Isabelle Kazumy Hamada dos Santos

EXTRAO, PURIFICAO, CROMATOGRAFIA EM CAMADA

DELGADA E SAPONIFICAO DA TRIMIRISTINA.




Curso: Qumica com Atribuies Tecnolgicas 1 Perodo
Disciplina: Qumica Geral Experimental I
Professores: Flavia Martins Da Silva e Joel Jones Junior



29 de Maio de 2014

1. Introduo

A trimiristina, um dos componentes da noz-moscada, um triacilglicerol que possui um
nico cido graxo chamado cido mirstico, cuja frmula molecular C
13
H
27
CO
2
H. Ela
possui faixa de fuso entre 54C e 55C e, devido a sua insolubilidade em gua, no pode ser
extrada por este solvente, assim como tambm no pode ser extrada pela tcnica de arraste a
vapor, pois no voltil. Dessa forma, a melhor maneira de realizar a extrao da trimiristina
da noz-moscada pela extrao por solvente, utilizando um solvente bastante apolar como,
por exemplo, o ter dietlico. [1]
Para purificar a trimiristina pode-se utilizar a tcnica de recristalizao, no entanto,
bastante interessante garantir que esta tcnica foi realizada com boa eficincia, o que pode ser
feito utilizando-se a tcnica de cromatografia, como, por exemplo, a cromatografia em
camada delgada (CCD). [3]
Esse processo consiste em uma tcnica de adsoro lquido-slido em que a separao
ocorre pela diferena de afinidade existente entre os componentes de uma mistura e suas
interaes com a fase estacionria. Este mtodo, alm de servir para a separao de
compostos, pode ser usado para determinar sua pureza e muito utilizado principalmente por
ser simples, fcil, econmico e de fcil visualizao para anlise. O parmetro mais
importante a ser considerado o Rf, o fator de reteno, que calculado por meio da razo
entre a distncia percorrida pela substncia em questo e a distncia percorrida pela fase
mvel, cujos valores ideais encontram-se entre 0,4 e 0,6 e determinam a pureza da substncia.
Nesse processo so usadas placas, geralmente de vidro, com espessura de 3 a 4 mm e que
devem ser cobertas com a fase estacionria, sendo a slica gel a mais comumente utilizada,
sendo seguida pela alumina. Para o preparo das placas necessrio realizar uma suspenso do
adsorvente e deposit-la sobre as lminas de vidro, usando um espalhador ou mergulhando as
placas na suspenso. [2]
Outro aspecto importante a escolha da fase mvel, que deve ser feita considerando-se
que, j que as fases estacionrias mais usadas so bastante polares, no devem ser usados
solventes pouco polares, que no removeriam os compostos do ponto de aplicao, nem
solventes muito polares, capazes de arrastar os componentes da amostra at o topo da placa.
Por esse motivo, melhores resultados so obtidos com misturas de solventes, de modo a se
obter uma polaridade mdia em relao polaridade dos componentes da amostra. [2]
Para a revelao das placas podem ser usados dois tipos de processos, os destrutivos e
os no destrutivos. Os mtodos no destrutivos mais utilizados so 1) placas onde a fase
estacionria fluorescente e 2) o iodo. O iodo funciona na revelao, pois forma complexos
com compostos insaturados, de modo que as placas que os contenham, ao serem colocadas em
um local fechado que contenha cristais de iodo, apresentaro pontos amarronzados que, no
entanto, desaparecem poucos minutos aps a placa ser retirada do local. [2]
Aps a verificao da pureza da trimiristina usando esta tcnica, pode-se utilizar a
substncia para realizar uma reao de saponificao e produzir um sabo, que o ltimo
procedimento realizado nas prticas referentes a este relatrio.

2. Objetivo

2.1. Extrair a trimiristina da noz-moscada usando a tcnica de refluxo;
2.2. Purificar a trimiristina usando a tcnica de recristalizao;
2.3. Analisar a eficincia da recristalizao na purificao da trimiristina utilizando a
tcnica de cromatografia em camada delgada (CCD);
2.4. Realizar a reao de saponificao da trimiristina purificada.


3. Resultados e Discusso

3.1. Extrao da trimiristina da noz-moscada usando o refluxo
Foram obtidos 2,5g de um slido de cor amarelada, como pode ser observado na figura 1.
Este slido ainda no passou por processos de purificao, logo ainda possui substncias alm
da trimiristina.

Figura 1 Slido obtido na extrao da noz-moscada.

3.2. Purificao da trimiristina usando a recristalizao
Aps a realizao da tcnica de recristalizao para purificar a trimiristina, foi obtido um
slido de colorao bastante mais clara que a anterior purificao, como pode ser observado
na figura 2.

Figura 2 Trimiristina aps recristalizao
Na figura 3 possvel comparar o slido antes e aps ser realizada a recristalizao. Por
meio desta comparao possvel analisar visualmente a grande diferena existente na
colorao e na textura do slido antes e aps o processo. notvel que a purificao
aconteceu.

Figura 3 Slido extrado da noz-moscada antes e aps recristalizao

3.3. Anlise da eficincia da recristalizao realizada
A anlise da eficincia da recristalizao foi feita por meio da cromatografia em camada
delgada (CCD) e, por meio das manchas obtidas com a revelao da placa de cromatografia,
foi possvel realizar o clculo do Fator de Reteno, da seguinte maneira:

Figura 4 Medidas das manchas reveladas na placa de cromatografia
Rf
1
= d
1
/ d
m
= 0/4,7 = 0
Rf
2
= d
2
/d
m
= 1,0/4,7 = 0,2
Rf
3
= d
3
/d
m
= 2,6/4,7 = 0,5
Rf
4
= d
4
/d
m
= 2,6/4,7 = 0,5
Em que:
D
1
= distncia percorrida pela primeira mancha da amostra no purificada;
D
2
= distncia percorrida pela segunda mancha da amostra no purificada;
D
3
= distncia percorrida pela terceira mancha da amostra no purificada;
Marca de Frente
D
4
= distncia percorrida pela nica mancha da amostra purificada;
D
m
= distncia percorrida pela fase mvel.

Para efeito de comparao, possvel observar que a amostra no purificada produziu 3
diferentes valores de Fator de Reteno, os Rf
1
, Rf
2
e Rf
3
, enquanto que a amostra purificada
produziu apenas um, o Rf
4
. Isso nos mostra que na amostra purificada realmente s houve a
presena de uma substncia, a trimiristina, enquanto que a amostra no purificada apresentou
medidas de Rfs de outras substncias, as impurezas. importante lembrar que os valores
ideais de Rf considerados pela literatura encontram-se entre 0,4 e 0,6 e, portanto, a
purificao realizada encontra-se dentro do ideal, uma vez que apresentou Rf = 0,5.


4. Procedimento Experimental

4.1. Materiais:
4.1.1. 1 Suporte Universal;
4.1.2. 1 Balo de 100 mL;
4.1.3. 1 Balo de 50 mL;
4.1.4. 1 Condensador de Bolas;
4.1.5. 2 Mangueiras;
4.1.6. 1 Placa de Amianto;
4.1.7. 1 Argola;
4.1.8. 1 Garra;
4.1.9. 2 Mufas;
4.1.10. 1 Proveta de 50 mL;
4.1.11. 2 Bquers de 100 mL;
4.1.12. 1 Esptula;
4.1.13. Balana;
4.1.14. 1 Basto de vidro;
4.1.15. 1 Funil;
4.1.16. 1 Panela;
4.1.17. 1 Macaco;
4.1.18. 1 Placa de Aquecimento;
4.1.19. Papel de filtro;
4.1.20. 1 Kitassato;
4.1.21. 1 Funil de Bchner;
4.1.22. 1 Trompa dgua.


4.2. Substncias:
4.2.1. ter etlico dietlico P.A.;
4.2.2. 50g de Noz-moscada;
4.2.3. lcool etlico 95% P.A.;
4.2.4. Slica;
4.2.5. Clorofrmio;
4.2.6. Cuba de Iodo;
4.2.7. Hidrxido de Sdio;
4.2.8. Cloreto de Sdio.

4.3. Mtodos:

4.3.1. Extrao da trimiristina usando a tcnica de refluxo
Foram pesados 20g de noz-moscada macerada e colocados em um balo de 100 mL com
50 mL de ter etlico dietlico P.A.. Foi montado o equipamento de refluxo contendo este
balo, ver figura 5. Esperou-se ocorrer o refluxo por 30 minutos com banho de gua quente e
a amostra foi filtrada em papel de filtro pregueado para um bquer. Lavou-se o slido e o
balo com 10 mL de ter dietlico P.A. e esperou-se o solvente evaporar na capela. Aps a
evaporao foram obtidos 2,5g de slido extrado.

4.3.2. Purificao da trimiristina usando a recristalizao
Foi separada uma pequena quantidade do slido extrado para comparaes futuras e o
restante foi transferido para um balo de 50 mL adaptado para um equipamento de refluxo,
como pode ser observado na figura 5. Foi adicionado ao balo lcool etlico 95% P.A. em
quantidade suficiente para cobrir todo o slido. Esperou-se ocorrer o refluxo at a completa
dissoluo do slido no solvente. Filtrou-se a quente em papel de filtro pregueado para um
bquer. Esperou-se esfriar e ocorrer a formao de cristais, quando, ento, filtrou-se
novamente com papel de filtro pregueado, desta vez a frio. O slido filtrado foi deixado na
capela para secar e depois foi pesado. Foi obtido 0,7g deste slido.

Figura 5 Equipamento de refluxo

4.3.3. Anlise da recristalizao na purificao da trimiristina usando a tcnica de
cromatografia em camada delgada (CDD)
Foram preparadas duas placas de slica mergulhando duas placas de vidro unidas em
uma suspenso de slica com CHCl
3
e deixando-as secar lentamente por cerca de 2
minutos. Aps a secagem as placas foram separadas. Pode-se observ-las na figura 6.

Figura 6 Placas de slica
Em seguida, foram diludas duas amostras de trimiristina em dois microtubos com
CHCl
3
, uma da recristalizada e a outra impura, de antes da recristalizao. Com o auxilio
de um tubo capilar, foram feitos dois spots, um de cada amostra, em uma das placas de
slica (um spot ao lado do outro). Foi preparado um bquer colocando uma tira de papel de
filtro dentro dele e cerca de 5 mL de CHCl
3
e esperou-se at o papel saturar com o lquido.
A placa contendo os spots foi ento colocada dentro do bquer sem que os spots
mergulhassem no solvente, e o bquer foi tampado com um vidro de relgio. possvel
observar o sistema na figura 7 (a foto foi tirada quando o lquido j havia subido um
pouco pela placa).

Figura 7 Placa de slica no bquer contendo papel de filtro e CHCl
3

A placa foi removida do bquer assim que o lquido chegou perto do topo, foi marcado
o ponto mximo que ele atingiu (marca de frente, ver figura 8) e esperou-se a placa secar
por alguns minutos. Em seguida, a placa foi colocada em uma cuba de iodo para revelar e
as manchas que apareceram foram marcadas, como pode ser observado na figura 8.

Figura 8 Placa marcada com as manchas reveladas e com a marca de frente.
Foram medidas as distncias entre as manchas a fim de realizar o clculo do Fator de
Reteno (Rf), que a razo entre a distncia percorrida pela amostra e a distncia percorrida
pela fase mvel. Foram obtidos 4 valores de Rf:
Rf
1
= 0; Rf
2
= 0,2; Rf
3
= 0,5; Rf
4
= 0,5

4.3.4. Saponificao da trimiristina
Foi montado um equipamento de refluxo e foram refludos os 0,7g da trimiristina com
0,14g de Hidrxido de Sdio em 14 mL de lcool etlico 95% P.A. durante 15 minutos.
Esperou-se esfriar e a mistura foi vertida para um bquer contendo 14 mL de gua destilada.
Foram adicionados 28 mL de uma soluo de NaCl 35% e foi observada uma reao que
formou um sabo. Em seguida, foi realizada a filtragem a vcuo deste composto, utilizando-se
um funil de Bchner, um kitassato e uma trompa dgua, como mostrado no esquema da
figura 9, em que a mistura heterognea, nesse caso, o sabo formado, que pode ser visto na
figura 10.

Figura 9 Esquema da aparelhagem de filtrao vcuo


Figura 10 Sabo produzido a partir da trimiristina

5. Concluso
A partir da realizao das prticas a que este relatrio se refere, foi possvel observar a
extrao da substncia trimiristina a partir de noz-moscada e a sua purificao por meio da
tcnica de recristalizao. Nesse primeiro momento foi notvel a diferena entre a
substncia extrada e a substncia recristalizada, o que permitiu a concluso de que houve
grande eficincia na purificao da substncia, como pode ser observado na figura 11.



Figura 11 Slido extrado da noz-moscada antes e aps recristalizao
No entanto, foi necessrio realizar uma anlise mais efetiva para garantir que a
purificao realmente aconteceu como esperado, e isto foi feito por meio da tcnica de
cromatografia em camada delgada (CCD). Os resultados desta anlise nos forneceram um
valor de Fator de Reteno igual a 0,5, que se encontra dentro dos limites considerados
ideais para uma purificao, logo pode-se concluir que a purificao realizada ocorreu
como esperado. Por fim, sabendo que a amostra de trimiristina se encontrava com alto
grau de pureza, foi possvel realizar a reao de saponificao da mesma e, portanto, foi
produzido um sabo, que pode ser observado na figura 12.

Figura 12 Sabo produzido a partir da trimiristina

6. Referncias Bibliogrficas

[1] Lopes, G. A. C. (Ueap) ; Costa, J. S. (Ueap) ; Ramos, R. S. (Ueap) ; Almeida, S. S. M. S.
(Unifap) - Anlise do rendimento da extrao de trimiristina com diferentes solventes a partir
de nz-moscada (Myristica Fragans) -
Disponvel em: http://Www.Abq.Org.Br/Cbq/2011/Trabalhos/1/1-871-11277.Htm - Acesso
em 21/05/2014
[2] Degani, G. A. L.; Cass, Q. B.; Vieira, P.C.; - Cromatografia Um Breve Ensaio. -
Disponvel em : http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf - Acesso em 27/05/2014
[3] Aulas de Qumica Geral Experimental do dia 16/05/14 da turma de Qumica com
Atribuies Tecnolgicas com os professores Joel e Flavia.