INTRODUCCIN

A travs de la historia, el hombre ha tenido

un gusto por los alimentos dulces; pero muchas
personas han sufrido de enfermedades tales
como la diabetes y la obesidad. Tambin hoy en
da las personas se preocupan ms por la
parte de la esttica y es por eso que
algunos cientficos se han preocupado por crear
sustitutos del azcar, ya que stos ayudan a
controlar los niveles de azcar en la sangre,
uno de los primeros sustitutos fue la sacarina;
pero algunos estudios revelaron que el consumo
de ste generaba cncer; despus se
desarrollaron algunos otros como el acesulfame-k,
sorbitol, y entre ellos el aspartame, un
edulcorante que ha generado muchas crticas en
todo el mundo. Dicho compuesto fue descubierto
en 1965; pero fue aprobado por la FDA en
1983. Los objetivos del presente trabajo son:
OBJETIVOS DEL TRABAJO
Sintetizar los aspectos tcnicos e
histricos del aspartame.
Reportar loas propiedades fsicas,
qumicas y toxicologcas del aspartame.
Comprender los datos de mercado del
aspartame.
Analizar los procesos de produccin del
aspartame.
Establecer un balance de materia y
energa del aspartame
DEFINICIONES IMPORTANTES
DULZURA: La dulzura es una cualidad
que tienen algunas sustancias qumicas
a las que el ser humano ha asociado
siempre con placer.
EDULCORANTE: A los agentes que
proporcionan un sabor aadido a
algunos alimentos ya sea producido
por el hombre o la naturaleza. Y
Estos se clasifican en naturales y
artificiales.
ENZIMAS: Las enzimas son grandes
protenas que aceleran las reacciones
qumicas. En su estructura globular, se
entrelazan y se pliegan una o ms
cadenas polipeptdicas, que aportan un
pequeo grupo de aminocidos para
formar el sitio activo, o lugar donde se
adhiere el sustrato, y donde se realiza
la reaccin.
CARACTERISTICAS DE LA
FERMENTACIN
En microbiologa industrial, el trmino
fermentacin se refiere a cualquier
proceso microbiano a gran escala, sea o no
bioqumicamente una fermentacin.
La mayor parte de las fermentaciones
industriales son aerbicas.
El tanque en el cual se lleva a cabo la
fermentacin industrial se llama
fermentador.
El microorganismo que se utiliza se llama
fermento.
CONCEPTO DE BIOTECNOLOGA
Biotecnologa es la disciplina que se
refiere al uso de los organismos vivos
o de sus productos en procesos
industriales a gran escala. La
biotecnologa microbiana o como se
llamaba anteriormente microbiologa
industrial se refiere a los procesos
donde participan los microorganismos.
REQUISITOS DE UN MICROORGANISMO
INDUSTRIAL.
El microorganismo debe:
Producir la sustancia de inters.
Obtenerse como cultivo puro.
Ser estable genticamente.
Mantenerse por periodos largos.
Fabricar el producto deseado en
un perodo corto.
CLASIFICACIN DE LOS
EDULCORANTES CON BASE A SU
ORIGEN.
PROPIEDADES FSICAS Y
QUMICAS DEL ASPARTAME
Frmula: N-L--Aspartil-L-fenilalanina-1-metil ster.
Apariencia: Polvo blanco, cristalino.
Peso molecular: 294.30 g/mol.
Energa rotativa: [a] D22 = 2.3 en el 1M HCl.
Principal impureza: Dicetopiperazina
Solubilidad: Depende del pH.
Estabilidad: Muy estable en agua.
Molcula:
Potencia de algunos
edulcorantes
Glucosa 1
Acesulfame-K 130-200
Aspartame 200
Sacarina 200-700
Estevia 300
Taumatina 2500
Monelina 200-2500
5-nitro-propoxianilina
4000
LIMITACIONES TCNICAS
DE LOS EDULCORANTES
PRINCIPALES LIMITACIONES TCNICAS DE LOS
EDULCORANTES DE ALTA INTENSIDAD
Edulcorante limitaciones tcnicas
Aspartame.
Estabilidad limitada y baja velocidad en
solubilizacin en agua fra.
Acesulfame-K. Aportacin de notas amargas.
Ciclamato. Regusto qumico, bajo poder edulcorante.
Neoherperidina
DC.
Regusto a mentol a concentracin
elevada.
Sacarina Regusto metlico/amargo
Taumatina
Regusto a mentol a concentraciones
elevadas
CARACTERISTICAS DE LA
FENILALANINA
Es un aminocido esencial aromtico.
Forma precursores alifticos.
La fuente ms importante de fenilalanina son
los alimentos ricos en protenas, como es la
carne y los productos lcteos.
La fenilalanina tiene utilidades en la
industria de la alimentacin, por ejemplo, en
la elaboracin de edulcorantes artificiales.
Su estructura molecular es:
INFORMACIN NUTRIMENTAL
DEL ASPARTAME
Nutrientes En 100g
Agua
Protenas
L-fenilalanina
Grasas
Carbohidratos
Fibra
Ceniza de ignicin
Colesterol
Calcio
Hierro
Potasio
Sodio
Vitaminas
Caloras
4.5g
95.3g
56g
0g
0g
0g
0.2g
0mg
2mg
2mg
10mg
30mg
0mg
382kcal
POSIBLES ENFERMEDADES
EN LOS SERES HUMANOS
Ardor al orinar
Impotencia y problemas sexuales
Ardor en los ojos o garganta
Asma
Ataques apoplticos y convulsiones
Latidos rpidos del corazn
Ataques de ansiedad
Marcados cambios en la Personalidad
Ataques de Pnico
Aumento de peso
DOSIS PERMITIDA DEL
ASPARTAME EN ALGUNOS
PAISES.
Grupo consumidor Pas Hasta que punto
es malo
consumirlo
mg/Kg bw/d
Consumido en
altos niveles
mg/kgbw/d.
(nivel de
percepcin)
Nios de 1-5
aos de edad
Reino Unido - 2.9 (90)
Nios de 1-6
aos de edad
Finlandia - < 4 (-)
En adultos
mayores de edad
Los pases
bajos
2.4 7.5 (95)
En adultos
mayores de edad
Noruega 3.4 -
Diabticos de 2-
20
Aos de edad
Francia 2.4 7.8 (97.5)
Diabticos 2-65
Aos de edad
Reino unido - 10.1 (97.5)
FENILALANINA
Es un aminocido esencial aromtico
(junto con el triptfano y la tirosina)
cuyo grupo R contiene un anillo
bencnico .
La mayor parte de este compuesto se
transforma, por medio de
hidroxilacin, en tirosina que es otro
aminocido, en este caso considerado
como esencial.
TIROSINA
La tirosina es un aminocido esencial que se
sintetiza por medio de la degradacin de la
fenilalanina, aminocido esencial, a travs
de la accin de la fenilalanina-hidroxilasa.
ESQUEMA DEL
METABOLISMO DE LA
FENILALANINA
FENILCETONURIA
La fenilcetonuria es un trastorno
que se caracteriza porque la
conversin de la fenilalanina en
tirosina defectuosa.
El defecto fundamental es la
ausencia de la fenilalanina
hidroxilasa. La fenilalanina no puede
ser convertida en tirosina, que es
una aminocido esencial.
IMPACTO ECONOMICO DE LA
BIOTECNOLOGIA
La biotecnologa en el
2006 se ha consolidado
en forma espectacular, ya
que muchos proceso se
hacen hoy en da gracias
a la microbiologa.
COSTO DEL ASPARTAME
ESPECIFICACIONES DEL
LOS PROCESOS QUIMICOS
Todos los procesos qumicos se basan en:
Equilibrio qumico.
Principio de Le Chtelier.
Mecanismos de reaccin.
Ley de Arrhenius.
REACCIN PARA PRODUCIR ASPARTAME
HO
2
C
CO
2
H
H
2
O
termolisina
D,L-fenilalanina
Metil ester
Cbz-aspartame
PhCH
2
OCNH
O
+
Ph
CO
2
Me H
2
N
HO
2
C
CNH
PhCH
2
OCNH
O
CO
2
Me
Ph
O
N-Cbz- cido aspartico
Cbz, benziloxicarbonil
EL PROCESO Z
Este proceso involucra la deshidratacin del cido
benciloxicarboxil-L-asprtico (4) con el anhdrido
actico. El anhdrido (5) se acopla entonces con el metil
ster de la L-fenilalanina (6) en tolueno para dar una
mezcla de benciloxicarbonil alfa y beta aspartame (7 y
8). El grupo protegido se remueve por medio de una
hidrogenlisis con Pd sobre carbn como catalizador.
La adicin de carbonato de sodio para ajustar el pH a
un valor igual a 5 de la mezcla resultante de ismeros
del aspartame promueve la formacin del aspartame
deseado (1) en la cristalizacin.
REACCIN DEL PROCESO Z
EL PROCESO F
Este proceso involucra la proteccin del grupo amino del cido
asprtico con un grupo formil (por tratamiento del cido asprtico
con anhdrido actico en presencia de cido frmico) y una
deshidratacin concomitante para formar el anhdrido (9). Este
anhdrido se acopla entonces ya sea con la L-fenilalanina (10) o su
metil ster (6) y el grupo formil se remueve por hidrlisis cida.
Esta reaccin se acompaa por un nmero de otras reacciones que
incluye la hidrlisis de los steres (11 y 12) y la esterificacin de los
cidos (13 y 14). La mezcla resultante de productos alfa y beta se
sujeta a las condiciones de esterificacin de metanol acuoso en
presencia de cido clorhdrico. El hidrocloro del alfa-aspartame
(15) cristaliza preferencialmente a partir de la mezcla
anteriormente mencionada y entonces se neutraliza para dar el
producto deseado (1). Este procedimiento de acoplamiento puede
llevarse a cabo en un solo reactor. El anhdrido L-asprtico sin la
proteccin del grupo amino ha sido tambin usado en la sntesis
del alfa-aspartame sin embargo esta reaccin produce una gran
cantidad de oligopptidos.
REACCION DEL PROCESO F
LA ECUACIN DE MICHAELIS
Y MENTEN
LAS
PRINCIPALES
ETAPAS PARA
LA
ELABORACION
DE
ASPARTAME
DIAGRAMA DE
FLUJO PARA LA
PRODUCCIN
DE ASPARTAME
HO
2
C
CO2H
H2O
thermolysin
D,L-phenylalanine
Methyl ester
Cbz-aspartame
PhCH2OCNH
O
+
Ph
CO2Me H2N
HO
2
C
CNH PhCH2OCNH
O
CO2Me
Ph
O
N-Cbz-aspartic acid
Cbz, benzyloxycarbonyl
BALANCES DE MASA Y
ENERGA
Debido a que este proceso es biotecnolgico, y
el en curso de balance de materia y energa de
la Fes-Zaragoza de cuarto semestre, no se
considera este tipo de procesos; no se pudo
hacer el balance del aspartame, de la forma que
se conoce tradicionalmente. Sin embargo en la
siguiente tabla se muestran los rendimientos de
algunos Procesos Biotecnolgicos para la
produccin del aspartame.
RENDIMIENTO DEL ASPARTAME
USANDO ALGUNOS SOLVENTES
Principales mtodos para la sntesis del aspartame usando como catalizador termolisina
Nmero Investiga
dor
Solventes usados Relaciones
usadas del
sustrato
Proporcin
nmol.min
-
1
.mg
-1
Rendimiento %
1 Murakami Agua 1:082 735 4.7
2a Inouye Agua 1:1 83.1 3.0
2b Agua+ 273M Nacl 1:1 232 2.0
3a Hwang H
2
O saturado con
Acetato de etilo
1:1.5 168 7.7
3c 50% agua +50%
Acetato de etilo
1:1.5 36.7 35.2
4a Miyanaga Acetato de etilo
saturado con H
2
O
1:1.5 20.0 58.0
4b Tert-Amil alcohol 1:5 4.33 95
4c Oosshima 25% de tert-amil
alcohol + 75% de
acetato de etilo
1:5 8.42 95