ESTER

Los steres son compuestos organicos derivados de acidos organicos o inorganicos

oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos organicos
alquilo (simbolizados por R').
DESCRIPCION
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo,
si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres
tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina
steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido
sulfrico".
"ster dimetlico del cido sulfrico".
ster
(ster de cido carboxlico)
ster carbnico
(ster de cido carbnico)
ster fosfrico
(trister de cido fosfrico)
ster sulfrico
(dister de cido sulfrico)




Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos
frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del
ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste
reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de
un radical orgnico unido al residuo de cualquiercido oxigenado, orgnico o
inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son
las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico,
etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El
proceso se denomina esterificacin: Un ster cclico es una lactona.


Reaccin de esterificacin
Nomenclatura[editar editar cdigo]



Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido
etanoico (actico)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).


Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en
rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo"
donde:
alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a
partir del nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 tomos
de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato:
CH
3
-CH
2
-CO- significa "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:...
Por ejemplo: -O-CH
2
-CH
3
es "de etilo" En conjunto CH
3
-CH
2
-CO-O-CH
2
-CH
3
se
nombra propanoato de etilo.
Propiedades fsicas[editar editar cdigo]
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no
pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno
les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes
o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de
enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno
entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de
similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas
Germolene y Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster
por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de
un cido carboxlico:


Reaccin de saponificacin o hidrlisis.
Propiedades qumicas[editar editar cdigo]
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres,
llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la
esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente
el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-
Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2
equivalentes de alcohol.
2
La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para
reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes
reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-
borohidruro de litio o BH
3
SiMe
3
reflujado con THF.
3

El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano
(RCH
3
)y el alcohol R-OH.
4
El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un
alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o
el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos
sustratos en diversas reacciones de condensacin, tales como la condensacin de
Claisen , la Condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de
sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los
steres, tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte
electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes
idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Unas aplicacin de esta reaccin es
la reaccin de Fujimoto-Belleau.