Alquenos.

Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles enlaces, C=C.
Cmo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas, hay que
seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles
enlaces, aunque sea ms corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace
tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el
hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-
eno*
* Segn las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocacin del nmero localizador
inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas cientficas usan el sistema anterior. En
esta web usar indistintamente los dos sistemas.
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-
trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno

Ejemplos


eteno (etileno)

propeno

1-buteno o but-1-eno

2-buteno o but-2-eno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo) o prop-2-enilo

1-propenilo o prop-1-enilo

1,3-butadieno o but-1,3-dieno

3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno

6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5-
trieno


Alquinos.

Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces,
carbono-carbono.

Cmo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces
en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero
con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.
Llamaremos a estos compuestos eninos, nombraremos antes los dobles enlaces y
luego los triples.

1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (segn normas
IUPAC de 1993)
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones
(indistintamente), es decir dobles o triples enlaces, pero buscando que los nmeros
localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los
carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-
il)nona-1,3-dien-5,7-diino

Ejemplos


etino (acetileno)

propino

1-butino o but-1-ino

2-butino o but-2-ino

etinilo

2-propinilo o prop-2-in-1-ilo

1-propinilo o prop-1-in-1-ilo

1-pentino o pent-1-ino




Ejercicio 3.4 Nomenclatura de alquenos y alquinos.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)


II. Respuestas.
a)

b)

5-metil-3-hepteno 5-metil-3-n-propil-1-hexeno
Si dentro de la cadena se incluyera el n-propil la cadena
tambin sera de 6 carbonos pero quedara un radical
de 4 carbonos (isobutil) y cuando el nmero de
carbonos es igual se deja la cadena que tenga los
radicales ms sencillos.
c)

d)

3-isopropil-1-hexino 3-bromo-6-metil-3-octeno
Recuerde que debe selecciona la cadena ms larga. Si
excluye los carbonos 7 y 8 y toma el metil como parte
de la cadena, su cadena ser de 7 carbonos.
e)

f)


5-n-butil-7-cloro-5-etil-3-
heptino
El n-butil no pude entrar en la cadena principal porque
esto excluira al carbono unido al cloro. La numeracin
se inicia por el extremo ms cercano al triple enlace ya
que los enlaces mltiples son ms importantes que los
halgenos.

5-sec-butil-7-yodo-2-heptino
g)

h)

6-cloro-5-isobutil-2-metil-2-
hexno
Tenemos que incluir el carbono unido al cloro aunque
la cadena sea ms pequea. Recuerde, el doble enlace
es ms importante que el cloro, por lo que la
numeracin se inicia por el extremo ms cercano al
doble enlace.
7-etil-8-metil-5-n-propil-2-
nonino
Aunque la cadena horizontal tambin tendra 9
carbonos, quedara un radical isopropil que es ms
complejo que el etil porque tiene 3 carbonos y el etil
solo 2.
i)

j)

7-cloro-5-metil-3-di-n-propil-2-
hepteno
4-bromo-3-ter-butil-1-butino


Exmenes.
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) 3-repentino
b) 3-pentino
c) 2-pentino
2.
a) 1,3-pentino
b) 1,3-pentadiino
c) 1,3-pentenilo
3.
a) 4-metil-2-hexino
b) 4-etil-2-pentino
c) 2-etil-3-pentino
4.
a) 4-(2-propinil)-1-pentino
b) 4-metil-1,6-heptadiino
c) 4-metil-1,6-heptino
5.
a) 3-etinil-4-pentino
b) 3-etinil-1-pentino
c) 3-etil-1,4-pentadiino
6.
a) 3-etinil-1,5-hexadiino
b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino
c) 4-etinil-1,5-hexadiino
7.
a) 2-hexen-5-ino
b) 4-hexen-1-ino
c) 1-hexin-4-eno
8.
a) 2-hexin-4-eno
b) 4-hexen-2-ino
c) 2-hexen-4-ino
9.
a) 3-etil-4-hexen-1-ino
b) 4-etil-2-hexen-5-ino
c) 3-etil-1-hexin-4-eno
10.
a) 4-metil-2-hexin-4-eno
b) 3-metil-2-hexen-4-ino
c) 4-metil-4-hexen-2-ino

1.
a) 4-pentino
b) 1-pentino
c) 2-pentino
2.
a) 2-etil-3-pentino
b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino
3.
a) 6-metil-3-propil-1,4-heptadino
b) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino
c) 3-propil-6-metil-1,4-heptadino
4.
a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano
b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
5.
a) 4-etil-1,5-hexadino
b) 3-etil-1,5-hexadino
c) 4-etinil-1-hexino
6.
a) 2,7-dimetil-3,5-nonadino
b) 3,8-dimetil-4,6-nonadino
c) 7-etil-2-metil-3,5-octadino
7.
a) 1-butin-3-eno
b) 1-buten-3-ino
c) 3-buten-1-ino
8.
a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-hexin-3,5-dieno
c) 1,3-hexadien-5-ino
9.
a) 3-metil-1-hexen-5-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-eno
c) 3-metil-1-hexin-5-eno
10.
a) 1-pentin-3-eno
b) 3-penten-1-ino
c) 2-penten-4-ino

Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) 3-buteno
b) 1-buteno
c) buteno
2.
a) 4-penteno
b) 3-penteno
c) 2-penteno
3.
a) 1,3-buteno
b) 1,3-butadieno
c) 2,3-butadieno
4.
a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3,5-hexeno
c) 1,3,5-hexatrieno
5.
a) 2-metil-4-penteno
b) 4-metil-1-penteno
c) 2-metil-5-penteno
6.
a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno
b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno
c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno
7.
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-hexadieno
8.
a) 3-propil-1,4-hexadieno
b) 4-etenil-2-hepteno
c) 4-propil-2,5-hexadieno
9.
a) 3-etil-2,4-pentadieno
b) 3-etenil-2-penteno
c) 3-etil-1,3-pentadieno
10.
a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno
b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno

Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) propenilo
b) propeno
c) propino
2.
a) 2-buteno
b) buteno
c) 2-butino
3.
a) 1-panteno
b) 1-pantano
c) 1-penteno
4.
a) 1,3-pentadieno
b) 2,4-pentadieno
c) 1-metilbutadieno
5.
a) 2-metil-3-penteno
b) 4-metil-2-penteno
c) 4-metil-3-penteno
6.
a) 3-metil-4-octeno
b) 6-metil-4-octeno
c) 1,4-dietil-2-penteno
7.
a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3-pentadieno
b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-pentadieno
c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno
8.
a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno
b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno
c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno
9.
a) 4(2-propenil)-4-octeno
b) 4-propil-4,7-octadieno
c) 4-propil-1,4-octadieno
10.
a) 4-etenil-1,5-hexadieno
b) 3-propenil-1,4-pentadieno
c) 3-etenil-1,5-hexadieno




Ejercicio de integracin
I.
a)

b)

(Haluro orgnico)
Estructura de enlaces sencillos con un tomo
de cloro, que es uno de los halgenos,. por
tanto se clasifica como haluro orgnico.

(Alquino)
Este el nombre comn del ms sencillo de los
alquinos. Por ser nombre comn no respeta las
terminaciones de los nombre sistmicos.

c) d)
(Alcano)
El pro significa que la cadena tiene 3 carbonos
y la n indica que es una cadena sin
ramificaciones.

(Alqueno)
Este el nombre comn del ms sencillo de los
alquenos. Su terminacin eno es solo una
coincidencia con la terminacin sistmica de los
alquenos.

e)

f)

(Alqueno)
El doble enlace es ms importante que el
halgeno y por lo tanto se clasifica como
alqueno.
(Alcano)
Tiene la terminacin caracterstica ano y no han
ningn tomo de halgeno en la estructura.

g)

h)

(Haluro orgnico)
Compuesto de enlaces sencillos con dos
tomos de halgeno.
(Alquino)
Cadena de carbonos e hidrgenos con un triple
enlace carbono-carbono.

i)

j)

(Alqueno) (Alquino)
A pesar del cloro, el doble enlace determina el
tipo de compuesto, ya que est s ms
importante.
Hay un triple enlace y por lo tanto el compuestos e
un alquino..


II.respuestas.
a)

b)


4-sec-butil-6-cloro-1-hexeno
(Alqueno)
La cadena ms larga debe contener los carbonos
del doble enlace y el carbono unido al cloro.
Terminacin eno caracterstica del doble
enlace.

1-bromo-3,7-dicloro-5-etil-3-n-
propil heptano
(Haluro orgnico)
Es una cadena de enlaces sencillos con halgenos. La
numeracin se inicia por el extremo del bromo
porque es de menor orden alfabtico que el cloro.

c)

d)


3,6,8-trimetil-4-nonino
(Alquino)

3,6-dietil-2-metilnonano
(Alcano)

Cadena de carbonos e hidrgenos con un triple
enlace carbono-carbono.

Cadena de carbonos e hidrgenos con enlaces
sencillos. Se numera por el extremo ms cercano al
primer radical.
e)

f)


5,5-dicloro-3-hepteno
(Alqueno)
Recuerde que el doble enlace es ms
importantes que los halgenos.

4-sec-butil-1-cloro-8-metil-6-n-
propil-1-nonino
(Alquino)
Cadena lineal con un triple enlace carbono-carbono.
g)


h)


1-bromo-4-ter-butil-7-metil-4-
noneno
(Alqueno)
La posicin del doble enlace se indica con el
nmero ms pequeo de los carbonos que lo
forman.

4-etil-7-isopropil-3,8-dimetildecano
(Alcano)
Cadena formado solo por carbono e hidrgeno con
enlaces carbono-carbono sencillos.
i)

j)


2-bromo-1-cloropentano
(Haluro orgnico)
Cadena de carbonos, hidrgeno y dos tomos de
halgenos con solo enlaces sencillos.

6-bromo,p-4-sec-butil-2-heptino
(Alquino)
Cadena con triple enlaces es un alquino que es mas
importante que el cloro.