Prof.

Murilo Chales Pereira (PINK)

Lista de Exerccios Qumica Orgnica
ESTERIFICAO E HIDRLISE

01. (FUVEST) O usque contm gua, etanol e
pequenas quantidade de outras substncias,
dentre as quais cido actico e acetato de etila.
Estas duas ltimas substncias teriam se formado,
a partir do etanol, respectivamente, por reaes
de:
a) oxidao e hidrlise.
b) hidrlise e esterificao.
c) esterificao e reduo.
d) reduo e oxidao.
e) oxidao e esterificao.

02. (FUVEST) Na reao de saponificao
CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3
+ NaOH = X + Y,
os produtos X e Y so:
a) lcool etlico e proprionato de sdio.
b) cido actico e propxido de sdio.
c) acetato de sdio e lcool proplico.
d) etxido de sdio e cido propanico.
e) cido actico e lcool proplico.

03. (UNESP) Sobre o aromatizante de frmula
estrutural, a seguir (fig.1), so feitas as seguintes
afirmaes:
I) a substncia tem o grupo funcional ter,
II) a substncia um ster do cido etanico.
III) a substncia pode ser obtida pela reao entre
o cido etanico e o lcool de frmula estrutural
(fig.2)
Esto corretas as afirmaes:

a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.


04. (FUVEST) Deseja-se obter a partir do geraniol
(estrutura A) o aromatizante que tem o odor de
rosas (estrutura B).

Para isto faz-se reagir o geraniol com:
a) lcool metlico (metanol).
b) aldedo frmico (metanal).
c) cido frmico (cido metanico).
d) formiato de metila (metanoato de metila).
e) dixido de carbono.

05. (UNICAMP) O ster responsvel pelo aroma do
rum tem a seguinte frmula estrutural:

Escreva as frmulas estruturais do cido e do
lcool a partir dos quais o ster poderia ser
formado.

06. (UNESP) O cido metilpropinico reage com 1-
butanol, formando gua e um produto orgnico.
a) Escreva a equao balanceada da reao
utilizando frmulas estruturais para os compostos
orgnicos.
b) D o nome do produto orgnico formado na
reao e a funo a que pertence.

07. (UNESP) O cido ftlico, um cido
dicarboxlico, pode ser preparado pela oxidao de
ortodimetilbenzeno (ou o-xileno) com oxidante
adequado.
Escreva:
a) a equao qumica da oxidao, dando as
frmulas estruturais dos compostos orgnicos;
b) a equao da reao do cido ftlico com
excesso de metanol, em presena de algumas
gotas de cido sulfrico, indicando a frmula
estrutural e a funo orgnica a que pertence o
produto da reao.

08. (ITA) Aquecendo, juntos, cido benzico e
etanol podemos esperar a formao de:
a) Sal e gua.
b) ter e gua.
c) ster e gua.
d) Aldedo e gua.
e) Cetona e gua.

09. (UFPE) Ao se aquecer cido butanico, que
possui um cheiro desagradvel, com etanol na
presena de pequena quantidade de cido
sulfrico, forma-se uma substncia com odor de
abacaxi. Esta substncia um:
a) ter
b) ster
c) composto aromtico
d) anidrido
e) aldedo

10. (UEL) Na seqncia de transformaes a
seguir esto representadas reaes de


a) combusto e hidrlise
b) oxidao e esterificao
c) hidratao e saponificao
d) descarboxilao e hidratao
e) oxidao e hidrogenao
11. (UNESP) Os steres, em geral, tm cheiro de
fruta. O acetato de n-pentila cheira banana e pode
ser obtido a partir de cido actico (cido etanico)
e n-pentanol, atravs de uma reao de equilbrio,
catalisada por cido sulfrico.
a) Escrever a equao da reao de obteno de
acetato de n-pentila.
b) Indicar dois fatores que aumentam o rendimento
da reao e justificar.

12. (UFRJ) Os steres tm odor agradvel e
juntamente com outros compostos so
responsveis pelo sabor e pela fragrncia das
frutas e das flores.
Uma das reaes para produo de steres a
esterificao de Fisher, que utiliza como reagentes
cido carboxlico e lcool em presena de um
cido forte como catalisador.
a) Apresente a reao de Fisher para produo de
etanoato de metila.
b) Apresente a frmula estrutural do ismero de
compensao (metmero) do etanoato de metila

13. (PUCCAMP) Para completar corretamente a
afirmao a seguir, deve-se substituir X e Y,
respectivamente, por:

a) ter e etanal
b) aldedo e etanol
c) lcool e 1-butanol
d) anidrido de cido e cido butanico
e) ster e cido butanico

14. A hidrlise do benzoato de etila leva
formao de:
a) ter e lcool;
b) aldedo e lcool;
c) cido e ter;
d) cido e aldedo;
e) cido e lcool.

15. (UECE) Um ster de frmula C
5
H
10
O
2
, em
contato com a gua, sofre hidrlise, cujos
compostos resultantes so:
a) cido carboxlico e lcool
b) aldedo e cetona
c) ter e lcool
d) cetona e ter

16. (UNESP) Para preparar o composto butanoato
de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o
etanol como um dos reagentes de partida. A
funo orgnica a qual pertence esse aromatizante
e o nome do outro reagente necessrio para sua
sntese so, respectivamente:
a) ster, cido etanico.
b) ter, cido butanico.
c) amida, lcool butlico.
d) ster, cido butanico.
e) ter, lcool butlico.

17. (FUVEST) O Ministrio da Agricultura
estabeleceu um novo padro de qualidade e
identidade da cachaa brasileira, definindo limites
para determinadas substncias formadas na sua
fabricao. Algumas dessas substncias so
steres, aldedos e cidos carboxlicos volteis,
conforme o caderno "Agrcola" de 08 de junho de
2005, do jornal "O ESTADO DE S. PAULO". Nesse
processo de fabricao, pode ter ocorrido a
formao de

I) cido carboxlico pela oxidao de aldedo.
II) ster pela reao de lcool com cido
carboxlico.
III) aldedo pela oxidao de lcool.

correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.

18. (PUCPR) O cido metil-propanico reage com
1-butanol, formando gua e um produto orgnico.
O nome da reao e o produto formado so,
respectivamente:
a) Reduo - cido carboxlico
b) Esterificao - ter
c) Neutralizao - ster
d) Oxidao - ster
e) Estereficao - ster

19. O glutamato monossdico (hidrogenoglutamato
de sdio) utilizado para reforar o aroma e o sabor
de
produtos alimentcios (umami) um sal derivado
do cido glutmico, um dos vinte aminocidos
essenciais.
O nome sistemtico desse aminocido cido 2-
aminopentanodioico. Ele pode ser descrito

simplificadamente como uma molcula formada
por uma cadeia de cinco tomos de carbono
com
duas extremidades de grupos carboxlicos e
um grupo amino ligado ao carbono adjacente a
um dos
grupos carboxlicos.
a) A partir da descrio acima, escreva a frmula
estrutural do cido glutmico.
b) Fazendo reagir o cido glutmico descrito acima
com uma base, possvel preparar o
hidrogenoglutamato de sdio. Escreva a equao
qumica dessa reao de preparao do
hidrogenoglutamato de sdio a partir do cido
glutmico.

20. A taurina uma substncia qumica que se
popularizou como ingrediente de bebidas do tipo
energticos. Foi isolada pela primeira vez a partir
da bile bovina, em 1827.

Na literatura mdica e cientfica, a taurina
frequentemente apresentada como um
aminocido. Entretanto, tecnicamente a taurina
apenas uma substncia anloga aos aminocidos.
Explique por que a taurina no pode ser
rigorosamente classificada como um aminocido e,
sabendo que, em solues aquosas de pH neutro,
a taurina encontra-se como um sal interno, devido
aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a
equao que representa essa dissociao em
gua com pH igual a 7.

Gabarito

01. e
02. c
03. d
04. c
05. .

06. .

metil-propropanoato de n-butila ou metilpropionato
de n-butila e pertence a funo qumica: ster.
07. .

08. c
09. b
10. b
11. .

- Aumento da concentrao de cido etanico.
- Aumento da concentrao de n-pentanol.
12. .

13. e
14. e
15. a
16. d
17. e
18. e
19. .

20. .
O composto no anlogo a um aminocido
devido ao fato de que ela no apresenta a funo
orgnica denominada por cido carboxlico.

A equao acima caracteriza a formao de um
grupo ionizado denominado por zwitterion.
21.