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FUNES ORGNICAS

HIDROCARBONETOS

1. INTRODUO
Os hidrocarbonetos so compostos orgnicos que apresentam em sua constituio apenas tomos de carbono (C) e hidrognio (H). A
existncia apenas de carbono e hidrognio, em compostos desse tipo, justifica muito bem o nome hidrocarboneto (hidro, do hidrognio, e
carboneto, do carbono). Os hidrocarbonetos obedecem a frmula geral C
x
H
y
.


2. CLASSIFICAO DOS HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos podem ser classificados segundo dois critrios.

a) Quanto forma da cadeia carbnica:
Hidrocarbonetos de cadeia aberta, alifticos ou acclicos:
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Alcadienos
Hidrocarbonetos de cadeia fechada, cclicos:
Ciclanos ou cicloalcanos
Ciclenos ou cicloalcenos
Aromticos

b) Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbonos:
Hidrocarbonetos saturados:
Alcanos
Ciclanos
Hidrocarbonetos insaturados:
Alcenos
Alcinos
Alcadienos
Ciclenos
Aromticos

3. ALCANOS OU PARAFINAS

3.1. DEFINIO
Os alcanos ou hidrocarbonetos parafnicos so hidrocarbonetos acclicos e saturados, isto , que tm cadeia aberta e apresentam apenas
ligaes simples entre seus carbonos. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas. Sua
frmula geral C
n
H
2n+2
.


3.2. NOMENCLATURA

3.2.1. REGRA GERAL
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcanos formada por um prefixo, que indica o nmero de tomos de carbonos, o infixo AN, que
indica o tipo de ligao existente entre os tomos de carbonos, que no caso so somente ligaes simples () e o sufixo O, que indica a funo
orgnica a que pertence, que no caso so os hidrocarbonetos.
PREFIXO + INFIXO (AN) + SUFIXO (O)

3.2.2. ALCANOS DE CADEIA NORMAL
Para os alcanos de cadeia normal, a nomenclatura segue a regra geral dos hidrocarbonetos.

C H
3
C
H
2
C
H
2
CH
3
C
4
H
10
Frmula Condensada Frmula Basto Frmula Molecular
C C C C
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
Frmula Estrutural


PREFIXO INFIXO SUFIXO
N de Carbonos Tipo de Ligao Funo Orgnica
4 simples () Hidrocarboneto (C
X
H
Y
)
PROP AN O
PROPANO

3.2.3. ALCANOS DE CADEIA RAMIFICADA
a) Para alcanos com apenas uma ramificao as regras so:
Escolher a cadeia principal, isto , a maior sequncia de tomos de carbono, ou seja, a mais longa.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL OU ILA.

A IUPAC considera tambm os seguintes grupos, cujos nomes foram consagrados pelo uso:

Numerar a cadeia principal de modo que a ramificao pegue o menor nmero possvel.

CH
3
1
CH
2
CH
2
3
CH
3
4
CH
3
2-metil-propano ou 2-metilpropano

b) Para alcanos com duas ramificaes iguais as regras so:
Escolher a cadeia principal.
Identificar os radicais e nome-los.
Numerar a cadeia principal de modo que as ramificaes peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos pelos prefixos que indicam sua quantidade: di
(dois), tri (trs), tetra (quatro), pent (cinco) etc.
CH
3
1
C
2
CH
2
3
CH
3
4
CH
3
CH
3
2,2-dimetil-propano ou 2,2-dimetilpropano

c) Para alcanos com duas ramificaes diferentes as regras so:
Escolher a cadeia principal.
Identificar os radicais e nome-los.
Numerar a cadeia principal de modo que as ramificaes peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabtica. Porm, Os prefixos sec, terc, di,
tri no so considerados para efeito de ordem alfabtica.
CH
3
1
CH
2
CH
3
CH
3
4
CH
3
CH
2
CH
3
3-etil-2-metil-propano ou 3-etil-2-metilpropano

Observaes:
a) De acordo com a IUPAC, os nomes do ltimo radical e da cadeia principal devem ser escritos juntos, sem hfen.
b) Por questes fonticas, na lngua portuguesa, quando o nome da cadeia principal comea com a letra h admite-se o uso de hfen, ou ento a
eliminao do h.
c) Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbnicas apresentarem o mesmo nmero mximo de carbonos, ser considerada principal a
cadeia que tiver o maior nmero de ramificaes.
4. ALCENOS

4.1. DEFINIO
Os alcenos, tambm chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilnicos, so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica
ligao dupla em sua cadeia carbnica. O termo olefinas vem do latim oleum = leo + affinis = afinidade, pois eles originam substncias com
aspecto oleoso. Sua frmula geral : C
n
H
2n
.


4.2. NOMENCLATURA

4.2.1. REGRA GERAL
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos formada por um prefixo, que indica o nmero de tomos de carbonos, o infixo EN, que
indica o tipo de ligao existente entre os tomos de carbonos, que no caso ligao dupla () e o sufixo O, que indica a funo orgnica a que
pertence, que no caso so os hidrocarbonetos.
PREFIXO + INFIXO (EN) + SUFIXO (O)

4.2.2. ALCENOS DE CADEIA NORMAL.
Para os alcenos de cadeia normal, a nomenclatura segue a regra geral.
C H
2
C
H
C
H
2
CH
3
C
4
H
8
Frmula Condensada Frmula Basto Frmula Molecular
C C C C H
H H H
H
H
H
H
Frmula Estrutural


PREFIXO INFIXO SUFIXO
N de Carbonos Tipo de Ligao Funo Orgnica
4 dupla hidrocarboneto
PROP EN O
PROPENO

4.2.3. ALCENOS DE CADEIA RAMIFICADA
a) Para alcenos com apenas uma ramificao as regras so:
Escolher a cadeia principal que maior sequncia de tomos de carbonos, ou seja, a mais longa e deve obrigatoriamente conter a ligao
dupla mesmo que no seja possvel ser a maior.
Identificar o radical e nome-lo segundo a regra: PREFIXO + IL OU ILA.
Numerar a cadeia principal de modo que os carbonos que contenham a ligao dupla peguem os menores nmeros possveis.
CH
3
4
CH
3
CH
2
CH
2
1
CH
3
3-metil-prop-1-eno ou 3-metilprop-1-eno

b) Para alcenos com duas ou mais ramificaes iguais as regras so:
Escolher a cadeia principal que maior sequncia de tomos de carbonos, ou seja, a mais longa e deve obrigatoriamente conter a ligao
dupla mesmo que no seja possvel ser a maior.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL OU ILA.
Numerar a cadeia principal de modo que os carbonos que contenham a ligao dupla peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos pelos prefixos que indicam sua quantidade: di
(dois), tri (trs), tetra (quatro), pent (cinco) etc.
CH
3
4
C
3
CH
2
CH
2
1
CH
3
CH
3
3,3-dimetil-prop-1-eno ou 3,3-dimetilprop-1-eno

c) Para alcenos com dois ou mais ramificaes diferentes
Escolher a cadeia principal que maior sequncia de tomos de carbonos, ou seja, a mais longa e deve obrigatoriamente conter a ligao
dupla mesmo que no seja possvel ser a maior.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL OU ILA
Numerar a cadeia principal de modo que os carbonos que contenham a ligao dupla peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabtica. Porm, Os prefixos sec, terc, di,
tri no so considerados para efeito de ordem alfabtica.
CH
3
4
CH
3
C
2
CH
2
1
CH
3
CH
2
CH
3
2-etil-3-metil-prop-1-eno ou 2-etil-3-metilprop-1-eno





Observao:
a) Os principais radicais derivados dos alcenos so:


5. ALCINOS

5.1. DEFINIO
Os alcinos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica ligao tripla em sua cadeia carbnica. Sua frmula geral : C
n
H
2n-2
.


5.2. NOMENCLATURA

5.2.1. REGRA GERAL
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcinos formada por um prefixo, que indica o nmero de tomos de carbonos, o infixo IN, que
indica o tipo de ligao existente entre os tomos de carbonos, que no caso ligao tripla () e o sufixo O, que indica a funo orgnica a que
pertence, que no caso so os hidrocarbonetos.

PREFIXO + INFIXO (IN) + SUFIXO (O)

5.2.2. ALCINOS DE CADEIA NORMAL
Para os alcinos de cadeia normal, a nomenclatura segue a regra geral.
C H C C
H
2
CH
3
C
4
H
6
Frmula Condensada Frmula Basto Frmula Molecular
C C C C
H
H
H
H
H
H
Frmula Estrutural


PREFIXO INFIXO SUFIXO
N de Carbonos Tipo de Ligao Funo Orgnica
4 tripla hidrocarboneto
PROP IN O
PROPINO

5.2.3. ALCENOS DE CADEIA RAMIFICADA
a) Para alcinos com apenas uma ramificao as regras so:
Escolher a cadeia principal que maior sequncia de tomos de carbonos, ou seja, a mais longa e deve obrigatoriamente conter a ligao
tripla mesmo que no seja possvel ser a maior.
Identificar o radicais e nome-lo segundo a regra: PREFIXO + IL OU ILA.
Numerar a cadeia principal de modo que os carbonos que contenham a ligao tripla peguem os menores nmeros possveis.
CH
3
4
CH
3
C
2
CH
1
CH
3
3-metil-prop-1-ino ou 3-metilprop-1-ino

b) Para alcenos com duas ou mais ramificaes iguais as regras so:
Escolher a cadeia principal que maior sequncia de tomos de carbonos, ou seja, a mais longa e deve obrigatoriamente conter a ligao
tripla mesmo que no seja possvel ser a maior.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL.
Numerar a cadeia principal de modo que os carbonos que contenham a ligao tripla peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos pelos prefixos que indicam sua quantidade: di
(dois), tri (trs), tetra (quatro), pent (cinco) etc.
CH
3
4
C
3
C
2
CH
1
CH
3
CH
3
3,3-dimetil-prop-1-ino ou 3,3-dimetilprop-1-ino




c) Para alcenos com dois ou mais ramificaes diferentes
Escolher a cadeia principal.
Identificar os radicais e nome-los.
Numerar a cadeia principal.
No caso de haver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabtica. Porm, Os prefixos sec, terc, di,
tri no so considerados para efeito de ordem alfabtica.
CH
2
4
C
3
C
2
CH
1
CH
3
CH
2
CH
3
C H
3
5
3-etil-3-metil-prop-1-ino ou 3-etil-3-metilprop-1-ino

6. ALCADIENOS

6.1. DEFINIO
Os alcadienos so hidrocarbonetos acclicos contendo duas ligaes duplas em sua cadeia carbnica. Sua frmula geral C
n
H
2n 2
.


6.2. NOMENCLATURA

6.2.1. REGRA GERAL
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcadienos formada por um prefixo, que indica o nmero de tomos de carbonos, o infixo DIEN,
que indica o tipo de ligao existente entre os tomos de carbonos, que no caso so duas ligaes duplas () e o sufixo O, que indica a funo
orgnica a que pertence, que no caso so os hidrocarbonetos.

PREFIXO + INFIXO (DIEN) + SUFIXO (O)

6.2.2. ALCADIENOS DE CADEIA NORMAL
Para os alcadienos de cadeia normal, a nomenclatura segue a regra geral dos hidrocarbonetos.
C H
2
C
H
C
H
CH
2
C
4
H
6
Frmula Condensada Frmula Basto Frmula Molecular
C C C C H
H H
H
H H
Frmula Estrutural


PREFIXO INFIXO SUFIXO
N de Carbonos Tipo de Ligao Funo Orgnica
4 duas duplas hidrocarboneto
PROP DIEN O
PROPADIENO

6.2.3. ALCADIENOS DE CADEIA RAMIFICADA
a) Para alcadienos com apenas uma ramificao as regras so:
Escolher a cadeia principal: que maior sequncia de tomos de carbonos, ou seja, a mais longa e deve obrigatoriamente conter as duas
ligaes duplas mesmo que no seja possvel ser a maior.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL OU ILA.
Numerar a cadeia principal de modo que os carbonos que contenham as ligaes duplas peguem os menores nmeros possveis.
CH
2
1
C
2
CH
3
CH
2
1
CH
3
3-metil-prop-1,3-dieno ou 3-metilprop-1,3-dieno

b) Para alcadienos com duas ou mais ramificaes iguais as regras so:
Escolher a cadeia principal: que maior sequncia de tomos de carbonos, ou seja, a mais longa e deve obrigatoriamente conter as duas
ligaes duplas mesmo que no seja possvel ser a maior.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL.
Numerar a cadeia principal de modo que os carbonos que contenham as ligaes duplas peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos pelos prefixos que indicam sua quantidade: di
(dois), tri (trs), tetra (quatro), pent (cinco) etc.
CH
2
4
C
3
C
2
CH
2
1
CH
3
CH
3
2,3-dimetil-prop-1,3-dieno ou 2,3-dimetilprop-1,3-dieno

c) Para alcadienos com dois ou mais ramificaes diferentes
Escolher a cadeia principal: que maior sequncia de tomos de carbonos, ou seja, a mais longa e deve obrigatoriamente conter as duas
ligaes duplas mesmo que no seja possvel ser a maior.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL.
Numerar a cadeia principal de modo que os carbonos que contenham as ligaes duplas peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabtica. Porm, Os prefixos sec, terc, di,
tri no so considerados para efeito de ordem alfabtica.
CH
2
4
C
3
C
2
CH
2
1
CH
3
CH
2
CH
3
2-etil-3-metil-prop-1,3-dieno ou 2-etil-3-metilprop-1,3-dieno

7. CICLANOS

7.1. DEFINIO
Os ciclanos so hidrocarbonetos cclicos contendo apenas ligaes simples, isto , hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturados. Sua frmula
geral C
n
H
2n
.


7.2. NOMENCLATURA

7.2.1. REGRA GERAL
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos ciclanos formada por um prefixo, que indica o nmero de tomos de carbonos precedido da
palavra CICLO, o infixo AN, que indica o tipo de ligao existente entre os tomos de carbonos, que no caso so somente ligaes simples () e o
sufixo O, que indica a funo orgnica a que pertence, que no caso so os hidrocarbonetos.

CICLO + PREFIXO + INFIXO (AN) + SUFIXO (O)

7.2.2. CICLANOS DE CADEIA NORMAL
Para os ciclanos de cadeia normal, a nomenclatura segue a regra geral.

C
5
H
10
Frmula Condensada Frmula Basto Frmula Molecular Frmula Estrutural
C H
2
C
H
2
C
H
2
CH
2
C
H
2
C
C
C
C
C
H
H
H H
H
H
H
H
H
H


PREFIXO INFIXO SUFIXO
N de Carbonos Tipo de Ligao Funo Orgnica
5 simples hidrocarboneto
PENT AN O
CICLOPENTANO





7.2.3. CICLANOS DE CADEIA RAMIFICADA
a) Para ciclanos com apenas uma ramificao as regras so:
Escolher a cadeia principal que a prpria cadeia fechada e saturada.
Identificar o radical e nome-lo segundo a regra: PREFIXO + IL.
1-metil-ciclopentano
3
2
4
1
5
CH
3

b) Para ciclanos com duas ou mais ramificaes iguais as regras so:
Escolher a cadeia principal que a prpria cadeia fechada e saturada.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL.
Quando houver dois ou mais radicais iguais ligados cadeia principal, deve-se escolher um dos radicais como ponto de partida e
prosseguir com a numerao de modo que a prxima ramificao pegue o menor nmero possvel.
No caso de haver dois ou mais radicais do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos pelos prefixos que indicam sua quantidade: di
(dois), tri (trs), tetra (quatro), pent (cinco) etc.
1,3-dimetil-ciclopentano
3
2
4
1
5
CH
3
C H
3

c) Para ciclanos com dois ou mais ramificaes diferentes
Escolher a cadeia principal que prpria cadeia fechada e saturada.
Identificar os radicais e nome-los segundo a regra: PREFIXO + IL.
Quando houver dois ou mais radicais diferentes ligados cadeia principal, deve-se escolher o radical mais simples como ponto de partida
e prosseguir com a numerao de modo que as prximas ramificaes peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabtica. Porm, Os prefixos sec, terc, di,
tri no so considerados para efeito de ordem alfabtica.
3-etil-1-metil-ciclopentano
3
2
4
1
5
CH
3
CH
2
C H
3

8. CICLENOS

8.1. DEFINIO
Os ciclenos so hidrocarbonetos cclicos contendo uma ligao dupla, isto , hidrocarbonetos de cadeia fechada e insaturados. Sua
frmula geral C
n
H
2n-2
.


8.2. NOMENCLATURA

8.2.1. REGRA GERAL
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos ciclenos formada por um prefixo, que indica o nmero de tomos de carbonos precedido da
palavra CICLO, o infixo EN, que indica o tipo de ligao existente entre os tomos de carbonos, que no caso a ligao dupla () e o sufixo O, que
indica a funo orgnica a que pertence, que no caso so os hidrocarbonetos.

CICLO + PREFIXO + INFIXO (EN) + SUFIXO (O)

8.2.2. CICLENOS DE CADEIA NORMAL
Para os ciclenos de cadeia normal, a nomenclatura segue a regra geral.

C
5
H
8
Frmula Condensada Frmula Basto Frmula Molecular Frmula Estrutural
C H
2
C
H
2
C
H
CH
2
C
H
C
C
C
C
C
H
H
H H
H
H
H
H


PREFIXO INFIXO SUFIXO
N de Carbonos Tipo de Ligao Funo Orgnica
5 dupla hidrocarboneto
PENT EN O
CICLOPENTENO

8.2.3. CICLENOS DE CADEIA RAMIFICADA
a) Para ciclenos com apenas uma ramificao as regras so:
Escolher a cadeia principal que a prpria cadeia fechada e insaturada.
Identificar o radical e nome-lo segundo a regra: PREFIXO + IL.
Numerar a cadeia principal comeando sempre por um dos carbonos que contm a ligao dupla e prosseguir com a numerao de
modo que a ramificao pegue o menor nmero possvel.
2-metil-ciclopent-1-eno
3
5
5
2
1
CH
3

b) Para ciclenos com duas ou mais ramificaes iguais as regras so:
Escolher a cadeia principal que a prpria cadeia fechada e insaturada.
Identificar o radical e nome-lo segundo a regra: PREFIXO + IL.
Numerar a cadeia sempre comeando por um dos carbonos que contenha a ligao dupla e prosseguir com a numerao de modo que as
ramificaes peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos pelos prefixos que indicam sua quantidade: di
(dois), tri (trs), tetra (quatro), pent (cinco) etc.
1,3-dimetil-ciclopent-1-eno
3
2
4
1
5
CH
3
C H
3

c) Para ciclenos com dois ou mais ramificaes diferentes
Escolher a cadeia principal que a prpria cadeia fechada e insaturada.
Identificar o radical e nome-lo segundo a regra: PREFIXO + IL.
Numerar a cadeia sempre comeando por um dos carbonos que contenha a ligao dupla e prosseguir com a numerao de modo que as
ramificaes peguem os menores nmeros possveis.
No caso de haver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabtica. Porm, Os prefixos sec, terc, di,
tri no so considerados para efeito de ordem alfabtica.
4-etil-2-metil-ciclopent-1-eno
4
3
5
2
1
CH
3
CH
2
C H
3

9. AROMTICOS

9.1. DEFINIO
Os hidrocarbonetos aromticos so os que possuem um ou mais anis benznicos (ou aromticos) em sua molcula. Os hidrocarbonetos
aromticos so uma famlia to numerosa que impossvel represent-los por uma nica frmula geral. interessante notar, tambm, que os
hidrocarbonetos aromticos formam tantos derivados, e de tal importncia, que a Qumica dos aromticos considerada, s vezes, um ramo
especial dentro da Qumica Orgnica.


9.2. NOMENCLATURA

9.2.1. REGRA GERAL
A IUPAC consagrou o nome benzeno para o hidrocarboneto aromtico mais simples: ou C
6
H
6
. Para outros hidrocarbonetos aromticos existe, sem
dvida, a nomenclatura IUPAC, mas muito comum design-los por nomes particulares.
Vamos considerar inicialmente os hidrocarbonetos com um nico anel benznico e uma ou mais ramificaes saturadas, que so chamados de
hidrocarbonetos alquil-benznicos ou simplesmente benznicos. Seus nomes so formados pela palavra benzeno, precedida pelos nomes das
ramificaes.


9.2.2. AROMTICOS COM APENAS UM ANEL E UMA RAMIFICAO
Para os aromticos com apenas um anel e uma ramificao a nomenclatura definida pelo nome do radical ligado ao anel aromtico mais o nome
benzeno.
1-metil-benzeno
CH
3


9.2.3. AROMTICOS COM UM ANEL E DUAS RAMIFICAES IGUAIS.
Para os aromticos com apenas um anel e duas ramificaes iguais a nomenclatura definida numerando os carbonos do anel escolhendo um dos
radicais como ponto de partida em seguida continuar a numerao de modo que a prxima ramificao pegue o menor nmero possvel.
1,3-dimetil-benzeno
6
5
1
4
2
3
CH
3
C H
3


9.2.4. AROMTICOS COM UM ANEL E DUAS RAMIFICAES DIFERENTES
Para os aromticos com apenas um anel e duas ramificaes diferentes a nomenclatura definida numerando os carbonos do anel escolhendo o
radical mais simples como ponto de partida em seguida continuar a numerao de modo que a prxima ramificao pegue o menor nmero
possvel.
3-etil-1-metil-benzeno
6
5
1
4
2
3
CH
3
C
H
2
C H
3

Observao:
a) No caso de duas ramificaes iguais, so bastante usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p) a fim de indicar as posies 1,2, 1,3 e 1,4,
respectivamente.

b) Para compostos aromticos mais complexos, deve-se considerar o anel aromtico como sendo um radical.

c) Os principais radicais do anel aromtico so:

d) Alguns aromticos recebem nomes especiais.








9.3. CLASSIFICAO DOS HIDROCARBONETOS AROMTICOS
a) Aromticos mononucleares ou monocclicos So os hidrocarbonetos que tm um nico anel benznico:
Ramificaes saturadas

Ramificaes insaturadas

b) Aromticos polinucleares ou policclicos So os que apresentam dois ou mais anis benznicos. So classificados em:
De ncleos isolados

De ncleos condensados