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Lista-cido e base

01 - (UEG GO/2011)As propriedades qumicas e fsicas das


molculas orgnicas so decorrentes da natureza dos grupos
funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molcula
orgnica abaixo e responda ao que se pede:
a) preencha os quadros abaixo com as respectivas funes
orgnicas;
OH
O
OH
OH
O
HO

b)identifique o hidrognio mais cido, justificando a sua
resposta.

02 - (ITA SP/2011)Assinale a opo que apresenta o cido mais
forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condies de
concentrao, temperatura e presso.
a) CH
3
COOH
b) CH
3
CH
2
COOH
c) (CH
3
)
3
CCOOH
d) CCH
2
COOH
e) C
3
CCOOH

03 - (UFG GO/2010)Um derivado do cido ftico, o inositol
trifosfato, possui a seguinte estrutura:
HO OH
O HO
O
P
O
HO OH
P
OH
OH
O
O
P
O
OH HO



O nmero de hidrognios cidos, dessa substncia, em gua, :
a)1 b)2 c)3 d)6 e)9

04 - (Unimontes MG/2010) Considere as duas equaes abaixo para
a reao de equilbrio dos cidos orgnicos, cido tricloroactico e
cido propinico.
Cl C
Cl
Cl
C
O
OH
Cl C
Cl
Cl
C
O
O
-
+
H
+


H
+
H
3
C C
H
H
C
O
OH
H
3
C C
H
H
C
O
O
-
+


A constante de ionizao do cido tricloroactico igual a 0,25
e, ao se comparar a acidez desses dois compostos, pode-se
afirmar que
a) a constante de acidez do cido propinico tem um valor
maior que 0,25.
b) o equilbrio do cido tricloroactico est mais deslocado
para a direita.
c) os dois cidos apresentam a mesma capacidade de
dissociao inica.
d) a metila, na extremidade do cido propinico, aumenta a
fora do cido.

05 - (UFRN/2010)Os radicais livres tm funes importantes no
organismo humano. No obstante, em excesso eles podem ser
prejudiciais, pois danificam as clulas e o material gentico (alteram
o DNA). Uma vez formados, os radicais livres desencadeiam reaes
que se propagam a grande velocidade, em conseqncia da alta
reatividade.
O comportamento qumico dos radicais livres se explica pelo
fato de eles serem estruturas com
a) uma carga total negativa.
b) todos os eltrons emparelhados.
c) uma carga total positiva.
d) um eltron desemparelhado.

06 - (UECE) A cada vez que voc inspira o ar, o oxignio lhe d um
novo sopro de vida. Uma pequena quantidade dele reconfigurada
em uma forma malvada chamada de radical livre, um dos
responsveis pelo nosso envelhecimento.
Assinale a opo que mostra a estrutura correta de um radical
livre.

a)
H C C
H
O
NH
2
O
-

b)
C C
H
O
NH
2
OH

c)
C C
H
O
NH2
OH

d)
H C C
H
O
NH2
O
+



07 - (UEG GO)Os carboctions, importantes intermedirios em
reaes orgnicas, reagem com nuclefilos por
a) serem obtidos por clivagem heteroltica de ligao qumica.
b) serem cidos de Lewis.
c) apresentarem geometria trigonal planar.
d) apresentarem carbono com hibridizao sp
2
.

08 - (UEPB) Analise as espcies qumicas a seguir:
3 3
.CH IV) NH : III)
H II) OH : I)


Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta.
a) Radical livre, reagente nuclefilo, reagente nuclefilo,
reagente eletrfilo.
b) Reagente eletrfilo, reagente nuclefilo, reagente
nuclefilo, radical livre.
c) Reagente nuclefilo, reagente eletrfilo, reagente
nuclefilo, radical livre.
d) Reagente nuclefilo, radical livre, reagente nuclefilo,
reagente eletrfilo.
e) Reagente eletrfilo, radical livre, reagente nuclefilo,
reagente nuclefilo.

09 - (UFT TO/2010)A petidina, meperidina, piperosal ou ainda
demerol (nome comercial pelo qual a petidina conhecida
popularmente) um narctico analgsico, que atua como depressor
do sistema nervoso central, utilizado para alvio da dor de intensidade
mdia ou alta. Supostamente, uma overdose desta droga (demerol)
pode ter causado a morte do astro da msica pop, Michael Jackson. A
estrutura qumica, a seguir, representa o demerol:
N
O
O

Analise as seguintes afirmaes:
I.Reao de hidrlise em meio bsico restitui a carboxila, grupo
funcional atribudo aos cidos carboxlicos.
II.Um dos grupos funcionais presentes nesta molcula a
amina, sendo, neste caso, definida como terciria.
III.As aminas so caracteristicamente bsicas, devido
habilidade do par de eltrons no ligante do tomo de
nitrognio em ser compartilhado com um eventual cido de
Lewis.
IV.As aminas reagem com cidos fortes pela transferncia de
um prton (tomo de hidrognio que perde seu eltron,
representado por H
+
) para o tomo de nitrognio, formando
um sal de amnio quaternrio, um composto inico,
conseqentemente solvel em solvente apolar.
Esto CORRETAS apenas:
a) I, II e III b)II, III e IV c)I, III e IV d)I, II e IV e)I, II, III e IV

10 - (UNISA)A fenilamina muito empregada na produo de
medicamentos, corantes, espuma de poliuretano, produtos qumicos
agrcolas, antioxidantes, herbicidas e explosivos.
Esse composto pode ser representado pela estrutura a seguir:
NH
2


Considerando essas informaes, a fenilamina
a) uma base de Lewis.
b) uma amina primria e aliftica.
c) ao reagir com cido, produz um cido carboxlico e um sal
de amnio.
d) tem massa molar maior que 100 g.mol
1
.
e) pode ser nomeada como N-metil-anilina.

11 - (UFTM MG)A decomposio de algumas protenas do peixe
pode gerar a metilamina, responsvel pelo odor desagradvel. O
equilbrio qumico dessa substncia com gua representado na
equao:
CH
3
NH
2
+ H
2
O

CH
3
NH
3
+
+ OH
-
Sobre o sistema em equilbrio so feitas as seguintes afirmaes:
I. a metilamina substncia com carter bsico;
II. a metilamina uma amina primria;
III. a adio de bases desloca o equilbrio para a direita,
diminuindo o odor causado pela metilamina.
So corretas as afirmaes
a) I, II e III.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) II, apenas.

12 - (UFU MG)Considere os compostos de I a IV e seus respectivos
pKa em gua.
OH
I
pKa~16,5


OH
II
pKa~10,0


F
3
C OH
O
III
pKa~0,5


H
O
H
IV
pKa~15,7


Com relao a esses compostos, INCORRETO afirmar que
a) II mais cido que I.
b) I menos cido do que a gua.
c) II e III so os compostos de maior acidez.
d) IV o composto menos cido entre os demais.

13 - (ITA SP)Considere os seguintes cidos:
I. CH
3
COOH
II. CH
3
CH
2
COOH
III. CH
2
ClCH
2
COOH
IV. CHCl
2
CH
2
COOH
V. CCl
3
CH
2
COOH
Assinale a opo que contm a seqncia CORRETA para a
ordem crescente de carter cido:
a) I < II < III < IV < V.
b) II < I < III < IV < V.
c) II < I < V < IV < III.
d) III < IV < V < II < I.
e) V < IV < III < II < I.

14 - (UERJ) Os cidos orgnicos, comparados aos inorgnicos, so
bem mais fracos. No entanto, a presena de um grupo
substituinte, ligado ao tomo de carbono, provoca um efeito
sobre a acidez da substncia,devido a uma maior ionizao.
Considere uma substncia representada pela estrutura abaixo:
_ _
_
_
__
_
X C C
OH
O
H
H

Essa substncia estar mais ionizada em um solvente apropriado
quando X representar o seguinte grupo substituinte:
a)H b)I c)F d)CH
3


15 - (UEG GO/2010)O BH
3
, um composto conhecido como borano,
reage com o tetraidrofurano, conforme o esquema abaixo.
BH
3
O
+
O
H
3
B
+
-

Isso ocorre porque
a) o boro do segundo perodo da tabela peridica.
b) o boro apresenta um orbital p vazio.
c) o boro apresenta hibridizao sp
2
.
d) a molcula trigonal planar.

16 - (UDESC SC/2010)Em relao equao mostrada abaixo,
assinale a alternativa que contm a classificao da funo inorgnica
de cada espcie e de seus pares conjugados.
(4) (3) (2) (1)
(aq) SO H (aq) NH (aq) NH (aq) HSO
3 2 3 4 3




a) 1 base, 2 cido e 3 e 4 so sais.
b) 1 e 3 so cidos, 2 e 4 so bases.
c) 1 e 4 so cidos, 2 e 3 so bases.
d) 1 cido, 2 base e 3 e 4 so sais.
e) 1 e 3 so bases, 2 e 4 so cidos.

17 - (UFV MG)Assinale a alternativa que corresponde a uma
equao qumica em que a gua se comporta como base:

a) NaNH
2
+ H
2
O NH
3
+ NaOH
b) Na
2
CO
3
+ H
2
O NaHCO
3
+ NaOH
c) H
2
SO
4
+ 2H
2
O SO
4
2
+ 2H
3
O
+

d) HPO
4
2
+ H
2
O H
2
PO
4

+ OH



18 - (UNIFOR CE)O equilbrio de dissociao da metilamina pode
ser representado por:
H
3
CNH
2
(aq) + H
2
O(l)

H
3
CNH

3
(aq) + OH

(aq)
Nesse caso, a teoria cido-base de Bronsted-Lowry prev que a
metilamina
a) uma base e OH

seu cido conjugado.


b) um cido e H
3
CNH

3
sua base conjugada.
c) uma base e H
2
O seu cido conjugado.
d) um cido e OH

sua base conjugada.


e) uma base e H
3
CNH

3
seu cido conjugado.

GABARITO:
1) Gab:
a)
OH
O
OH
OH
O
HO Fenol
Enol
Cetona
lcool
cido carboxlico

b) O hidrognio mais cido presente no grupo carboxila, o que pode ser
explicado pelo grande efeito indutivo da ligao C=O.
2) Gab: E3) Gab: D4) Gab: B5) Gab: D6) Gab: B7) Gab: B8) Gab: C
9) Gab: A10) Gab: A11) Gab:B12) Gab: D13) Gab: BRESOLUOO carter cido
de um cido orgnico pode ser influenciado por grupos que so capazes de exercer
certos efeitos eletrnicos (indutivo positivo ou negativo).
- Os grupos alquilas provocam efeito indutivo positivo o que produz diminuio do
carter cido.- Os halognios produzem efeito indutivo negativo nos casos citados acima
o que produz aumento do carter cido.Logo a seqncia crescente de carter cido :II <
I < III < IV < V14) Gab: C15) Gab: B16) Gab: E17) Gab: C18) Gab: E