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1.

Introduo

A cafena pura se apresenta como um p branco, com ponto de fuso entre 227 C e 228 C.
pouco solvel em gua temperatura ambiente, mas muito solvel temperatura de ebulio.
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Pertence a uma grande classe de compostos orgnicos denominados alcaloides, que variam
muito em estrutura e reatividade, e que so caracterizados por possurem um tomo de nitrognio
que na maioria das vezes permite aceitar um prton e agir como uma base (justificando o nome da
classe). A cafena pode ser considerada como construda de um sistema de anel de purina,
importante biologicamente, sendo encontrado, entre outras molculas, em cidos nucleicos.


Figura 1. Purinas notveis
A cafena ainda pode ser categorizada como uma xantina, classe de molculas derivadas da
homnima xantina, uma base de purina encontrada na maioria dos tecidos humanos, e um
produto na via de degradao de purinas. Xantinas so alcaloides comumente usados devido aos
seus efeitos como estimulantes suaves e broncodilatadores, notavelmente no tratamento dos
sintomas da asma. Em contraste com outros estimulantes, mais potentes, como aminas
simpatomimticas, xantinas agem principalmente de forma a se oporem ao de adenosina
indutora de sono, e aumenta o estado de alerta no sistema nervoso central. Elas tambm
estimulam o sistema respiratrio, e so usadas no tratamento de apneia infantil.


Figura 2. Xantina
Nesse experimento, a cafena ser extrada de folhas de ch mate. Essas folhas so
constitudas, em grande parte, de celulose, um polmero de glicose insolvel em gua. Junto desta,
cafena, taninas e uma pequena quantidade de clorofila compem quimicamente a folha de ch.
Os procedimentos realizados com o intuito de isolar a cafena dos demais componentes da
folha sero baseados nas suas solubilidades em solvente aquoso e solvente orgnico.

2. Objetivos

Isolamento, purificao e caracterizao da cafena extrada de folhas de ch preto.

3. Metodologia

3.1. Reagentes

Nome Estrutura Massa Molar CAS
Cafena

194,19 g/mol 58-08-2
Carbonato de sdio

105,99 g/mol 497-19-8
Diclorometano

84,93 g/mol 75-09-2
Sulfato de sdio

142,04 g/mol 7757-82-6

3.2. Procedimentos

Aproximadamente 40 g de ch preto foram adicionados a um balo de fundo redondo de
500 ml. Foram adicionados ao balo 250 ml de gua destilada e 2,5 g de carbonato de sdio.
Usando uma manta, a soluo foi aquecida por 20 minutos, e ento resfriada temperatura
ambiente. Ento, a soluo foi filtrada a vcuo em funil de Bchner.
O filtrado foi adicionado a um funil de separao. Foram adicionados 40 ml de
diclorometano, cuja fase ficou abaixo que aquela contendo a cafena, por ser mais denso. O funil
foi gentilmente agitado, para evitar a formao de emulso na interface das fases orgnica e
aquosa, o que prejudicaria o rendimento do procedimento de extrao por solvente. O
procedimento de extrao foi realizado mais uma vez, e as duas fases orgnicas coletadas foram
postas num nico Erlenmeyer.
Foi adicionada uma pequena quantidade, medida visualmente, de sulfato de sdio anidro,
para secagem da fase orgnica de diclorometano. O Erlenmeyer foi agitado e, como no formou-se
uma massa suficiente no fundo do frasco, adicionou-se mais um pouco do sulfato de sdio,
seguido de agitao. Realizou-se filtrao com algodo, e o filtrado foi coletado num balo de 125
ml, devidamente pesado.
O solvente foi evaporado do filtrado atravs de um roto-evaporador. O balo contendo o
composto bruto seco foi pesado, e assim determinada a massa bruta obtida. Por fim, foi medido o
ponto de fuso do composto bruto.

3.3. Funcionamento do roto-evaporador

O roto-evaporador um equipamento importante na remoo de solventes volteis
presentes em amostras. A amostra que ter seus componentes separados colocada no frasco de
evaporao (um balo de fundo redondo), que por sua vez permanece dentro do banho de
aquecimento. Neste local, o frasco sofre rotaes para otimizao da evaporao. O material
evaporado direcionado at o condensador, onde h uma serpentina refrigerada (geralmente por
gua corrente). A substncia evaporada condensada e coletada em um frasco receptor. Assim, a
amostra permanece no frasco de evaporao, e a substncia destilada no frasco receptor do roto-
evaporador.
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Figura 3. Roto-evaporador


4. Resultados e Discusses

4.1. Anlise do ponto de fuso do composto final

O ponto de fuso encontrado para o composto obtido ao final do procedimento de
purificao ficou entre 179 C e 201 C.
O valor encontrado na literatura para o ponto de fuso da cafena de 236,1 C
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. Como foi
realizada somente a extrao por solvente, o composto bruto obtido continha todas as molculas
preferencialmente solveis em diclorometano, que permaneceram no frasco de evaporao aps a
secagem no roto-evaporador. Portanto, o intervalo de fuso obtido coerentemente distante do
ponto de fuso da cafena.

4.2. Rendimento da purificao

A massa do balo era de 64,02 g, e a massa do balo contendo o composto final era de
64,09 g, de forma que foram obtidos 0,07 g do composto final. Considerando-se que um
rendimento de 100% corresponderia a uma massa em torno de 0,1 g de composto, o rendimento
do processo de purificao seria de aproximadamente 70%. Porm, uma vez que o ponto de fuso
obtido muito discrepante do valor esperado para a cafena pura, supe-se que grande parte
dessa massa de 0,07 g seja composta por impurezas, de maneira que o processo de purificao da
cafena a partir de folhas de ch no teve um rendimento satisfatrio.

4.3. Anlise do espectro de RMN
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H da cafena

O espectro de RMN
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H para a cafena :
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Figura 4. Anlise do espectro de RMN
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H da molcula de cafena
Da direita para a esquerda, os picos a, b, c e d observados no espectros so
respectivamente indicados na estrutura da molcula. Os trs primeiros picos correspondem a
hidrognios de grupos metil ligados a nitrognios. O ltimo pico, de menor intensidade,
corresponde a um hidrognio ligado diretamente a um carbono de um anel.

4.4. Anlise do espectro de FTIR da cafena

A seguir, o espectro de infravermelho da cafena:



Figura 5. Espectro de infravermelho da cafena

Na regio entre 1680 1750 cm
-1
, identifica-se um pico corresponde ao alongamento da
ligao C=O, presente na cafena. O pico em torno de 1260 cm
-1
corresponde aos grupos metil,
abundantes na molcula. Por fim, o pico em torno de 3000 cm
-1
devido aos nitrognios da
molcula, ligados aos carbonos dos anis.

5. Concluso

O ponto de fuso do composto final permite inferir que a extrao de cafena pura da folha
de ch no foi to eficaz, e provavelmente o produto final continha compostos presentes na folha
de ch e que no foram totalmente eliminados atravs da extrao por solvente.

6. Questes

1) Xantinas so alcaloides comumente usados devido aos seus efeitos como estimulantes
suaves e broncodilatadores, notavelmente no tratamento dos sintomas da asma. Em contraste
com outros estimulantes, mais potentes, como aminas simpatomimticas, xantinas agem
principalmente de forma a se oporem ao de adenosina indutora de sono, e aumenta o estado
de alerta no sistema nervoso central. Elas tambm estimulam o sistema respiratrio, e so usadas
no tratamento de apneia infantil. Uma metil-xantina comum, normalmente encontrada no fruto do
Theobroma cacao, e portanto no chocolate, a teobromina.

7. Referncias Bibliogrficas

1. Susan Budavari, ed. (1996). The Merck Index (12th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck &
Co., Inc. p. 1674.
2. http://www.splabor.com.br/blog/evaporador-rotativo-2/evaporador-rotativo-tecnologia-
empregada-na-destilacao/#more-2972
3. http://www.hindawi.com/journals/ijs/2013/245376/fig4/
4. http://www.hbcpnetbase.com/tables/loadtable.asp?id=03_01_94&page=&rows=1697&ord
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