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Ministrio da Educao

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN


Campus Pato Branco


PLANO DE ENSINO

CURSO Bacharelado em Qumica e Licenciatura em qumica MATRIZ 489, 490, 494

FUNDAMENTAO
LEGAL
Resolues COEPP: n 81/06, n 44/07, n 144/09, n229/10 e n 230/10

DISCIPLINA/UNIDADE CURRICULAR CDIGO PERODO

CARGA HORRIA (horas)
Qumica Orgnica II QO34QB IV
AT AP APS AD APCC Total
45 30 5 80
AT: Atividades Tericas, AP: Atividades Prticas, APS: Atividades Prticas Supervisionadas, AD: Atividades a Distncia,
APCC: Atividades Prticas como Componente Curricular.

PR-REQUISITO
QO33QB
EQUIVALNCIA

OBJETIVOS
Oferecer ao aluno condies de estudar os efeitos eletrnicos e ruptura de ligaes associadas aos mecanismos
de reaes orgnicas; de diferenciar os tipos de reaes orgnicas: adio, substituio, eliminao, rearranjo,
oxidao e reduo; de estudar os mecanismos de reaes de hidrocarbonetos, haletos orgnicos, funes
hidroxiladas, carboxiladas e nitrogenadas, alm de compreender as rotas sintticas de obteno de
hidrocarbonetos, haletos orgnicos, funes hidroxiladas, carboxiladas e nitrogenadas.

EMENTA
1. Reaes inicas, mecanismo de reao em haletos orgnicos; 2. Mecanismo de reao em alcenos e alcinos:
reao de eliminao e adio; 3. Mecanismo de reao em lcoois e teres; 4. Mecanismo de reao em
compostos aromticos; 5. Mecanismo de reao em aldedos e cetonas: adio nucleoflica ao grupo carbonila,
reaes aldlicas; 6. Mecanismo de reao em cidos carboxlicos: adio-eliminao ao carbono acclico; 7.
Mecanismo de reao em aminas; 8. Mecanismo de reao em fenis; 9. Introduo a sntese orgnica.

CONTEDO PROGRAMTICO
ITEM EMENTA CONTEDO
1
Reaes inicas, mecanismo de reao em
haletos orgnicos
1.1 Reaes de substituio nucleoflica
1.2 Nuclefilos
1.3 Grupos abandonadores
1.4 Cintica de uma reao de uma reao de substituio
nucleoflica: SN2
1.5 Mecanismo para a reao SN2
1.6 A estereoqumica das reaes SN2
1.7 Mecanismo para a reao SN1
1.8 Carboctions
1.9 A estereoqumica das reaes SN1
1.10 Fatores que afetam as velocidades das reaes SN2 e
SN1
1.11 Reaes de eliminao nos haletos de alquila
1.12 Reao E2
1.13 Reao E1
1.14 Substituio versus eliminao
2
Mecanismo de reao em alcenos e alcinos:
reao de eliminao e adio
2.1 Sntese de alcenos via reaes de eliminao
2.2 Desidroalogenao de haletos de alquila
2.3 Desidratao de lcoois catalisada por cido
2.4 Estabilidade do carboction e a ocorrncia de rearranjos
moleculares
2.5 Sntese de alcinos atravs de reaes de eliminao
2.6 Hidrogenao de alcenos
2.7 Hidrogenao de alcinos
2.8 Adies aos alcenos
2.9 Adio de haletos de hidrognio aos alcenos
2.10 Adio de cido sulfrico aos alcenos
2.11 Adio de gua aos alcenos
2.12 Adio de bromo e cloro aos alcenos
2.13 Oxidaes de alcenos
2.14 Quebra oxidativa de alcenos
2.15 Adio de bromo e cloro aos alcinos
2.16 Adio de haletos de hidrognio aos alcinos
3 Mecanismo de reao em lcoois e teres
3.1 Reaes de lcoois
3.2 lcoois como cidos
3.3 Converso de lcoois em haletos de alquila
3.4 Haletos de alquila a partir da reao de lcoois com
haletos de hidrognio
3.5 Haletos de alquila a partir da reao de lcoois com PBr3
ou SOCl2
3.6 Tosilatos, mesilatos e triflatos: grupos abandonadores
derivados de lcoois
3.7 Sntese de teres atravs da desidratao intermolecular
de lcoois
3.8 Reaes de teres
3.9 Reaes dos epxidos
3.10 Oxidao de lcoois
3.11 lcoois a partir de reagentes de Grignard
4
Mecanismo de reao em compostos
aromticos
4.1 Reaes de substituio aromtica eletroflica
4.2 Halogenao do benzeno
4.3 Nitrao do benzeno
4.4 Sulfonao do benzeno
4.5 Alquilao Friedel-Crafts
4.6 Acilao Friedel-Crafts
4.7 Reduo de Clemmensen
4.8 Efeito dos substituintes na reatividade e na orientao
4.9 Reaes da cadeia lateral dos alquilbenzenos
4.10 Alcenilbenzenos
4.11 Haletos allicos e benzlicos nas reaes de substituio
nucleoflica
4.12 Reduo de compostos aromticos
5
Mecanismo de reao em aldedos e
cetonas: adio nucleoflica ao grupo
carbonila, reaes aldlicas
5.1 Oxidao de Aldedos e Cetonas
5.2 Reaes de adio nucleoflica de aldedos e cetonas
5.3 Reao de Cannizzaro
5.4 Mecanismo de reaes de substituio alfa
5.5 Reaes de condensao de Claisen
5.4 Adio nucleoflica conjugada a grupos carbonila , -
insaturados
6
Mecanismo de reao em cidos
carboxlicos: adio-eliminao ao carbono
acclico
6.1 Reduo de cidos carboxlicos
6.2 Reaes de substituio nucleoflica em acila dos cidos
carboxlicos
6.3 Reaes com derivados de cidos carboxlicos
7 Mecanismo de reao em aminas 7.1 Reaes das aminas
8 Mecanismo de reao em fenis 8.1 Reaes dos fenis
9 Introduo a sntese orgnica 9.1 Reaes de sntese orgnica

REFERNCIAS
Referencias Bsicas:
MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Qumica Orgnica. 13 ed. Lisboa: Fundao Calouste
Gulbenkian, 1996.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig. B. Qumica orgnica. 9. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC, (v.2).
2009.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig. B. Qumica orgnica. 9. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC, (v.1).
2009.
Referncias Complementares:
CRUZ, Roque; GALHARDO FILHO, Emlio. Experimentos de qumica: em microescala, com materiais de
baixo custo e cotidiano. 1.ed. So Paulo: Livraria da Fsica, 2004. 66 p. (Experimentos) ISBN 85-88325-28-4
McMURRY, John. Qumica Orgnica. So Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, Cengage Learning, c2005.
FERREIRA, Mara et al. Qumica Orgnica. Porto Alegre, RS: Artmed, 2007. (Prticas Pedaggicas para o
Ensino Mdio).
GONALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Qumica Orgnica Experimental. So
Paulo, SP: McGraw-Hill, 1988.
LINSTROMBERG, Walter W. Organic Chemistry: a brief course. Fifth ed. Lexington: D. C. Heath and
Company, 1983.
MANO, Elosa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Prticas de Qumica Orgnica. 3 ed. So Paulo, SP:
Edgard Blcher, 2002.