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Punto de ebullicin
1
172-174 C (1 mmHg)
Peso molecular
1
402.48 C Punto de fusin
3
-80 C
Nm. CAS 77-90-7 Gravedad especfica
3
1.046 a 25 C/25 C
Color/forma
1
Lquido incoloro,
ligeramente viscoso
Solubilidad
3
Soluble en alcohol y ter , en agua 5
mg/L (temperatura no especificada)
Olor
1
Dbilmente dulce y
herbceo
Presin de vapor
3
4.6x10
-6
mmHg a 25 C (estimada)
Sabor
3
En elevadas
concentraciones
(p.e. 1000 ppm)
sabor a fruta.
Viscosidad
3
42.7 cP a 25 C
Color
4
30 APHA
2
Densidad
1
1.045 g/mL (a 20C)
ndice de refraccin
1
1.44-1.445 (25 C)
f
H
slido
2
-1848 kJ/mol
Migracin
3
Para empaques en contacto con alimentos, aplicacin en copolmero de cloruro de
vinilideno
3
-cloruro de vinilo:
Envoltura de queso: Exposicin 5 das a 5 C, migracin de 6.1 ppm.
Contacto con alimentos a base de agua: migracin de 0.4 mg/kg despus del
mnimo contacto con microondas. Y de 4.1 mg/l despus de 8 minutos del
contacto con microondas.
Contacto con alimentos a base de aceite: migracin de 75.9 mg/l despus de
10 minutos del contacto con microondas.
Nombre IUPAC
1
tributil 2-acetiloxi-1,2,3-propiltricarboxilato
2
Se refiere a un estndar de platino-cobalto (Pt-Co). La escala va de 0 a 500 (de agua destilada a una
solucin de 500 ppm de una solucin de platino-cobalto en agua). Los estndares intermedios se hacen por
disoluciones de la solucin madre como se describe en la norma ASTM D 1209.
3
Cloruro de vinilideno: C
2
H
2
Cl
2
, es diferente al cloruro de vinilo: C
2
H
3
Cl.
8
Propiedades mecnicas
Tabla 6. Propiedades mecnica del ATBC. (EASTMAN, 2013)
Resistencia a la traccin (ASTM D412) 17.6 MPa
% de elongacin (ASTM D412) 324 %
Mdulo (ASTM D412)
4
6.5 MPa
Resistencia a la rotura o desgarre (ASTM D642) 55.2
Temperatura de fragilidad (ASTM D746) -36 C
Seguridad qumica y manipulacin
Tabla 7. Manipulacin y seguridad qumica del ATBC. (HSDB, 2011)
Umbral de olor Percepcin de 50 mg/L Medidas
preventivas
Procurar sustituir con sustancias
menos irritantes, evitar el contacto.
Tener instalaciones de lavado
adecuadas.
Punto de inflamacin 204.4 F
Descomposicin
peligrosa
Cuando se calienta a
descomposicin
genera humo acre e
irritante
Condiciones
almacenamiento
Almacenamiento en un lugar fresco,
ventilado, apartado de los rayos del
sol y fuentes de ignicin. Debe ser
peridicamente inspeccionado.
Mtodos de
disposicin
Usar reactivos alternativos menos perjudiciales a los trabajadores y al medio
ambiente. Reciclar los residuos para un apropiado uso o retrnelos al proceso. Para
su disposicin, considerar el impacto en la calidad del aire, potencial de migracin en
suelos o agua, efectos en animales y vegetales. Consultar regulaciones ambientales y
de salud pblica.
Destino ambiental y exposicin(HSDB, 2011)
Debido a los diferentes usos del acetil tributil citrato como plastificante de PVC, caucho, resinas
celulsicas e ingrediente de sabor, este compuesto se libera al medio ambiente a travs de
diversos flujos de residuos:
Tabla 8. Destino ambiental y exposicin al ATBC. (HSDB, 2011)
Liberacin al aire
La presin de vapor estimada de 4.6x10
- 6
mm Hg a 25 C indica que el ATBC existir
en la fase de vapor como partculas en la atmsfera. En esta fase el ATBC se degrada
por reaccin con radicales hidroxilos producidos fotoqumicamente. La vida media
para esta reaccin se estima en 27 horas.
Liberacin al suelo
Se espera que ATBC tenga una baja movilidad basado en un K
ow
estimado de 1800
.No se espera que la volatilizacin sea significativa, esto se basa en la constante de la
Ley de Henry estimada de 3.8X10
- 10
mol/cm
3
.atm y con base en la baja presin de
4
El mdulo de elasticidad relaciona la tensin aplicada a una pieza segn una direccin con la deformacin
originada en esa misma direccin, y siempre considerando un comportamiento elstico en la pieza.
9
vapor.
Se espera fcil y rpida degradacin del ATBC en agua y suelo bajo condiciones aerbicas. Se
observ un 80 % de DBO terica de una concentracin inicial de ATBC de 30 mg/l utilizando un
inculo de lodos activados.
Ecotoxicidad
El potencial de bioconcentracin (BCF) estimado es de 250 en organismos acuticos.
La exposicin ocupacional del ATBC puede llevarse a cabo a partir de inhalacin o contacto
drmico en el lugar donde se produce dicho compuesto. La poblacin general puede estar
expuesta con ATBC a travs del contacto de la piel con productos que contengan dicho
componente o por ingestin de alimentos que contengan este compuesto.
Tabla 8. Estudio de toxicidad en animales(HSDB, 2011)
Ecotoxicidad Valores de toxicidad no humanos
Fundalusheteroclitus LC
50
59 mg/l (96 h) Rata LD
50
(oral) 31.4 g/kg
Lepomismacrochirus LC
50
38-60 mg/l (96 h) Ratn LD
50
4 g/kg
PimephalespromelasLC
50
3.5 mg/l (24 h) Gato LD
50
(oral) >50 ml/kg
Pimephalespromelas EC
50
1.4 mg/l (7 das)
Ceriodaphniadubia EC
50
7.82 mg/l (48 h)
Principales compradores en Colombia
Isoplasticos S.A.S
Multicaps L.T.D.A
Plasticos y Bolsas
FADEPLAST
IBERPLAST
Occidental de plsticos SA
Proveedores
Sector industrial a nivel nacional (Chvez Gonzlez, 2001)
Sucroal S.A. (primer productos nacional de productos ctricos)
Andercol una de las principales empresas en la produccin y comercializacin de
plastificantes para PVC.
10
Para el 2001, Colombia fabricaba 120 ton/ao de plastificantes derivados del cido actico. Para
citratos no acetilados, las materias primas son de fcil consecucin. (Chvez Gonzlez, 2001)
Nacionales
Sucroal S.A. (Sucroal S.A., 2012)
Localizada en Cali, Palmira.
Fabricacin nacional de productos acrlicos.
Descripcin:
o Liquido transparente, incoloro e inodoro, de bajo toxicidad.
o Obtienen ATBC mediante esterificacin del cido ctrico con alcohol n-butlico,
seguido de una acetilacin del citrato de tributilo.
Aplicaciones:
o Envolturas en contacto con alimentos.
o Fcilmente biodegradable en PVC.
o Solvente y fijador de tintas.
Empaque-rotulado:
o Lquidos en tambores de 200 kg y a granel en carrotanques.
Especificaciones:
Tabla 9. Ficha tcnica ATBC. Sucroal S.A.
Requisitos Unidades Especificacin
Pureza
% m/m
Mn. 99.00
Humedad Mx. 0,50
Acidez (como cido ctrico) Mx. 0.20
Costo tonelada: 3000 USD
5
Internacionales
Oxea-chemical
Empresa de productos qumicos derivados e intermedios: plastificantes libres de ftalatos no
txicos como el OxblueDOSX (dioctilsuccionato) y el OxblueATBC (acetil tributil citrato). Pertenece
a OmanOilCompani (OOC).
5
Dato suministrado por Tomasa Pertuz. Jefe de nuevos negocios-divisin industrial. Sucroal S.A.
11
Produccin en Alemania, Estados Unidos y Pases Bajos.
Ilustracin 2. Vista planta OXEA. Alemania Ilustracin 3. OXEA en la formacin superior. Alemania
Descripcin-caractersticas:
o Plsticos bio-based. Fcilmente biodegradable en PVC (amigable con el medio
ambiente).
Aplicaciones:
o Plastificante en productos con contacto con alimentos.
o Juguetes.
o Dispositivos mdicos.
Especificaciones:
Tabla 10. Ficha tcnica ATBC OXEA.
Propiedad Lmite Unidad Mtodo de prueba
Apariencia Lquido claro Examen visual
Contenido de steres Mn. 99.0 % m/m Cromatografa de gases
Acidez (como cido ctrico) Mx. 0.20 % m/m Titulacin
Agua Mx. 0.50 % m/m Karl Fischer
Color Pt/Co Mx. 50 Comparacin
Capacidad de produccin de 1.3 millones de toneladas/ao y vende cerca de 1.5 billones con 70
productos ofrecidos al mercado.
Vertellus
Compaa lder en produccin de productos qumicos para agricultura, nutricin, farmacuticos y
mdicos, cuidado personal, revestimientos y plsticos.
12
Ilustracin 4. Vista planta VERTELLUS, Greensboro, carolina del norte Estados Unidos.
Vertellus es el mayor productor mundial de piridina y picolinas y sus derivados, DEET, aditivos de
polmeros de citrato y el segundo ms grande productor de vitamina B-3 en el mundo (vertellus).
Especificaciones:
Tabla 11. Ficha tcnica ATBCVERTELLUS
Propiedad Lmite Unidad Mtodo de prueba
Apariencia Lquido claro Examen visual
Contenido de steres Mn. 99.0 % m/m Cromatografa de gases
Acidez (como cido ctrico) Mx. 0.20 % m/m Titulacin
Agua Mx. 0.25 % m/m Karl Fischer
Color APHA Mx. 30 Comparacin
LANXESS-UNITEX (Lanxess, 2014)
LANXESS es una compaa lder en productos qumicos, propietaria recientemente de la compaa
productora UNITEX con ventas de EUR 9.1 billones en 2012 y aproximadamente 17500 empleados
en 31 pases. La compaa es representada actualmente en 52 sitios de produccin en todo el
mundo.
El negocio principal de LANXESS es el desarrollo, manufactura y marketing de plsticos, caucho,
intermediarios y especialmente qumicos.
13
Ilustracin 5. Vista planta LANXESS, zwijndrecht, Blgica. Tomado de (streetview)
Especificaciones:
Tabla 12. EspecificacionesATBC, LANXESS-UNITEX (unitex)
Propiedad Lmite Unidad Mtodo de prueba
Apariencia Lquido claro Examen visual
Contenido de steres Mn. 99.0 % m/m Cromatografa de gases
Acidez (como cido ctrico) Mx. 0.02 % m/m Titulacin
Agua Mx. 0.25 % m/m Karl Fischer
Color APHA Mx. 30 Comparacin
JUNGBUNZLAUER
Jungbunzlauer es uno de los lderes mundiales en produccin de ingredientes de origen natural.
Hoy en da las especialidades de Jungbunzlauer son cido ctrico goma
xanthan, gluconatos, lcticos, sales especiales y endulzantes y otros productos para la industria
farmacutica y cosmtica. (tomado de la pgina web de Jungbunzlauer)
Ilustracin 6. Vista planta JUNGBUNZLAUER, Austria AG, Pernhofen.(Fotocommunity)
14
Tabla 13. Especificaciones ATBC (Jungbunzlauer)
Propiedad Lmite Unidad Mtodo de prueba
Apariencia Lquido claro Examen visual
Contenido de steres Mn. 99.0 % m/m Cromatografa de gases
Acidez (cido ctrico) Mx. 0.02 % m/m Titulacin
Agua Mx. 0.30 % m/m Karl Fischer
Color APHA Mx. 30 Comparacin
INFORMACION COMERCIAL DEL PRODUCTO
MERCADO MUNDIAL
Se analizarn los pases que presentan mayores importaciones tanto de plastificantes en general
6
como de PVC (principal aplicacin), con la finalidad de determinar el posible mercado destino del
plastificante derivado del cido ctrico a producir; y los pases que presentan mayores
exportaciones, con la finalidad de tener opciones de la posible posicin de la planta.
Importaciones y exportaciones de plastificantes a nivel mundial (Globaledge, 2010)
Las exportaciones mundiales de plastificantes son de 7444 millones de toneladas. Como se
observa en la ilustracin 7, los pases que presentan mayor exportacin de plastificantes son:
Alemania con 23.26 %, seguido de Estados Unidos con 12.35 % e Italia con 8.71 %. Colombia est
en la posicin 27 de dicho ranking, exportando 0.20 % de PVC.
Ilustracin 7. Exportaciones a nivel mundial de plastificantes.(Globaledge, 2010)
6
Se evaluar para plastificantes en general, ya que para plastificantes derivados de ctricos no se encuentran
datos.
15
En cuanto a las importaciones a nivel mundial equivalen a 6850 millones de toneladas. En la
ilustracin 8, Alemania, China y Estados Unidos presentan las mayores importaciones a nivel
mundial con porcentajes de 9.07, 9.01 y 7.10 %, respectivamente. Colombia ocupa el puesto 33 en
dicho ranking con un porcentaje de 0.72 %.
Ilustracin 8. importaciones a nivel mundial de plastificantes.(Globaledge, 2010)
Importaciones y exportaciones de PVC a nivel mundial (Globaledge, 2010)
Las exportaciones mundiales de PVC son de 6850 millones de toneladas. Como se observa en la
ilustracin 9, los pases que presentan mayor exportacin de PVC son: estados unidos con 16.96 %,
seguido de Alemania con 14.42 % y de Francia con 9.50 %. Colombia est en la posicin 12 de
dicho ranking, exportando 1.95 % de PVC.
Ilustracin 9. Exportaciones a nivel mundial de PVC.(Globaledge, 2010)
En cuanto a las importaciones a nivel mundial equivalen a 29931 millones de toneladas. En la
ilustracin 10, Alemania, China e Italia presentan las mayores importaciones a nivel mundial con
porcentajes de 9.14, 8.03 y 6.87 %, respectivamente. Colombia ocupa el puesto 58 en dicho
ranking con 0.20 % importado.
16
Ilustracin 10. Importaciones a nivel mundial de PVC.(Globaledge, 2010)
Con esto conocido, se puede pensar que el destino clave de ventas del plastificante ATBC ser
Alemania o China, ya que son los pases que mayor presentan importaciones tanto en PVC como
de plastificantes, y que, posiblemente, la planta de produccin del plastificante estara localizada o
en Alemania o Estados Unidos.
Otros aspectos del mercado
La produccin de PVC es del orden de 34 millones de Toneladas ao (BASF Corporation, 2011), de
esta el 36% es de PVC flexible. El PVC flexible, tiene como caracterstica diferenciadora la inclusin
de plastificantes (Ecuelas de Ingenierias Industriales).
Ilustracin 11. Distribucin de la produccin de PVC
El PVC flexible consume entre el 80 y 90% de los plastificantes. Alrededor de 7 millones de
toneladas ao de plastificantes es producido, de esta cantidad el 84% son ftalatos y del 16% que
queda, el 9% son plastificantes especializados. El porcentaje general de plastificantes
PVC RIGIDO
64%
PVC FLEXIBLE
36%
PRODUCCION DE PVC
17
especializados es entonces del 1.4% del total de la produccin de plastificantes, 100000 Toneladas
por ao de plastificantes especiales a nivel mundial(BASF Corporation, 2011), todos los datos
anteriores representan la produccin mundial de 2010.
Los mayores productores de plastificantes son Asia con ms de la mitad de la produccin, luego le
sigue Europa y Estados unidos. Amrica latina produce 300000 Toneladas al ao, los datos
anteriores aplican para la produccin de 2011 (EASTMAN). Colombia, de acuerdo al DANE,
produce 22400 Tonelada al ao (DANE), este valor es correspondiente al ao 2007.
Con el fin de determinar el mercado del producto, se tiene en cuenta los mayores productores de
PVC a nivel mundial, que son:
Europa: Ineos, Solvin, Arkema, Vinnolit, Shin-Etsu, LVM, Oltchim, Vestolit, Borsodchem, Anwill SA.
Asia: TianjinDaguChemical, sinopecquilu, LG, ShanghaiChlor-AlkaliChemical, Tosoh (Guangzhou)
Chemical industries, HebeljinniuChemical
Estados unidos: Occidental Corp, Georgia gulfcorp,westlakechemicalcorp (plasticnews)
Ilustracin 12: produccin de PVC empresas en Europa, miles de toneladas/ ao, 2009 (deloitte).
18
Ilustracin 13: produccin de PVC. Empresas en Asia, miles de toneladas/ ao, 2009. (deloitte)
Demanda ATBC
Basndose en la produccin de plastificantes colombiana de 22400 Ton/ao (DANE) y que la
proporcin global de plastificantes especiales es del 1.4%, supondremos entonces una produccin
de ATBC en esta misma proporcin con base a la produccin nacional.
Produccin de ATBC: 313 Ton/ao (estimativo).
MERCADO COLOMBIANO
Tabla 14. Importaciones al pas ao 2013 para algunas sustancias qumicas involucradas en los
procesos de produccin de ATBC (DANE, consulta directa).
Sustancia
Cantidad
(ton)
Precio (dlares/ton)
CIF FOB
Plastificantes compuestos para caucho o plstico 3587.43 1446.74 1361.14
Policloruro de vinilo, sin mezclar con otras sustancias, obtenido por
polimerizacin en emulsin 3876.19 1721.27 1589.68
Policloruro de vinilo, plastificado 8489.94 1802.78 1742.65
Resinas amnicas, en formas primarias 472.62 4142.68 3904.35
Resinas fenlicas, en formas primarias 2186.42 2954.95 2825.65
Carbones activados 1180.39 2458.29 2294.86
cido actico 10049.34 698.50 610.47
Anhdrido actico 402.04 1924.62 1688.68
xidos e hidrxidos de molibdeno 0.02 88225.04 82201.81
cido sulfrico 21.48 4563.25 4177.75
19
cido ctrico 8635.89 1291.22 1224.01
Acetato de vinilo 19008.62 930.00 857.50
Butan-1, ol (alcohol n-butlico) 1034.25 1425.76 1311.19
PRECIOS
Tabla 15. Precios de venta de ATBC a nivel nacional e internacional.
Proveedor Precio US $/ton
Okeyou(tianjin okeyou) 2857-2900 (FOB)
Sucroal S.A.
7
3000 (FOB)
BucktonIndustry
8
2200 (CIF)
DEFINICION DE LA NECESIDAD DE TRANSFORMACION QUIMICA
El ATBC no se encuentra directamente en la naturaleza, lo que hace necesario, para su obtencin,
la intermediacin de reacciones qumicas, modificaciones estructurales de otras sustancias que
permitan la obtencin de dicho producto.
Estudio y seleccin de rutas qumicas de produccin
Estudio y seleccin de rutas qumicas de produccin:los plsticos amigables con el medio
ambiente son preparados principalmente por dos mtodos:
Esterificacin-acetilacin a partir de cido ctrico y n-butanol
1. Conocimiento materias primas, catalizadores y productos
Para llevar a cabo la sntesis de acetil tributil citrato, se deben realizar 2 pasos de reacciones
consecutivas, las cuales darn origen al compuesto que se emplear como plastificante para PVC.
La primera es la esterificacin de tres grupos carboxlicos del cido ctrico con n-butanol y,
posteriormente, se produce una reaccin de acetilacin del grupo hidroxlico del mismo cido
empleando bien sea cido actico (reaccin a-Ilustracin 4) y con anhdrido actico (reaccin b-
Ilustracin 4). (He, y otros, 2014)
7
Dato suministrado por Tomasa Pertuz. Jefe de nuevos negocios-divisin industrial. Sucroal S.A.
8
Dato suministrado directamente por el proveedor va correo electrnico.
20
Ilustracin 14. Mtodo de sntesis de ATBC. (He, y otros, 2014)
Con esto podemos tener una idea de las materias primas, subproductos, productos y
catalizadores.
Tabla 16. Lista materias primas y catalizadores para la sntesis de ATBC a partir de la esterificacin
(Otera & Nishikido, 2010)
Reactivos Catalizadores
cido ctrico cidos de Bronsted
n-butanol cidos de Lewis
Anhdrido actico Slidos cidos:
Resinas de intercambio catinico (slica, Amberlyst, Nafion-H)
Naturales: zeolitas, montmorillonita
Catalizadores cidos soportados en slidos orgnicos e inorgnicos
TEA DMAP Empleo de microondas o ultrasonido como activadores
Esterificacin directa
La reaccin de esterificacin ocurre cuando reacciona un grupo alcohol con un cido carboxlico
con formacin de ster y agua. Estas reacciones son reversibles lo que hace que esta reaccin sea
muy limitante. (Chvez Gonzlez, 2001)
Normalmente, este tipo de reaccin entre alcohol y cido carboxlico se lleva a cabo en presencia
de un catalizador cido aunque es ms deseable la reaccin libre de catalizador. Sin presencia de
este, la reaccin se debe realizar a temperaturas del orden de los 150 C para asegurar elevados
rendimientos., por lo que este tipo de reaccin es altamente influenciada por la temperatura.
(Otera & Nishikido, 2010)
Para que la reaccin de esterificacin se lleve a cabo completamente, es necesario desplazar el
equilibrio. As, si el producto se retira constantemente (ya sea el agua o el ster), el equilibrio se
desplazar hasta obtener elevados rendimientos. La eliminacin de agua o del ster depender del
tipo de ster generado y de su facilidad de separacin mediante diferencias en los puntos de
ebullicin.
21
Otro inconveniente de esta reaccin son sus largos tiempos de reaccin, por lo que el empleo de
catalizador es fundamental. (Chvez Gonzlez, 2001)
As, es fundamental para la reaccin de esterificacin tener en cuenta:
1. Exceso de uno de los reactivos.
2. Eliminacin constante durante la reaccin de uno de los productos.
3. Uso de un catalizador y facilidad de separacin.
Para la purificacin depender de los reactivos y tipo de catalizador que se emplee y, segn la
norma tcnica del producto, se requerir la ausencia de cidos. Estos pueden retirarse
medianteuna reaccin de neutralizacin. Para retirar alcohol remanente, se pueden emplear
tcnicas como destilacin (depender de las diferencias en los puntos de ebullicin), inyeccin de
vapor que arrastre el alcohol o mediante extraccin lquido-lquido.
Seleccin del catalizador:
Como se puede observar en la tabla 17, son innumerables los catalizadores que pueden ser
empleados para la esterificacin. Se dar una breve descripcin, ventajas y desventajas de cada
uno de ellos, para poder establecer un criterio de seleccin del catalizador ptimo.
Para la reaccin (1) se pueden emplear catalizadores como intermediarios para que la reaccin se
lleve a cabo a una mayor velocidad.
En la siguiente tabla se mostrarn algunas caractersticas de las reacciones con diferentes
catalizadores, ventajas, limitante y costos.
Tabla 17. Catalizadores en reacciones de esterificacin. Construccin propia.
Catalizador Ejemplos Descripcin/uso Ventajas Limitantes Costo/unidad
C
a
t
a
l
i
z
a
d
o
r
e
s
c
i
d
o
s
cidos de
Bronsted
HCl, HBr, H
2
SO
4
,
NaHSO
4
, H
3
PO
4
,
ClSO
3
H, HBF
4
, TFA
(cido
trifluoroactico)
Se emplean cuando
las sustancias son
resistentes a los
cidos fuertes.
Pueden activarse,
mejorando su efecto
cataltico, mediante
MW o ultrasonido, y
reduciendo tiempos de
reaccin
Alta corrosin a los equipos y
oxidacin a compuestos
presentes en el medio de
reaccin.
Largos tiempos de reaccin. Si
se activa, aumento de consumo
energtico.
Algunas veces son selectivos.
cidos de
Lewis
BCl
3
, BF
3
.OEt
2
, cido
3,4,5-
Trifluorobencenobor
nico (empleado para
1-butanol), AlCl
3
,
ZnCl
2
,sales de Fe (III)
Son compuestos
complejos
Fcil separacin por
filtracin, reaccin por
lo general a
temperatura ambiente
(para los catalizadores
ejemplos mostrados)
Bajos rendimientos, para
mayores resultados se requiere
de reflujo (77% de rendimiento
es lo ms elevado)
22
Slidos cidos
Nafion-H, Amberlyst_,
zeolitas, slica, grafito,
montmorillonita y
bentonita, ZrO
2
.nH
2
o
y Mo-ZrO
2
, grafito
saturado de cido
fuerte, catalizadores
cidos soportados en
slidos orgnicos e
inorgnicos
Dependiendo el
tipo de catalizador
varan las
condiciones de
reaccin, son
innumerables para
cualquier reaccin
de esterificacin
por lo que son
selectivos.
Fcil remocin del
medio de reaccin por
filtracin.
Altos rendimientos y
bajos tiempos de
reaccin, son
regenerables, estables
Costosos y selectivos
Activadores bsicos
DMAP (4-
dimetilaminopiridina)
en trietilamina (TEA)
La reaccin se lleva
a cabo en medios
no acuosos para
evitar la hidrlisis
del ster
Aumenta la velocidad
de reaccin
Txicos
Acetilacin
En la parte b de la ilustracin 14, se muestra la reaccin de acetilacin del alcohol, producto de la
reaccin previa de esterificacin, empleando anhdrido actico. La reaccin es promovida por
bases como aminas. Aunque se recomienda no usar activadores en la mejor medida, sino calentar
el alcohol en el anhdrido actico, esto incluso es factible para alcoholes secundarios y terciarios.
(Otera & Nishikido, 2010)
La adicin de aminas como TEA (trietilamina), piridina o DMAP como intermediarios de la reaccin
de acetilacin, es necesaria debido al elevado impedimento estrico que presenta el reactivo
derivado del cido ctrico. Esta reaccin se puede llevar a cabo a temperatura ambiente con un
rendimiento aproximado del 86%. (Otera & Nishikido, 2010).
4. Condiciones de reaccin
a. Vigilancia tecnolgica
Como se mencion anteriormente, una de las formas tradiciones de sntesis de acetil tributil
citrato es la esterificacin de cido ctrico con n-butanol, intermediada por un catalizador acido
(ver posibles opciones en la tabla 17), cuyo producto, el tributil citrato, reaccionar con anhdrido
actico en medio bsico, empleando una base tipo amina o piridina para que se produzca,
finalmente, el ATBC objetivo.
Produccin de steres en fase liquida, ya que permiten un menor requerimiento energtico y
condiciones de operacin menos drsticas, respecto a la reaccin en fase vapor, esto representa
una reduccin de costos.
Alternativas:
23
Uso de catalizadores slidos cidos, que reemplazan a los lquidos como el cido sulfrico, ya que
representan problemas ambientales, de manejo, de almacenamiento y de separacin del
producto.
Se espera que el reemplazo del cido sulfrico por slidos cidos como catalizadores (catlisis
heterognea) en la industria, brinde nuevos desarrollos que permitan la fcil separacin del
catalizador de la mezcla reaccionarte, unida a una operacin de regeneracin y reutilizacin del
catalizador slido. Adems, el uso de este tipo de catalizadores tiene la ventaja de disminucin de
corrosin, disminucin de problemas ambientales sobre la disposicin de los catalizadores usados
y mejora de la calidad del producto final.
Entre estos catalizadores estn las resinas de intercambio catinico ya que estas proveen el
carcter cido necesario para el desarrollo de la reaccin de esterificacin. Adems, se aprovecha
la adsorcin selectiva de la resina sobre los productos y los reactivos de la reaccin siendo mayor
la selectividad sobre el agua formada, favoreciendo el proceso hacia la produccin del ster. As,
las resinas hacen la labor de catalizador y sorbente qumico.
Resinas como Amberlyst 15 o 36 dry y Lewatit.
La reaccin de esterificacin es reversible, debido a que el ster es hidrolizado por el agua
formada durante la reaccin; as, avanza hasta determinado punto si lograr la conversin total de
los reactivos a productos. Adicionalmente, a las condiciones a las que se suele llevar a cabo el
cambio en la energa libre de Gibbs es negativo siendo entonces la reaccin de esterificacin
espontnea, y adems se produce en mayor grado que la reaccin de hidrlisis.
La esterificacin es un proceso ligeramente endotrmico (
) , donde un
incremento de temperatura favorece la reaccin hacia la derecha. Adems, el proceso puede ser
desplazado hacia la produccin de ster al aplicar el principio de LeChatelier incrementando la
concentracin de unos de los reactivos, usualmente el alcohol, o por remocin continua de uno de
los productos, el ms empleado es la eliminacin del agua a la misma velocidad con la que se
produce.
La velocidad de esterificacin se ve afectada por los cambios en la estructura de los reactantes,
por ejemplo el impedimento estrico. La velocidad relativa disminuye a medida que la estructura
del cido carboxlico se vuelve ms compleja.
CATALIZADORES
cidos minerales
El cido clorhdrico es muy corrosivo, por esta razn no es favorable su uso en la industria,
adems, existen reacciones laterales con el alcohol al formar cloruro de alquilo. El cido sulfrico
es preferido en la industria por ser menos corrosivo y ms econmico que el cido clorhdrico,
aunque tambin se presentan reacciones laterales como la deshidratacin de alcoholes,
polimerizacin e isomerizacin. Los cidos bencelsulfnico y p-toluensulfnico se usan
24
frecuentemente como catalizadores en la esterificacin de cidos grasos de cadenas largas y
cidos aromticos.
Resinas de intercambio
Las resinas de intercambio catinico presentan ventajas frente a los cidos minerales ya que
facilitan su separacin de la mezcla final por ser materiales granulares e insolubles, permiten ser
regeneradas y reutilizadas sin necesitar neutralizacin. Su principal desventaja es el costo elevado
en comparacin con catalizadores como el H
2
SO
4
, pero presentan varias caractersticas que hacen
su uso globalmente econmico.
Otros catalizadores
Se pueden emplear hidrxidos anfteros de metales de los grupos I, II, III y IV, principalmente
compuestos de aluminio, donde el ion aluminato acta como catalizador y puede regenerarse por
la mezcla de hidrxido de aluminio y sodio; los compuestos organometlicos como: DBTO (dibutil
xido de estao), carboxilato de estao, tetrabutiltitanato y DOP (dioctilftalato); el grafito
sulfatado, obtenido por electrlisis de acido sulfrico al 98 % en un nodo de grafito; zeolitas y
enzimas. (Roth Cely, 2002)
El proceso de esterificacin directa en presencia de catalizadores cidos es reversible y
termodinmicamente factible. Proceso endotrmico, que requiere calentamiento para aumentar
la velocidad de reaccin. (Lloreda Blanco & Ulloque Franco, 2000)
Transesterificacin empleando catalizadores orgnicos
o Transesterificacin
9
catalizada por NHCs de tipo imidazolde la reaccin entre
tributilcitrato y acetato de vinilo para obtener elevados rendimientos de ATBC.
(He, y otros, 2014)
9
Reaccin de un ster con alcohol en presencia de un catalizador cido.
25
Ilustracin 11. Mtodo de sntesis de ATBC empleando NHCs como catalizador. (He, y otros, 2014)
Los NHCs se emplean como catalizadores de innumerables reacciones.
La conversin de la reaccin se incrementa al elevar la temperatura hasta 70 C.
Esta reaccin ocurre mediante un intercambio de ster empleando carbeno N-heterocclico como
catalizador, este compuesto es la clave para la reaccin de transesterificacin, ste requiere en el
medio de reaccin un cido orgnico, como el cido p-toluensulfnico, pacido sulfmico, cidos
inorgnicos fuertes como H
2
SO
4
.El reciclaje de este catalizador es difcil, al igual que la separacin
y purificacin de los productos, el proceso de preparacin y activacin es complejo, costoso, y se
presenta corrosin lo cual no es adecuado para uso industrial.Loscarbenos cclicos son molculas
pequeas, fciles de preparar y de inmovilizar. (Patentish, 2013)
26
Ilustracin 16. Principales sales de imizadolium empleadas en la catlisis. (He, y otros, 2014)
Condiciones de reaccin:
Se adicionan 720 g de tributil citrato por cada 2 L de vinil acetato 1 M, sal de imidazol 15 % mol
como precatalizador, y como generador de NHC in situuna cantidad de t-butxido de potasio en
vinil acetato (15 % mol) equivalente a 34 gramos de t-butxido de potasio.
Sntesis cataltica utilizando slidos spercidos (Lin, 2013)
Descripcin general del mtodo
La sntesis sucede por una reaccin de acetilacin entre el anhdrido actico y el tributil citrato
catalizada con un catalizador slido cuyo componente principal es el MoO
3
soportado sobre
carbn activado, almina, slica, xido de magnesio, zirconiou xido de titanio.
27
El catalizador es recuperado por filtracin y el ATBC es separado del cido actico producido y del
anhdrido actico mediante una destilacin a vaco. Luego de la separacin el ATBC es lavado con
agua desionizada y, posteriormente, con solucin de bicarbonato de sodio saturada. Finalmente es
lavado con agua y secado para obtener el ATBC lquido e incoloro.
Ventajas
Los mtodos tradicionales de sntesis, presentan varias desventajas, el catalizador es difcil de
reciclar, el producto es difcil de separar y purificar, la preparacin y activacin del catalizador son
complicadas y el precio es alto, mientras que con este mtodo, tales problemas no existen, el
catalizador es fcil de preparar, el paso de roasting es evitado, el catalizador preparado tiene
una alta actividad cataltica, fcil de separar y con una buena reutilizabilidad, el rendimiento es
superior al 98% y el producto es un lquido claro incoloro.
Catalizador:
El componente activo del catalizador es el MoO
3
soportado sobre carbn activado, almina, slica,
zirconio u oxido de magnesio o titanio.
Condiciones de reaccin:
La temperatura de la reaccin est entre 60 y 80 C y se debe mantener en agitacin durante 3
horas a presin ambiente.
Mtodos de manufactura, equipos propuestos (esterificacin):
Reactor: CSTR con sistema de burbujeo
Condiciones de operacin:
Temperatura: 70 C
Presin: No se dispone informacin an
Volumen: No se dispone informacin an
Hay 2 mtodos generales usados para esterificacin: el proceso batch y el proceso continuo. La
esterificacin puede hacerse discontinuamente bajo presin a una temperatura de 200-250 C.
Como es una reaccin de equilibrio, el agua se remueve constantemente para obtener altor
rendimientos. Henkel desarroll un reactor de doble plato continuo en contracorriente para llevar
a cabo una reaccin de esterificacin(Othmer, 2013).
Preparacin y formulacin: grado tcnico.
28
Especificaciones de cantidad de uso en la industria alimenticia (Burdock, 2004):
Tabla 1. Reporte de uso en la industria alimenticia. (Burdock, 2004). *Fabricado mediante la
reaccin de esterificacin.
Categora alimenticia Usual (ppm) Mx. (ppm)
Bebidas no alcohlicas* 1.00 1.00
29
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33
ANEXOS
Hojas de seguridad materias primas
cido ctrico:
o Propiedades fisicoqumicas
Tabla A1. Propiedades fisicoqumicas cido ctrico.
1
(ChemSpider, 2014).
2
(NIST, 2011).
3
(HSDB,
2011)
Frmula molecular
1
Punto de ebullicin
3
Se descompone
Peso molecular
1
192.1 Punto de fusin
1
153-159 C
Nm. CAS 77-92-9 Gravedad especfica
3
1.665 g/cm
3
a 20 C
Color/forma
1
Polvo cristalino blanco Solubilidad
3
59.2 % a 20 C en agua,
muy soluble en etanol y
teres, insoluble en
benceno y cloroformo
Olor
3
Inodoro Presin de vapor
3
1.7*10
-8
mmHg a 25 C
ndice de refraccin
3
1.493-1.509 a 20 C
f
H
solido
2
-1543.8 4.6 kJ/mol
Compatibilidad
1
Estable. Incompatible con
bases, oxidantes fuertes y
nitratos
S
solido, l
2
252.1 J/mol.K
Cp,
solido
2
226.51 J/mol.K (90-330 K)
Corrosin
3
Cobre, zinc, aluminio y
aleaciones
T
fus
2
427.15 K
Viscosidad
3
6.5 cP solucin 50 % agua a
25 C
Calor de combustin
3
-474.5 kCal/mol
Nombre IUPAC
1
tributil 2-acetiloxi-1,2,3-propiltricarboxilato
o Seguridad qumica y manipulacin
Tabla A2. Propiedades seguridad qumica y manipulacin de cido ctrico. (HSDB, 2011)
Incompatibilidad y
reactividad
Incompatible con
lcalis, carbonatos,
bicarbonatos,
acetatos y sulfatos.
Potencial reaccin
explosiva con
metales ntricos
Mtodos de
disposicin
Reciclar la porcin no utilizada o
devolver al proveedor. Su disposicin
debe aprobar la normatividad
ambiental y salud pblica.
Descomposicin
peligrosa
Cuando se calienta hasta
descomposicin emite humo acre y
vapores
Punto de
inflamacin
---
Temperatura
autoignicin
1850 F
Condiciones
almacenamiento
Almacenamiento en lugar fresco,
temperatura ambiente. Separarlo de
oxidantes y bases fuertes, de nitratos
metlicos y metales.
o Impacto ambiental, toxicidad y ecotoxicidad
34
Tabla A3. Propiedades ambientales, toxicolgicas y ecotoxicolgicas cido ctrico. (Inchem, 2001)
Ecotoxicidad Factores ambientales
LD
50
, ratas (oral) 12000 mg/kg Log K
ow
-1.72 a 20 C
LD
50
, ratones (oral) 5400 mg/kg
LD
50
, conejos (oral) 7000 mg/kg
Microorganismosacuticos
LC
50
(96 h)
440-760 mg /l
Algas TLC (7 das) 640 mg/l
n-butanol:
o Propiedades fisicoqumicas
Tabla A4. Propiedades fisicoqumicas n-butanol.
1
(ChemSpider, 2014).
2
(NIOSH, 2010).
3
(NIST,
2011).
4
(HSDB, 2011)
Frmula molecular
1
Punto de ebullicin
3
243 F
Peso molecular
2
74.1 Punto de fusin
1
-90- -89 C
Nm. CAS 71-36-3 Solubilidad
4
En agua 6.32*10
4
mg/l a 20
C. Miscible con muchos
solventes orgnicos.
Soluble en acetona, etaol y
ter etlico.
Color/forma
2
Liquido incoloro Presin de vapor
4
7 mmHg a 25 C
Olor
3
Olor fuerte, alcohlico
f
H
lquido
3
-328 4 kJ/mol
ndice de refraccin
4
1.3993 a 20 C S
lquido
3
225.73 J/mol.K
Viscosidad
4
2.544 cP a 25 C Cp,
lquido
3
176.86 J/mol.K (273.15 K)
Gravedad especfica
4
0.8098 a 20 C/4 C
vap
H
3
43.29 kJ/mol a 390.9 K
Nombre IUPAC
2
1-Butanol, n-Butanol, Butilalcohol, 1-Hydroxybutano, n-Propilcarbinol
o Seguridad qumica y manipulacin
Tabla A5. Propiedades seguridad qumica y manipulacin de cido ctrico. (HSDB, 2011).
2
(NIOSH,
2010)
Incompatibilidad y
reactividad
2
Oxidantes fuertes,
cidos fuertes,
metales alcalinos y
halgenos
Mtodos de
disposicin
Incinerar en una cmara de
combustin apropiada a 650-1600 C
y un tiempo de residencia de
segundos.
Descomposicin
peligrosa
Cuando se calienta hasta
descomposicin emite humo y
vapores.
Punto de
inflamacin
98 F
Temperatura
autoignicin
650 F
Condiciones
almacenamiento
Almacenar en un lugar fresco, sin luz.
Mantener alejado de perxidos
orgnicos, sustancias txicas y
materiales radiactivos.
35
o Impacto ambiental, toxicidad y ecotoxicidad
Tabla A6. Propiedades ambientales, toxicolgicas y ecotoxicolgicas cido ctrico. (Inchem, 2001).
2
(HSDB, 2011).
3
(OSHA, 2010).
4
(CDC/NIOSH, 2005)
Ecotoxicidad Factores ambientales y exposicin ocupacional
LD
50
, ratas (oral) 4360 mg/kg Log K
ow
2
0.88
LD
50
, ratones (oral) 2680 mg/kg PEL-TWA
3
300 mg/m
3
LD
50
, conejos (oral) 3500 mk/kg REL
3
150 mg/m
3
Microorganismos
acuticos LC
50
(96 h)
1900-2300 mg/l TLV
4
20 ppm
Anhdrido actico:
o Propiedades fisicoqumicas
Tabla A7. Propiedades fisicoqumicas anhdrido actico.
1
(OSHA, 2010).
2
(NIST, 2011).
3
(HSDB,
2011)
Frmula molecular
1
Punto de ebullicin
1
138-140 C
Peso molecular
1
102.03 Punto de fusin
1
-73 C
Nm. CAS
1
108-24-7 Densidad
3
1.082 g/cm
3
a 20 C
Color/forma
1
Liquido incoloro Solubilidad
1
Poco soluble en agua,
forma cido actico. Forma
acetato de etilo con etanol;
soluble en cloroformo y
peter.
Olor
1
Fuerte olor a actico Presin de vapor
1
5 mmHg a 25 C
ndice de refraccin
3
f
H
lquido
2
-625.0 3.4 kJ/mol
Corrosividad
3
Corrosivo S
gas
2
389.95 J/mol.K
Cp,
lquido
2
168.2 J/mol.K a 303.2 C
Viscosidad
3
0.843 mPa-s a 25 C
Nombre IUPAC
1
Anhdrido de cido actico; xido acetilanhdrido; acetilter; anhdrido etanico
o Seguridad qumica y manipulacin
Tabla A8. Propiedades seguridad qumica y manipulacin de cido ctrico. (HSDB, 2011).
Incompatibilidad y
reactividad
2
Reaccin violenta
con materiales
oxidantes, con agua
y vapores,
igualmente, con
cido crmico.
Mtodos de
disposicin
Reciclar la porcin no utilizada o
devolver al proveedor. Su disposicin
debe aprobar la normatividad
ambiental y salud pblica.
Descomposicin
peligrosa
Cuando se calienta hasta
descomposicin emite humos txicos
Punto de 49 C
36
inflamacin
Temperatura
autoignicin
316 C
Condiciones
almacenamiento
Almacenar en un lugar seco, bien
ventilado, lejos de la luz, calor ,
oxidantes, acido ntrico y perxido de
sodio.
o Impacto ambiental, toxicidad y ecotoxicidad
Tabla A9. Propiedades ambientales, toxicolgicas y ecotoxicolgicas de anhdrido actico. (Inchem,
2001).
2
(OSHA, 2010).
Ecotoxicidad Factores ambientales y exposicin ocupacional
LD
50
, ratas (oral) 1.8 g/kg Log K
ow
2
0.88
LD
50
, conejos (drmico) 4 g/kg PEL-TWA
2
20 mg/m
3
Inhalacin LC
50
(6 h-
ratas)
1680 mg/kg REL
2
0.39 mg/m
3
TLV
2
20 mg/m
3
Acetato de vinilo
o Propiedades fisicoqumicas
Tabla A10: Propiedades fisicoqumicas del acetato de vinilo. (Lyondellbasell, 2010) (Consejo
Colombiano de seguridad)
Frmula molecular