t

a

n

o

e

t

a

n

o

l

+

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

H

C

l

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

K

O

H

K

C

l

H

O

H

+

+

2

-

b

u

t

e

n

o

(

m

a

y

o

r

i

t

a

r

i

o

)

h

i

d

r

x

i

d

o

d

e

p

o

t

a

s

i

o

+

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

OH

r

H

CH
3
CH = CH CH
3

H
2
SO
4

H

O

H

+

2- butanol cido
sulfrico
2- buteno
(mayoritario)
Reacciones de eliminacin
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento
de los tomos de una molcula que origina otra con
estructura distinta
Reacciones de transposicin
cat
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3

l
CH
3
REACCIN DE ADICIN
REACCIN DE ELIMINACIN
REACCIN DE SUSTITUCIN
REACCIN DE TRANSPOSICIN
Resumen reacciones orgnicas
Hay reacciones que son combinacin de las
anteriores, bien por combinacin de dos o mas de
ellas (reacciones de condensacin), bien por darse
una de ellas y producirse despues reagrupamientos.
Ms que otro tipo de reacciones, son cambios que
acompaan los tipos de reacciones ya estudiados.
(Ar)R CH
2
OH KMnO
4
(Ar)R CHO

KMnO
4
(Ar)R COOH
Ar)R CHOH R(Ar) (Ar)R CO R(Ar) (Ar)R CO
R(Ar)
(Ar)R COOH LiAlH
4
(Ar)R CHO

LiAlH
4
(Ar)R CH2OH
(Ar)R CO R(Ar) (Ar)R CHOH
R(Ar)
Otras reacciones orgnicas
Reacciones de oxidacin-reduccin
H
3

Tema 11 Introducion Quimica Organica

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