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TCNICAS DE PURIFICAO DE COMPOSTOS

ORGNICOS SLIDOS: TESTES DE SOLUBILIDADE

MOGI GUAU
-2014-

SUMRIO
1. Resumo.....................................................................................................3

2. Objetivo.....................................................................................................4
3. Introduo.................................................................................................5
4. Procedimento experimental......................................................................6
5. Reaes....................................................................................................7
6. Resultados................................................................................................8
7. Concluso...............................................................................................11
8. Bibliografia..............................................................................................12

1. Resumo
A solubilidade de uma substncia uma propriedade muito importante, numa a qual
se baseiam certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos
naturais e recristalizao de substncias.

Tambm uma propriedade muito empregada nas indstrias de tintas, perfumes,


sabes, detergentes, acares e plsticos. A solubilidade dependente da natureza do
soluto, do solvente e da temperatura.
Para prever o comportamento de certos solutos em relao a certos solventes (a
temperatura constante), necessrio se analisar as suas estruturas moleculares, ou
melhor, o tipo de interao que h entre soluto e solvente.
De acordo com as regras de solubilidade, uma substncia polar tende a dissolver em
um solvente polar, e uma substncia apolar tambm num solvente apolar, ou seja,
semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substncias orgnicas em geral,
s se dissolvem em lquidos tambm orgnicos, por exemplo: lcool, benzeno,
gasolina, etc. Esses lquidos recebem o nome de solventes orgnicos.
Outra considerao que devemos fazer a seguinte: quando a temperatura de uma
soluo diminui ou quando aumenta o solvente evapora, o soluto tende a cristalizar.

2. Objetivo
Pretendesse entender o comportamento de compostos orgnicos em diferentes
solventes, analisando a solubilidade de cada um, j que alguns so solveis em

determinado solvente e outro composto com as mesmas caractersticas no so


solvel nesse determinado solvente. A solubilidade um dos caminhos para identificar
os compostos orgnicos.

3. Introduo
Solubilidade a capacidade mxima de um soluto se dissolver em uma quantidade
fixa de solvente a uma dada temperatura. Essa capacidade varia com a temperatura e

a presso, alm de ser extremamente influenciada pela polaridade das substncias.


muito interessante observar que atravs da polaridade das substncias pode-se
determinar se elas iro ou no se solubilizar, pois de uso comum na qumica a frase
semelhante dissolve semelhante, ou seja, substncias de mesma polaridade se
solubilizam.
Solubilidade de fundamental importncia em um grande nmero de disciplinas
cientficas e aplicaes prticas, que vo desde o processamento do minrio, uso para
medicamentos, bem como o transporte de poluentes. A solubilidade frequentemente
dito ser uma das "propriedades caractersticas de uma substncia", o que significa que
a solubilidade geralmente usada para descrever a substncia, para indicar a
polaridade de uma substncia, para ajudar a distinguir de outras substncias, e como
um guia para aplicaes da substncia.
Existem vrios fatores que influenciam na solubilidade de uma substncia. Entre eles,
est a temperatura, um dos fatores mais relevantes.A solubilidade da maioria dos
slidos nos lquidos aumenta com a temperatura. De forma inversa, ocorre com quase
todos os gases: quanto maior a temperatura, menor a solubilidade de um gs em meio
lquido. Isto porque, na fase gasosa, praticamente no existem atrao entre as
molculas. Porm, existe atrao entre as molculas do gs e do solvente. Portanto,
quando o solvente vai atingindo a fase gasosa, a atrao entre as molculas do gs e
do solvente tambm diminui, gradativamente. Isto pode ser observado quando se
aquece gua da torneira em uma chaleira, por exemplo; quanto mais se aquece a
gua, mais oxignio se desprende.
Para os slidos, o mecanismo contrrio. No estado slido, a atrao entre as
molculas do soluto muito forte. medida que a temperatura aumenta, a substncia
tende a entrar em processo de fuso, diminuindo a atrao entre as suas molculas e
facilitando a atrao entre as molculas do solvente e do soluto.
A superfcie de contato exatamente a definio geomtrica de rea do objeto.
Na qumica pode ser aplicada no estudo de uma reao amplificada, principalmente a
sua velocidade, que ir depender dentre outros fatores da superfcie de contato.
A superfcie de contato um fator que influencia na rapidez de uma reao qumica.
Nos Slidos, as reaes qumicas comeam na superfcie externa para depois
alcanarem seu interior. A superfcie externa a que propicia o contato direto entre
os reagentes.
Quando partimos um slido ao meio, alm de toda a superfcie externa, a regio
interna que ficou exposta depois da diviso tambm entrar em contato com os
reagentes. Nesse caso, dizemos que houve um aumento da superfcie de contato do
material, ou seja, houve um aumento da regio em que os reagentes vo entrar em
contato. Consequentemente, mais rpida ser a reao com os demais reagentes.

4. Procedimento experimental
Materiais e Equipamentos

Estante para tubos de ensaio

16 Tubos de Ensaio

Esptula Metlica

Pipeta graduada de 5 mL

Pera

Agitador de Tubos

Banho Maria

Almofariz

Capela de exausto

Substncias (soluto):

Sacarose

Naftaleno

Uria

cido Benzico

Solventes:

gua destilada

ter de Petrleo

lcool Etlico

Acetona

Procedimento

Para a primeira parte do experimento foi adicionado uma pequena quantidade


de esptula de uma das substncias em 4 diferentes tubos de ensaio e
identificados cada um.

Logo em seguida, foi adicionado 5 mL de gua em cada tubo de ensaio, foi


agitado o tubo, respeitando o tempo de reao e observado a solubilidade.

Na segunda parte do experimento repetiu-se o mesmo processo que a primeira


parte, mas foi adicionado 5 mL de ter de Petrleo, foi agitado o tubo e
observado a solubilidade.
Na terceira parte do experimento repetiu-se o mesmo processo, mas
adicionado 5 mL de lcool Etlico e observado a solubilidade
Na quarta parte do experimento novamente, e em seguida adicionado 5 mL de
Acetona e observado a reao.

5. Reaes Qumicas

gua reagindo com as substncias

C10H8 + H2O precipitado em cima e no fundo.


(NH2)2CO + H2O reage
C12H22O11 + H2O reage
C6H5C(O)OH + H2O no reage, insolvel

ter de Petrleo (C5H12) ou (C6H14)

C10H8 + C5H12 reagiu


(NH2)2CO + C5H12 precipitado no fundo
C12H22O11 + C5H12 cristalizou
C6H5C(O)OH + C5H12 precipitado no fundo

lcool Etlico (CH3CH2OH)

C10H8 + CH3CH2OH no reage


(NH2)2CO + CH3CH2OH no reage
C12H22011 + CH3CH2OH no reage
C6H5C(O)OH + CH3CH2OH reage

Acetona (CH3(CO)CH3)

C10H8 + CH3(CO)CH3 reage


(NH2)2CO + CH3(CO)CH3 precipitado no fundo
C12H22O11 + CH3(CO)CH3 precipitado no fundo
C6H5C(O)OH + CH3(CO)CH3 reage

6. Resultados
Existem trs fatores principais que afetam a capacidade do soluto de dissolver em um
solvente: a temperatura do solvente, o tamanho molecular do soluto e a
compatibilidade de polaridade entre o soluto e o solvente.
Se a fora intermolecular j existente for mais intensa do que a possvel nova
interao, ento o soluto no se solubiliza, permanecendo a ligao original. Mas, se a
nova interao for mais forte, o soluto se solubilizar, rompendo as ligaes
intermoleculares das substncias.
Compostos polares se dissolvem em solventes polares e compostos apolares se
dissolvem em solventes apolares (semelhante dissolve semelhante).Todos os
halognios so um tanto ou quanto solveis em gua. As cetonas devido polaridade
da carbonila, apresentam solubilidade em gua.
Os hidrocarbonetos so praticamente insolveis em gua devido ao seu carter
apolar.
gua um solvente fraco para os hidrocarbonetos, por isso a reao entre a gua
(polar) e o naftaleno (apolar) no ocorreu.
A Uria solvel em gua e em lcool, e ligeiramente solvel em ter.
Tanto as molculas de gua, como as do acar (sacarose - C 12H22O11), apresentam
tomos de oxignio ligados a tomos de hidrognio, formando grupos O H.
Isso significa que entre as molculas de gua e entre as molculas de acar pode
haver as interaes intermoleculares de ligaes de hidrognio.
por isso que as molculas de gua conseguem envolver as molculas de acar que
estavam ligadas fortemente em forma de cristais e separ-las, impedindo que voltem a
se unir. Desse modo, o acar apresenta grande solubilidade em gua, sendo que
podemos dissolver at 33 g dele em 100 g de gua a 20C.
O cido benzoico, de estrutura qumica C6H5COOH, a unio da molcula de
benzeno insolvel em gua (com um tomo de hidrognio solto), com um grupo de
cido carboxlico (-COOH). este grupo de cido carboxlico que d ao cido
benzoico a sua medida de solubilidade em gua. Isso tem a ver com "ionizao." A
gua pode se anexar ao cido benzoico por pontes de hidrognio. Alm disso, as
molculas de gua podem se estabilizar com a formao do on "benzoato".
A reao entre o ter de Petrleo e o Naftaleno ocorre devido que os dois so
hidrocarbonetos, apolares, semelhante dissolve semelhante.
A Uria no dissolve em ter de Petrleo, porque ela se dissolve em gua, lcool e
uma pequena parte em estres, como o ter de petrleo um hidrocarboneto (apolar),
no se dissolve, no caso de evaporao, ele roubaria calor.

Na 3 parte do experimento somente o lcool Etlico reagiu com o cido Benzico,


devido que a cadeia do cido apresenta grupo OH, formando ponte de hidrognio com
o lcool, havendo a dissoluo, porque as 3 substncias so cadeias grandes e
apolares (grande parte da cadeia), porque que dificulta a dissoluo.
Os lcoois so compostos muito reativos devido presena da hidroxila. Apresentam
carter cido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de cidos, metais
alcalinos.
Tabela 01: Polaridade de Solutos e Solventes
Solventes

gua

lcool Etlico

ter de Petrleo

Acetona

Estruturas

um hidrocarboneto
derivado do petrleo
que uma mistura do
pentano com hexano

Polaridade
Soluto
Estruturas

Muito polar
Naftaleno

polar
Uria

apolar
Sacarose

polar
cido Benzico

Polaridade

apolar

polar

polar

polar

Solutos

Naftaleno

gua
TA
ABM
insolvel No reage

Solubilidade
Solventes
lcool Etlico
ter de Petrleo
TA
ABM
TA
ABM
insolvel
No reage
solvel
No reage

Acetona
TA
ABM
solvel
No reage

Uria
Sacarose

solvel
solvel

reage
reage

insolvel
insolvel

No reage
No reage

insolvel
cristalizou

evaporao
evaporao

insolvel
insolvel

No reage
No reage

cido B.

insolvel

reage

solvel

No reage

insolvel

cristalizou

solvel

reage

TA: TEMPERATURA AMBIENTE


ABM: AQUECIMENTO BANHO-MARIA

Observao:
Os solutos estavam na forma de cristais o que atrapalha um pouco a solubilidade.
Esses solutos tinham que estar na forma de p, aumenta a solubilidade (efeito
superfcie de contato).
A superfcie de contato um fator que influencia na rapidez de uma reao qumica.
Nos Slidos, as reaes qumicas comeam na superfcie externa para depois
alcanarem seu interior. A superfcie externa a que propicia o contato direto entre
os reagentes.

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7. Concluso
Foi-se verificado na prtica que fatores como solubilidade e temperatura so
determinantes na solubilizao de compostos, como tambm sua polaridade vai
determinar se as substncias vo se dissolver nesses solventes. O aquecimento da
temperatura (banho-maria) funciona para algumas substncias, no qual a gua chegue
a ferver 100 graus, pra conseguir se solubilizar.
Portanto, substncias semelhantes dissolvem-se em semelhantes, e substncias a
uma elevada temperatura o solvente evapora, e o soluto cristaliza.

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8. Bibliografia
EBAH, Solubilidade Qumica, disponvel em <www.ebah.com.br > acessado em
16/02/2014 s 17:38hrs.
ACADEMIA EDUCAO, Solubilidade, disponvel em <www.academia.edu.br>
acessado em 16/02/2014 s 18:41hrs.
COLEGIO WEB, Polaridade em Compostos Orgnicos,
<www.colegioweb.com.br> acessado em 16/02/2014 s 19:07hrs.

disponvel

em

WIKIPEDIA,
Superfcie
de
Contato,
disponvel
em
<pt.wikipedia.org/wiki/superfcie_de_contato> acessado em 16/02/2014 s 19:30 hrs.
BRASIL ESCOLA, Qumica, disponvel em <www.brasilescola.com> acessado em
16/02/2014> s 20:10 hrs.

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